DD201967A5 - SYNERGISTIC MEANS AND METHODS OF SELECTIVE OROCHAPTERING, ESPECIALLY IN CEREALS - Google Patents
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- DD201967A5 DD201967A5 DD81231584A DD23158481A DD201967A5 DD 201967 A5 DD201967 A5 DD 201967A5 DD 81231584 A DD81231584 A DD 81231584A DD 23158481 A DD23158481 A DD 23158481A DD 201967 A5 DD201967 A5 DD 201967A5
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Abstract
Description
gistisehes Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfunggistisehes means and method for selective weed control
Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisches Mittel, welches eine herbizide Wirkstoffkombination enthält, die sich hervorragend eignet zur selektiven Unkrautbekämpfung I in Getreidekulturen, Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere in Getreide, und die Verwendung des neuen Mittels,The present invention relates to a synergistic agent which contains a herbicidal active ingredient combination which is outstandingly suitable for selective weed control I in cereal crops. The invention also relates to a method for controlling weeds, in particular in cereals, and the use of the novel agent,
Die zur Zeit häufigsten und wichtigsten Unkräuter in Getreide sind Spezies der Gattung Sinapis (Senf), Chrysanthemum (Wucherblume) und gewisse Avena-Arten (Wildhafer).Currently the most common and important weeds in cereals are species of the genus Sinapis (mustard), chrysanthemum (wildflower) and certain Avena species (wild oats).
Als hervorragende postemergente Selektivherbizide gegen monokotyle Unkräuter haben sich 4-(3T»5f-Dichlorpyridyl-2'-oxy)-Of-phenoxypropionsäurepropargylester der Formel IAs excellent postemergic selective herbicides against monocotyledonous we have 4- (3 T »5 f -Dichlorpyridyl-2'-oxy) -Of-phenoxypropionsäurepropargylester of the formula I.
-X \-0~y ^.-0-CH-CO-Z-CHX-CSCH (I),-X-O-Y-O-CH-CO-Z-CHX-CSCH (I),
worin Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, erwiesen.where Z is oxygen or sulfur.
Die beiden Verbindungen der Formel I, nämlich 4-(3'»5'-Dichlorpyridyl-2 f-oxy)-oc-phenoxy-prop.ionsäurepropargyle ster (Ia) und 4-(3',5 '-Dichlorpyridyl-2 ' -oxy)-OC-phenoxypropionthiolsäure-propargylester (Ib), ihre Herstellung und Verwendung als Selektivherbizide sind in der Europäischen Patentpublikation Nr. 3114 beschrieben.The two compounds of the formula I, namely 4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2- f -oxy) -oc-phenoxy-propionic acid propargyl ester (Ia) and 4- (3', 5'-dichloropyridyl-2 ' -oxy) -OC-phenoxypropionthiolic acid propargyl ester (Ib), their preparation and use as selective herbicides are described in European Patent Publication No. 3114.
231584 8 .231584 8.
Bekanntlich können dikotyle Unkräuter in Getreide, aber auch einige monokotyledone Unkräuter bei postemergenter Anwendung oft erfolgreich mit S-O'-Chlor-A'-methylphenyD-l^-dimethylharnstoff (Chlortoluron) der Formel IlaIt is known that dicotyledonous weeds in cereals, but also some monocotyledonous weeds in postemergic application, often successfully with S-O'-chloro-A'-methylphenyD-l-dimethylurea (chlortoluron) of the formula Ila
H3C-^ ^-NH-CO-N(CH J2 (Ha) ClH 3 C 1-5 -NH-CO-N (CH 2 J (Ha) Cl
oder mit 3-(3'-Chlor-4'-methoxyphenyl)-l,l-dimethylharnstoff (Metoxuron) der Formel Hbor with 3- (3'-chloro-4'-methoxyphenyl) -1, l-dimethylurea (metoxuron) of the formula Hb
HC-O-/ ^-NH-CO-N(CH-) (lib)HC-O- / ^ -NH-CO-N (CH-) (lib)
• a· / • a · /
ClCl
oder mit S-iA'-IsopropylphenyD-ljl-dimethylharnsttoff (Isoproturon) der Formel Hcor with S-iA'-IsopropylphenyD-ljl-dimethylharnsttoff (isoproturon) of the formula Hc
1-H7C —^ y-NH-CO-N(CH ) (lic)1-H 7 C - ^ y- NH-CO-N (CH) (lic)
oder mit l-Benzothiazol-Z-yl-l^S-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuron) der Formel Hdor with l-benzothiazol-Z-yl-l ^ S-dimethylurea (methabenzthiazuron) of the formula Hd
I I Il ^—N-CO-NH-CH, (lld)I l -N-CO-NH-CH, (lld)
oder mit 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril (Joxynil) der Formel Heor with 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile (joxynil) of the formula He
9. 11. 1981November 9, 1981
AP A 01 I /231 584 59 368 11AP A 01 I / 231 584 59 368 11
231584 8 -3-231584 8 - 3 -
-—- ]χ OH---] χ OH
Il j (He)Il j (he)
NC ^'\.^*χ JNC ^ '\. ^ * Χ J
oder mit 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd-0-(2',4fdinitrophenyl)-oxim (Bromophenoxim) der Formel Hfor with 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde 0- (2 ', 4 f dinitrophenyl) oxime (bromophenoxime) of the formula Hf
Brbr
(Hf)(Hf)
Br HBr H
bekämpft werden.be fought.
Die Verbindungen der Formeln II und ihre herbizide Wirksamkeit wurden beispielsweise in folgenden Literaturstellen beschrieben:The compounds of the formulas II and their herbicidal activity have been described, for example, in the following references:
Chlortoluron (Verb. Ha) in Cr. 5 Conf.Com. franc, :Chlortoluron (verb Ha) in Cr. 5 Conf.Com. franc,:
Mauvaises Herbes (COLUMÄ. ), 1969, H, 349, Metoxuron (Verb. lib) in Z. PfIkrankh., PflPath., PflSchutz, 1968, 7£, 233, Isoproturon (Verb. lic) in der DE-PS 2 107 774, Methabenzthiazuron (Verb. Hd) in PflSchutz-Nachr.Mauvaises Herbes (COLUME.), 1969, H, 349, Metoxuron (verb. Lib) in Z. PfIkrankh., PflPath., PflSchutz, 1968, 7, 233, isoproturon (verb lic) in DE-PS 2 107 774, Methabenzthiazuron (verb Hd) in PflSchutz-Nachr.
Bayer, 1969, 22, 314,Bayer, 1969, 22, 314,
Joxynil (Verb. lie) in Nature, Lond., I963, 200, 28 undJoxynil (verb) in Nature, London, 1963, 200 , 28 and
Bromofenoxim (Verb. Hf) in Proc. 3rd EWRC Symp. "New Herbicides", Paris, 1969, S. 177.Bromofenoxime (Comp. Hf) in Proc. 3rd EWRC Symp. "New Herbicides", Paris, 1969, p. 177.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Unkrautbekämpfungsmittel mit erhöhter Y/irksamkeit, die insbesondere geeignet sind, die wichtigsten und z. Z. häufigsten Unkräuter in Getreidekulturen selektiv zu vernichten.The aim of the invention is the provision of new weed control agents with increased Y / effectiveness, which are particularly suitable, the most important and z. Z. frequently destroy weeds in cereal crops selectively.
/ β 4 Ö / β 4 Ö
- 3a Darlegung des Wesens der Erfindung 3a Presentation of the essence of the invention
9. 11. 1981November 9, 1981
AP A 01 */ 231 584 59 368 11AP A 01 * / 231 584 59 368 11
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, zur Unkrautbekämpfung Gemische von bestimmten bekannten Herbiziden einzusetzen und dabei eine biologische Wirkung zu erzielen, die stärker ist als die additive Wirkung der Einzelkompo— nenten.The object of the invention is to use mixtures of certain known herbicides for weed control and to achieve a biological effect which is stronger than the additive effect of the individual components.
Erfindungsgemäß enthält das neue synergistische Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als wirksame Komponente einerseits einen 4-(3'>5 f-Dichlorpyridyl-2'-oxyJ-CC-phenoxy-propionsäurepropargylester der Formel IAccording to the invention, the novel synergistic selective weed control agent contains, in addition to carrier and / or other additives as an effective component, on the one hand, a 4- (3 '> 5 f -dichloropyridyl-2'-oxyJ-CC-phenoxy-propionsäurepropargylester of formula I.
X-O-CH-CO-Z-CH0-C=CH (I),XO-CH-CO-Z-CH 0 -C = CH (I),
worin Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und andererseits 3-(3'-Chlor-4'-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Ha) oder 3-(3'-Chlor-4f-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Hb) oder 3-(4 '-Isopropylphenyl)-1,1 -dimethylharnstoff (lic) oder 1-Benzothiazol-2-yl-1,3-dimethylharnstoff (Hd) oder 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril (He) oder 3»5-Dibrom-4-hydroxybenzalde.hyd-0-( 2' ,4 f-dinitrophenyl)-oxim (Hf).wherein Z is oxygen or sulfur, and on the other hand, 3- (3'-chloro-4'-methylphenyl) -1,1-dimethylurea (Ha) or 3- (3'-Chloro-4 f-methoxyphenyl) -1,1- dimethylurea (Hb) or 3- (4'-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea (lic) or 1-benzothiazol-2-yl-1,3-dimethylurea (Hd) or 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile ( He) or 3 '5-dibromo-4-hydroxybenzalde.hyd-0- (2', 4 -dinitrophenyl f) oxime (Hf).
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß eine mengenmäßig in bestimmten Grenzen variable Kombination der beiden Wirkstoffklassen I und II eine Synergistisehe Wirkung entfaltet, die die Mehrzahl aller wichtigen Getreideunkräuter zu bekämpfen vermag, ohne die Getreidekultur zu schädigen. Es werden die Hauptunkräuter derIt has now surprisingly been found that a quantitatively variable within certain limits combination of the two classes of active substances I and II unfolds a Synergistisehe effect that is able to combat the majority of all important crop weeds, without damaging the grain culture. It will be the main weeds of the
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Getreidekulturen, wie Arten der Dikotyledonengattung Chrysanthemum und Sinapis sowie gewissse Avena-Arten (Wildhafer) selektiv in den aufgelaufenen Kulturen vernichtet.Grain crops, such as species of Dikotyledonengattung Chrysanthemum and Sinapis and certain Avena species (wild oats) selectively destroyed in the accumulated crops.
Es ist überraschend, dass die Kombination eines Wirkstoffes der Formel I mit einem Wirkstoff der Formeln II nicht nur eine prinzipiell zu erwartende additive Ergänzung des Wirkungsspektrums auf die üblichen mit Getreide vergesellschafteten Unkräuter hervorruft, sondern dass sie einen synergistischen Effekt erzielt, der die Wirkungsgrenzen beider Präparate unter zwei Aspekten erweitert.It is surprising that the combination of an active compound of the formula I with an active ingredient of the formulas II not only causes a generally expected additive supplementation of the spectrum of action on the usual grain-associated weeds, but that it achieves a synergistic effect, the limits of action of both preparations expanded under two aspects.
Einmal werden die Aufwandmengen der Einzelverbindungen I und II bei gleichbleibend guter Wirkung deutlich gesenkt. Zum anderen erzielt die kombinierte Mischung auch dort noch einen hohen Grad der Unkraut-Bekämpfung, wo beide Einzelverbindungen im Bereich allzu geringer Aufwandmengen völlig wirkungslos geworden sind. Dies hat eine wesentliche Verbreiterung des Unkrautspektrums und eine zusätzliche Erhöhung der Sicherheitsmarge auf Getreide zur Folge, wie sie für unbeabsichtigte Wirkstoffüberdosierung notwendig und erwünscht ist.Once the application rates of the individual compounds I and II are significantly reduced with consistently good effect. On the other hand, the combined mixture also achieves a high degree of weed control there, where both individual compounds have become completely ineffective in the area of too low application rates. This results in a significant broadening of the weed spectrum and an additional increase in the safety margin on cereals, as it is necessary and desirable for unintended drug overdose.
Das erfindungsgemässe Mittel kann ausser in Getreidekulturen wie Gerste, Roggen und insbesondere Weizen auch zur selektiven Unkrautbekämpfung in anderen monokotylen Kulturen ähnlicher Wirkstoffempfindlichkeit mit ähnlichem Unkrautbestand eingesetzt werden, wie z.B. Mais und Reis.The composition of the invention may be used, except in cereal crops such as barley, rye and, in particular, wheat, for selective weed control in other monocotyledonous cultures of similar drug sensitivity with similar weed stock, e.g. Corn and rice.
Die erfindungsgemässe Wirkstoffkombination enthält einen Wirkstoff der Formel (I) und einen der Formeln (II) in beliebigem Mischungsverhältnis, in der Regel mit einem Ueberschuss der einen über die andere Komponente.Besonders bevorzugt sind Ueberschüsse der Komponente II bis 1:25, insbesondere aber das Mischungsverhältnis (I):(II) = 1:1 bis 1:10.The active ingredient combination according to the invention contains an active compound of the formula (I) and one of the formulas (II) in any desired mixing ratio, generally with an excess of one over the other component. Particularly preferred are excesses of component II to 1:25, but especially Mixing ratio (I) :( II) = 1: 1 to 1:10.
Die erfindungsgemässe Wirkstoffkombinationen zeigen eine ausgezeichnete Wirkung gegen Unkräuter, ohne aber Getreidekulturen inThe active compound combinations according to the invention show an excellent action against weeds, but without cereal crops in
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üblichen Aufwandmengen von 0,2 bis 4 kg, vorzugsweise 0,5 bis 3 kg pro Hektar nennenswert zu beeinflussen.Usual application rates of 0.2 to 4 kg, preferably 0.5 to 3 kg per hectare to influence appreciably.
!'..: ' ! Als ganz, besonders wirksame synergistische Wirkstoffgemische haben sich folgende Kombinationen erwiesen:! '..: '! As very, particularly effective synergistic mixtures of active ingredients, the following combinations have been found:
a) 4-(3',5 *-Dichlorpyridy1-2'-oxy)-afphenoxy-propionsäurepropargy1-ester (Ia) und 3-(3'-Chlor-4l-methylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff (Ha),a) 4- (3 ', 5 * -Dichlorpyridy1-2'-oxy) -afphenoxy-propionsäurepropargy1 ester (Ia) and 3- (3'-chloro-4 l-methylphenyl) -l, l-dimethylurea (Ha) .
b) 4-(3',5'-Dichlorpyridy1-2'-oxy)-ot-phenoxy-thiopropionsäurepropargylester (Ib) und 3-(4f-Chlor-4f-methylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff (Ha),b) 4- (3 ', 5'-Dichlorpyridy1-2'-oxy) -ot-phenoxy-thiopropionsäurepropargylester (Ib) and 3- (4-chloro-f f 4-methylphenyl) -l, l-dimethylurea (Ha) .
c) 4-(3',5'-Dichlorpyridy1-2'-oxy)-α-phenoxy-propionsäurepropargylester (Ia) und 3-(4'-Isopropylphenyl)-l,l-dimethy!harnstoff (lic), undc) 4- (3 ', 5'-dichloropyridy1-2'-oxy) -α-phenoxy-propionic acid propargyl ester (Ia) and 3- (4'-isopropylphenyl) -1,1-dimethylhydric (lic), and
d) 4-(3',5-Dichlorpyridy1-2'-oxy)-α-phenoxy-thiopropionsäurepropargyI-ester (Ib) und 3-(4'-Isopropylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff (lic).d) 4- (3 ', 5-dichloropyridyl-2'-oxy) -α-phenoxy-thiopropionic acid propargyl ester (Ib) and 3- (4'-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea (lic).
Vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des erfindungsgemässen Mittels, also ein Verfahren zur selektiven üngras- und Unkrautbekämpfung in Getreide unter post-emergenter Anwendung des Mittels.The present invention also relates to the use of the agent according to the invention, ie a method for selective üngras- and weed control in cereals under post-emergent application of the agent.
Das erfindungsgemässe Mittel mit der neuen Wirkstoffkombination enthält neben den genannten Wirkstoffen noch geeignete Trägerund/Oder andere Zuschlagstoffe. Diese können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindemittel oder Düngemitteln. Geeignete Anwendungsformen sind daher z.B. Emulsionskonzentrate, direkt versprühbare oder verdünnbare Losungen, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel, Granulate, auch Verkapselungön in.z.B. polymeren Stoffen. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.The agent according to the invention with the new active ingredient combination contains, in addition to the active substances mentioned, suitable carriers and / or other additives. These may be solid or liquid and correspond to the usual in the formulation art materials such. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers. Suitable applications are therefore e.g. Emulsion concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules, including encapsulation in.z.B. polymeric substances. The application methods such as spraying, misting, dusting, scattering or pouring are chosen as well as the type of means according to the desired goals and the given circumstances.
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Die Formulierungen, d.h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).The formulations, i. the compositions, preparations or compositions containing the active substance of the formula I and, where appropriate, a solid or liquid additive are prepared in a known manner, e.g. by intimately mixing and / or grinding the active ingredients with diluents, e.g. with solvents, solid carriers, and optionally surface-active compounds (surfactants).
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C- bis C,-, wie z.B. Xylolge-Suitable solvents are: Aromatic hydrocarbons, preferably the fractions C to C, -, such. Xylolge-
o IZo IZ
mische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Aethanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methy1-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.mixed or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols and their ethers and esters such as ethanol, ethylene glycol, Aethylenglykolmonomethyl- or -äthyläther, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl 2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, and optionally epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or water.
Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.As solid carriers, e.g. For dusts and dispersible powders, ground natural minerals are generally used, such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite. To improve the physical properties, it is also possible to add highly dispersed silicic acid or highly dispersed absorbent polymers. As granular, adsorptive granule carriers are porous types such. Pumice, broken brick, sepiolite or bentonite, as non-sorptive carrier materials e.g. Calcite or sand in question. In addition, a variety of pre-granulated materials of inorganic or organic nature, in particular dolomite or crushed plant residues can be used.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.Suitable surface-active compounds are nonionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsifying, dispersing and wetting properties. Surfactants are also surfactant mixtures.
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Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.Suitable anionic surfactants may be both so-called water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C1n~C2_), wie z.B. die Na- oder K-Salze der OeI- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemisehen, die z.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurinsalze zu erwähnen.As soaps are the alkali, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 1n ~ C 2 _), such as the Na or K salts of OeI- or stearic acid, or of natural Fettsäuregemisehen, for example, from coconut or tallow oil can be obtained, called. Furthermore, the fatty acid methyl taurine salts should be mentioned.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.More often, however, so-called synthetic surfactants are used, especially fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates.
Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z.B. das Na- oder Ca-SaIz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Aethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensat ionsproduktes.The fatty sulfonates or sulfates are generally present as alkali, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts and have an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, alkyl also including the alkyl moiety of acyl radicals, e.g. the Na or Ca salt of lignosulfonic acid, of dodecylsulphuric acid ester or of a fatty alcohol sulphate mixture prepared from natural fatty acids. This subheading also covers the salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of fatty alcohol / ethylene oxide adducts. The sulfonated benzimidazole derivatives preferably contain 2-sulfonic acid groups and a fatty acid residue having 8-22 C atoms. Alkylarylsulfonates are e.g. the sodium, calcium or triethanolamine salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, or a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product.
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Aethylenoxid-Adduktes in Frage.Furthermore, corresponding phosphates, e.g. Salts of the phosphoric acid ester of a p-nonylphenol (4-14) -ethylene oxide adduct in question.
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Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivaten von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.Suitable nonionic surfactants are primarily polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which may contain from 3 to 30 glycol ether groups and from 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and from 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radical of the alkylphenols.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Aethylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolathergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Aethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Aethylenglykoleinheiten.Further suitable nonionic surfactants are the water-soluble polyethylene oxide adducts containing from 20 to 250 ethylene glycol ether groups and from 10 to 100 propylene glycol ether groups with polypropylene glycol, ethylene diaminopolypropylene glycol and alkylpolypropylene glycol having from 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain. The compounds mentioned usually contain 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykolähter, Polypropylen-Polyäthylenoxid- addukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octyl-Examples of nonionic surfactants are nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykolähter, polypropylene polyethylene oxide adducts, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, polyethylene glycol and octyl
phenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt.phenoxypolyäthoxyäthanol mentioned.
Ferner kommen auch; Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensoribtan-triöleat in Betracht.Further also come; Fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan such as the polyoxyethylene sorbitan tri-oleate.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Aethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)äthylammoniumbromid.The cationic surfactants are, above all, quaternary ammonium salts which contain as N-substituents at least one alkyl radical having 8 to 22 C atoms and contain, as further substituents, lower, optionally halogenated alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals. The salts are preferably in the form of halides, methylsulfates or ethylsulfates, e.g. stearyltrimethylammonium chloride or benzyldi (2-chloroethyl) ethylammonium bromide.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgenden Publikationen beschrieben:The surfactants commonly used in formulation technology are i.a. described in the following publications:
31584 831584 8
"Mc Cutcheon's Detergents and Emuslifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979."McCutcheon's Detergents and Emuslifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979.
Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishin Co., Inc. New York, 1964.Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.
Der Wirkstoffgehalt in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 80 Gewichtsprozent.The active ingredient content in marketable agents is between 0.1 to 95 weight percent, preferably 1 to 80 weight percent.
Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen: (% » Gewichtsprozent)In particular, preferred formulations are composed as follows: (% by weight)
Lösungensolutions
Aktiver Wirkstoff: Lösungsmittel: oberflächenaktives Mittel:Active Ingredient: Solvent: Surfactant:
Aktiver Wirkstoff: oberflächenaktives Mittel: flüssiges Trägermittel:Active ingredient: Surfactant: Liquid carrier:
5 bis 95%, vorzugsweise 10 bis 80% 95 bis 5%, vorzugsweise 90 bis 0% 1 bis 30%, vorzugsweise 2 bis 20%.5 to 95%, preferably 10 to 80% 95 to 5%, preferably 90 to 0% 1 to 30%, preferably 2 to 20%.
10 bis 50%, bevorzugt 10 bis 40% 5 bis 40%, bevorzugt 10 bis 20% 20 bis 95%, vorzugsweise.40 bis 80%.10 to 50%, preferably 10 to 40% 5 to 40%, preferably 10 to 20% 20 to 95%, preferably 40 to 80%.
Stäubedusts
Aktiver Wirkstoff:Active ingredient:
festes Trägermittel:solid carrier:
0,5 bis 10%, vorzugsweise 2 bis 8% 99,5 bis 90%, vorzugsweise 98 bis 92%,0.5 to 10%, preferably 2 to 8% 99.5 to 90%, preferably 98 to 92%,
Suspens ions-Konzentrate Aktiver Wirkstoff: Wasser: oberflächenaktives Mittel: Suspensory Concentrates Active Ingredient: Water: Surfactant :
5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% 94 bis 25%, vorzugsweise 90 bis 30% 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%.5 to 75%, preferably 10 to 50% 94 to 25%, preferably 90 to 30% 1 to 40%, preferably 2 to 30%.
Benetzbare Pulver Aktiver Wirkstoff: Wettable powders Active ingredient:
oberflächenaktives Mittel: festes Trägermittel:Surfactant: solid carrier:
5 bis 90%, vorzugsweise 10 bis 80% und5 to 90%, preferably 10 to 80% and
insbesondere 20 bis 60% 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15%in particular 20 to 60% 0.5 to 20%, preferably 1 to 15%
5 bis 90%, vorzugsweise 30 bis 70%.5 to 90%, preferably 30 to 70%.
231584 8231584 8
- ίο -- ίο -
Granulategranules
aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%.Active ingredient: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%.
Wahrend als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel -verdünnte Mittel. Die Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% an Wirkstoff verdünnt werden.While merchandise tends to be concentrated, the end user typically uses diluted medications. The use forms can be diluted down to 0.001% of active ingredient.
Den beschriebenen erfindungsgemassen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und der Formel II z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungs—The described inventive compositions can be mixed with other biocidal agents or agents. Thus, in addition to the compounds of general formula I and formula II, Insecticides, fungicides, bactericides, fungistatics, bacteriostats or nematocides to broaden the efficacy
spektrums enthalten.Spectrum included.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination I + II grosser ist als die Summe aus der Wirkung der einzeln applizierten Wirkstoffe.A synergistic effect is always present in herbicides if the herbicidal action of the active ingredient combination I + II is greater than the sum of the effect of the individually applied active ingredients.
Das zu erwartende Pflanzenwachstum E für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. COLBY, S.R., "Calculating synergi-. stic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:The expected plant growth E for a given combination of two herbicides can be calculated as follows (see COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicidal combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
100100
Dabei bedeuten: X » Prozent Wachstum (im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen) bei Behandlung mit einem Herbizid I mit ρ kg Aufwandmenge pro Hektar,Mean: X »percent growth (compared to untreated plants) when treated with a herbicide I with ρ kg application rate per hectare,
Y * Prozent Wachstum bei Behandlung mit einem Herbizid II mit q kg Aufwandmenge pro HektarY * percent growth in treatment with a herbicide II with q kg application rate per hectare
9. 11. 1981November 9, 1981
AP A 01 π / 231 584AP A 01 π / 231 584
59 368 1159 368 11
231584 8 -ιι-231584 8 -ιι-
E = Erwartetes Wachstum in Prozent zu den Kontrollpflanzen 'nach Behandlung mit Herbizidgemisch I + II bei einer Aufwandmenge von ρ + q kg Wirkstoffmenge pro Hektar.E = Expected growth in percent of the control plants after treatment with herbicide mixture I + II at an application rate of ρ + q kg of active substance per hectare.
Ist der tatsächlich beobachtete Wert niedriger als der zu erwartende Wert E, so liegt Synergismus vor.If the actually observed value is lower than the expected value E, then there is synergism.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert. Der synergistische Effekt der Kombinationen der Wirkstoffe I und II wird in den folgenden Beispielen demonstriert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples. The synergistic effect of the combinations of agents I and II is demonstrated in the following examples.
Beispiel 1 ; Die Testpflanzen werden in Plastikcontainern, die 30 1 sterilisierte Gartenerde enthalten, im Gewächshaus ausgesät. lach dem Auflaufen werden die Pflanzen im 2- bis 3-Blattstadium mit einer wässerigen Dispersion der Wirkstoffkombination besprüht. Die Aufwandmenge an Dispersion beträgt 50 ml pro m , Nach 15 Tagen bei Temperaturen von 10 bis 2O0C, einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 bis 70 % und täglicher Bewässerung der Container erfolgt die Auswertung. Example 1 ; The test plants are sown in plastic containers containing 30 1 sterilized garden soil in the greenhouse. After emergence, the plants are sprayed in the 2- to 3-leaf stage with an aqueous dispersion of the active ingredient combination. The application rate of dispersion is 50 ml per m, After 15 days at temperatures of 10 to 2O 0 C, a relative humidity of 60 to 70 % and daily irrigation of the container, the evaluation is carried out.
Der Schädigungsgrad der Pflanzen wird linear nach folgendemThe degree of damage of the plants becomes linear according to the following
Maßstab bewertet:Scale rated:
1 : Pflanzen abgestorben1: plants dead
5 : mittlere Wirkung5: medium effect
9 : Normalzustand,9: normal condition,
Pur verschiedene Mischungsverhältnisse und Gesamtwirkstoffmengen werden folgende Ergebnisse erzielt: .Purely different mixing ratios and total active ingredient amounts are obtained the following results:.
a) Tabelle 1 ; Toleranz und Aktivität von 4-(3f»5'-Dichlorpyridyl-2 '-oijcyj-oc-phenoxy-propionsäurepropargylester (Verb. Ia) .und den Verbindungen Ha bis Hf und deren Mischungen bei postemergenter Anwendung. a ) Table 1; Tolerance and activity of propyl 4- (3 f »5'-dichloropyridyl-2'-oijcyclophenoxy-propionate (Compound Ia) and the compounds Ha to Hf and their mixtures in postemergic use.
131584 8131584 8
Werden, die nach der Methode von Colby für.additive Wirkung berechneten Werte mit den Resultaten aus Tabelle 1 verglichen, so erkennt man, dass die beobachteten Wachstumswerte bei Sinapis arvensis und Chrysanthemum segetum kleiner sind, als die errechneten Wirkungen. Damit ist der synergistische Effekt der Mischung von 4-(3',5'-Bichlorpyridyl-2'-oxy)-a-phenoxypropionsäurepropargylester mit den Verbindungen Ha bis Hf bewiesen (vgl. Tabelle 2)..If the values calculated using the Colby method for additive effect are compared with the results from Table 1, it can be seen that the observed growth values for Sinapis arvensis and Chrysanthemum segetum are smaller than the calculated effects. This proves the synergistic effect of the mixture of 4- (3 ', 5'-bichloropyridyl-2'-oxy) -a-phenoxypropionic acid propargyl ester with the compounds Ha to Hf (see Table 2).
Tabelle 2: Nach Methode Colby errechnete Werte zum Nachweis des Synergismus zwischen 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2'-oxy)-o-phenoxypropionsäurepropargylester (Verb. Ia) und den Verbindungen Ha bis Hf. Table 2: Values calculated by Colby's method to demonstrate the synergism between 4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2'-oxy) -ophenoxypropionic acid propargyl ester (Compound Ia) and the compounds Ha to Hf.
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b) Tabelle 3; Toleranz und Aktivität von 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2T-oxy)-a-phenoxy-propionthiolsäurepropargylester (Verb. Ib) und den Verbindungen Ha bis Hf und deren Mischungen bei postemergenter Anwendung.b) Table 3 ; Tolerance and activity of propyl 4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2- T -oxy) -α-phenoxy-propionthiolate (Comp. Ib) and the compounds Ha to Hf and their mixtures in post-emergence application.
231584 8231584 8
Werden die nach Colby für additive Wirkung berechneten-Werte mit den Resultaten aus Tabelle 3 verglichen, so erkennt man, dass die Wachstumswerte bei Sinapis arvensis und Chrysanthemum segetum kleiner sind, als die errechneten Wirkungen. Damit ist der synergistische Effekt der Mischung von 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2'-oxy)-a-phenoxypropionthiolsäurepropargylester (Verb. Ib) mit den Verbindungen Ha bis Hf bewiesen (vgl. Tabelle 4).If the values calculated according to Colby for additive effect are compared with the results from Table 3, it can be seen that the growth values for Sinapis arvensis and Chrysanthemum segetum are smaller than the calculated effects. Thus, the synergistic effect of the mixture of 4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2'-oxy) -a-phenoxypropionthiolsäurepropargylester (verb Ib) with the compounds Ha to Hf proved (see Table 4).
Tabelle 4: Nach Methode Colby errechnete Werte zum Nachweis des Table 4: Values calculated by method Colby for the detection of
Synergismus zwischen 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2f-oxy)-aphenoxy-propionsäure-propargylester (Verb. Ib) und den Verbindungen Ha bis Hf.Synergism between 4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2- f -oxy) -aphenoxy-propionic acid propargyl ester (Comp. Ib) and the compounds Ha to Hf.
- 81 -- 81 -
231534231534
Beispiel 2: In Freilandversuchen auf Weizenfeldern wurden die folgenden Ergebnisse erzielt. Die Angabe des Wachstums erfolgt in Prozent im Vergleich zum unbehandelten Kpntrollfeld: Example 2: In field trials on wheat fields, the following results were obtained. The percentage of growth is given in comparison to the untreated nuclear field:
a) Feldversuch in Cisse/Frankreich. Applikation am 18. März 1980a) Field trial in Cisse / France. Application on March 18, 1980
Auswertung 85 Tage nach Applikation (10. Juni 1980). Evaluation 85 days after application (10 June 1980).
b) Feldversuch in Pouant/Frankreich. Applikation am 19. März 1980b) Field trial in Pouant / France. Application on March 19, 1980
Auswertung 84 Tage nach Applikation (10. Juni 1980). Evaluation 84 days after application (10 June 1980).
231584231584
Formeln I und II Formulas I and II (Z (Z «Gewichtsprozent)"Weight percent)
a) Spritzpulver a) spray powder
Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe II Na-Ligninsulfonat Na-Laury1su1fat Na-DiisobutylnaphthalinsulfonatActive ingredient Ia or Ib of one of the active ingredients II Na lignosulfonate Na lauryl sulfate Na diisobutylnaphthalenesulfonate
Octylphenolpolyäthylenglykoläther 7-8 Mol AeO)Octylphenolpolyethylene glycol ether 7-8 moles of AeO)
Hochdisperse Kieselsäure KaolinHighly dispersed silica kaolin
Das Wirkstoffgemisch wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver^ die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.The active substance mixture is mixed well with the additives and ground well in a suitable mill. This gives spray powder which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration.
b) Emuls ions-Kon2entrat Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe IIb) Emulsions Kon2entrat active ingredient Ia or Ib one of the active ingredients II
Octylphenolpolyäthylenglykolather (4-5 Mol AeO)Octylphenolpolyethylene glycol ether (4-5 moles of AeO)
Ca-Dodecylbenzolsulfonat Ricinusölpolyglykoläther (36 Mol AeO) Cyclohexanon XylolgemischCa-Dodecylbenzenesulfonate Ricinusölpolyglykoläther (36 moles of AeO) cyclohexanone xylene mixture
231584 8231584 8
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeden gewünschten Konzentration hergestellt werden.From these concentrates, emulsions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
c) Stäubemittel c) dusts
Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe II Talkum KaolinActive ingredient Ia or Ib of one of the active ingredients II talcum kaolin
92%92%
88%88%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem das Wirkstoffgemisch mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen wird.Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient mixture with the carrier and grinding on a suitable mill.
d) Extruder Granulat Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe II iTa-Ligninsulfonat Carboxymethylcellulose Kaolind) extruder granules active ingredient Ia or Ib one of the active ingredients II iTa lignosulfonate carboxymethyl cellulose kaolin
Das Wirkstoffgemisch wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.The active ingredient mixture is mixed with the additives, ground and moistened with water. This mixture is extruded and then dried in a stream of air.
e> Umhüllungs-Granulat Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe II Polyäthylenglykol (MG 200) Kaoline> coating granules active ingredient Ia or Ib of one of the active ingredients II polyethylene glycol (MW 200) kaolin
31584 831584 8
« ι *-* η /, η -2ΐ- «Ι * - * η /, η -2ΐ-
Das fein gemahlene Wirkstoffgemisch wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.The finely ground active substance mixture is applied uniformly in a mixer to the kaolin moistened with polyethylene glycol. In this way, dust-free coating granules are obtained.
f) Suspensions-Konzentrat Wirkstoff Ia oder Ib einer der Wirkstoffe II Aethylenglykolf) suspension concentrate active ingredient Ia or Ib one of the active ingredients II ethylene glycol
Nonylphenolpolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO)Nonylphenolpolyethylene glycol ether (15 moles of AeO)
Na-LigninsulfonatNa ligninsulfonate
Carboxymethylcellulosecarboxymethylcellulose
37%ige wässrige Formaldehyd-Lösung37% aqueous formaldehyde solution
Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen EmulsionSilicone oil in the form of a 75% aqueous emulsion
Wasserwater
Das fein gemahlene Wirkstoffgemisch wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.The finely ground active substance mixture is intimately mixed with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
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