CS220297B1 - ω-Aminoalkylamidy kyseliny dodekánovej a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca O II CH3— (CHz)lO—C—NH— (CH2)n—NH2 , kde n značí 3 až 5 a 7 až 12 a spósobu ich přípravy reakciou metyl- alebo etylesteru kyseliny dodekánovej s α,ω-alkándiamínmi. Uvedené zlúčeniny slúžia ako východiskové produkty pri príprave biologicky účinných derivátov.

Description

Vynález sa týká ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca 0

II CH3—(CHz)lO—C—NH—(CH2)n—NH2 , kde n značí 3 až 5 a 7 až 12 a spósobu ich přípravy reakciou metyl- alebo etylesteru kyseliny dodekánovej s α,ω-alkándiamínmi.

Uvedené zlúčeniny slúžia ako východisko- vé produkty pri príprave biologicky účin- ných derivátov. 220297 220297 3

Vynález sa týká ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca

O il CH3—(CHa)lO—C—NH—(CH2)„—NH2 , kde n značí 3 až 5 a 7 až 12 a spósobu ich přípravy.

Amidy mostných kyselfrt ako aj ich poilyoxyetylénové deriváty sa používajú ako inhibitory korózie, dišpergačné činidlá, zm&kčovadlá a impregnačně činidlá, přípravky pre řarbenie a splietanie vláken, ako antistatiká a pod. Sú známe metódý přípravy zlúčenín podobného typu napr. reakciou kyseliny octovej s 1,2-etándiamínom viac hodin pri 100 ° Celsia a pod tlakom, připadne státím vo vodnom roztoku niekolko dní pri laboratórnej teplote, připadne reakciou metylesteru kyseliny s 1,2-etándiamínmonohydrátom pri 200 °C alebo reakciou 1,6-hexándiamínu s kyselinou dodekánovou pri 180 °C. Vo všetkých prípadoch sa vsak získajú produkty bud' v nízkých výťažkoch alebo nejednotné, znečištěné. V literatúre je opísaná aj reakcia ekvimolárnych množstiev chloridov kyselin s α,ω-alkándiamínmi, vznikajú však takmer výlučné bisamidy kyselin. Reakciou esterov kyselin s nadbytkom α,ω-alkándiamínu (v pomere 1:6} sa dajú pripraviť požadované ω-aminoalkylamidy v dobrých výťažkoch.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú zlúčeniny nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané a slúžia ako východiskové látky pre přípravu biologicky účinných zlúčenín.

Spósob podía přípravy podía vynálezu má tú výhodu, že poměr reaktantov (metyl alebo etylester kyseliny dodekánovej a α,ω-alkándiamín) sa dá znížiť až na 1: 4, pričom výťažky aj čistota produktov ostává dostatočne vysoká. V příklade je uvedený všeobecný spósob podía vynálezu a sú charakterizované zlúčeniny. Příklad

Metyl alebo etylester kyseliny dodekánovej (1 mol) a α,ω-alkándiamín (4 mol] sa zahrieva pod spatným tokom pri 100 až 110 ° Celsia 5 až 7 hodin. Po ukončení reakcie sa prchavé podiely oddestllujú, produkt sa oddělí od bisamidu a prekryštalizuje sa zo zmesi etanol—éter. Charakterizácia (n; t. t. °C); výťažok (%); Rf — silikagel;aceton: : 1 N kyselina chlorovodíková 1:1: 3; 98 až 101; 74; 0,67. 4; 105 až 107; 70; 0,64. 8; 85 až 87; 79; 0,62. 10; 95 až 96; 94; 0,60. 12; 99 až 101; 93; 0,58.

Claims (2)

1. PREDMET 1. ω-Aminoalkyláimidy kyselliny dcdekánovej všeobecného vzorca O II CH3—(CHajio—C—NH—(CH2)„—NHa , kde n značí 3 až 5 a 7 až 12.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca podle bodu 1, vyznačený tým, že sa YNALEZU nechá zreagovať metyl- alebo etylester kyseliny dodekánovej s α,ω-alkándiamínom všoebecného vzorca NHa— (CH2)n—NHž , kde n značí to isté ako v bode 1 v molárnom pomere 1: 4 pri teplote 100 až 110 CC.