CS219949B2 - Method of preparation - Google Patents
Method of preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS219949B2 CS219949B2 CS811844A CS184481A CS219949B2 CS 219949 B2 CS219949 B2 CS 219949B2 CS 811844 A CS811844 A CS 811844A CS 184481 A CS184481 A CS 184481A CS 219949 B2 CS219949 B2 CS 219949B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- oder
- atom
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 methyl-substituted phenoxy, phenylcarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 9
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 8
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 3-aminoisoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=O)C2=C1 MMBYJYAFFGKUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 5
- 229940078487 nickel acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 5
- OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- UTZHUXAPJIBIBQ-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-4-hydroxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(C(=O)C)=C(O)C2=C1 UTZHUXAPJIBIBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- UTOJPZBVJLHYGO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-Dihydroxyquinolin-3-yl)ethan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C)=C(O)NC2=C1 UTOJPZBVJLHYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KGZHDTURKRDARF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=C(O)C(C(=NN)C)=C(O)N=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=NN)C)=C(O)N=C21 KGZHDTURKRDARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRPQCVLBOZOYCG-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=C=S)C=C1 VRPQCVLBOZOYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHBFEIBMZHEWSX-UHFFFAOYSA-N 2-isothiocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=S VHBFEIBMZHEWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUFFSRVHSFYNQO-UHFFFAOYSA-N SC1=C(C=O)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound SC1=C(C=O)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 OUFFSRVHSFYNQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- HBNYJWAFDZLWRS-UHFFFAOYSA-N ethyl isothiocyanate Chemical compound CCN=C=S HBNYJWAFDZLWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AMHXPZLIADYCSB-ZCFIWIBFSA-N (2R)-2-amino-2-formyl-4-methylsulfanylbutanoic acid Chemical class CSCC[C@@](N)(C=O)C(O)=O AMHXPZLIADYCSB-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- OSBIEFWIIINTNJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-isothiocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=S)C=C1Cl OSBIEFWIIINTNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZVFXMTZTVUFO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isothiocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=S)C=C1 MZZVFXMTZTVUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZVKALEGZPYKL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CN=C=O NNZVKALEGZPYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(N=C=O)=C1 CPPGZWWUPFWALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEKLQPJGXIQRY-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1N=C=S FCEKLQPJGXIQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEPANUKFYVALF-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N=C=S)=C1 GFEPANUKFYVALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBYCPUKGYEYFU-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(N=C=S)=C1 WHBYCPUKGYEYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABQKHKWXTUVKGF-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(N=C=S)C=C1 ABQKHKWXTUVKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXHSSIGRWJENBH-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N=C=S)C=C1 NXHSSIGRWJENBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKITXAAKDFPASL-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(N=C=S)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZKITXAAKDFPASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 1H-isoindolone Natural products C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMXPNYHPHIDHX-UHFFFAOYSA-N 2-isothiocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N=C=S)=CC=C21 RTMXPNYHPHIDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTZBZZNWOAIAEN-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl isothiocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)N=C=S)C=C1 OTZBZZNWOAIAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEVJYGOHGKVXJI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoyl isothiocyanate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)N=C=S)C=C1 BEVJYGOHGKVXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLOWAZAFHURGIN-UHFFFAOYSA-N 5-acetyl-6-hydroxy-1H-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C1=C(O)NC(=O)NC1=O YLOWAZAFHURGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- WTKKHRQCZVHSEU-UHFFFAOYSA-N C(C)(C=1C(=NC2=CC=CC(=C2C1)O)O)=NN Chemical compound C(C)(C=1C(=NC2=CC=CC(=C2C1)O)O)=NN WTKKHRQCZVHSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJCLQYPXSAUJM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2OC(=NN)C(C(=O)C)=C(O)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2OC(=NN)C(C(=O)C)=C(O)C2=C1 DKJCLQYPXSAUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N Thiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=CC=CC=C1 QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LIMQQADUEULBSO-UHFFFAOYSA-N butyl isothiocyanate Chemical compound CCCCN=C=S LIMQQADUEULBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical class [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- MZSJGCPBOVTKHR-UHFFFAOYSA-N isothiocyanatocyclohexane Chemical compound S=C=NC1CCCCC1 MZSJGCPBOVTKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OBRGMVOBQYFLLH-UHFFFAOYSA-N n-[(3-oxoisoindol-1-yl)carbamothioyl]benzamide Chemical compound N=1C(=O)C2=CC=CC=C2C=1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 OBRGMVOBQYFLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- DHHKPEUQJIEKOA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[6-(nitromethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetate Chemical class C1C=CC2C(CC(=O)OC(C)(C)C)(C[N+]([O-])=O)CC21 DHHKPEUQJIEKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1:1-kovových komplexů isoinilolmazmů kt:eré jsou vysoce hodnotnými pigmenty pro barvení vysokomolekulárních látek.
Způsobem podle vynálezu se tedy připravují l:l-kovové komplexy isoindolinazínů obecného vzorce I
v němž kruh A je popřípadě ještě substituován atomem chloru,
R znamená vodík nebo methylovou skupinu,
B znamená 5- nebo 6-elenný heterocyklický zbytek s 1 nebo 2 atomy dusíku nebo s 1 atomem kyslíku a se 3 až 5 atomy uhlíku v heterocyklickém zbytku,
Rx znamená hydroxyskupinu nebo merkaptoskupinu, a
Y znamená zbytek obecného· vzorce II nebo obecného vzorce III
II
N-C-NH-ÍCh-r-Ra(II) Z4Z2 nebo
N-C-R2‘(III)
S kde
Z, a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atomy síry, n znamená číslo 1 nebo 2 a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atom- 'uhlíku, ara^yitovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku' nebo arylovou skupinu se 6 až 10' atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinami ze souboru zahrnujícího atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, 'trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, suliamoylovou skupinu,
219'949 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu, nebo methylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu, nebo· znamená zbytek obecného vzorce IV
kde znamená
M atom niklu nebo mědi
R‘ atom vodíku nebo -methylovou skupinu,
B‘ ^razo^o^ pyrimldinovou, chmolmovou nebo kumarinovou skupinu a Y‘ skupinu obecného vzorce V1, VH nebo VIII
(VI)
Η μ «4 ii
Zz ΖΛ (IV)
II
N-C-NHCO
II
S
v němž
R3 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy . uhhku nebo arsenovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, r 2‘ .znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu se 6, až 10 atomy uhlíku.
Isoindolinonaziny obecného vzorce I mohou mít jakožto substituenty benzenového zbytku A atomy chteru s výhodou však jsou nesubstituovány.
R znamená s výhodou atom vodíku nebo methylovou skupinu.
B znamená pětičlenný až šestičlenný heterolíruh obsahujte! k atomu uhlíku *C v beta-poloze atom dusíku nebo kyslíku a popřípadě atom dusíkp kyshku nebo sír^ jako další heteroatom a anelovaný benzenový kruh nebo heterocyklický kruh. B znamená napřMad kruh pyгazo'lový, pyridinový, pyrimidinový, chinolinový nebo kumarinový.
Rt znamená s výhodou hydroxylovou skupinu.
'skupiny je to s výhodou alkytevá - skupina
Jesthže R2 nebo R 2‘ znamená alkylovou s 1 až 4 atomy uhUku. Jestliže R2 nebo R* znamená arylovou skupinu, je to například skupina naftylová a zvláště skupina fenylová. Výhodnými jsou kovové komplexy obecného vzorce V
(VID nebo (VHI) pri&smŽ
X-t znamená atom vodíku, -chloru nebo bromu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou nebo sulfamoylovou 'skupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo al^lsuKamoylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uliH^ alkanoylaminoskupmu, alkylkarbamcylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu vždy s 2 až 6 atomy uhlíkp popřípadě atomem bromu nebo chloru nebo methylenovými skupinami substituovanou fenoxysku^nu, fenylkarbamoylovou skupi-nu nebo fenyLsulfamo-ylovou skupinu a
X2 znamená atom vodto^ chloru nebo broιη^ alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku.
Obecné vzorce I a V představují jednu z různých isomerních forem.
l:l-kovové komplexy isoindolmazmů obecného vzorce I se podle tohoto vynálezu připravují tím, že se hydrazon obecného vzorce IX
Rt (IX)
V v němž
R, Rt a B mají shora uvedený význam, zahřívá v přítomností činidel odevzdávajících kov v polárním organickém rozpouštědle s isoindolinonem obecného vzorce X
v němž
Y a A mají stor-a uvedente významy, nebo s aminoisoindotenmem obecného vzorce XI kde r 2, Zb Z2 a n mají uvedený význam, zvláště s ísothiokyanáty obecného vzorce XV nebo ZVÍ s-c=NCtxj (XV) aebo
(XVI) kde Xj a X 2 map shora uvedený význam.
Sloučenina obecného vzorce XIII se získá reakcí aminoiminoisoindoleninu obecného vzorce XVII
NH (XVII) v němž
R4 a R5 znamónají atom vodíku alkytovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu nebo R4 a R5 znamenají společně s atomem dusíku heterocyklický pětičtonný nebo šestičlenný kruh a
A a Y mají shora uvedený význam, na teploty 100 až 200 °C.
Sloučenina obecného vzorce XI se získá reakcí ammciminolsoíndoleninu obecného vzorce XIII '
kde A, R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou . obecného vzorce XIV
Z1=C-NJ-—(C)11-j—R2 (Xiv)
II z2 s aminem obecného vzorce
Rí \
NH /
R5 kde R4 a R5 mají uvedený význam.
Pokud r4 a R5 znamenají alkylové skupiny, mají tyto skupiny s výhodou 1 až 6 atomů uhhku. . Jesthže RG znamená arylovou slcupinu, znamena s výhodou fenylovou skupinu substituovanou popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami nebo alkoxyskupinami vždy s 1 až 4 atomy uhlíku. Jakožto příklady aminoiminoisoindolinonů se uvádějí sloučeniny uvedené na sír. 5 britského patentového. spisu čisto 1 465 595.
Jakožto příklady sloučenin obecného vzorce XIV lze uvést:
methylisokyanát, ethylisokyanát, n-propylisokyanát, isopropylisokyanát, n-butylisokyanát, isobutylisokyanát, cyklohexylisokyaná.t, fenylisokyanát,
N-o, m- nebo p-chlorfenylisokyanát,
N-o, · m- nebo p-methylfenylisokyanát, N-o, m- nebo p-methoxyfenyHsokyanát, N-cí- nafty lisokyanát, acetylisokyanát, propionylisokyanát, butyrylisokyanát,· benzoylisokyanát, methylisothiokyanát, ethylisothiokyanát, n-propylisothio,kyanát, isopropylisothiokyanát, n-butylisothiokyanát, tolyldiisothiokyanát,
N-ο-, m- nebo· p-chlorbenzoylisothiokyanát, N-ο-, m- nebo p-methylbenzoyHsothio.kyanát,
N-oi-naftylisothiokyanát,
N-ο-, m- nebo p-chlorfenyИsothiokyanát, N-ο-, m- nebo p-methylfenylisothiokyanát, N-o-, · m- nebo· p-methoxyfenylisothiokyanát, Ν-α'-naftylisothiokyanát,
1,4- fenyldiisokyanát,
1,4- fenyldiisothiokyanát, tolyldiisokyanát, cyklohexylisothiokyanát, fenylisothiokyanát.
Hydrazony obecného vzorce iX se získají o· sobě známým způsobem reakcí oxosloučeeniny obecného vzorce XVIii
(XVIII) kde R, Rx a B mají shora uvedený význam nebo jeho ňrnnu nete> zvtešté anHu s hyárazinhydrátem.
Jakožto příklady oxosloučenin obecného vzorce · XVIii se uvádějí na straně 11 a 12 britského patentového spisu číslo 1 467 596 uvedené aldehydy a ketony a dále 2-.íor~ m^-^S-dimethylcyklohexan-l^ámn a 1-fenyl-3-methyl-4-formyl-5-merkaptopyrazol.
isoindolinony obecného vzorce X, které se používají jako výchozí látky, se získají reatoí nmnoteomdolinonu obecného vzorce
NH kde A má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce XIV,
Jakožto · prostředků odevzdávajících kov se používá s výhodou solí zinku, kadmia, kobaltu, železa, zvláště však solí mědi · a nikl^ popřípadě směsi soh tátových kovů. Očelně se použfrá mravenčanů octánů nebo stearátů těchto kovů.
Reakce se provádí v polárním rozpouštědle, zvláště v rozpouštědle hydrofilní povahy, jako· jsou například amidy, například dimethylformamid, formamid, dimethylacetam^ nebo· jako je N-methylpyrrolidon, dále jako jsou dimethyisulfoxid, acetonitril nebo alkohol, jako například ethylcellosolve. Může se tato pouzívat směsí polárrnch rozpouštědel. Reakční teplota je účelně 100 až 200 °C. izolace získaných kovových komplexů se provádí obvykle filtrací. Odsátý materiál se dobře promyje rozpouštědlem. Pigment se získá ve vynikajícím výtěžku a ve vynikající čistotě. Může se ho bez dalšího čištění použít v · jemně rozptýlené · formě k barvení vysokomolekulárních organických materiálu, jako jsou najmktád- estery a etoery celulózy, jako ethylcelulóza, acetylcelulóza, nitrocelulóza, dále jako jsou polyamidy, popřípadě polyurethany nebo polyestery, přírodní pryskyřice nebo syntetické pryskyřice, jako jsou například aminoplasty, zvláště pak močovinoformaldehydové a melaminoformaldehydové ' · pryskyřice, alkydové pryskyřice, fenoplasty, polykarbonáty, polyolefiny, jako jsou polystyren, polyvinylchlorid, polyethylen, polypropylen, polyakryl-onitril, ester polyakrylové kyseliny, termoplastické nebo teplem tvrditelné pryskyřice akrylové, kaučuk kase^ ·silikon, silikonové pryskyřice, a to· vždy jednotlivě nebo ve směsích.
Uvedené vysokomolekulární sloučeniny mohou být · ve formě plastických hmot, tavenin nebo ve formě zvlákňovatelných roztoků, laků nebo tiskových barev. Vždy podle účelu použití se utozatá táto jato účelné používat pigmentů jako tónovačů nebo ve formě přípravků.
pigment může být ve formě ve .ktáré se získá při syntéze, nebo· se může používat v · jemné mleté formě a pak poskytuje opakm vybarvení. Může se však táto potoobtt intenzivnímu mletí a pak se získají transparentní vybarvení, jako například barevně silné efektní kovové laky.
pigmenty v tácmh se vyznačují pnzmvými takovými charakteristikami.
Získaná vybarvení· například v plasticích hmotách vtáknech a larn^ se vyznačup velkou barevnou silou, vysokou mstátou odstínu vybarvení, dobrou dispergovatelností, dobrou stálostí při přelakování, odolností protí m^rac^ <protí teptá a světtá a proti půsotom povětrnostmch vhvů · a táké dobrým leskem.
V následujícícli příkladech, které vynález objasňují, jsou procenta míněna hmotnostně a teploty jsou uváděny ve stupmch °C.
Příklad 1
1,09 g (0,005 molu) 3-Acetyl-4-hydroxykumarinhydrazonu a 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu se suspenduje v 40 ml ethylcellosolve. Suspenze se zahřeje na 60 °C, přidá se 1,41 g (0,005 molu) l-fenylthiokarbamoyliminoisoindolinonu-3, připraveného z fenylisothiokyanátu a z 1-iminoisoindolinonu-3.
Reakční směs se zahřeje na teplotu 120 stupňů Celsia a při této teplotě se míchá po dobu dvou hodin. Kovový komplex vypadne v tak husté formě, že se mezi tím musí zředit ethylcellosolve. Po uplynutí reakční doby dvou hodin se ochladí na teplotu 100 °C a odfiltruje se za horka, Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a lihem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. Tak se získá 2,5 g (92,9 %* teorie) l:l-komplexu niklu vzorce
Elementární analýza: C26H17N5O3SNi, molekulová hmotnost 538,23 vypočteno:
C 58,02 %, H 3,18 %, N 13,01 %, S 5,96 %, Ni 10,91 %, nalezeno:
C 58,00 %, H 3,1 %, N 13,1 %, S 6,2 %, Ni 10,9 °/o.
Uvedený pigment vybarvuje plastické hmoty a laky na červené odstíny vynikající stálosti.
Příklad 2
Suspenduje se 1,09 g (0,005 molu) 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazonu a 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu acetátu niklu v 40 ml ethylcellosolve, vzniklá suspenze se zahřeje na teplotu 60 °C a pak se přidá 1,55 gramu (0,005 molu) l-benzoylthiokarbamoylimino-3-oxo-isoindolinu, připraveného z benzoylisothiokyanátu a l-imino-3-oxoisoindolinu.
Reakční směs se zahřeje za míchání na teplotu 120 °C a míchá se při této teplotě po dobu dvou hodin. Po uplynutí reakční do by se ochladí na 100 °C a za horka se filtruje. Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a ethanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 QC. Tímto způsobem se získá 2,3 g (81 % teorie) červeného komplexu kovu vzorce
Mikroanalýza: C27H18N6O3SNi, molekulová hmotnost 565 vypočteno:
57,34 % C, 3,18 % H, 14,86 % N, 5,66 %: S, 10,39 % Ni, nalezeno:
57,7 °/o C, 3,1 % H, 14,9 % N, 5,7 % S,
10,6 % Ni.
Uvedený pigment vybarvuje plastické hmoty a laky na červené odstíny vynikající stálosti.
Příklad 3 až 14
Obdobným způsobem jako podle příkladu 1 a 2 se získají další l:l-niklové komplexy, jestliže se kondenzuje hydrazon ve sloupci 2 tabulky 1 uvedené oxosloučeniny s isoindolinonem vzorce
•c
II O
--Ar(n=2 aek>o1) který se získá kondenzací ve sloupci 3 uvedeného 3-iminoisOindolinonu s isothiokyanátovou sloučeninou uvedenou ve sloupci 4. Ve sloupci 5 je uveden odstín v polyvinylchloridu (PVC).
Tabulka I
| Příklad číslo | Oxosloučenina | Isoindolinon | S—-ÍC=N—1~ C -j-Arn-i O (n = 2 nebo 1) | Odstín v PVC |
| 3 | 2-fenyl-5-acetyl-4,6-dihydroxyipyrimldin | 1-iminoisoindolinon-3 | fenylisothiokyanát | oranžový |
| 4 | 3-acetyl-2,4-dihydroxy- chlnolin | 1-lminoisoindolinon-3 | fenylisothiokyanát | červený |
| 5 | 5-ace:tyl-2,4,6-trihydroxypyrimidln | 1-iminoisoindolinon-3 | fenylisothiokyanát | oranžový |
| 6 | l-p-chlorfenyl-3-methyl-4- -acetylpyrazolon-5 | 1-iminoisoindolinon-3 | fenylisothiokyanát1 | červený |
| 7 | l-p-chlorfenyl-3-methyl-4- -acetylpyrazolon-5 | 1-iminoisoindolinon-3 | fenylisothiokyanát | červený |
| 8 | 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolln | 1-iminoisoindolinon-3 | p-chlorbenzoylisothiokyanát | červený |
| 9 | 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin | 1-iminoisoíndolinon-3 | p-tolylisothiokyanát | červený |
| 10 | 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin | 1-iminoisoindolinon-3 | p-chlorfenylisothiokyanát | červený |
| 11 | 3-acetyl-4-hydroxykumarin | 1-iminoisoindolinon-3 | 3,4-dichlorfenylisothiokyanát | oranžový |
| 12 | 3-acetyl-4-hydroxykumarin | 1-iminolsoindolinon-3 | p-methoxyfenylisothiokyanát | šarlatový |
| 13 | 3-acetyl-4-hydroxykumarin | 1-iminoisoindolinon-3 | p-methoxybenzoylisothiokyanát | oranžový |
| 14 | l-fenyl-3-methyl-4-formyl- -5-mer.kaptopyrazol | 1-iminoisolndolinon-3 | 3-chlor-4-methyl-benzoylisothiokyanát | červený |
| 15 | 3-acetyl-4-hydroxykumarin | l-imino-5,6-dichlorisoindolinon-3 | 3jtrifluormethylfenylisothiokyanát | červený |
Příklad 16
2,07 g (0,006 molu) sloučeniny vzorce
připravené z 1,3-diiminoisoindolinu a 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazonu, 1,5 g (0,006 molu) tetrahydrátu octanu niklu a 0,85 g (0,006 molu) thtobenzamidu se suspenduje v 60 ml dimeithylformamidu a pak se zahřeje na teplotu 110 °C. Směs se nechá reagovat při této teplotě po dobu jedné hodiny. Pak se ochladí na teplotu 80 °C a filtruje se. Odsátá látka se promyje dimethylformamidem a eithanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C.
Tak se získá 2,82 g (90 % teorie) l:l-komplexu niklu vzorce (brán zřetel jen na možné isomerní, popřípadě tautomerní formy)
ve formě hnědého prášku.
Mikroanalýza: C26H17N5O2SNi, molekulová hmotnost 522,2 vypočteno:
59,80 % C, 3,28 % H, 13,41 N, 6,14 % S, 11,24 % Ni, nalezeno:
59,46 % C, 3,5 % H, 13,82 % N, 5,7 % S, 11,3 % Ni.
Uvedený komplex barví plastické hmoty a laky na hnědé odstíny s vynikající stálostí.
Příklad 17
Jestliže se použije při způsobu podle příkladu 21 místo thiobenzamidu použije thioacetamidu získá se při obdobném postupu l:l-ikomplex niklu následujícího složení (v úvahu brána jedna z možných isomerních, popřípadě tautomerních forem)
ve formě červenohnéděho prášku.
Mikroanalýza: C21H15N5O2SNÍ, molekulová hmotnost 460,2 vypočteno:
54,81 % C, 3,29 % H, 15,22 %' N, 6,97 % S, 12,76 % Ni, n a le zeno*
54.6 % C, 3,5 % H, 15,5 % N, 6,7 %! S,
12.6 % xi.
Příklad 18
Suspenduje se 1,09 g (0,005 molu) 3-acetyl-2,5-dihydroxychinolinhydrazonu a 1,31 g í0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu ve 100 ml dimethylformamidu, vzniklá suspenze se zahřeje na teplotu 60 °C a přidá se 1,66 g l-a-naftylthiokarbamoylimino-3-oxo-isoindolinu připraveného z 2-naftylisothiokyanátu a l-imino~3-oxoisoindolinu.
Reakční směs se zahřeje za míchání na teplotu 120 °C a míchá se při této teplotě' po dobu dvou hodin. Po uplynutí reakční doby se ochladí na 100 °C a za horka se filtruje. Odsátá látka se promyje dimethylformamidem a ethanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. 2,8 g [96 % teorie) červeného kovového komplexu vzorce
Mikroanalýza: C30H2oN602SNi, molekulová hmotnost 587 vypočteno:
61,4 % C, 3,4 %' H, 14,3 % N, 5,5 % S, 9,7 % Ni, nalezeno:
61,3 % c, 3,1 % H, 14,5 % N, 6,1 % S, 10,0 °/o Ni.
Příklad 19 až 25
Obdobným způsobem jako je popsáno v příkladu 18 se získají další l:l-komplexy niklu vzorce
jestliže se kondenzuje 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazon v přítomnosti octanu niklu s isoindolinonem vzorce
který se získá kondenzací l-imino-3-oxoisoindolinu s isothiakyanátovou sloučeninou uvedenou ve sloupci 2 tabulky. Ve sloupci 3 je uveden odstín kovového komplexu v polyvinylchloridu (PVC).
| 15 Příklad číslo· | SCN—Ar | 16 Odstín v PVC |
| 19 | m-trifluormethylfenylisothiokyanát | modročervený |
| 20 | p-nitrofenylisothiokyanát | modročervený |
| 21 | p-fenoxyfenylisothiokyanát | modročervený |
| 22 | p-a^<^t^t^íai^inofe;^^^:lisothio- kyanát | šarlatový |
| 23 | 4<-chlorbenzoylaminofenylisothiokyanát | šarlatový |
| 24 | benzoyUsothiokyanát | červený |
Příklad 26
Příklad 25
1,58 g (0,005 molu) sloučeniny vzorce
připravená z l-imino-3-oxo-isoindolinu a p-chlorfenylisokyanátu, 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu ' a 0,92 g (0,005 molu) 5-acety 1-2,4,6-t rihy d г oxypyrimidinhydrazonu se dobře rozmíchá 70 ml ethylcellosolve a pak se zahřeje na teplotu 110 stu,pňů Celsia. Směs se mmhá pn této -teplotě po dobu dvou a půl hodin, pak se ochladí na 80 °C a zíltruje se. -Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a ethanolem a suší se přes noc ve vakuu , pn teplotě 80 °C. Tímto způsobem se získá 2,6 g (96,5 % teorie) kovového komplexu následujícího složení (v úvahu brána jedna z možných isomerních, popřípadě tautomerních forem)
Mikroanalýza: C2aH1z1ClN7O3SNi, molekulová hmotnost 538,6 vypočteno:
46,83 % C, 2,62 % H, 18,20 % N, 5,95 % S,
6,58 % 10,90 %' Ni, n a 1e,ze n o *
46,5 % C, 2,6 % H, 18,3 % N, , 5,9 % S , 6,4 0% 11,0 %l Ni.
Uvedený komplex barví plastické hmoty a laky na -čisté oranžové odstíny s vynikající stálostí.
Do laboratorního hnětáku o obsahu 250 objemových dílů se předloží 25 dílů způsobem podle příkladu 2 vyrobeného pigmentu 100 dílů jemně mletého chloridu sodného a 30 dOů diacetonalkoliolu. Směs se hněte po dobu 5 hodin za chlazení a vnese se do 4000 dílů vody. Chlorid sodný a diaceton přejdou do roztoku, pigment vypadne. Su'spenze se zfilii'ujt, odsáté látéa se důkladně promyje vodou - a usuší se ve vakuové sušárně při teplotě 80 °C.
Příklad 2 7
65 dílů stabihzovaného polyvinylchlondu, 35 dílů dioktylUtalá-tu a 0,02 dílů způsobem podle příkladu 16 připraveného pigmentu se navzájem smíchá a válcuje se na dvouválcovém kalandru po dobu 7 minut při teplotě 140 °C. Získá se červeně vybarvená fólie s velmi dobrou stálostí proti působení světla a proti migraci.
Příklad 28 g oxidu titaničitého a 2 g - způsobem podle příkladu 2 připraveného pigmentu se mete v kulovém mlýnu po dobu 48 hodin s 88 g směsi sestávající z 26,4 g alkydové pryskyřice mastných kyselin kokosového tuku z- 24,0 g melaminformaldehydové pryskyřice (obsah pevných lát«k δΟ-Ο/ο^ z 8,8 g ethylenglykolmonomethyletheru a z 28,8 - g , xylenu.
Jestliže se tento lak nastrká na hhntéovou fóli^ předsum se po- dobu 30 minut pH teplotě místnosti a pak se vypatéje po dobu 30 minut ,při teptété 120 °C z^á se drvený lak který se vyznačuje dobrou stiou bar-vy a velmi dobrou stálostí pH přelako vání, proti působení světia a povětrnostních vlivů.
Příklad 29 díly jemně mletého- pigmentu podle příkladu 16 se vmíchap do 20 dtiů rozpouštědla tohoto složern: 50 dtiů S-olvesso· 150 (je to směs aromatických uhlovodíkůJ, I5 dílů b^^cetá^ 5 -dtiů Exltinu II (roztivový prostředek na ketomixové házi^ 25 dílů methylisobutylketonu a 5 dílů, silikonového oleje (1 % v Solvesso . U50).
219343
Jakmile se dosáhne dokonalého jemného rozptýlení (podle druhu míchání za 15 až 6Ό minut], přidá se pojidlo, a to 48,3 díly Baycrylu L 530 (to je akrylová pryskyřice) (51 % v systému xylen/butanol v poměru 3 : 1) a 23,7 dílů Maprenalu TTX (melaminová pryskyřice) (55 % v butanolu).
Po krátké homogenizaci se lak o sobě známými způsoby jako je stříkání nebo máčení nanáší nebo se nanáší zvláštním způsobem pro kontinuální povrstvování kovových plechů označovaných jako „Coil-Coasting“ a vypálí se (vypalování při teplotě 130 °C po dobu 30 minut). Získaný červený lak se vyznačuje velmi dobrým rozlivem, vysokým leskem a vynikajícím jemným rozptýlením pigmen/tu a také vynikající stálostí proti působení povětrnostních vlivů.
Příklad 30
Jestliže se postupuje způsobem podle příkladu 16, do hnětené hmoty se však přidá 2,78 dílů pryskyřice Staybelit (Hercules), získá se pigment, obsahující 10 % pryskyřice, který se vyznačuje snadno zpracovatelností a lepší rozptýlitelností.
Claims (3)
1. Způsob přípravy l:l~kovových komplexů isoindolinazinů obecného vzorce I v němž kruh A je popřípadě ještě substituován atomem chloru,
R znamená vodík nebo methylovou skupinu,
В znamená 5- nebo 6-členný heterocyk* lický zbytek s 1 nebo 2 atomy dusíku nebo s 1 atomem kyslíku a se 3 až 5 atomy uhlíku v heterocyklickém zbytku,
Ri znamená hydroxyskupinu nebo merkaptoskupinu, a
Y znamená zbytek obecného vzorce II nebo obecného vzorce III
II
N-C-NH-(C)n.i-R,(II)
IIII
Ztz nebo
II
N—C—R2‘(III)
II s kde
Zt a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atomy síry, n znamená číslo 1 nebo 2 a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu s 6 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substi tuovanou skupinami ze souboru zahrnujícího atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu nebo methylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu, nebo znamená zbytek obecného vzorce IV
-RC'(c^HN~C-N
Э II II
Z 2^ Z η (IV) v němž
R3 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo arylenovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku,
R2‘ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se hydrazon obecného Vzorce IX v němž
R, Ra а В mají shora uvedený význam, zahřívá v přítomnosti činidel odevzdávajících kov v polárním organickém rozpouštědle s iisoindolinonem obecného vzorce X (VI)
II N-C-NHCO
II v němž
Y a A mají shora uvedené významy, nebo s aminolsoindoleninem obecného vzorce XI (VID nebo (Vlil) v němž
R4 a R5 znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu nebo R4 a R5 znamenají společně s atomem dusíku heterocyklícký petiělenný nebo šestičlenný kruh a
A a Y mají shora uvedený význam, na teploty 100 až 200 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používá isoindolinonu obecného vzorce X nebo aminoisoindoleninu obecného vzorce XI, v nichž
Y znamená zbytek obecného vzorce VI, VII nebo VIII přičemž
X, znamená atom vodíku, atom chloru, atom bromu, nltroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s
1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu se
2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu nebo methylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu a
X2 znamená atom vodíku, atom chloru, aitom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyiskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako činidel odevzdávajících koiv používá solí niklu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH197980 | 1980-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219949B2 true CS219949B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=4223072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811844A CS219949B2 (en) | 1980-03-13 | 1981-03-13 | Method of preparation |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367333A (cs) |
| EP (1) | EP0036389A3 (cs) |
| JP (1) | JPS56143249A (cs) |
| CA (1) | CA1142931A (cs) |
| CS (1) | CS219949B2 (cs) |
| PL (1) | PL230114A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4355159A (en) * | 1979-05-23 | 1982-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Nickel complex pigments of azines |
| AU2002361689A1 (en) * | 2002-01-04 | 2003-07-30 | University Of Dayton | Non-toxic corrosion protection pigments based on cobalt |
| US20040011252A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-01-22 | Sturgill Jeffrey A. | Non-toxic corrosion-protection pigments based on manganese |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH597324A5 (cs) * | 1974-02-06 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1981
- 1981-03-09 US US06/242,003 patent/US4367333A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-03-09 EP EP81810085A patent/EP0036389A3/de not_active Withdrawn
- 1981-03-11 CA CA000372798A patent/CA1142931A/en not_active Expired
- 1981-03-12 PL PL23011481A patent/PL230114A1/xx unknown
- 1981-03-13 CS CS811844A patent/CS219949B2/cs unknown
- 1981-03-13 JP JP3643381A patent/JPS56143249A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1142931A (en) | 1983-03-15 |
| EP0036389A3 (de) | 1981-10-07 |
| US4367333A (en) | 1983-01-04 |
| EP0036389A2 (de) | 1981-09-23 |
| PL230114A1 (cs) | 1982-03-01 |
| JPS56143249A (en) | 1981-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2504321C2 (de) | Neue Metallkomplexe von Azomethinen und deren Verwendung | |
| US3897439A (en) | Certain isoindolinone pigments containing heavy metals | |
| DE2263235C3 (de) | Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2442315C2 (de) | Neue Azomethinpigmente und Verfahren zur Pigmentierung | |
| EP0088729B1 (de) | Verwendung von Metallkomplexen von Hydrazonen als Pigmente | |
| DE2556473A1 (de) | Neue 1 zu 1-azomethin-metallkomplexfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0036388B1 (de) | Isoindolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| CS219949B2 (en) | Method of preparation | |
| US4355159A (en) | Nickel complex pigments of azines | |
| US4065462A (en) | Iminoisoindolinone metal complex | |
| EP0101954B1 (de) | Isoindolazine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| US3963708A (en) | Bis-azomethine metal complex colorants from hydroxycoumarin derivatives or hydroxychromone derivatives | |
| EP0036834B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen | |
| US3892750A (en) | New azomethine pigments and processes for their manufacture | |
| EP0036835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen | |
| US3971739A (en) | Tri or tetradentate metal azo pigment complexes | |
| US4366312A (en) | Metal complexes of isoindolinazines, process for their preparation and use | |
| US3971805A (en) | Iminoisoindolinone pigments and process for their manufacture | |
| US3994899A (en) | Metal complex pigments | |
| US3336328A (en) | Metal complexes of 2, 6-di-(2'-hydroxyaryl)-(1, 2d-4, 5d)-bisoxazole derivatives | |
| EP0183193B1 (de) | Neue Isoindolinverbindungen, deren Metallkomplexe und deren Verwendung | |
| EP0074924A1 (de) | Nickelkomplexpigmente von Azinen | |
| CH688689A5 (de) | Loesungsmittelfarbstoffe. | |
| US3944547A (en) | Iminoisoindolinone pigments | |
| CH626906A5 (cs) |