CS219949B2 - Method of preparation - Google Patents

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 1:1-kovových ^kom^plex^ů isoinilolmazmů kt:eré jsou vysoce hodnotnými pigmenty pro barvení vysokomolekulárních látek.

Způsobem podle vynálezu se tedy připravují l:l-kovové komplexy isoin^dolinazín^ů obecného vzorce I

v němž kruh A je pop^řípadě ještě substituován atomem chloru,

R znamená vodík nebo methylovou skupinu,

B znamená 5- nebo 6-elenný heterocyklický zbytek s 1 nebo 2 atomy dusíku nebo s 1 atomem kyslíku a se 3 až 5 atomy uhlíku v heterocyklickém zbytku,

Rx znamená hydroxyskupinu nebo merkaptoskupinu, a

Y znamená zbytek obecného· vzorce II nebo obecného vzorce III

II

N-C-NH-ÍCh-r-Ra(II) ^Z4Z2 nebo

N-C-R₂‘(III)

S kde

Z, a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atomy síry, n znamená číslo 1 nebo 2 a

R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až ⁴ atom- 'uhlíku, ara^yitovou sku^pinu se 7 až 10 atomy uhlíku' nebo arylovou skupinu se 6 až 10' atomy uhlíku, popřípadě substituovanou skupinami ze souboru zahrnujícího atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, 'trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, suliamoylovou skupinu,

219'949 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu, nebo methylovými skupinami substituovanou fenox^ysku^pinu, fen^ylkarbamo^ylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu, nebo· znamená zbytek obecného vzorce IV

kde znamená

M atom niklu nebo mědi

R‘ atom vod^íku nebo -meth^ylovou sku^pinu,

B‘ ^razo^o^ p^yrim^ldinovou^, chmolmovou nebo kumarinovou skupinu a ^Y‘ sku^pinu obecn^ého vzorce ^{V1, V}H nebo VIII

(VI)

Η μ «4 ii

Z_z Ζ_Λ (IV)

II

N-C-NHCO

II

S

v němž

R3 znamená alkylenovou skupinu se 2 až ⁴ atom^y . uhhku nebo arsenovou sku^pinu se 6 až 10 atomy uhlíku, ^r ₂‘ .znamen^á alk^ylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu se 6, až 10 atomy uhlíku.

Isoindolinonaziny obecného vzorce I mohou mít jakožto substituenty benzenového zb^yt^ku A atom^y chteru s vý^ho^dou však jsou nesubstituovány.

R znamená s výhodou atom vodíku nebo methylovou skupinu.

B znamená pětičlenný až šestičlenný heterolíruh obsahujte! ^k atomu uhlí^ku *C v beta-poloze atom dusíku nebo kyslíku a po^případ^ě atom dusíkp kyshku nebo sír^ jako další heteroatom a anelovaný benzenový ^kruh nebo heterocyklický kruh. B znamená napřMad ^kruh ^pyгazo'^lový^{, py}ridinový^, pyrimidinový, chinolinový nebo kumarinový.

Rt znamená s výhodou hydroxylovou skupinu.

'skupiny je ^to s vý^hodou al^kytev^á - s^ku^pina

Jesthže ^R2 nebo ^R ₂‘ znamená alk^ylovou s ¹ a^{ž 4} atom^y uhUku. Jestliže R² ne^bo R* znamená arylovou skupinu, je to například skupina naftylová a zvláště skupina fenylová. Výhodnými jsou kovové komplexy obecného vzorce V

(VID nebo (VHI) pri&smŽ

X-t znamená atom vodíku, -chloru nebo bromu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou nebo sulfamoylovou 'skupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo al^lsuKamoylovou sku^pinu vž^dy s 1 až 4 atom^y uliH^ a^lkano^ylaminos^kupmu, alk^ylkarbamc^ylovou s^ku^pinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu vždy s 2 až 6 atomy uhlíkp popřípadě atomem ^bromu ne^bo chloru nebo methylenovými sku^pinami substituovanou fenoxysku^nu, fen^ylkarbamoylovou sku^pi-nu nebo ^fen^yLsu^lfamo-ylovou skupinu a

X² znamená atom vodto^ chloru ne^bo broιη^ alk^ylovou sku^pinu ne^bo alkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku.

O^becn^é vzorce ^I a V ^pře^dstavuj^í je^dnu z různých isomerních forem.

l:l-kovové kom^plex^y isoin^dolmazmů obecného vzorce I se ^po^dle tohoto v^yn^álezu připravují tím, že se hydrazon obecného vzorce IX

^Rt (IX)

V v němž

R, R_t a B mají shora uvedený význam, zahřívá v přítomností činidel odevzdávajících kov v polárním organickém rozpouštědle s isoindolinonem obecného vzorce X

v němž

Y a A maj^í stor-a uvedente významy^, nebo s aminoisoindotenmem o^becn^ého vzorce XI ^kde ^r ₂, Z_b Z₂ a n maj^í uve^dený význam^, zvláště s ísothiokyanáty obecného vzorce XV nebo ZVÍ ^s-^c=NCt_xj (XV) ^aebo

(XVI) kde Xj a ^X ₂ map shora uvedený význam.

Sloučenina obecného vzorce XIII se získá reakcí aminoiminoisoindoleninu obecného vzorce XVII

NH (XVII) v němž

R₄ a R₅ znamónaj^í atom vo^díku alkytovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu nebo R₄ a R5 znamenají společně s atomem dusíku heterocyklic^ký pětičtonný nebo šestičlenný kruh a

A a Y mají shora uvedený význam, na teploty 100 až 200 °C.

Sloučenina obecného vzorce XI se získá reakcí ammciminolsoíndoleninu obecného vzorce XIII '

kde A, R4 a R5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou . obecného vzorce XIV

Z₁=C-NJ-—(C)₁₁-j—R2 (Xiv)

II z₂ s aminem obecného vzorce

Rí \

NH /

R5 kde R₄ a R5 mají uvedený význam.

Po^ku^{d r}4 a ^R5 znamenaj^í a^lkylov^é skupiny, mají tyto skupiny s výhodou 1 až 6 atomů uhhku. . Jesthže ^RG znamená ar^ylovou slcupinu, znamena s vý^hodou fen^ylovou skupinu substituovanou popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami nebo alkoxyskupinami vždy s 1 až 4 atomy uhlíku. Jakožto příklady aminoiminoisoindolinonů se uvá^děj^í slou^čenin^y uve^dené na sír. ⁵ britského patentov^ého. ^spisu čisto ^{1 4}65 595.

Jakožto příklady sloučenin obecného vzorce XIV lze uvést:

methylisokyanát, ethylisokyanát, n-propylisokyanát, isopropylisokyanát, n-butylisokyanát, isobutylisokyanát, cyklohexylisokyaná.t, fenylisokyanát,

N-o, m- nebo p-chlorfenylisokyanát,

N-o, · m- nebo p-methylfenylisokyanát, N-o, m- nebo ^p-met^hoxy^fen^yHso^kyan^át, N-cí- nafty lisokyanát, acetylisokyanát, propionylisokyanát, butyrylisokyanát,· benzoylisokyanát, methylisothiokyanát, ethylisothiokyanát, n-^pro^pylisothio,kyanát, isopropylisothiokyanát, n-butylisothiokyanát, tolyldiisothiokyanát,

N-ο-, m- nebo· ^p-c^hlorbenzoylⁱsot^hio^kyan^át, N-ο-, m- nebo p-meth^ylbenzo^yHsothio.kyanát,

N-oi-naftylisothiokyanát,

N-ο-, m- ne^bo ^p-chlor^fenyИsot^hio^kyan^át^, N-ο-, m- nebo p-methylfenylisothiokyanát, N-o-, · m- nebo· p-methoxyfenylisothiokyanát, Ν-α'-naftylisothiokyanát,

1,4- fenyldiisokyanát,

1,4- fenyldiisothiokyanát, tolyldiisokyanát, cyklohexylisothiokyanát, fenylisothiokyanát.

Hydrazony obecného vzorce iX se získají o· sobě známým způsobem reakcí oxosloučeeniny obecného vzorce XVIii

(XVIII) kde R, Rx a B mají shora uvedený význam ne^bo je^ho ňrnnu nete> zvtešté anHu s hyárazinhydrátem.

Jakožto příklady oxosloučenin obecného vzorce · XVIii se uvádějí na straně 11 a 12 britského patentového spisu číslo 1 467 596 uve^den^é a^ldeh^yd^y a ^keton^y a dále ²-.íor~ m^-^S-dimethylcyklohexan-l^ámn a 1-fenyl-3-methyl-4-formyl-5-merkaptopyrazol.

isoindolinony obecného vzorce X, které se používají jako výchozí látky, se získají reatoí nmnoteomdolinonu o^becn^ého vzorce

NH kde A má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce XIV,

Jakožto · prostředků odevzdávajících kov se používá s výhodou solí zinku, kadmia, kobaltu, železa, zvláště však solí mědi · a nikl^ ^po^přípa^dě sm^ěsⁱ soh tátových kovů. Očeln^ě se použfrá mravenčanů octán^ů nebo stearátů těchto kovů.

Reakce se provádí v polárním rozpouštědle, zvláště v rozpouštědle hydrofilní povahy, jako· jsou například amidy, například dimethylformamid, formamid, dimethylacetam^ ne^bo· jako je N-me^thylp^yrro^li^don^, dále jako jsou dimethyisulfoxid, acetonitril nebo alkohol, jako například ethylcellosolve. M^ůže se tato ^pouzívat směs^{í p}olárrnc^h roz^pou^štěde^l. Reakční teplota je účelně 100 až 200 °C. izolace získaných kovových komplexů se provádí obvykle filtrací. Odsátý materiál se dobře promyje rozpouštědlem. Pigment se získá ve vynikajícím výtěžku a ve vynikající čistotě. Může se ho bez dalšího čištění použít v · jemně rozptýlené · formě k barvení vysokomolekulárních organických ma^terⁱá^lu^, jako jsou najmktád- ester^y a etoery celulózy, jako ethylcelulóza, acetylcelulóza, nitrocelulóza, dále jako jsou polyamidy, popřípadě polyurethany nebo polyestery, přírodní pryskyřice nebo syntetické pryskyřice, jako jsou například aminoplasty, zv^{láště p}a^k močovinoformal^de^hydov^é a melaminoformaldehydové ' · pryskyřice, alkydové pryskyřice, fenoplasty, polykarbonáty, polyolefiny, jako jsou polystyren, polyvinylchlorid, polyethylen, polypropylen, polyakryl-onitril, ester polyakrylové kyseliny, termoplastické nebo teplem tvrditelné prysky^řice a^krylové^, kaučuk kase^ ·si^likon^, silikonové pryskyřice, a to· vždy jednotlivě nebo ve směsích.

Uvedené vysokomolekulární sloučeniny mohou být · ve formě plastických hmot, tavenin nebo ve formě zvlákňovatelných roztoků, laků nebo tiskových barev. Vždy podle účelu použití se utozatá táto jato účelné používat p^igment^ů jako ^tónovač^ů nebo ve formě přípravků.

^pigment může bý^t ve formě ve .ktáré se získá při syntéze, nebo· se může používat v · jemné mleté formě a pak poskytuje opakm v^ybarven^í. ^Může se v^šak táto potoobtt intenzivnímu mletí a pak se získají transparentní vybarvení, jako například barevně silné efektní kovové laky.

^pi^gmenty v tácmh se vyznačuj^í pnzmvými takovými charakteristikami.

Získaná vybarvení· například v plasticích hmotách vtáknech a larn^ se vyznačup velkou barevnou si^lou^, v^ysokou mstátou odstínu vybarvení, dobrou dispergovatelností, dobrou stálostí při přelakování, odolností protí m^rac^ <protí te^ptá a sv^ěttá a ^proti půsotom ^povětrnostmc^h vhvů · a táké dobrým leskem.

^V následujícícli ^příkladech, které v^yn^ález objasňují, jsou procenta míněna hmotnostně a ^te^plo^ty jsou uv^áděn^y ve stupmc^h °^C.

Příklad 1

1,09 g (0,005 molu) 3-Acetyl-4-hydroxykumarinhydrazonu a 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu se suspenduje v 40 ml ethylcellosolve. Suspenze se zahřeje na 60 °C, přidá se 1,41 g (0,005 molu) l-fenylthiokarbamoyliminoisoindolinonu-3, připraveného z fenylisothiokyanátu a z 1-iminoisoindolinonu-3.

Reakční směs se zahřeje na teplotu 120 stupňů Celsia a při této teplotě se míchá po dobu dvou hodin. Kovový komplex vypadne v tak husté formě, že se mezi tím musí zředit ethylcellosolve. Po uplynutí reakční doby dvou hodin se ochladí na teplotu 100 °C a odfiltruje se za horka, Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a lihem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. Tak se získá 2,5 g (92,9 %* teorie) l:l-komplexu niklu vzorce

Elementární analýza: C₂6H₁₇N₅O₃SNi, molekulová hmotnost 538,23 vypočteno:

C 58,02 %, H 3,18 %, N 13,01 %, S 5,96 %, Ni 10,91 %, nalezeno:

C 58,00 %, H 3,1 %, N 13,1 %, S 6,2 %, Ni 10,9 °/o.

Uvedený pigment vybarvuje plastické hmoty a laky na červené odstíny vynikající stálosti.

Příklad 2

Suspenduje se 1,09 g (0,005 molu) 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazonu a 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu acetátu niklu v 40 ml ethylcellosolve, vzniklá suspenze se zahřeje na teplotu 60 °C a pak se přidá 1,55 gramu (0,005 molu) l-benzoylthiokarbamoylimino-3-oxo-isoindolinu, připraveného z benzoylisothiokyanátu a l-imino-3-oxoisoindolinu.

Reakční směs se zahřeje za míchání na teplotu 120 °C a míchá se při této teplotě po dobu dvou hodin. Po uplynutí reakční do by se ochladí na 100 °C a za horka se filtruje. Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a ethanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 ^QC. Tímto způsobem se získá 2,3 g (81 % teorie) červeného komplexu kovu vzorce

Mikroanalýza: C₂₇H₁₈N₆O₃SNi, molekulová hmotnost 565 vypočteno:

57,34 % C, 3,18 % H, 14,86 % N, 5,66 %: S, 10,39 % Ni, nalezeno:

57,7 °/o C, 3,1 % H, 14,9 % N, 5,7 % S,

10,6 % Ni.

Uvedený pigment vybarvuje plastické hmoty a laky na červené odstíny vynikající stálosti.

Příklad 3 až 14

Obdobným způsobem jako podle příkladu 1 a 2 se získají další l:l-niklové komplexy, jestliže se kondenzuje hydrazon ve sloupci 2 tabulky 1 uvedené oxosloučeniny s isoindolinonem vzorce

•c

II O

--Ar(n=2 aek>o1) který se získá kondenzací ve sloupci 3 uvedeného 3-iminoisOindolinonu s isothiokyanátovou sloučeninou uvedenou ve sloupci 4. Ve sloupci 5 je uveden odstín v polyvinylchloridu (PVC).

Tabulka I

Příklad číslo	Oxosloučenina	Isoindolinon	S—-ÍC=N—1~ C -j-Arn-i O (n = 2 nebo 1)	Odstín v PVC
3	2-fenyl-5-acetyl-4,6-dihydroxyipyrimldin	1-iminoisoindolinon-3	fenylisothiokyanát	oranžový
4	3-acetyl-2,4-dihydroxy- chlnolin	1-lminoisoindolinon-3	fenylisothiokyanát	červený
5	5-ace:tyl-2,4,6-trihydroxypyrimidln	1-iminoisoindolinon-3	fenylisothiokyanát	oranžový
6	l-p-chlorfenyl-3-methyl-4- -acetylpyrazolon-5	1-iminoisoindolinon-3	fenylisothiokyanát1	červený
7	l-p-chlorfenyl-3-methyl-4- -acetylpyrazolon-5	1-iminoisoindolinon-3	fenylisothiokyanát	červený
8	3-acetyl-2,4-dihydroxychinolln	1-iminoisoindolinon-3	p-chlorbenzoylisothiokyanát	červený
9	3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin	1-iminoisoíndolinon-3	p-tolylisothiokyanát	červený
10	3-acetyl-2,4-dihydroxychinolin	1-iminoisoindolinon-3	p-chlorfenylisothiokyanát	červený
11	3-acetyl-4-hydroxykumarin	1-iminoisoindolinon-3	3,4-dichlorfenylisothiokyanát	oranžový
12	3-acetyl-4-hydroxykumarin	1-iminolsoindolinon-3	p-methoxyfenylisothiokyanát	šarlatový
13	3-acetyl-4-hydroxykumarin	1-iminoisoindolinon-3	p-methoxybenzoylisothiokyanát	oranžový
14	l-fenyl-3-methyl-4-formyl- -5-mer.kaptopyrazol	1-iminoisolndolinon-3	3-chlor-4-methyl-benzoylisothiokyanát	červený
15	3-acetyl-4-hydroxykumarin	l-imino-5,6-dichlorisoindolinon-3	3jtrifluormethylfenylisothiokyanát	červený

Příklad 16

2,07 g (0,006 molu) sloučeniny vzorce

připravené z 1,3-diiminoisoindolinu a 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazonu, 1,5 g (0,006 molu) tetrahydrátu octanu niklu a 0,85 g (0,006 molu) thtobenzamidu se suspenduje v 60 ml dimeithylformamidu a pak se zahřeje na teplotu 110 °C. Směs se nechá reagovat při této teplotě po dobu jedné hodiny. Pak se ochladí na teplotu 80 °C a filtruje se. Odsátá látka se promyje dimethylformamidem a eithanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C.

Tak se získá 2,82 g (90 % teorie) l:l-komplexu niklu vzorce (brán zřetel jen na možné isomerní, popřípadě tautomerní formy)

ve formě hnědého prášku.

Mikroanalýza: C₂₆H₁₇N5O₂SNi, molekulová hmotnost 522,2 vypočteno:

59,80 % C, 3,28 % H, 13,41 N, 6,14 % S, 11,24 % Ni, nalezeno:

59,46 % C, 3,5 % H, 13,82 % N, 5,7 % S, 11,3 % Ni.

Uvedený komplex barví plastické hmoty a laky na hnědé odstíny s vynikající stálostí.

Příklad 17

Jestliže se použije při způsobu podle příkladu 21 místo thiobenzamidu použije thioacetamidu získá se při obdobném postupu l:l-ikomplex niklu následujícího složení (v úvahu brána jedna z možných isomerních, popřípadě tautomerních forem)

ve formě červenohnéděho prášku.

Mikroanalýza: C21H15N5O2SNÍ, molekulová hmotnost 460,2 vypočteno:

54,81 % C, 3,29 % H, 15,22 %' N, 6,97 % S, 12,76 % Ni, n a le zeno*

54.6 % C, 3,5 % H, 15,5 % N, 6,7 %! S,

12.6 % xi.

Příklad 18

Suspenduje se 1,09 g (0,005 molu) 3-acetyl-2,5-dihydroxychinolinhydrazonu a 1,31 g í0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu ve 100 ml dimethylformamidu, vzniklá suspenze se zahřeje na teplotu 60 °C a přidá se 1,66 g l-a-naftylthiokarbamoylimino-3-oxo-isoindolinu připraveného z 2-naftylisothiokyanátu a l-imino~3-oxoisoindolinu.

Reakční směs se zahřeje za míchání na teplotu 120 °C a míchá se při této teplotě' po dobu dvou hodin. Po uplynutí reakční doby se ochladí na 100 °C a za horka se filtruje. Odsátá látka se promyje dimethylformamidem a ethanolem a suší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. 2,8 g [96 % teorie) červeného kovového komplexu vzorce

Mikroanalýza: C₃₀H₂oN₆0₂SNi, molekulová hmotnost 587 vypočteno:

61,4 % C, 3,4 %' H, 14,3 % N, 5,5 % S, 9,7 % Ni, nalezeno:

61,3 % c, 3,1 % H, 14,5 % N, 6,1 % S, 10,0 °/o Ni.

Příklad 19 až 25

Obdobným způsobem jako je popsáno v příkladu 18 se získají další l:l-komplexy niklu vzorce

jestliže se kondenzuje 3-acetyl-2,4-dihydroxychinolinhydrazon v přítomnosti octanu niklu s isoindolinonem vzorce

který se získá kondenzací l-imino-3-oxoisoindolinu s isothiakyanátovou sloučeninou uvedenou ve sloupci 2 tabulky. Ve sloupci 3 je uveden odstín kovového komplexu v polyvinylchloridu (PVC).

15 Příklad číslo·	SCN—Ar	16 Odstín v PVC
19	m-trifluormethylfenylisothiokyanát	modročervený
20	p-nitrofenylisothiokyanát	modročervený
21	p-fenoxyfenylisothiokyanát	modročervený
22	p-a^<^t^t^íai^inofe;^^^:lisothio- kyanát	šarlatový
23	4<-chlorbenzoylaminofenylisothiokyanát	šarlatový
24	benzoyUsothiokyanát	červený

Příklad 26

Příklad 25

1,58 g (0,005 molu) sloučeniny vzorce

připravená z l-imino-3-oxo-isoindolinu a p-chlorfenylisokyanátu, 1,31 g (0,00525 molu) tetrahydrátu octanu niklu ' a 0,92 g (0,005 molu) 5-acety 1-2,4,6-t rihy d г oxypyrimidin^hydrazonu se dobře rozmíchá 70 ml ethylcellosolve a pak se zahřeje na teplotu 110 stu,^pňů Celsia. Směs se mmhá pn této -te^plotě po dobu dvou a půl hodin, pak se ochladí na 80 °C a zíltruje se. -Odsátá látka se promyje ethylcellosolve a ethanolem a su^ší se ^přes noc ve va^kuu , pn teplotě ⁸⁰ °C. Tímto z^působem se zís^ká 2,6 g (96,5 % teorie) kovového komplexu následujícího složení (v úvahu brána jedna z možných isomerních, popřípadě tautomerních forem)

Mikroanalýza: C₂aH₁z₁ClN₇O₃SNi, molekulová hmotnost 538,6 vypočteno:

46^,83 % C, 2^,62 % H, 18^,20 % N, 5^,95 % S,

6^,58 % 10^,90 %' Ni, n a 1e,ze n o *

46^,5 % C, 2,6 % H, 18,3 % N, , 5,9 % S , 6^,4 0% 11,0 %^l Ni.

Uvedený komplex barví plastické hmoty a laky na -čisté oranžové odstíny s vynikající stálostí.

Do laboratorního hnětáku o obsahu 250 objemových dílů se předloží 25 dílů způsobem podle příkladu 2 vyrobeného pigmentu 100 dílů jemně mletého chloridu sodného a 30 dOů diacetonalkoliolu. ^Směs se ^hněte po dobu 5 hodin za chlazení a vnese se do 4000 dílů vody. Chlorid sodný a diaceton přejdou do roztoku, pigment vypadne. Su'^spenze se z^filii'ujt, odsáté látéa se ^důkladně promyje vodou - a usuší se ve vakuové sušárn^{ě při t}e^plo^{tě 8}0 °C.

Příklad 2 7

6⁵ dílů stabihzovaného polyvinylchlondu, 35 dílů dioktylUtalá-tu a ^{0,02 d}íl^ů z^působem podle příkladu 16 ^při^pravené^ho ^pigmentu se navzájem smíchá a válcuje se na dvouválcovém kalandru po dobu 7 minut ^při te^plot^ě 140 °C. Zís^ká se ^červeně vybarvená fólie s velmi dobrou stálostí proti působení světla a proti migraci.

Příklad 28 ^g oxidu titaničitého a 2 g ^- způsobem podle příkladu 2 připraveného pigmentu se mete v ^kulovém mlýnu po dobu ^{48 h}odin s 88 g směsi sestávající z 26,4 g alkydové pryskyřice mastných kyselin kokosového tuku z- 24,0 g melaminformaldehydové prys^kyřice (obsah pevnýc^{h l}át«^k δΟ-Ο/ο^ z 8,8 g ethylenglykolmonomethyletheru a z 28,8 - g , xylenu.

Jestliže se tento lak nastrká na hhntéovou fóli^ předsum se po^- do^bu ³⁰ minu^t pH teplotě místnosti a ^pa^k se vypatéje po ^dobu 30 minut ,při teptété ¹²⁰ °C z^á se drvený lak který se v^yzna^čuje dobrou stiou b^ar-v^y a velmi do^brou stálostí pH p^řelako vání^, proti působení světia a pov^ětrnostních vlivů.

Příklad 29 díly jemně mletého- pigmentu podle příkladu 16 se vmíchap do ²⁰ dti^ů roz^pou^štědla tohoto složern: ^{50 d}tiů ^S-olvesso· ¹⁵⁰ (je to směs aromatic^kýc^h u^hlovo^díkůJ^, I^{5 dí}lů b^^cetá^ ^{5 -d}ti^ů Exltinu II (roztivový ^prost^řede^k na ^ketomixov^é házi^ 25 ^dílů methylisobutylketonu a 5 dílů, silikonového oleje (1 % v Solvesso . U50).

219343

Jakmile se dosáhne dokonalého jemného rozptýlení (podle druhu míchání za 15 až 6Ό minut], přidá se pojidlo, a to 48,3 díly Baycrylu L 530 (to je akrylová pryskyřice) (51 % v systému xylen/butanol v poměru 3 : 1) a 23,7 dílů Maprenalu TTX (melaminová pryskyřice) (55 % v butanolu).

Po krátké homogenizaci se lak o sobě známými způsoby jako je stříkání nebo máčení nanáší nebo se nanáší zvláštním způsobem pro kontinuální povrstvování kovových plechů označovaných jako „Coil-Coasting“ a vypálí se (vypalování při teplotě 130 °C po dobu 30 minut). Získaný červený lak se vyznačuje velmi dobrým rozlivem, vysokým leskem a vynikajícím jemným rozptýlením pigmen/tu a také vynikající stálostí proti působení povětrnostních vlivů.

Příklad 30

Jestliže se postupuje způsobem podle příkladu 16, do hnětené hmoty se však přidá 2,78 dílů pryskyřice Staybelit (Hercules), získá se pigment, obsahující 10 % pryskyřice, který se vyznačuje snadno zpracovatelností a lepší rozptýlitelností.

Claims (3)

1. Způsob přípravy l:l~kovových komplexů isoindolinazinů obecného vzorce I v němž kruh A je popřípadě ještě substituován atomem chloru,

R znamená vodík nebo methylovou skupinu,

В znamená 5- nebo 6-členný heterocyk* lický zbytek s 1 nebo 2 atomy dusíku nebo s 1 atomem kyslíku a se 3 až 5 atomy uhlíku v heterocyklickém zbytku,

Ri znamená hydroxyskupinu nebo merkaptoskupinu, a

Y znamená zbytek obecného vzorce II nebo obecného vzorce III

II

N-C-NH-(C)_n.i-R,(II)

IIII

Ztz nebo

II

N—C—R₂‘(III)

II s kde

Z_t a Z₂ znamenají atom kyslíku nebo atomy síry, n znamená číslo 1 nebo 2 a

R₂ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu s 6 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substi tuovanou skupinami ze souboru zahrnujícího atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu nebo methylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu, nebo znamená zbytek obecného vzorce IV

-RC'(^c^HN~C-N

Э II II

Z 2^ Z η (IV) v němž

R₃ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo arylenovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku,

R₂‘ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se hydrazon obecného Vzorce IX v němž

R, R_a а В mají shora uvedený význam, zahřívá v přítomnosti činidel odevzdávajících kov v polárním organickém rozpouštědle s iisoindolinonem obecného vzorce X (VI)

II N-C-NHCO

II v němž

Y a A mají shora uvedené významy, nebo s aminolsoindoleninem obecného vzorce XI (VID nebo (Vlil) v němž

R₄ a R₅ znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu nebo R₄ a R₅ znamenají společně s atomem dusíku heterocyklícký petiělenný nebo šestičlenný kruh a

A a Y mají shora uvedený význam, na teploty 100 až 200 °C.

2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používá isoindolinonu obecného vzorce X nebo aminoisoindoleninu obecného vzorce XI, v nichž

Y znamená zbytek obecného vzorce VI, VII nebo VIII přičemž

X, znamená atom vodíku, atom chloru, atom bromu, nltroskupinu, trifluormethylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s

1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu se

2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo atomy bromu nebo methylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu nebo fenylsulfamoylovou skupinu a

X₂ znamená atom vodíku, atom chloru, aitom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyiskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako činidel odevzdávajících koiv používá solí niklu.