CS219857B2

CS219857B2 - Fungicide means

Info

Publication number: CS219857B2
Application number: CS812712A
Authority: CS
Inventors: Eberhard Ammermann; Hans Theobald; Bernd Zeeh; Ernst-Heinrich Pommer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1980-04-11
Filing date: 1981-04-09
Publication date: 1983-03-25
Also published as: EP0037927A1; NZ196789A; JPS56158782A; MA19115A1; DD158351A5; BR8102076A; AU6939281A; PL230585A2; IL62462A0; DK162681A; DE3013908A1; ZA812392B

Description

Vynález se . týká nových 2-(N-aryl-N-isoxažolylkarbonyl) aminobutyrolaktonů, způsobu,. . jejich výroby, fungicidů obsahujících tyto sloučeniny jako . účinné látky, jakož i způsobu potírání škodlivých hub za použití těchto účinných látek.

Fungicidně účinné 2-(N-aryl-N-arylkarbonyl)aminobutyrolaktony jsou známé z amerického patentního spisu č. 3 933 860, jako 2- (N-2,6-dimethylfenyl-N-3,4-dichlorfenylkarbonyl)aminobutyrolakton (viz příklad 2 shora uvedeného patentního spisu). Účinek těchto sloučenin proti nižším houbám, jako proti houbám druhu Phytophthora, není však dostačující.

Nyní bylo . zjištěno, že 2-(N-aryl-N-isoxazolylkarbonyl) aminobutyrolaktony obecného

ve kterém

R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku (jako skupinu methylovou nebo ethylovou),

R2 představuje skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku (jako skupinu methylovou nebo ethylovou) nebo atom halogenu . (jako chloru nebo. bromu),

R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku (jako-skupinu methylovou nebo ethylovou) a

R⁴ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku (jako skupinu methylovou nebo ethylovou), · popřípadě substituovanou methoxyskupinou, vykazují vynikající fungícidní účinnost a co do svého účinku, zejména proti houbám druhů Phytophthora, jsou lepší než známé 2-(N-aryl-N -arylkarbonyl )aminobutyrolaktony.

2- (N-aryl-N--soxazolylkarbonyl) aminobutyrolaktony obecného vzorce I obsahují na uhlíkovém atomu v poloze 2 butyrolaktonového kruhu centrum asymetrie.

Opticky čisté enantiomery je možno žíhat obvyklými metodami. Fungicidně účinné jsou jak směs těchto enantiomerů, obvykle vznikající při syntéze, tak i čisté enantiomery. Vynález zahrnuje jak čisté enantiomery, tak i jejich směs.

2- (N-aryl-N-isoxazolylkarbonyl) aminobutyrolaktony obecného vzorce I je možno připravit tak, že se 2-(N-^ryl)aminobutyrolakton obecného vzorce II

ve kterém

R1, R² a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s derivátem isoxazolylkarboxylové kyseliny obecného vzorce III

ve kterém

R4 má shora uvedený význam a

A představuje nukleofilně odstěpitelnou skupinu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě v přítomnosti anorganické nebo organické báze a popřípadě v přítomnosti urychlovače reakce, při teplotě v rozmezí od 0 do 120 °C.

Ve shora uvedeném obecném vzorci III představuje A například atom halogenu, jako chloru nebo bromu, alkoxykarbonyloxyskupinu, jako methoxykarbonyloxyskupinu nebo ethoxykarbonyloxyskupinu, benzyloxykarbonyloxyskupinu nebo azolylový zbytek, jako zbytek imidazolylový nebo triazolylový.

Reakci je možno provádět v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. K výhodným rozpouštědlům, popřípadě ředidlům náležejí halogenované uhlovodíky, jako například methylenchlorid, chloroform, 1,2-dichlorethan ' či chlorbenzen, alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako cyklohexan, petrolether, benzen, toluen nebo xyleny estery, jako ethylacetát, nitrily, jako acetonitril, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, ketony, jako aceton nebo methylketon, ethery, jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nebo směsi těchto rozpouštědel.

Rozpouštědlo, popřípadě ředidlo, se účelně používá v množství 100 až 2000 hmotnostních °/o, s výhodou 100 až 1000 hmotnostních %, vztaženo na výchozí látky obecného vzorce II, popřípadě III.

Vhodnými anorganickými nebo organickými bázemi, které je možno popřípadě přidávat k reakční směsi jako činidla vázající kyselinu, jsou například uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný, hydridy alkalických kovů, ja ko natriumhydrid, nebo terciární aminy, jako trimethylamin, triethylamin, N,N-dimethylanilin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, N-methylpiperidin nebo pyridin, a azoly, jako

1,2,4-triazol nebo imidazol. Je však možno používat i jiné obvyklé báze.

Jako urychlovače reakce přicházejí v úvahu s výhodou halogenidy kovů, jako bromid sodný nebo jodid draselný, azoly, jako imidazol nebo 1,2,4-triazol, pyridiny, jako 4-dimethylaminopyridin nebo směsi těchto látek. Účelně se na 1 mol anilinového derivátu obecného vzorce II nasazuje 0,9 až 1,3 mol derivátu kyseliny obecného vzorce III, jakož i popřípadě 0,5 až 2 mol báze a popřípadě 0,01 až 0,1 mol urychlovače reakce.

Reakce se obecně provádí při teplotě v rozmezí od 0 do 120 °C, po dobu 1 až 60 hodin, bez tlaku nebo pod tlakem, kontinuálně nebo diskontinuálně.

V souhlase s výhodným provedením způsobu podle vynálezu se postupuje tak, že se výchozí látka obecného vzorce II popřípadě smísí s bází a popřípadě s ředidlem, přidá se derivát kyseliny obecného vzorce III a popřípadě urychlovač reakce, a reakční směs se nechá 0,5 až 12 hodin, s výhodou 1 až 6 hodin reagovat při teplotě pohybující se mezi 0 a 120 °C.

Při izolaci nových sloučenin se postupuje tak, že se například odstraní ředidlo, je-li v reakční směsi přítomno, zbytek se rozpustí ve vhodném rozpouštědle a k odstr-anění nadbytku báze a výchozích látek obecných vzorců II a III se roztok promyje zředěnou kyselinou, pak vodným zředěným roztokem louhu a nakonec vodou.

Produkty zbývající po destilaci rozpouštědla nepotřebují obecně žádné další čištění, lze je však popřípadě dále čistit známými metodami, například překrystalováním, extrakcí nebo chromatografií.

Aniliny obecného vzorce II jsou známé nebo je lze připravit známým způsobem.

Deriváty isoxazolylkarboxylové kyseliny obecného vzorce III, používané jako výchozí látky, jsou zčásti známé nebo je lze připravit známými metodami z Isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV

COOH (IV) ve kterém

R4 má shora uvedený význam.

Karboxylové kyseliny obecného vzorce IV jsou zčásti známé [viz Gazz. chim. ital. 72, 458—474 (1942), ibld 78, 764—768 (1948)] nebo je lze připravit oxidací známých karbinolů [viz Gazz, chim. ital 69, 536—539 (1939)].

Příprava isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV z odpovídajících karbinolů oxidací je objasněna na následujícím příkladu přípravy 2-ethylisoxazol-5-ylkarboxylové kyseliny:

K 63,5 g 3-ethyl-5-hydroxymethylisoxazolu, rozpuštěným ve 250 ml diethyletheru, se při teplotě 15 až 20 °C přikape směs 750 ml vody, 164 g dihydrátu dvojchromanu sodného a 124 ml koncentrované kyseliny sírové. Po dvanáctihodinovém míchání při teplotě 20 až 25 °C se organická fáze oddělí a vysuší se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla se získá 59 g 3-ethylisoxazol-5-ylkarboxylové kyseliny o teplotě tání 194 °C.

Analýza:

pro C8H7NO3 (141)

Tabulka 1 vypočteno:

51,1 % C,

5,0 % H, 9,9 % N;

nalezeno:

51,9% C,

5,2 % H, 10,7 % N.

V následující tabulce je uveden přehled teplot tání několika karboxylových kyselin obecného vzorce IV:

R⁴ poloha karboxylové skupiny na isoxazolovém kruhu teplota tání (°C)

H

5-CH3

3-CH3

149

123

144

176

211

Několik příkladů derivátů isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce III (A = chlor], používaných jako výchozích látek, je uvedeno v tabulce 2.

Tabulka 2

R4 poloha skupiny COC1 teplota varu (°C/Pa) na isoxazolovém kruhu

H

3-CH3—

3-C2H5—

5-CH3OCH2— az 34/20 až 70/1400 až 45/25 až 55/30 až 73/20

Následující příklad ilustruje přípravu 2- (N-aryl-N-so.xaz oly lk arbony 1) aminobutyrolaktonu odpovídajícího obecnému vzorci

I. Hmotnostní díly jsou k dílům objemovým ve stejném poměru jako kilogramy k litrům.

Příklad 1

K roztoku 16,4 g 2-(N-2,6-dimethylfenyl)aminobutyrolaktonu ve 100 ml methylenchloridu se ze dvou přikapávacích nálevek současně přikape. 8,5 g triethylaminu a 10,5 gramu chloridu 3-isoxazolylkarboxylové ky seliny. Reakční směs se přes noc (12 hodin) míchá, vyloučená sraženina se odsaje, organická fáze se třikrát promyje vodou a po vysušení se odpaří.

Z olejovitého odparku vykrystaluje ' při trituraci s diethyletherem 16 g 2-(N-2,6-dimethylfenyl-N-isoxazol-3-ylkarbonyl]amlnobutyrolaktonu o teplotě tání 112 až 114 °C (sloučenina č. 1).

Analýza:

pro CisHieOíNz (300) vypočteno:

64,0% C, 5,3 % H, 9,3 % N;

nalezeno:

64,2 % C, 5,5 % H, 9,2 % N.

Analogickým způsobem je možno připravit například následující sloučeniny obecněho vzorce I

sloučenina	R1	R2	R3	R4	poloha skupiny teplota tání CO na isoxa-
číslo					zolovém kruhu

2	СИз	с1	И
3	СНз	СИз	И
4	СИз	СИз	И
5	СИз	СИз	з-СИз
6	СИз	СИз	з-СИз
7	СНз	СИз	И
8	СНз	СИз	з-СИз
9	С2Н5	СИз	И
10	СИз	С2И5	И
11	СИз	С1	И
Účinné	látky podle	vynálezu	vykazují

silný fungitoxický účinek a jsou vhodné k potírání fytopathogenních hub. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub a bakterií nepoškozují kulturní rostliny a z těchto důvodů je lze účelně upotřebit jako prostředky k ochraně rostlin proti houbovým chorobám.

Popisované účinné látky jsou vhodné k potírání například následujících hub:

Phytophthora cactorum na jablkách, Phytophthora infestans (plíseň bramborová) na rajčatech a bramborách,

Phytophthora parasitica na jahodách, Pseudoperonospora cubensis na okurkách:, Pseudoperonospora humuli na chmelu, Peronospora destructor (plíseň cibulová) na cibuli,

Peronospora tabacina (peronospora tabáková) na tabáku,

Peronospora sparsa na růžích, Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě,

Plasmopara halstedii (plíseň slunečnicová) na slunečnicích,

Sclerospora macrospora na kukuřici, Bremia lactura (plíseň salátová) na salátu.

Spotřeby se pohybují, v závislosti na druhu požadovaného účinku, mezi 0,025 a 5 kg účinné látky na hektar.

Část popisovaných účinných látek vykazuje kurativní vlastnosti, tzn., že k dosažení spolehlivého výsledku lze prostředek aplikovat ještě i po infikaci rostliny původcem choroby. Mimoto jsou četné z nových sloučenin systemicky účinné, takže je možno o-

И	з	100 až 10з °С
И	5	124 až 128 °С
И	4
И	з	1з2 °С
5-СИ2ОСИз	з	olej
з-СИз	5	162 °С
з-СИз	5	156 až 158 °С
И	з
З-СИз	5
З-СИз	5	156 až 158 °С

šetřením kořenů takovýmito sloučeninami dosáhnout 1 ochrany nadzemních částí rostliny.

Dále je možno novými sloučeninami podle vynálezu potírat i houby vyvolávající choroby klíčenců a mladých vzešlých rostlin, například druhy Pythium a Aphanomyces u luštěnin a bavlníku. Spotřeby se pohybují od 10 do 200 g účinné látky na každých 100 kg osiva. V daném případě se účinné látky aplikují jako mořidla osiva.

Sloučeniny podle vynálezu se aplikují tak, že se rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší, nebo že se účinnými látkami ošetří semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infikaci rostlin nebo semen houbou.

Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla. Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce),

210857 alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy nebo amidy (například ethanolamin nebo - dimethylformarnid) a voda: nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany);

emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Koncentráty obecně obsahují mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.

Koncentráty, popřípadě z nich připravené aplikovatelné prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašováním, mořením nebo zálivkou.

Jako příklady výše zmíněných prostředků -se uvádějí následující -preparáty:

I. 90 hmotnostních dílů účinné látky č. 1 se -smísí s 10 hmotnostními díly N-methy--o-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.

II. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanola.midu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního °/o účinné látky.

III. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 5 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

IV. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným ' rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

V. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 5 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.

VI. 3 hmotnostní díly účinné látky č. 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.

VII. 30 hmotnostních dílů účinné látky č. 6 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.

VIII. 40 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.

IX. 20 dííů účinné látky č. 6 se důkladně promísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinické frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

Účinné látky podle vynálezu mohou být v těchto aplikovatelných prostředcích obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy -se přitom v četných případech' docílí rozšíření spektra účinnosti.

Následující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, blíže ilustruje tyto kombinační možnosti, v žádném případě je však nijak neomezuje.

Fungicidy, s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, jsou například dithiokarbomáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jakoethylen-bis-dit-hiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatozinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N‘-polypr opylen-bis- (thiokar bamoyl) -di-sulfidu;

N, N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniokální komplex N,N‘-propylan-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N‘-polypropylen-bis- (thšokarbamoyl) -disulfldu;

nštroderiváty, jako dinitro- (1-methylheptyl) fenylkrotonát,

2-sek.-butyi-4,6-dtnitrofenyl-3,3-dimethyl· akrylát,

2-sek.butyi-4,6-din-trofenyl-isoprorylkarbonát;

heterocyklické sloučeniny, jako

N-trichlormet!hylt!his--etraιhydroftaИmid,

N- (1,1,2,2+^гасЫоге1:ЬуШ11о) tetrahydroftalimid,

N-trichlormethylthio-f talimid, 2-hertadecyl-2-imidazoИn-acetát,

2,4-dichlor-6- (o-c hloranilino) -s-triazin,

O, O-diethylftalimidofosfonothioát, 5-amino-l- [bis- (dimethylamino jfosfinyl)

-3 fenyl-l,2,4-triazol,

5-ethoxy-3--richlormethyl-l,2,4-thiadtzol,

2.3- dikyan-l,4-dithioanthrachmon, -thio-l,3-dithio [ 4,5-b ] chinoxalin, methylester 1-butylkarbamoyl 2-benzi- midazolkarbamové kyseliny,

2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-thiokyanomethylthiobenzthiazol,

4- (2-chlorfenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, ryridin-2-thiol-l-oxtd, hydroxychinolin nebo jeho měďnatá sůl,

2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathnn-4,4-dšoxid,

2.3- dihydro-5-karboxanilido-6 methyl-1,4-oxathiin,

2- (2-f uryl) benzimidazol, ptperazm-l,4-dtyi-bl·s-[l-(2,2,2-trtchlorethyljformamid],

2- [ 4-thiazolyl(benzimidazol,

5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis- (p-chlorf enyl) pyrimidinmethanol,

1,2-bis- (3-ethoxykabony 1--2ϋηουΓβίύο) benzen,

1,2-bis- [ 3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen;

a různé další fungicidy, jako dodecylguanidinacetát,

3- [ 3- (3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl) -2-hy dr oxyethyl ] glutarimid, hexachlorbenzen, N-dichlorfiгormethylthio-N‘,N‘-dimethyit

-N-:^i^^yldiamid kyseliny sírové,

2.5- dimethylfгran-3-karboxaniИd, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3tkarb- oxylové kyseliny, anilid 2tmethylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, 1- (3,4-dish-oranilino) -ltformylaπlino-2,2,2-trichlorethan,

2.6- dtmethyltN-tridecylmorfolm a jeho soli, 2,6tdimethyl-Ntcykiododecylmorfolin a jeho soli, diisopropylester S-nitroisoftalové kyseliny, 1- (l‘,2‘,4‘ttriazol-l‘tyt )4- (4‘-chlorf enoxy ] -3₎3-dimethylbutan-2ton,

1- [ l‘,2‘,4‘triazol-l‘-yl) -1- [ 4‘-chlorf enoxy) -

3,3-dtmethylbu-anl2-ol,

N- (n-pr opyl) -N- (2,4,6-trichlorf enoxyethyl) -N^šmidazolylmočovina, N-cyklohexyltN-methoxy-2,5-dimethylfгran^-karboxamid, 2,4,5-trimethylfuran-3tkarboxamlici, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dlchlorf eny 1) -2,4-dioxotl,3-oxazolidin, 5tmethoxymethyl-5-methyl-3- (3,5-dichlorfenyl ] -2,4-dioxo-l^-oxazolidin, N- [ 3- (p-terc.butylf enyl) -2-me thylpropyl ] tcis-2,6-dimethylmorfolln.

Následující pokus dokládá fungicidní účinnost nových sloučenin podle vynálezu.

Účinnost proti Phytophthora infestans [plíseň bramborová) na rajčatech

Listy rostlin rajčete (odrůda „Grosse Fleischotomate“) se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími 0,025, 0,006 a 0,003 % (hmotnostní %) účinné látky. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se listy pokusných rostlin infikují suspenzí zoospor houby Phytorhthora infestans a rostliny se umístí do _ komory nasycené vodními parami, v níž se udržuje teplota mezi 16 a 18 °C, Po 5 dnech se choroba na neošetřených, ale infikovaných rostlinách rozvine do té míry, že je možno vyhodnotit fungicidní účinnost testovaných látek.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce za použití stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení a 5 úplné napadení houbou.

Claims

Tabulka účinná látka číslo napadení listů po postřiku suspenzí účinné látky o koncentraci [ %) 0,025 0,006 0,003 1 0 0 1 2 0 0 2 3 0 1 2 5 0 1 2 6 1 1 3 7 2 2 2—3 8 1 2 3 srovnávací látka z příkladu 2 amerického patentního spisu č. 3 933 860 4—5 4—5 4—5 kontrola (neosetřeno) 5 PREDM1T VYNALEZU

1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku 2-(N-aryl-N-isoxazolylkarbonyl) aminobutyrolakton obecného vzorce I ve kterém

R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R² představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom halogenu,

R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a

R⁴ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou methoxyskupinou.

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-(N-aryl-N4soxazolylkarbonyl) aminobutyrolakton vybraný ze skupiny zahrnující 2-(N-2,6-dimethylfenyl-N-isoxazol-3-yIkarbonyl) aminobutyrolakton, 2- (N-2-methyl-6-chlorfenyl-N-isoxazol-3-ylkarbonyl) aminobutyrolakton a 2-[N-2,6-dimethylfenyl-N-isoxazol-5-ylkarbonyl ] aminobutyrolakton.