CS218445B3 - Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy - Google Patents
Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS218445B3 CS218445B3 CS468281A CS468281A CS218445B3 CS 218445 B3 CS218445 B3 CS 218445B3 CS 468281 A CS468281 A CS 468281A CS 468281 A CS468281 A CS 468281A CS 218445 B3 CS218445 B3 CS 218445B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- derived
- preparation
- compounds
- pyridyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká azachalkonů odvozených
od derivátů vanilínu obecného vzorce
R- CH^ C HCH-CO-R
2. / 7
R—O
kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená
dimethylamino, diethylamino, piperidino,
1-pyrrolidinyl nebo 1-perhydroazepinyl, R2
znamená methyl nebo ethyl, a způsobu přípravy
těchto sloučenin, spočívající v reakci
příslušného substituovaného benzaldehydu s
methyl-3- nebo· methyl-4-pyridylketonem. Finální
sloučeniny mohou sloužit jako výchozí
látky pro celou řadu složitějších struktur,
předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky
účinných látek.
Description
Vynález se týká vzorce I, azachalkonů obecného r-chjC^-oYO /?—o
CH=CH-CQ-R (I) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená dlmethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl nebo l-perhydroazepinyl, R2 znamená methyl nebo ethyl. U známých strukturně příbuzných sloučenin byl popsán antimikrobiální, choleretický, antihistaminový a vasodilatační účinek. Tyto sloučeniny se neljčastěji připravují Claisenovou-Schmidtovou kondenzací aromatických aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH, diethylamin). Způsob podle vynálezu odstraňuje nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů a umožňuje přípravu azachalkonů uvedených typů tím, že se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II,
kde Ri a R2 mají stejný význam jako ve vzorci I s methyl-3-, resp. methyl-4-pyridylketonem v ethanolovém roztoku při teplotě varu rozpouštědla po dobu několika hodin za použití piperidinu jako katalyzátoru. Optimální reakční doba se zjišťuje pomocí ultrafialových spekter.
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, jsou nové, v chemické literatuře dosud nepopsané. U některých připravených sloučenin se zjistily dosud neznámé účinky na srdeční činnost.
Na ilustraci sloučenin, způsobu jejich přípravy a biologických účinků se uvádějí příklady provedení.
Příklad 1
V 10 ml bezvodého ethanolu se rozpustí 0,1 molu 4-(2-diethylaminoethoxy )-3-methoxyhenzaldehydu, přidá se 0,1 molu metihyl-3-pyridylketonu a 0,1 molu piperidinu. Směs se nechá reagovat při teplotě varu rozpouštědla po dobu 120 minut. Po ukončení reakce se prchavé složky z reakční směsi odpaří. Citrát 4-(2-diethylaminoethoxy )-3-methoxy-3‘-azachalkonu je žlutý krystalický prášek s t. t. 86 — 87°C (ethanol). Orientační akutní toxicita citrátu (subkutánně na bílých myškách) se pohybuje v rozmezí 100 až 200: mg na kg, toxicita chloridu je 500 až 60)0 mg na kg. Do 30 sekund snižuje v koncentraci 10 mg na kg tepovou frekvenci in vivo u krys na 60 %.
Příklad 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2-dimethylamimoethoxy )-3-methoxybenzaldehyd a methyl-4-pyridylketon, reakční déba je 180 minut. 4-(2-dimethylaminoethoxy)-3-methoxy-4‘-azachalkon je tmavě žlutý prášek s t. t. 103 — 110 C (cyklohexan).
Příklad 3
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4- (2-dimethylaminoethoxy )-3-ethoxybenžaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 180 minut. 4-(2-dimethylaminoethoxy)-3-ethoxy-3‘-azachalkon tvoří žluté jemné jehlicovité krystaly, t. t. 89 —· 90 °C (heptan).
Přikladl
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-methoxy-4-[2-(il-pyrrolidinyl)ethoxy]benzaldehyd a methyl-3-pyridylke.ton, reakční doba 270· minut. 3-methoxy-4- [ 2- (1-pyrrolidinyl Jethoxy ] -3‘-azachalkon tvoří žluté jehlicovité krystaly, t. t. 105 — 108·°C (cyklohexan).
Př 1 k 1 a d 5
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-ethoxy-4-(2-piperidinoethoxy) benzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 240' minut, 3-ethoxy-4- (2-piperidinoethoxy) -3‘-azachalkon tvoří jemné évětleižluté jehlicovité krystaly, t. t. 1013,5 — 104 °C (cyklohexan).
Příklad 6
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-methoxy-4-[2- (l-perhydroazepinyl) ethoxy ] benzaldehyd a meithyl-4-pyridylketon, reakční doba je 150 minut. 3-methoxy-4- [ 2- (l-perhydroazepinyl) ethoxy ]-4‘-azachalkon tvoří žluté jehlicovité krystaly, t. t. 93 — 96 °C (hexan j.
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, byly připraveny v 60 — 80% výtěžcích a jejich struktura byla ověřena elementární analýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodnocením ultrafialových, infračervených a iH NMR spekter.
Claims (2)
1. Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu obecného vzorce I, r1chžch2-o-^-ch=ch-co-r (I) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená dimethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl nebo 1-perhydroazepinyl, R2 znamená methyl nebo ethyl.
2. Způsob přípravy azachalkonů podle bodu 1 Obecného vzorce I, kde R, R1, R2 mají výše uvedený význam, vyznačený tím, že se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II,
R-CH^CH^O~\Uy~C^O
R-ď liti kde R1 a R2 mají výše uvedený význam, s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem v ethanolovém roztoku při teplotě varu rozpouštědla po dobu 60 — 300 minut za použití piperidinu jako katalyzátoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218445B3 true CS218445B3 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218445B3 (cs) |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS468281A patent/CS218445B3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wasserman et al. | Reaction of singlet oxygen with enamino carbonyl systems. A general method for the synthesis of. alpha.-keto derivatives of lactones, esters, amides, lactams, and ketones | |
| Grant et al. | Thiocyanation of indole. Some reactions of 3-thiocyanoindole | |
| Hecht et al. | Effects of α-deuterium substitution on the mutagenicity of 4-(methyl-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) | |
| EP1140824B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-alkanoyl- und 3-alkylindolen | |
| DE68914403T2 (de) | N-Arylierung von Isatinen. | |
| NO144529B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av benzo-(a)-kinolizinderivater | |
| CS218445B3 (cs) | Azachalkony odvozené od derivátů vanilínu a způsob jejich přípravy | |
| Osipov et al. | Synthesis of 8-substituted 1, 5-diazabicyclo [3.2. 1] octane derivatives via double aza-Michael addition of homopiperazine to 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes | |
| Peters et al. | The synthesis of aldehydes by means of a modified Rosenmund reduction of acid chlorides | |
| DE2543870A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-fluor-2-methyl-1-(p-methyl-sulfinylbenzyliden)-indenyl-3-essigsaeure | |
| DE3787790T2 (de) | Indenderivate und Verfahren. | |
| DE2259222A1 (de) | Neue, 1,1-dioxothiazolidin-4-one und verfahren zu deren herstellung | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| DD292913A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzothiopyranylamine | |
| US4014889A (en) | Process for preparing ketones | |
| FI61694C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av substituerade arylalkylaminer med blodtrycket och hjaertslagfrekvensen saenkande verkan | |
| Moffett | Azacoumarins | |
| Birman et al. | A novel approach to tricyclic pharmaceuticals via directed dilithiation of diaryl compounds | |
| Kumar et al. | An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction | |
| Ciller et al. | Synthesis of Heterocyclic Compounds, XXXVIII. Five‐membered Heterocycles by Cyclization of 3‐Benzoyl‐4‐oxobutanenitriles | |
| Knight et al. | Synthesis of new fulvenes containing heterocyclic substituents | |
| CS218446B3 (cs) | Azachalkony odvozené od derivátu isovanilfnu a způsob jejich přípravy | |
| Reddy et al. | Synthesis and cyclopropanation of E, E and Z, Z-1, 3-bis (styrylsulfonyl) benzene | |
| Shalaby et al. | Reactivity of the Exocyclic Double Bond in 5‐arylidene derivatives of barbituric and thiobarbituric acids | |
| US3035059A (en) | Saturated quinoline and indole derivatives |