CS218445B3 - Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation - Google Patents
Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS218445B3 CS218445B3 CS468281A CS468281A CS218445B3 CS 218445 B3 CS218445 B3 CS 218445B3 CS 468281 A CS468281 A CS 468281A CS 468281 A CS468281 A CS 468281A CS 218445 B3 CS218445 B3 CS 218445B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- derived
- azachalcones
- pyridyl
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká azachalkonů odvozených od derivátů vanilínu obecného vzorce R- CH^ C HCH-CO-R 2. / 7 R—O kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená dimethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl nebo 1-perhydroazepinyl, R2 znamená methyl nebo ethyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci příslušného substituovaného benzaldehydu s methyl-3- nebo· methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny mohou sloužit jako výchozí látky pro celou řadu složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky účinných látek.The invention relates to azachalcones derived from vanillin derivatives of the general formula R- CH^ C HCH-CO-R 2. / 7 R—O where R means 3- or 4-pyridyl, R1 means dimethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl or 1-perhydroazepinyl, R2 means methyl or ethyl, and a method for preparing these compounds, consisting in the reaction of the corresponding substituted benzaldehyde with methyl-3- or methyl-4-pyridyl ketone. The final compounds can serve as starting materials for a whole range of more complex structures, their use in the field of biologically active substances is expected.
Description
Vynález se týká vzorce I, azachalkonů obecného r-chjC^-oYO /?—oThe invention relates to the formula I, the azachalcones of general formula (R)
CH=CH-CQ-R (I) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená dlmethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl nebo l-perhydroazepinyl, R2 znamená methyl nebo ethyl. U známých strukturně příbuzných sloučenin byl popsán antimikrobiální, choleretický, antihistaminový a vasodilatační účinek. Tyto sloučeniny se neljčastěji připravují Claisenovou-Schmidtovou kondenzací aromatických aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH, diethylamin). Způsob podle vynálezu odstraňuje nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů a umožňuje přípravu azachalkonů uvedených typů tím, že se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II,CH = CH-CQ-R (I) wherein R is 3- or 4-pyridyl, R 1 is dimethylamino, diethylamino, piperidino, 1-pyrrolidinyl or 1-perhydroazepinyl, R 2 is methyl or ethyl. Antimicrobial, choleretic, antihistamine and vasodilatory effects have been reported with known structurally related compounds. These compounds are most commonly prepared by Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones using a basic catalyst (KOH, NaOH, diethylamine). The process according to the invention eliminates the disadvantages of using inorganic hydroxides as catalysts and allows the preparation of the azachalcones of the above-mentioned types by reacting the corresponding substituted benzaldehyde of the formula II,
kde Ri a R2 mají stejný význam jako ve vzorci I s methyl-3-, resp. methyl-4-pyridylketonem v ethanolovém roztoku při teplotě varu rozpouštědla po dobu několika hodin za použití piperidinu jako katalyzátoru. Optimální reakční doba se zjišťuje pomocí ultrafialových spekter.wherein R 1 and R 2 have the same meaning as in formula I with methyl-3-, respectively. methyl 4-pyridylketone in ethanol solution at the boiling point of the solvent for several hours using piperidine as a catalyst. The optimum reaction time is determined by ultraviolet spectra.
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, jsou nové, v chemické literatuře dosud nepopsané. U některých připravených sloučenin se zjistily dosud neznámé účinky na srdeční činnost.All of the compounds of the invention are novel, not yet described in the chemical literature. Some of the prepared compounds have been found to have unknown effects on cardiac activity.
Na ilustraci sloučenin, způsobu jejich přípravy a biologických účinků se uvádějí příklady provedení.Illustrative examples of the compounds, methods for their preparation and biological effects are provided.
Příklad 1Example 1
V 10 ml bezvodého ethanolu se rozpustí 0,1 molu 4-(2-diethylaminoethoxy )-3-methoxyhenzaldehydu, přidá se 0,1 molu metihyl-3-pyridylketonu a 0,1 molu piperidinu. Směs se nechá reagovat při teplotě varu rozpouštědla po dobu 120 minut. Po ukončení reakce se prchavé složky z reakční směsi odpaří. Citrát 4-(2-diethylaminoethoxy )-3-methoxy-3‘-azachalkonu je žlutý krystalický prášek s t. t. 86 — 87°C (ethanol). Orientační akutní toxicita citrátu (subkutánně na bílých myškách) se pohybuje v rozmezí 100 až 200: mg na kg, toxicita chloridu je 500 až 60)0 mg na kg. Do 30 sekund snižuje v koncentraci 10 mg na kg tepovou frekvenci in vivo u krys na 60 %.Dissolve 0.1 mole of 4- (2-diethylaminoethoxy) -3-methoxyhenzaldehyde in 10 ml of anhydrous ethanol, add 0.1 mole of methyl-3-pyridylketone and 0.1 mole of piperidine. The mixture is allowed to react at the boiling point of the solvent for 120 minutes. After completion of the reaction, the volatiles from the reaction mixture were evaporated. 4- (2-Diethylaminoethoxy) -3-methoxy-3‘-azachalcone citrate is a yellow crystalline powder, m.p. 86-87 ° C (ethanol). The indicative acute toxicity of citrate (subcutaneously in white mice) ranges from 100 to 200 mg / kg, the toxicity of chloride is 500 to 60 mg / kg. Within 30 seconds, it reduces the pulse rate in vivo in rats to 60% at a concentration of 10 mg per kg.
Příklad 2Example 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2-dimethylamimoethoxy )-3-methoxybenzaldehyd a methyl-4-pyridylketon, reakční déba je 180 minut. 4-(2-dimethylaminoethoxy)-3-methoxy-4‘-azachalkon je tmavě žlutý prášek s t. t. 103 — 110 C (cyklohexan).The procedure is the same as in Example 1, starting with 4- (2-dimethylamimoethoxy) -3-methoxybenzaldehyde and methyl-4-pyridyl ketone, reaction time 180 min. 4- (2-dimethylaminoethoxy) -3-methoxy-4‘-azachalcone is a dark yellow powder, m.p. 103-110 C (cyclohexane).
Příklad 3Example 3
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4- (2-dimethylaminoethoxy )-3-ethoxybenžaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 180 minut. 4-(2-dimethylaminoethoxy)-3-ethoxy-3‘-azachalkon tvoří žluté jemné jehlicovité krystaly, t. t. 89 —· 90 °C (heptan).The procedure is the same as in Example 1, starting materials are 4- (2-dimethylaminoethoxy) -3-ethoxybenzaldehyde and methyl-3-pyridyl ketone, reaction time 180 minutes. 4- (2-dimethylaminoethoxy) -3-ethoxy-3'-azachalcone forms yellow fine needle-like crystals, mp 89-90 ° C (heptane).
PřikladlHe did
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-methoxy-4-[2-(il-pyrrolidinyl)ethoxy]benzaldehyd a methyl-3-pyridylke.ton, reakční doba 270· minut. 3-methoxy-4- [ 2- (1-pyrrolidinyl Jethoxy ] -3‘-azachalkon tvoří žluté jehlicovité krystaly, t. t. 105 — 108·°C (cyklohexan).The procedure is the same as in Example 1, starting from 3-methoxy-4- [2- (1-pyrrolidinyl) ethoxy] benzaldehyde and methyl-3-pyridyl ketone, reaction time 270 minutes. 3-methoxy-4- [2- (1-pyrrolidinyl Jethoxy) -3‘-azachalcone forms yellow needle-like crystals, m.p. 105-108 ° C (cyclohexane).
Př 1 k 1 a d 5Ex 1 to 1 and d 5
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-ethoxy-4-(2-piperidinoethoxy) benzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 240' minut, 3-ethoxy-4- (2-piperidinoethoxy) -3‘-azachalkon tvoří jemné évětleižluté jehlicovité krystaly, t. t. 1013,5 — 104 °C (cyklohexan).The procedure is the same as in Example 1, the starting compounds being 3-ethoxy-4- (2-piperidinoethoxy) benzaldehyde and methyl-3-pyridyl ketone, reaction time 240 minutes, 3-ethoxy-4- (2-piperidinoethoxy) - The 3'-azachalcone forms fine light yellow acicular crystals, mp 1013.5 - 104 ° C (cyclohexane).
Příklad 6Example 6
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-methoxy-4-[2- (l-perhydroazepinyl) ethoxy ] benzaldehyd a meithyl-4-pyridylketon, reakční doba je 150 minut. 3-methoxy-4- [ 2- (l-perhydroazepinyl) ethoxy ]-4‘-azachalkon tvoří žluté jehlicovité krystaly, t. t. 93 — 96 °C (hexan j.The procedure is the same as in Example 1, starting from 3-methoxy-4- [2- (1-perhydroazepinyl) ethoxy] benzaldehyde and meithyl-4-pyridyl ketone, reaction time 150 min. 3-methoxy-4- [2- (1-perhydroazepinyl) ethoxy] -4‘-azachalcone forms yellow needle-like crystals, m.p. 93-96 ° C (hexane i.
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, byly připraveny v 60 — 80% výtěžcích a jejich struktura byla ověřena elementární analýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodnocením ultrafialových, infračervených a iH NMR spekter.All compounds of the present invention were prepared in 60-80% yields and their structure was verified by elemental analysis (carbon, hydrogen, nitrogen) and evaluation of ultraviolet, infrared and 1H NMR spectra.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218445B3 true CS218445B3 (en) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS468281A CS218445B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218445B3 (en) |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS468281A patent/CS218445B3/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wasserman et al. | Reaction of singlet oxygen with enamino carbonyl systems. A general method for the synthesis of. alpha.-keto derivatives of lactones, esters, amides, lactams, and ketones | |
| Grant et al. | Thiocyanation of indole. Some reactions of 3-thiocyanoindole | |
| Geissman et al. | The synthesis of some intermediates for use in the preparation of analogs of salicylaldehyde ethylenediimine cobalt (“salcomine”) | |
| Roshchin et al. | Synthesis of benzofurans via Pd2+-catalyzed oxidative cyclization of 2-allylphenols | |
| DE19858340A1 (en) | Process for the preparation of 3-alkanoyl and 3-alkylindoles | |
| DE68914403T2 (en) | N-arylation of isatins. | |
| NO144529B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING BENZO- (A) -KINOLIZIN DERIVATIVES | |
| DE2543870A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-FLUORO-2-METHYL-1- (P-METHYL-SULFINYLBENZYLIDEN) -INDENYL-3-ACETIC ACID | |
| Peters et al. | The synthesis of aldehydes by means of a modified Rosenmund reduction of acid chlorides | |
| CS218445B3 (en) | Azachalcones derived from vanillin derivatives and a process for their preparation | |
| Koparır et al. | Cyclobutane‐substituted diacetamido sulfides and 2, 5‐diacylthiophenes | |
| US4188341A (en) | Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines | |
| DE2259222A1 (en) | NEW, 1,1-DIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE AND THE METHOD FOR THE PREPARATION | |
| FI61694C (en) | FRAMEWORK FOR FRAMSTERING OF SUBSTITUTES WITH A BLOOD TRYCKET WITH A SHORT-BASED SAFETY NETWORK | |
| Birman et al. | A novel approach to tricyclic pharmaceuticals via directed dilithiation of diaryl compounds | |
| Zayed et al. | One step synthesis of 3‐cyano‐4‐(5‐nitrobenzothienyl) pyridines and 3‐Cyano‐4‐(5‐nitrobenzothienyl) pyridin‐2‐ones for biological evaluation | |
| Baker et al. | Polyketo-enols and chelates. Synthesis of 2-pyrones, 2-pyridones, 2-methoxypyridines, and m-hydroxyanilines by control of the cyclisation of nitrile-substituted glutaconic types | |
| Keuper et al. | Synthesis and Characterization of Novel Pyridines and 3, 3′‐Bridged Bipyridines Using 1, x‐Cyclohexanediones | |
| Ciller et al. | Synthesis of Heterocyclic Compounds, XXXVIII. Five‐membered Heterocycles by Cyclization of 3‐Benzoyl‐4‐oxobutanenitriles | |
| Kumar et al. | An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction | |
| Reddy et al. | Synthesis and cyclopropanation of E, E and Z, Z-1, 3-bis (styrylsulfonyl) benzene | |
| Knight et al. | Synthesis of new fulvenes containing heterocyclic substituents | |
| Coates et al. | 2, 4-Diarylthiete 1, 1-dioxides. Synthesis, thermolysis studies, and addition reactions | |
| CS218446B3 (en) | Azachalcones derived from the isovanilfine derivative and a process for their preparation | |
| Schmidt et al. | Condensation of 2, 4 (3H, 5H)‐furandione with heteroaromatic aldehydes |