CS218446B3 - Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof - Google Patents
Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS218446B3 CS218446B3 CS845881A CS845881A CS218446B3 CS 218446 B3 CS218446 B3 CS 218446B3 CS 845881 A CS845881 A CS 845881A CS 845881 A CS845881 A CS 845881A CS 218446 B3 CS218446 B3 CS 218446B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- preparation
- derived
- diethylaminoethoxy
- azachalkons
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká azachalkonů odvozených od isovanilínu obecného vzorce (t) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci 3- (2:-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4- -pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro celou řadu složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky aktivních látek.The invention relates to azachalcones derived from isovanilin of the formula (t) wherein R is 3- or 4-pyridyl, and the process the preparation of these compounds reacting 3- (2'-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyde with methyl-3- or methyl-4- -pyridylketone. The final compounds serve as starting materials for a number of more complex ones structures in the field of biologically active substances.
Description
Vynález se týká azachalkonů odvozených od isovanilínu obecného vzorce (t) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci 3- (2:-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro celou řadu složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky aktivních látek.The present invention relates to azachalcones derived from isovanillin of formula (t) wherein R is 3- or 4-pyridyl, and a process for the preparation of these compounds, comprising reacting 3- (2: -diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyde with methyl-3- or methyl -4-pyridylketone. The final compounds serve as starting materials for a number of more complex structures and are expected to be used in the field of biologically active substances.
Vynález se týká azachalkonů obecného vzorce IThe invention relates to azachalcones of the formula I
R-CO-CHCH-^^Y- O-ch3 ^O-CH-CH-N (C2Hs) (I) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl. U známých strukturálně příbuzných sloučenin byl popsán antimikrobiální, antihistaminový a vasodilatační účinek. Tyto sloučeniny se nejčastěji připravují Claisenovou-Schmidtovou kondenzací aromatických aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH]. Způsob podle vynálezu odstraňuje nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů a umožňuje přípravu azachalkonů uvedeného typu tím, že se nechá reagovat 3- (2-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyd s methyl-3- nebo methyl-4pyrldylketonem v ethanolovém roztoku při teplotě varu rozpouštědla po dobu několika 'hodin za použití piperídinu jako katalyzátoru. Optimální reakční doba se zjišťuje pomocí ultrafialových spekter.R-CO-CH - ^^ Y-O-CH3-O-CH-N (C 2 H s) (I) wherein R represents a 3- or 4-pyridyl. Antimicrobial, antihistamine and vasodilatory effects have been reported with known structurally related compounds. These compounds are most commonly prepared by the Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones using a basic catalyst (KOH, NaOH). diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyde with methyl-3- or methyl-4-pyridyl ketone in ethanol solution at the boiling point of the solvent for several hours using piperidine as a catalyst The optimum reaction time is determined by ultraviolet spectra.
Na- ilustraci sloučenin, způsobu jejich přípravy, fyzikálních vlastností a biologických účinků se uvádějí příklady provedení.Illustrative of the compounds, process for their preparation, physical properties and biological effects are given by way of example.
Příklad 1Example 1
V 10 ml bezvodého ethanolu se rozpustí 0,1 molu 3-(2-diethylaminoethoxy )-4-methoxybenzaldehydu, přidá se 0,1 molu methyl-3-pyridylketonu a 0,1 molu piperídinu. Směs se nechá reagovat při teplotě varu rozpouštědla po dobu 240 minut. Po ukončení reakce se prchavé složky z reakční směsi odpaří. Chlorid 3- (2-diethylaminoethoxy j -4-methoxy-3'-ázachalko:nu je žlutý krystalický prá4 šek s t. t. 180 až 184 QC (bezvodý ethanol). UV spektra:0.1 mol of 3- (2-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyde was dissolved in 10 ml of anhydrous ethanol, 0.1 mol of methyl-3-pyridyl ketone and 0.1 mol of piperidine were added. The mixture is allowed to react at the boiling point of the solvent for 240 minutes. After completion of the reaction, the volatiles from the reaction mixture were evaporated. Chloride 3- (2-diethylaminoethoxy j -4-methoxy-3'-ázachalko Nu is a yellow crystalline prá4 check with mp 180-184 C Q (anhydrous ethanol). UV spectrum:
Amax 249 a 357 nm (ε = 13 800 a 20100).Λ max 249 and 357 nm (ε = 13,800 and 20100).
IČ spektra:IR spectra:
$(C —H) trans 996 CHl 1, ^íc-o) 1667 cm 1;$ (C-H) trans 996 CH11, 1667 cm @ -1;
V(c-c) 1609 a 1582 cm-1.H (cc) 1609 and 1582 cm -1 .
Orientační akutní toxicita se pohybuje v rozmezí 200 až 400 mg na kg (subkutánně na bílých myškách), inhibiční zóna vůči bakteriím Staphylococcus aureus je 7,4 mm (difúzní těst, 1% roizt-ok, standardní válečky o průměru 5 mm), do jedné minuty snižuje tepovou frekvenci in vivo u krys v koncentraci 5 mg na kg na 64 %, zvyšuje letální inifúzní spotřebu BaClz u krys, in vitro na izolovaných srdečních předsíních morčat snižuje tepovou frekvenci v koncentraci 10 μ% na 1 ml na 79 % a při zvýšené koncentraci Ca2+ ionů (8 ,ug na 1 ml) na 85 °/o. Příklad 2Indicative acute toxicity ranges from 200 to 400 mg per kg (subcutaneously in white mice), the Staphylococcus aureus inhibitory zone is 7.4 mm (diffuse dough, 1% roizt-ok, standard 5 mm diameter rollers), one minute decreases the in vivo heart rate in rats at 5 mg per kg to 64%, increases the lethal in vivo diffusion consumption of BaClz in rats, in vitro on isolated guinea pigs reduces heart rate at 10 μ% per ml to 79% and at 79% increased Ca 2+ ion concentration (8 µg per ml) to 85 ° / o. Example 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-(2-diethylaminoethoxy)-4-methoxybenzaldehyd a methyl-4-pyridylketon, reakční doba je 120 minut. Citrát 3-(2-diethylaminoethoxy j-4-methoxy-4‘-ázachalkOnu tvoří žluté jehlieovité krystaly s t. t. 191,5 až 193 °C (bezvodý methanol ).The procedure is the same as in Example 1, the starting compounds being 3- (2-diethylaminoethoxy) -4-methoxybenzaldehyde and methyl-4-pyridyl ketone, the reaction time is 120 minutes. 3- (2-Diethylaminoethoxy) -4-methoxy-4'-azachalkone citrate forms yellow needle crystals, mp 191.5-193 ° C (anhydrous methanol).
UV spektra:UV spectra:
Amax 239 a 364 nm (ε = 12 500 a 18 500). IČ spektra:Λ max 239 and 364 nm (ε = 12,500 and 18,500). IR spectra:
<5(C-H) trans 096 Clil 1,<5 (C-H) trans 096 Clil 1
V(c=o) 1656 cm ^(c=c) 1588 cm 1;H (c = o) 1656 cm @ -1 (c = c) 1588 cm @ -1;
V(c-o-o 1267 cm *·.H (c-o-o 1267 cm @ -1).
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS845881A CS218446B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS845881A CS218446B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS218446B3 true CS218446B3 (en) | 1983-02-25 |
Family
ID=5435115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS845881A CS218446B3 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS218446B3 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS845881A patent/CS218446B3/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Glennon et al. | 5-HT1 and 5-HT2 binding characteristics of 1-(2, 5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminopropane analogs | |
Fries et al. | Synthesis and toxicity toward nigrostriatal dopamine neurons of 1-methyl-4-phenyl-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine (MPTP) analogs | |
Nagasawa et al. | New method for nitrosation of proline and related sec-. alpha.-amino acids to N-nitrosamino acids with possible oncogenic activity | |
CS218446B3 (en) | Azachalkons derived from the isovaniline derivative and method of preparation thereof | |
CN109824610B (en) | Chalcone derivative containing quinoxaline, preparation method and application thereof | |
US3948913A (en) | New 5-nitrofuryl derivatives | |
CN111646974A (en) | N-methyl gatifloxacin propenone derivative and preparation method and application thereof | |
US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
CN111646937B (en) | Propenone derivative of N-acetyl ciprofloxacin and preparation method and application thereof | |
CN111646975B (en) | N-methyl lomefloxacin allyl ketone derivative and preparation method and application thereof | |
Pandey et al. | A binuclear dihalodioxido molybdenum compounds for bio-medicinal use | |
CN111393453A (en) | Acrylketone derivative of levofloxacin, and preparation method and application thereof | |
CN111646938B (en) | Propenone derivative of pefloxacin, and preparation method and application thereof | |
EP0125695B1 (en) | 2-bromo-1-tetralone derivatives | |
CZ282419B6 (en) | BENZO(c)PHENANTHRIDINE DERIVATIVES, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEREOF | |
US3478043A (en) | 3-oxa-tricyclo(4.2.1.0**2,5)nonanes | |
JPS6312065B2 (en) | ||
CS218445B3 (en) | Azachalkons derived from vaniline derivative and method of preparation thereof | |
NO161102B (en) | LURGET FOOD FOR RODGANTS INCLUDING FOOD AND A POISON. | |
CS218450B1 (en) | Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof | |
US4325958A (en) | Bis-amidine ketones, compositions containing same and method of use | |
US20080275103A1 (en) | Anti-Tubulin Acting Arylpyrrol, Arylfuran And Arylthiophene Derivatives, Method For The Preparation Thereof And For The Use Thereof As An Antimitotic | |
US4001215A (en) | 1,2,5,8-tetra hydro-2,4,6,8-tetramethyl-1,5-diazocine-2,8-diol and method of preparation | |
Jones | Studies with alkylating esters VI. The chemical and biological activities of the isomers of dimethylmyleran | |
Rai et al. | Synthesis and spectral studies of nitrosourea derivatives of 6-bromo and 6-chloro-2, 3-dihydro-1, 4-benzothiazines as possible anticancer agents |