CS218031B1 - Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů - Google Patents
Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů Download PDFInfo
- Publication number
- CS218031B1 CS218031B1 CS677181A CS677181A CS218031B1 CS 218031 B1 CS218031 B1 CS 218031B1 CS 677181 A CS677181 A CS 677181A CS 677181 A CS677181 A CS 677181A CS 218031 B1 CS218031 B1 CS 218031B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- chloride
- imidazolidinone
- carbonyl
- imidazoline
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- -1 methanesulphonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JVYMKTAPCLSXLC-UHFFFAOYSA-N COClO Chemical compound COClO JVYMKTAPCLSXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTCUHYRXLIHSLY-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylimidazolidin-2-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCNC1=O WTCUHYRXLIHSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 description 1
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů obecného vzorce I
ve kterém X značí atom chloru nebo fluoru a R atom vodíku nebo methansulfonylskupinu.
Tyto nové, dosud nepopsané sloučeniny jsou krystalické, dobře identifikovatelné látky, které se mimořádně osvědčily jako meziprodukty přípravy (acylační činidla) polosyntetických jS-laktamových antibiotik ze skupiny tzv. ureidopenieilinů, mezi které patří například klinicky používané preparáty ažlocilin a mezlocilin.
Nové estery N-karbonyl-2-imidazolidinonů obecného vzorce I lze podle vynálezu vyrábět tak, že se N-karhonylchlorid 2-imiidazolidinonu obecného vzorce II
R-Ν-γΝ COCk 0 Ul) ve. kterém -R..značt.totéž co ve vzorci I, uvádí v reakci s pentahalogenfenolem obecného vzorce III
ve kterém X značí totéž co ve vzorci I, v prostředí netečného organického rozpouštědla typu halogenovaného alkanu s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou methylenchloridu, za přítomnosti činidla vázajícího vznikající chlorovodík, zejména organické terciární báze, s výhodou triethylaminu.
Způsob výroby podle vynálezu je velmi jed218031 noduchý a! poskytuje žádané produkty v dobrém výtěžku. Výchozí halogenované fenoly obecného vzorce III, zejména pentachlorfenol, jsou snadno komerčně dostupné látky. Připravují-li se pentachlorfenylestery, vzniká intenmediálně roztok, ze kterého krystaluje záhy zcela čistý ester obecného vzorce I. V případě pentafluoresterů je výhodné část rozpouštědla odstranit.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení, které tento způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují.
Příklad 1 l-karbpentachlorfenoxy-2-imidazolidinon
5,2 g pentachlorfenolu se rozpustí za horka ve 30 ml methylenchloridu, k roztoku se přidají 2,0 g triethylaminu a 3,0 g N-karbonylchloridu 2-imidazolidinonu. Reakční směs se samovolně zahřeje za vzniku roztoku, ze kterého záhy vykrystaluje žádaný produkt. Ten se po 2 hodinách stání odsaje, promyje mdlým množstvím vody, aby se zbavil spolu vykrystalovaného hydrochloridu triethylaminu, potom malým množstvím methylenchloridu a petroletheru a vysuší se stáním na vzduchu. Získá se celkem 6,7 g produktu ve tvaru jehliček s t. t, 210 až 230 °C (rozklad).
Příklad 2 l-karbpentachlorfenoxy-3-methansulfonyl-2-imldazolidinon
2,6 g pentachlorfenolu se rozpustí za horka v malém množství methylenchloridu, k roztoku se přidá 1,1 g triethylaminu a po ochlazení se tento roztok přidá k suspenzi
2,3 g N-karbonylchlorid-N-methansulfonyl-2-imidazolidiinonu ve 20 ml methylenchloridu. Po krátkém zamíchání vznikne čirý roztok, ze kterého se záhy, jako v příkladu i, vyloučí žádaný , krystalický produkt, který se izoluje jako v příkladu 1. Získají se 3,4 g produktu ve formě destiček s t. t. 255 °C (za předchozího měknutí). Produkt lze překrystalovat z methanolu, přičemž se jeho vlastnosti již dále nemění.
Příklad 3 l-karhpentafluorfenoxy-2-imidazolidinon
0,9 g N-kaťbonylchIorid-2-imidazO'lidinonu se suspenduje ve 30 ml methylenchloridu a krátce se zahřeje za vzniku kalného roztoku, ke kterému se přidá roztok 0,9 g pentanfluorfenolu v malém množství methylenchloridu. K tomuto roztoku se potom přidá 0,5 g triethylaminu, směs se samovolně zahřeje za vzniku čirého roztoku, který se promyje vodou, aby se odstranil hydrochlorid triethylaminu. Organická vrstva se oddělí, vysuší a odpaří ve vakuu. Odparek se rozpustí v malém množství ethylacetátu a po přidání petroletheru do počínajícího zákalu se nechá žádaný produkt vykrystalOvat, Pó odsátí a promytí směsí ethylacetát-petrolether se získá 1,1 g destiček s t. t. 185 °C (za předchozího měknutí).
Příklad 4 l-karbpentafluorfenoxy-3-methansulfonyl-2-imidazolidinon iK roztoku 0,9 g pentafluorfenolu ve 20 ml methylenchloridu se přidá 1,1 g N-karbonylchloridu N-methansulfonyl-2-imidazolidinonu a potom 0,5 g triethylaminu. Mírným zahřátím se připraví roztok, který se potom ve vakuu odpaří do sucha. Získá se pevný odparek, který se rozvaří s ethylacetátem, odsaje a promyje malým množstvím směsi ethylacetátu s petroletherem. Získá se. 1,7 produktu ve formě destiček o teplotě rozkladu 192 °C, přecházejících při zahřívání v jehličky.
Claims (1)
- Způsob výroby nových esterů N-karbonyl -2-imldazolidlnonů obecného vzorce IX X (l) ve kterém X značí atom chloru nebo fluoru a R atom vodíku nebo methansulfonylskupinu, vyznačující se tím, že se N-karbonylchlorid 2-ímidazolidinonu obecného vzorce ΪΙ i—IR-ΝγΝ COCÍ0 (II) ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, uvádí v reakci s pentahalogenfenolem obecného vzorce IIIΒS ve kterém X značí totéž co ve vzorci I, v prostředí netečného organického rozpouštědla typu halogenovaného alkanu s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou methylenchloridu, za přítomnosti činidla vázajícího vznikající chlorovodík, zejména organické terciární báze, s výhodou triethylaminu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677181A CS218031B1 (cs) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677181A CS218031B1 (cs) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218031B1 true CS218031B1 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5415486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS677181A CS218031B1 (cs) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218031B1 (cs) |
-
1981
- 1981-09-14 CS CS677181A patent/CS218031B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173703B1 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler | |
| EP1254883B1 (en) | Process for producing substituted 1,1,1-trifluoro-3-butene-2-ones | |
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| IL34301A (en) | Process for the manufacture of pyrimidine and 1,2,4-triazine nucleosides | |
| NO752493L (cs) | ||
| CS218031B1 (cs) | Způsob výroby nových esterů N-karbonyl-2-imidazolidinonů | |
| US4051129A (en) | Process for preparing 7-methoxycephalosporin compounds | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| US4038284A (en) | N-acylation of oxazolidines | |
| US4075219A (en) | Epimerization process | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
| US3966720A (en) | Process for producing desacetoxy cephalosporanic acid compound | |
| EP0076600A1 (en) | Anthranilic acid esters | |
| CS219347B2 (en) | Method of preparation of the 1-hydroxyaporfin derivative | |
| US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| CA1162543A (en) | Process for the preparation of apovincaminic acid esters | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| JPS6241510B2 (cs) | ||
| KR810000859B1 (ko) | 7-아미노-△³-데스 아세톡시세팔로스포란산 유도체의 제조방법 | |
| KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 | |
| KR890000523B1 (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| US4026919A (en) | PGD2 Substituted esters | |
| JPH0780812B2 (ja) | アズレン誘導体トロンボキサンシンセタ−ゼ阻害剤及びその製法 |