CS217780B1 - Způsob dělení organických látek - Google Patents

Abstract

Způsob dělení organických látek papírovou chromatografií ne,bo chromátografií na tenké vrstvě, který jako polárních fází používá sloučenin s donorovými a akceptorovými funkčními skupinami, jako jsou glykoly a alkoholaminy nebo jen s akceptorovými funkčními skupinami, jako jsoju estery motío- nebo dikarboxylových kyselin

Description

217780

Vynález se týká způsobu dělení organic-kých látek papírovou chromatografií, po-případě chromatografií na tenké vrstvě.

Podmínky chromatografickéího' dělení připapírové chromatografii i při chrolnaitogra-fii na tenké virstvě je možno měnit nejenomzměnou mobilní fáze, ale také změnou za-kotvené fáze. Jako zakotvených fází (se s vý-hodou používá polárních sloučenin, jakojisou formamid, dimetýlformamid, soli kyse-lin i kyseliny samé, jako nepolárních petro-lej, parafinový olej, bromnaftalen a různévyšší uhlovodíky. Dosud se volba zakotvenéfáze prováděla pouze .náhodně, tj. že se od-zkoušela polární nebo nepolární fáze a zjiš-ťovalo se, jaké je dělení. Je známo· i z plyno-vé cihromatografie, že na polárních fázíchse dobře dělí isomerý, zatímco na nepolár-ních homoilogické řady. Není zde však mož-nost zachytit na chropiatogramu sloučeninynejrůznějšího charakteru. ....... .........

Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno,že nedostatky při volbě zakotveně fáze mož-no odstranit řešením podle vynálezu. Řešení je založeno na té skutečnosti, že 7při stejné mobilní fází rozhoduje pro dělenípočet donorových a akceptorových Skupinzakotvené fáze a celková energie možnýchmezimiolekulárních vodíkových můstků. Taknapříklad formamid I z HC0NH2 \ foiá jednu donorovou skupinu NHz— umož-ňující vodíkovou vazbu o síle asi 37,8 kj/mola jednu akceptorovou skupinu s možnostívazby o síle asi 25 kj/mol. Naproti tomu di-metylformamid CH3

Z

HCON \ CH3 má pouze jednu akceptorovou skupinu osíle asi 25 kj/mol. Z toho plyne, že celkováenergie vodíkových můstků v prvém přípa-dě je celkem asi 63 kj/mol a ve druhém pou-ze 25 kj/mol. Měl by tedy systém s formami-dem lépe dělit jedny a tytéž látky než dime-tyilformamid. Ve skutečnosti tomu ták je.

Podle vynálezu se zjistilo, že napříkladdietanolamin, jehož energie možných vodí-kových můstků činí celkem 120 kj/mol, mánejvětší rozdělovači schopnost. CH2OH---

Z

- - - NH \ CH2OH - - - Z těchto úvah vyplynulo, že je jako za-kotvené fáze možno použít nejrůznějšíchkapalných látek s vysokou energií možnýchvodíkových můstků, které jsou rovnocennéformamidu nebo ještě účinnější. Byly protonavrženy a vyzkoušeny z polárních fází na-příklad etylénglykol, propylenglykoll, buty-lenglykol, dietanolamin, dipropanolamin,glycerin apod., a dělení na nich bylo· vyni-kající. Na druhé straně v případě, že je za-potřebí na chromatogram dostat veškerélátky, které se nacházejí v dělené směsi, jezapotřebí použít takové fáze, která by bylastředně polární. Z teoretických úvah zasevyplývá, že jsou to fáze, které nemají dono-rovou skupinu, ale pouze akceptorovou. Dotéto skupiny náležejí estery různých kyselinmono,- nebo dikarboxylových. Opět přibliž-ným výpočtem bylo zjištěno, že vhodné bybyly například dinonylftalát, dilaurylftalát,dioktylfitalát, butylsebakát, metylpalmitát,dldktyladipád apod.

Ukázalo se, že na těchto zakotvených fá-zích se velmi dobře dělí řada látek nejrůz-nějšího charakteru. Podmínkou tedy je, abyzakotvená fáze v tomto případě měla akcep-torové skupiny. Z energie možných mezimolekulárních vo-díkových můstků je možno usuzovat také vtomto případě na dělení látek. Třetí skupinu zakotvených fází tvoří ta-kové sloučeniny, které nemají ani donoirovéani akceptorové skupiny.

Na výše uvedených předpokladech je za-ložen způsob dělení organických látek pa-pírovou chromatografií, popřípadě chroima-tografií na tenké vrstvě za použití polárníchsloučenin s akceptorovými nebo danorotvý-mi skupinami podle vynálezu, který spočíváv tom, že se jako· uvedené polární sloučeni-ny použijí výše jmenované glykculy, alkohol-aminy, popřípadě estery mono- nebo dlkair-boxyloivých kyselin. Níže uvedené příklady ilustrují provede-ní podle vynálezu. Příklad 1 Následující tabulka ukazuje dělení papí-rovou chromatografií za použití mobilní fá-ze cyklohexan-pyridin (25 :1) ,a různýchzakotvených fází, kde Rf značí poměr vzdá-lenosti středu skvrny ku vzdálenosti čelarozpouštědla od startu.

Claims (1)

1. 5 217780 Hodnoty Rř Sloučenina/zakotvená fáze Formamid Etyléglykol Butylen- Etanolamin Dietanol- glykoil amin 1-aminoantrachinon 0,10 0,25 0,23 0,78 0,56 2-aminoantrachinon 0,02 0,03 0,03 0,24 0,05 1-N-dimetylantraOhino.n 0,41 0,67 0,69 0,90 0,88 2-N-idim©tylanťrachínon 0,26 0,48 0,47 0,86 0,85 1-hydroxyanitrachinioin 0,57 0,81 0,73 0,92 0,76 2-hydroxyantrachinon 0,06 0,12 0,12 0,04 0,01 l-metoxyarttrachinon 0,51 0,73 0,73 — 0,89 2-meitoxyantrachinon 0,49 0,68 0,68 — 0,88 Skvrny jsou velmi dobře vyvinuté a ne- píroivou chromatografií na středně polárních ohvostují. Dělení u nových zakotvených fází zakotvených fázícl i, které mají akceptoro- — ve srovnání s fonmamidem — je lepší. vou skupinu, za použití mobilní fáze etanol- -voda v různém poměru, kde Rf má dříve Příklad 2 uvedený význam. Níže uvedená tabulka ukazuje dělení pa- Hodnoty Rf Sloučenina/zakotvená fáze Dinonylftalát 2-etylhexylftalát Dioktylftalát i- ------- -- ----.....-)-------- ------ - pyirokatecihin 0,80 0,80 0,80 p-nitrotoluen 0,43 0,41 — 2,4-dinitrotoluen 0,29 0,25 0,24 2,4,6-trinitro(toluen 0,17 0,10 0,08 l-nitronaftalen 0,32 0,23 0,21 1-hydroxyantrachinon 0,24 0,25 0,25 1,2-dihydroxyanttrach'inon 0,46 0,50 0,50 1,2,4-trihydroxyantrtacíhlnion 0,38 0,42 0,42 2-.hydroxyanttracihinon 0,51 0,58 0,54 antraeen 0,16 0,24 0,12 fenantren — 0,22 flurantren 0,15 0,20 0,15 benzpyren 0,10 0,11 0,07 o-kresol 0,61 0,71 0,64 m-kresol 0,68 0,73 0,73 p-ikresol 0,75 0,72 0,76 fenol 0,82 0,70 0,76 benzidin 0,59 0,69 0,67 1,2-dihydroxyantracihiinon 0,57 0,71 0,65 l^jé-trihydroKyantrachinon 0,56 0,69 — 2-hydroxyantrachinon 0,34 — — Skvrny jsou kulaté a nechvostují. předmEt VYNÁLEZU Způsob dělení organických látek papíro- jí glykoly, jako etyléngiykol, propylengly- vou chromatografií, popřípadě chromatogra- kol, butylenglykol, glycerin, alkohiolaminy fií na tenké vrstvě s použitím polárních jako dietanolamin, dipropanolamin, popři- sloučenin s akceptorovými a/nebo doncro- pádě estery mono- či dikarboxylovýcih kyše- vými funkčními skupinami, vyznačený tím, lin jako dinonylftalát, dilaurylftalát, butyl- že se jako uvedené polární sloučeniny použi- sebakát, metylpalmiát nebo diolktyladipát. Severografia, n. p„ závod 7. Most