CS217780B1

CS217780B1 - Method of separation of organic substances

Info

Publication number: CS217780B1
Application number: CS468280A
Authority: CS
Inventors: Jaroslav Franc
Original assignee: Jaroslav Franc
Priority date: 1980-07-01
Filing date: 1980-07-01
Publication date: 1983-01-28

Abstract

Způsob dělení organických látek papírovou chromatografií ne,bo chromátografií na tenké vrstvě, který jako polárních fází používá sloučenin s donorovými a akceptorovými funkčními skupinami, jako jsou glykoly a alkoholaminy nebo jen s akceptorovými funkčními skupinami, jako jsoju estery motío- nebo dikarboxylových kyselinA method of separating organic substances by paper chromatography or thin layer chromatography, which uses as polar phases compounds with donor and acceptor functional groups, such as glycols and alcoholamines, or only with acceptor functional groups, such as esters of mono- or dicarboxylic acids

Description

217780217780

Vynález se týká způsobu dělení organic-kých látek papírovou chromatografií, po-případě chromatografií na tenké vrstvě.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the separation of organic matter by paper chromatography, or thin-layer chromatography.

Podmínky chromatografickéího' dělení připapírové chromatografii i při chrolnaitogra-fii na tenké virstvě je možno měnit nejenomzměnou mobilní fáze, ale také změnou za-kotvené fáze. Jako zakotvených fází (se s vý-hodou používá polárních sloučenin, jakojisou formamid, dimetýlformamid, soli kyse-lin i kyseliny samé, jako nepolárních petro-lej, parafinový olej, bromnaftalen a různévyšší uhlovodíky. Dosud se volba zakotvenéfáze prováděla pouze .náhodně, tj. že se od-zkoušela polární nebo nepolární fáze a zjiš-ťovalo se, jaké je dělení. Je známo· i z plyno-vé cihromatografie, že na polárních fázíchse dobře dělí isomerý, zatímco na nepolár-ních homoilogické řady. Není zde však mož-nost zachytit na chropiatogramu sloučeninynejrůznějšího charakteru. ....... .........The chromatographic separation conditions for paper chromatography and thin layer chromatography can be varied not only by changing the mobile phase but also by changing the anchored phase. As anchored phases (preferably polar compounds such as formamide, dimethylformamide, acid and acid salts such as nonpolar petroleum, paraffin oil, bromonaphthalene and various higher hydrocarbons have been used so far, the anchor phase selection has been carried out only randomly, i.e. It is known from gas-brothatography that the isomeric division is well divided on polar phases, but on the nonpolar homoilogical series, it is not possible to analyze the polar or non-polar phase. the ability to capture on a proprietary grammar of a variety of character ....... .........

Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno,že nedostatky při volbě zakotveně fáze mož-no odstranit řešením podle vynálezu. Řešení je založeno na té skutečnosti, že 7při stejné mobilní fází rozhoduje pro dělenípočet donorových a akceptorových Skupinzakotvené fáze a celková energie možnýchmezimiolekulárních vodíkových můstků. Taknapříklad formamid I z HC0NH2 \ foiá jednu donorovou skupinu NHz— umož-ňující vodíkovou vazbu o síle asi 37,8 kj/mola jednu akceptorovou skupinu s možnostívazby o síle asi 25 kj/mol. Naproti tomu di-metylformamid CH3It has been found that the drawbacks in the selection of the anchored phase can be overcome by the solution of the invention. The solution is based on the fact that, in the same mobile phase, it decides to divide the number of donor and acceptor moieties and the total energy of possible non-molecular hydrogen bonds. Thus, for example, formamide I from HClNH 2 is one NH 2 donor group allowing hydrogen bonding of about 37.8 kJ / mole per acceptor group with a bond strength of about 25 kJ / mol. In contrast, dimethylformamide CH3

ZFROM

HCON \ CH3 má pouze jednu akceptorovou skupinu osíle asi 25 kj/mol. Z toho plyne, že celkováenergie vodíkových můstků v prvém přípa-dě je celkem asi 63 kj/mol a ve druhém pou-ze 25 kj/mol. Měl by tedy systém s formami-dem lépe dělit jedny a tytéž látky než dime-tyilformamid. Ve skutečnosti tomu ták je.HCON CH3 has only one acceptor group seeded about 25 kj / mol. Consequently, the total energy of the hydrogen bridges in the first case is about 63 kj / mol in total and only 25 kj / mol in the second. Thus, the form system should better divide one and the same substances than dimethylformamide. In fact, it is.

Podle vynálezu se zjistilo, že napříkladdietanolamin, jehož energie možných vodí-kových můstků činí celkem 120 kj/mol, mánejvětší rozdělovači schopnost. CH2OH---According to the invention, it has been found that, for example, diethanolamine, whose potential hydrogen bonding energy is a total of 120 kj / mol, is the largest partitioning capacity. CH2OH ---

ZFROM

- - - NH \ CH2OH - - - Z těchto úvah vyplynulo, že je jako za-kotvené fáze možno použít nejrůznějšíchkapalných látek s vysokou energií možnýchvodíkových můstků, které jsou rovnocennéformamidu nebo ještě účinnější. Byly protonavrženy a vyzkoušeny z polárních fází na-příklad etylénglykol, propylenglykoll, buty-lenglykol, dietanolamin, dipropanolamin,glycerin apod., a dělení na nich bylo· vyni-kající. Na druhé straně v případě, že je za-potřebí na chromatogram dostat veškerélátky, které se nacházejí v dělené směsi, jezapotřebí použít takové fáze, která by bylastředně polární. Z teoretických úvah zasevyplývá, že jsou to fáze, které nemají dono-rovou skupinu, ale pouze akceptorovou. Dotéto skupiny náležejí estery různých kyselinmono,- nebo dikarboxylových. Opět přibliž-ným výpočtem bylo zjištěno, že vhodné bybyly například dinonylftalát, dilaurylftalát,dioktylfitalát, butylsebakát, metylpalmitát,dldktyladipád apod.From these considerations, it has been found that a variety of high-energy, high-energy condensers, which are equivalent to formamide or even more effective, can be used as the anchored phases. They have been proponated and tested from polar phases such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, diethanolamine, dipropanolamine, glycerin and the like, and the separation therein was excellent. On the other hand, if it is necessary to obtain all of the substances present in the separated mixture on the chromatogram, a phase which would be polarly polar is needed. The theoretical considerations suggest that they are phases that do not have a donor group but merely an acceptor group. These groups include esters of various mono- or dicarboxylic acids. Again, by approximate calculation, it has been found that, for example, dinonyl phthalate, dilauryl phthalate, dioctyl phthalate, butyl sebacate, methyl palmitate, ddtyl adipase and the like would be suitable.

Ukázalo se, že na těchto zakotvených fá-zích se velmi dobře dělí řada látek nejrůz-nějšího charakteru. Podmínkou tedy je, abyzakotvená fáze v tomto případě měla akcep-torové skupiny. Z energie možných mezimolekulárních vo-díkových můstků je možno usuzovat také vtomto případě na dělení látek. Třetí skupinu zakotvených fází tvoří ta-kové sloučeniny, které nemají ani donoirovéani akceptorové skupiny.It has been shown that a number of different types of substances are very well divided on these anchored phases. The condition is that the anchored phase in this case has acceptor groups. In this case, it is also possible to deduce from the energy of the possible intermolecular ring bridges for the separation of substances. A third group of anchored phases form such compounds that do not have a donoirate acceptor group.

Na výše uvedených předpokladech je za-ložen způsob dělení organických látek pa-pírovou chromatografií, popřípadě chroima-tografií na tenké vrstvě za použití polárníchsloučenin s akceptorovými nebo danorotvý-mi skupinami podle vynálezu, který spočíváv tom, že se jako· uvedené polární sloučeni-ny použijí výše jmenované glykculy, alkohol-aminy, popřípadě estery mono- nebo dlkair-boxyloivých kyselin. Níže uvedené příklady ilustrují provede-ní podle vynálezu. Příklad 1 Následující tabulka ukazuje dělení papí-rovou chromatografií za použití mobilní fá-ze cyklohexan-pyridin (25 :1) ,a různýchzakotvených fází, kde Rf značí poměr vzdá-lenosti středu skvrny ku vzdálenosti čelarozpouštědla od startu.Based on the aforementioned assumptions, a method for separating organic substances by thin-layer chromatography or thin layer chromatography using polar compounds with acceptor or danorotine groups according to the invention is provided, which comprises, as said polar compounds the abovementioned glycols, alcohol-amines, or esters of mono- or dlcairoxylic acids are used. The examples below illustrate embodiments of the invention. Example 1 The following table shows paper chromatography separation using mobile phase cyclohexane-pyridine (25: 1), and various anchored phases, where R f denotes the spacing of the spot center to the solvent front distance from start.

Claims

5 217780 Values Rc Compound / Anchored Phase Formamide Ethylene Glycol Butylene Ethanolamine Diethanol Glycoil Amino 1-Aminoantrachinone 0.10 0.25 0.23 0.78 0.56 2-Aminoantraquinone 0.02 0.03 0.03 0.24 0,05 1-N-dimethylanthramine.n 0,41 0,67 0,69 0,90 0,88 2-N-imidylthylanrachineone 0,26 0,48 0,47 0,86 0,85 1-hydroxyanitrachinioin 0.57 0.81 0.73 0.92 0.76 2-Hydroxy anthraquinone 0.06 0.12 0.12 0.04 0.01 1-Methoxyarttrachinone 0.51 0.73 0.73 - 0.89 2 -meitoxyantraquinone 0.49 0.68 0.68 - 0.88 Spots are very well developed and stiffen by irregular chromatography on medium polar. The division of the new anchored phases of the anchored phases, which have an acceptor - as compared to phonamide - is better. with a mobile phase of ethanol-water in varying proportions, where Rf has previously been given the meaning given in Example 2. As used herein, the term " R " The table below shows the separation of pa- Rf values Compound / anchored phase Dinonyl phthalate 2-ethylhexyl phthalate Dioctyl phthalate i- ------- - ----.....-) -------- - ---- - pyirokatecihin 0,80 0,80 0,80 p-nitrotoluene 0,43 0,41 - 2,4-dinitrotoluene 0,29 0,25 0,24 2,4,6-trinitro (toluene 0, 17 0.10 0.08 1-nitronaphthalene 0.32 0.23 0.21 1-Hydroxy anthraquinone 0.24 0.25 0.25 1,2-dihydroxyanthrachinone 0.46 0.50 0.50 1.2 , 4-trihydroxyantrtationhion 0.38 0.42 0.42 2-hydroxyanthracinone 0.51 0.58 0.54 antraeen 0.16 0.24 0.12 phenanthrene 0.22 flurantrene 0.15 0.20 0, 15 benzpyrene 0.10 0.11 0.07 o-cresol 0.61 0.71 0.64 m-cresol 0.68 0.73 0.73 p-icresol 0.75 0.72 0.76 phenol 0, 82 0.70 0.76 benzidine 0.59 0.69 0.67 1,2-dihydroxyantriazinone 0.57 0.71 0.65 1-trihydroxycyranrachinone 0.56 0.69 - 2-hydroxyantrachinone 0.34 - The spots are round and do not quench the object of the invention. A method of separating organic matter with paper glycols such as ethylene glycol, propylene glycol chromatography, in the case of chromatography, butylene glycol, glycerin, thin layer alkohiolamines using polar such as diethanolamine, dipropanolamine, and acceptor and / or donor esters of mono- or dicarboxylic acid functional groups, characterized as dinonylphthalate dilauryl phthalate, butyl, such as the polar compounds, sebacate, methyl palmiate or diolctyl adipate. Severografia, n. P. Race 7. Most