CS217196B1 - Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí - Google Patents
Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí Download PDFInfo
- Publication number
- CS217196B1 CS217196B1 CS575760A CS575760A CS217196B1 CS 217196 B1 CS217196 B1 CS 217196B1 CS 575760 A CS575760 A CS 575760A CS 575760 A CS575760 A CS 575760A CS 217196 B1 CS217196 B1 CS 217196B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- salt
- hal
- coch
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby substituovaných ω-aminoacetofenonů a jejich solí obecného vzorce I
C0CH2NH2Ac (I) v němž substituent X v libovolné poloze na aromatickém jádře značí vodík, brom nebo nitroskupinu.a Ac silnou anorganickou kyselinu, jako chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou nebo fosforečnou. Tyto sloučeniny jsou důležitými meziprodukty při výrobě různých léčiv, zejména antibiotika chloramfenikolu a jeho analogů.
Substituované ω-aminoacetofenony obecného vzorce I lze získat různými cestami. Jeden z možných způsobů výroby těchto aminoketonů spočívá v tom, že se na příslušně substituovaný aeetofenon obecného vzorce II
XVcoch3 (II) (X značí totéž co ve vzorci I) působí ekvivalentem bromu nebo chloru, čímž se získá ω-halogenacetofenon obecného vzorce III
XVcOCHgHal (III) (X značí totéž co ve vzorci I a Hal je atom chloru nebo bromu). Tento ω-halogenacetofenon, izolovaný v krystalickém stavu, se nechá reagovat v prostředí netečného organického rozpouštědla s ekvivalentem hexamethylentetraminu, čímž se získá příslušná sůl obecného vzorce IV
B—Λ © ©
X-4- yCOCH2/(CH2)6N4/ Hal (IV) (X a Hal značí totéž co ve vzorci III), která je nerozpustná v použitém prostředí a izoluje se filtrací. Hexamethylentetraminová sůl se potom rozkládá silnou anorganickou kyselinou, např. chlorovodíkovou, ve smési s nižším alkanolem, čímž vznikne ω-eminoacetofenon obecného vzorce I, resp. jeho sůl s použitou anorganickou kyselinou.
Při všech dosud popsaných a použitých obměnách tohéto způsobu (Uannich se sp.: Bar.
44, 1 542, 1911 i Jacobs se sp.: J. Biol. Chem. 21, 455, 1915, Long se sp.: J. Am. Ctaem.
Soo. Ji, 2 473, 1949; Olinda se sp.: Ann. fac. farm. 561, 1954, Chem. abstr. 51, 3 496,
1957; americké pat. spisy č. 2 515 241, 2 546 762, 2 798 871; francouzský pat. spis číslo , 013 275; Nagawe se sp.: Tak. Ken. Nempo 8, 22, 1956, Chem. Abstr. 52. 308, 1958) postupuje se vesměs tak, že se jednak izoluje halogenketon obecného vzorce III v krystalickém stavu, jednak hexamethylenová sůl vzorce IV z něj připravená. Teprve tato sůl se ve zvláštním reakčním stupni převede v žádaný substituovaný ω-aminoacetofenon obecného vzorce I.
Tento postup má z hlediska výroby ve velkém měřítku řadu nevýhod, zejména tyto! dvě pracné filtrace krystalických meziproduktů, použití nového rozpouštědla při přípravě hexamethylentetraminové soli vzorce IV, nepříjemná manipulace s halogenketonem vzorce III (vysoce dráždivě a Slzotvorné látky), složité výrobní zařízení a značné nároky na pracovní síly a dobu.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby substituovaných ω-aminoacetofenonů a jejich solí obecného vzorce I
X—^yCOCHgNHgAc (I) v němž aubstituent £ v libovolné poloze na aromatickém jádře značí vodík, brom nebo nitroskupinu a Ac silnou anorganickou kyselinu, jako chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou nebo fosforečnou, reakcí příslušně substituovaného acetofenonu obecného vzorce II
X-COCHj (II) v němž X značí totéž co ve vzorci I, s bromem nebo chlorem, v prostředí netečného organického rozpouštědla, převedením vzniklého halogenaoetofenonu obcného vzorce III
X-£^-COCH2Hal (III) v němž X značí totéž co ve vzorci I a Hal je atom chloru nebo bromu, reakcí s hexamethylentetraminem v příslušnou sůl obecného vzorce IV © Θ
C0CH2 /(CH2)gN4/ Hal (IV) a rozkladem této soli silnou minerální kyselinou, zejména kyselinou chlorovodíkovou ve směsi s nižším alkanolem, v ω-aminoecetofenon obecného vzorce I, resp. jeho sůl, podle předloženého vynálezu.
Podstatou tohoto způsobu je provedení všech reakčnlch stupňů v jednom sledu, v jediné reakční nádobě a v prostředí jednoho rozpouštědla, bez izolace jednotlivých meziproduktů.
Při provedeni způsobu podle vynálezu se postupuje tak, že se příslušně substituovaný acetofenon obecného vzorce II chloruje nebo brómuje za použití močoviny, jako iniciátoru reakce, v prostředí netečného organického rozpouštědla nemísitelného s vodou, jako chloroformu, benzinu, benzenu, tetrachlormethanu, cyklohexanu, dichlorethanu apod. Z roztoku vzniklého helogenacetofenonu obecného vzorce III, se odstraní přebytečný halogenvodík proudem vzduchu, odehnáním za sníženého tlaku, krátkým záhřevem nebo promytím vodou. V případě potřeby se reakční prostředí vysuší netečným vysoušecím činidlem, např. bezvodým síranem sodným nebo chloridem vápenatým. Aniž by se vysoušeči činidlo odstranilo, přidá se k roztoku helogenacetofenonu III 10% nadbytek ekvivalentního množství hexamethylentetraminu a za míchání se nechá proběhnout reakce při teplotě 20 až 40 °C po dobu 1 až 3 hodiny. Vyloučí se hexamethylentetraminová sůl vzorce IV, která se vůbec neizoluje, nýbrž se ihned převede v substituovaný ω-áminoacetofenon vzorce I resp. jeho sůl, a to tak, že se za stálého mícháni ke kašovité reakční směsi přidá najednou nebo po částech vodný roztok silné anorganické kyseliny, výhodně chlorovodíkové, ve směsi s nižším alkanolem, mísitelným s vodou, zejména methanolem nebo ethanolem. Reakční směs se míchá 2 až 4 hodiny, ochladl se na 0 °C a vyloučená sůl ω-aminoacetofenonu vzorce I se oddělí filtraci.
Technické výhody způsobu podle vynálezu jsou značné, a to nejen z hlediska úspory zařízení a materiálu, nýbrž i pracovní doby a pracovních sil. Odpadají dvě pracné filtrace (helogenacetofenonu vzorce III a jeho hexamethylentetraminová soli vzorce IV), což představuje úsporu aparatur, práce, času i materiálu (promývací rozpouštědla), odpadá jakákoliv manipulace s těmito meziprodukty, z nichž zejména halogenacetofenon vzorce III je látka vysoce dráždivá, která i v krystalickém stavu zamořuje své okolí a proti které je ochrana pracovníků velmi nesnadná.
Celý popsaný postup lze provést souvisle v jednom sledu, v jediné reakční nádobě (aparatuře), což umožňuje snadnou kontrolu v jednotlivých stupních a jednoduché provedení. Tím, že odpadají dvě izolace zmenšuje se i možnost ztrát a výtěžky jsou podstatně vyšší.
V celku představuje způsob podle vynálezu významné technologické zlepšení, vyznačující se ve srovnání s dosavadním stavem vyšším technickým účinkem.
Příklady provedení
1. 31 g o-chloracetofenonu se rozpustí ve 200 ml směsi dichlorethan-benzin (1:1) a při 20 °C se během 1 hodiny nabromuje 32 g bromu. Reakční směs se míchá ještě 1 hodinu, a potom se protřepe 3krát po 300 ml studené vody. Vodná vrstva se oddělí, k organické vrstvě se přidá 5 g bezvodého síranu sodného a po 10 minutách 30 g hexamethylentetraminu. Při 30 °C se reakční směs míchá 2 hodiny. Po této době se při stejné teplotě najednou přidá směs 150 ml ethanolu a 75 ml 35% kyseliny bromovodíkové, načež se míchá 4 hodiny, ochladí se na 0 °C a vyloučený hydrobromid o-chloraminoacetofenonu se odsaje a promyje ledovou vodou. Výtěžek 28 g, tj. 70 %.
2. 6,3 kg p-nitroacetofenonu se rozpustí v 25 1 benzenu a při 30 °C se během 1 hodiny nabromuje 6,0 kg bromu. Po skončené bromaci se míchá ještě 1 hodinu. K reakční směsi se přidá 60 1 benzenu a roztok se promíchá třikrát po 25 1 vody. K benzenovému roztoku se přidá po dokonalém oddělení vody 1 kg bezvodého síranu sodného, míchá se 5 minut a potom se při 25 °C přidá 4,75 kg hexamethylentetraminu. Při stejné teplotě se nechá reagovat 3 hodiny. Do husté reakční směsí se potom najednou za míchání při teplotě 25 °C vlije směs 13 1 kyseliny chlorovodíkové a 27 1 methanolu. Míchá se ještě 3 hodiny, ochladí se na 0 °C a vyloučený hydrochlorid p-nitro- ω-eminoacetofenonu se odsaje. Výtěžek 6,1 kg, tj. 75 %.
3. 165 g p-nitroacetofenonu se rozpustí v 1,2 1 benzenu a při 25 °C se do roztoku uvede 71 g suchého plynného chloru. Benzenový, roztok se promyje dvakrát po 400 ml vody, načež se přidá 20 g bezvodého chloridu vápenatého a po 10 minutách za stálého míchání
150 g hexamethylentetraminu. Při 40 °C se míchá 4 hodiny. K husté reakční směsi se najednou přidá směs ,50 ml 30% kyseliny sírové a 500 ml isopropanolu, pak se míchá ještě 3 hodiny, ochladí se na 0 °C a vyloučený sulfát p-nitro-m-aminoacetofenonu se odsaje, promyje ledovou vodou a usuší. Výtěžek 150 až 170 g, tj. 75 až 80 %.
4. 180 g p-bromacetofenonu se rozpustí v 1,3 1 směsi chloroformcyklohexan (2:1) a za míchání se přidá při 20 °C během 1 hodiny 160 g bromu. Míchá se jeětě 1 hodinu při stejné teplotě. Potom se po zahřátí na 30 až 40 °C odežene proudem vzduchu za mírně sníženého tlaku přebytečný volný bromovodík a při teplotě 30 °G se přidá 150 g hexemethylentetraminu, míchá se 2,5 hodiny, načež se najednou přidá směs 500 ml ethanolu a 250 ml 35% kyseliny fosforečné. Míchá se 4 hodiny při 20 až 30 °C, ochladí se na 0 až 4 °C a vyloučený fosfát p-brom-m-aminoacetofenonu se odsaje a promyje ledovou vodou. Výtěžek suchého produktu je 250 až 270 g, tj. kolem 80 %.
Claims (1)
- Způsob výroby substituovaných «-aminoacetofenonů a jejich solí obecného vzorce I X-^^-C0CH2NH2Ac (I).v němž substituent X v libovolné poloze na aromatickém jádře značí vodík, brom nebo nitroskupinu a Ac silnou anorganickou kyselinu, jako chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou nebo fosforečnou, reakcí příslušně substituovaného acetofenonu obecného vzorce IIX-^-y-COCH·, (II) v němž X značí totéž co ve vzorci I, s bromem nebo chlorem v prostředí netečného organického rozpouštědla, převedením vzniklého halogenacetofenonu obecného vzorce IIIX-^y-C0CH2Hal (III) v němž značí X totéž co ve vzorci I a Hal je atom chloru nebo bromu, reakcí s hexamethylentetraminem v příslušnou sůl obecného vzorce IVX-^-^-C0CH2/(CHp )gN^/ Hal (IV) a rozkladem této soli silnou minerální kyselinou, zejména kyselinou chlorovodíkovou, ve směsi s nižším alkanolem s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methanolem nebo ethanolem, v ω-aminoacetofenon obecného vzorce I, popříp. jeho sůl, vyznačující se tím, Se se všechny reakční stupně provádějí v jednom sledu, v jediná reakční nádobě a v prostředí jednoho rozpouštědla, bez izolace jednotlivých meziproduktů.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS575760A CS217196B1 (cs) | 1960-09-23 | 1960-09-23 | Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS575760A CS217196B1 (cs) | 1960-09-23 | 1960-09-23 | Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217196B1 true CS217196B1 (cs) | 1982-12-31 |
Family
ID=5403066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS575760A CS217196B1 (cs) | 1960-09-23 | 1960-09-23 | Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217196B1 (cs) |
-
1960
- 1960-09-23 CS CS575760A patent/CS217196B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3856859A (en) | Selective nitration process | |
| SU837326A3 (ru) | Способ получени 4"-дезокси-4"-OKCO-эРиТРОМициНА A | |
| Hennion et al. | The Preparation of Some Acetylenic Primary Amines1 | |
| CS217196B1 (cs) | Způsob výroby substituovaných omega-aminoacetofenonů a jejich solí | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| PL88867B1 (cs) | ||
| US3012073A (en) | Trifluoro methylthiophenyl-dichloro-acet-amides-1, 3-propanediol | |
| CH619688A5 (cs) | ||
| JP4159022B2 (ja) | ジホスゲン及びトリホスゲンを使用したジアゾナフトキノンスルホニルクロリドの調製法 | |
| Durst et al. | Acylation of 2-methyl-2-thiazoline | |
| JPS607632B2 (ja) | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
| US1866956A (en) | Phenyl-indol-sulphonic acids | |
| US2744912A (en) | 4-o. o-diphenylphosphonylamino-antipyrin and process for its production | |
| JP2970089B2 (ja) | ニトロフェノール類の製造法 | |
| SE447106B (sv) | Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamid | |
| CN119119019B (zh) | 一种杂环磺酰胺/磺酸酯衍生物及其制备方法、应用 | |
| US3068288A (en) | Process for producing salts of 1-phenylcyclohexyl amine | |
| US2876224A (en) | Basic esters of substituted pyrimidine-4-carboxylic acids and their preparation | |
| FI59986C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av p-acetamidofenyl-2-acetoxibensoat | |
| JP4469969B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法 | |
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPS62277366A (ja) | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 | |
| DK145293B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n-cyclohexyl-n-methyl-n-(2-amino-3,5-dibrom-benzyl)-amin | |
| CS211802B1 (cs) | Způsob výroby ω-acetamido-p-nitroacetofenonu v jednom reakčním sledu |