CS216444B1 - Sposob přípravy a, ω-aminoalkoholov - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká sposobu přípravy a, ω-aminoalkoholov všeobecného vzorca NH2 - (CH2)n - OH kde n = 4 až 12 redukciou příslušných omega- -aminokyselín pomocou bis(2-metoxyetoxy)dihydrogénhlinitanu sodného (Synhydrid). Finálně zlúčeniny slúžia ako východiskové suroviny pre organické syntézy, přípravu liečiv, polymérov a pod.

Description

Vynález sa týká sposobu přípravy a, ω-aminoalkoholov všeobecného vzorca

NH2 - (CH2)n - OH kde n = 4 až 12 redukciou příslušných omega-aminokyselín pomocou bis(2-metoxyetoxy)dihydrogénhlinitanu sodného (Synhydrid).

Finálně zlúčeniny slúžia ako východiskové suroviny pre organické syntézy, přípravu liečiv, polymérov a pod. 216444 3

Vynález sa týká spósobu přípravy a, ω-amjnoalkoholov všeobecného vzorca ’

NH2 - (CH2)„ - OH kde n = 4 až 12.

Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravit nidkolkýjni spósobmi, napr. redukciou delta-nitrobutylnitritu chloridom cínatým v roztoku kyseliny Chlorovodíkovej alebo redukciou příslušných hydmxynitrilov sodíkom v etanole alebo redukciou pr sluš- ných laktámov alebo esterov vhodných amino yse- [ líh, připadne poloesterov nitrilov dikarboxylc výchf kýselín. Dalšie metódy výužívajú redukcie h; dro-( xynitrilov alebo omega-acetoxyalkánnitrilo ' na, katályzátoroch typu Ra-Ni vodíkom případ? e zá přítomnosti kvapalného amoniaku pri teple tách, 140 °C a tlaku 13 MPa. Sú známe aj dalšie réí kcie vypžívajúce redukcie omega-aminoesterov ka ±>oxylových kyselin lítium alanátom, připadne rei lukciou derivátov řtalimidu hydrazínhydrátom a ebo z omega-acetoxyalkánnitrilov pósobením LiÁlH4 v tetrahydrofuráne za přítomnosti A1C13 a ďalšib. Všetky tieto metódy majú nevýhodu v tom, že si buď vyžadujú špeciálne chemikálie alebo náročné reakčné podmienky, dlhé reakčné časy a výtažky reákcií sú váčšinou neuspokojivo nízké.

Sposob přípravy podía vynálezu má v porovrianí so známým stavom techniky tú výhodu, že využívá redukciu omega-amino-alkánkarboxylových kyselin pomocou bis(2-metoxyetoxy)dihydrogénhlinitanom sodným (Synhydrid). Reakčná dobat je velmi krátká (1 až 3 hodiny), výtažky reakcie sú vysoké, v niektorých prípadoch kvantitativné. V príkladoch je uvedená typická metoda přípravy, ktorá je predmetom vynálezu, pričom však příklady neobmedzujú rozsah použitiá tejto metódy. K 1,5 mol Synhydridu (70 % roztok v toluéne) sa v atmosféře dusíka přidává suspenzia 0,5 mol kyseliny 11-aminoundekánovej v 200 ml suchého |toluenu (reákcia je exotermická). Po přidaní všetkej kyseliny sa reakčná zmes zahrieva 1 hodinu pri teplote 90 °C. Po ochladení sa nadbytočné redukčně činidlo rozloží 50 % vodným roztokom KOH, produkt sa extrahuje toluénom, extrakty sa vysušia bezýodým Na2So4 a po odfiltrovaní sušidla a oddestilovaní rozpúšťadla sa tuhý zvyšok, ktorým je 11-amino-1-undekanol prekryštalizuje zo zmesi metanol-voda. Získá sa produkt s 1.1. 70 až 72 °C v kvantitatívnom výtažku, i Příklad 2 í

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sá použila kyselina i 6-aniinokaprónóvá a zahrievanie reakčnej zmesi trvalo 3 hodiny. Produkt 6-amino-l-hexanoI sá i predestilovál a mal t. v. 125 až 128 °C/1,9 kPa; 1.1. '55 až 57 °C; výťažok 95 % teorie. Příklad 3 ·

Pracovný postup je zhodný s postupom uvede- ným v příklade '1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použila kyselina 4-aminobutánová. Produkt 4ami'no-1 -butanol mal t. v. 95 až 97°C/l,6kPa; n2p = 1,4595; výťažok 85 %. }

Claims (1)

1. : PREDMET VYNÁLEZU Sposob přípravy a, ω-aminoalkoholov všeobec-i néhó vzorca , i NH2 - (CH,)„ - OH kdej n = 4 až 12, vyznačujúci sa tým* že sa aminokyseliny všeobecného vzorca t ŇH2 - (CH,)^ - COOH Á kde n = 4 až 12 redukujú v prostředí loluénu v inertnej atmosféře bis(2-metoxyetoxy)dihydrogénhlinitanom sodným. 216444