CS216263B1 - Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami - Google Patents
Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami Download PDFInfo
- Publication number
- CS216263B1 CS216263B1 CS480A CS480A CS216263B1 CS 216263 B1 CS216263 B1 CS 216263B1 CS 480 A CS480 A CS 480A CS 480 A CS480 A CS 480A CS 216263 B1 CS216263 B1 CS 216263B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecule
- type
- hydroxyalkyl group
- ppm
- monoanine
- Prior art date
Links
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- OIIWPAYIXDCDNL-UHFFFAOYSA-M sodium 3-(trimethylsilyl)propionate Chemical compound [Na+].C[Si](C)(C)CCC([O-])=O OIIWPAYIXDCDNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- YGEVMZLRIOFHSG-UHFFFAOYSA-L disodium dodecanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O YGEVMZLRIOFHSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QNICMVJKCYAMIK-UHFFFAOYSA-L disodium octadecanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QNICMVJKCYAMIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález sa týká komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzorca
R-N-CH2-COOX
Ί ch2-ch2-oh s povrchovoaktívnymi vlastnostami.
V súčasnosti sú známe 2-amino-(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) mastné kyseliny s uhlíkatým reťazoom do C3. Tieto látky •boli študované viacerými autormi: Djatlova N. M. a kol.: Ž. neorg. chim. 10, 1131 (1965), Schwiarzenbaoh G., Anderegg G., Schneider W., Seen H.: Helv. chim. acta 38, 1147 (1955), Jokl V., Majer J., Mazáčová M.: Chem. zvěsti 18, 585 (1964), Chabereck S., Martell A.: J. Am. Chem. Soc. 76, 215 (1954), Majer J., Riečanská E.: Chem. zvěsti 22, 15 (1968). Doteraz známe 2namino-(N-2-1hydroxyetyl-N-karboxymetyl) mastné kyseliny nemajú povrchovo<tíw vlastnosti a nemožno ioh zařadit medzi tenzidy. Nevýhody .známého stavu odstraňujú komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule, ktoré majú oproti doteraz známým komplexónom povrehovoaktívne vlastnosti pri zachovaní chelatačných vlastností. Látky majú široká možnost využitia v praxi.
Podstatou vynálezu sú komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzorca
R-N-CH2-COOX
I ch2-ch2-oh kde R = CH3—(CH2)n—CH—COOX n = 3—17 (
X = H, Na, K, NH4 +, CH3, C2H5, C3H7 s povrohovoaktívnymi vlastnostami. Připravené látky sa vyznačujú povrchovoaktívnymi vlastnostami pri zachovaní chelatačných vlastností. Rozširujú škálu doteraz známých amíotenzidov alkylbetaínového typu a sú široké možnosti ich využitia v praxi.
Příklad 1
2-ammo-(N-2-hydroxyetyl-Njkariboxymetyl) laurová kyselina C16H31ŇO5
2-.amÍno-(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) laurová kyselina a jej soli bola připravená spósobom karboxyalkyláoie amínov s halogénkyselinami vo vodnoalkoholickom prostředí pri pH 9 až 11 postupom podía čs. autorského osvedčenia
Výťažok: 79,5 % teorie.
Totožnost látky bola potvrdená.
Elementárna analýza:
Ci6H31NO5 ΐθονθί * % C = 60,54, θ/ο Η = 9,84, % N = 4,41 nájdené:
% C = 60,75, % H = 9,96, % N = 4,51 Teplota topenia: 86,5—87 °C Ή — NMR spektrum sodnej soli: spektrometer Tesla BS 487 A (80 MHz), rozpúšťadlo D2O, standard trimetylsilylpropionan sodný — d4, δ [ppm]
CH3 - 0,81 ppm (t, 3H)., - (CH2)9 - 1,37 ppm (m, 18H); HO-CH2-CH2- 2,59 ppm (t, 2H); HO-CH2-CH2- 3,59 ppm (t, 2H); HOOC-CH2- 2,96 ppm (s, 2H); -CH-COOH 4,25 ppm (t, 1Ή).
Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napátia γ [N/m.10*3] vodných roztokov dvojsodnej soli 2-amino(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) laurovéj kyseliny v závislosti na teplote a koncentrácii.
Koncentr.
| g/l | 25 °C | 40 °C | 60 °C | 80 °C |
| 0,006 | 46,65 | 52,60 | 64,31 | 59,13 |
| 0,012 | 61,83 | 63,54 | 64,50 | 61,99 |
| 0,025 | 60,87 | 62,83 | 64,55 | 63,44 |
| 0,05 | 64,59 | 64,39 | 61,87 | 58,84 |
| 0,1 | 60,87 | 57,61 | 57,71 | 56,92 |
| 0,2 | 65,11 | 67,19 | 64,64 | 60,67 |
| 0,5 | 69,73 | 65,24 | 64,84 | 60,91 |
| 1,0 | 60,11 | 64,30 | 61,92 | 56,28 |
| 2,0 | 64,68 | 64,25 | 56,89 | 56,68 |
| 5,0 | 59,78 | 57,71 | 55,80 | 48,00 |
| 10,0 | 53,92 | 51,55 | 48,86 | 44,90 |
Chelatačné vlastnosti 2-amino-(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) laurovej kyseliny
VýťaKovový Analýza, %_ Che- žok ión teoretické nájdené lát chelátu
| C | 51,90 | 51,80 |
| H | 7,62 | 7,97 |
| N | 3,78 | 3,55 |
| Fe | 15,08 | 15,18+ |
| C | 50,71 | 50,45 |
| H | 7,71 | 7,73 |
| N | 3,69 | 3,57 |
| Cu | 16,76 | 16,581 |
| C | 42,39 | 42,05 |
| H | 6,23 | 6,15 |
| N | 3,09 | 3,00 |
| La | 30,65 | 30,87+ |
1 Obsah kovu stanovený rádionuklidovou róntgenflorescenčnou analýzou; zdroj 241Am/ /Ag, energia 22,2 keV a 60 keV; detekcia polovodičový Si/Li detektor. K stanoveniu sa využila selekcia charakteristického žiarenia Kol.
Příklad 2
2-amino (N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) stearová kyselina C22H43NO5
2-amino (N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) stearová kyselina a jej soli bola připravená ispósobom karboxyalkylácie amínov s halogénkyselinami vo vodnoalkalickom prostředí pri pH 9 až 11 postupom podía čs. autorského osvedčenia č. (PV 3-80).
Výfažok: 81,8 % teorie.
Totožnost látky bola potvrdená.
Elementárna analýza:
C22H43NO5 ΐθΟΓθΐ · % C = 65,80, % H = 10,80, % N = 3,48 nájdené:
%C = 66,12, % H = 11,00, % N = 3,47 Teplota topenia: 114—115 °C 1H— NMR spektrum sodnej soli:
spektrometer Tesla BS 487 A (80 MHz), rozpúšťadlo D2O, standard trimetylsilylpropionan sodný — id4, á [ppm]
CHS— 0,85 ppm (t, 3H); —(CH2)i5— 1,35 ppm (m, 3OH); HO-CH2-CH2- 2,66 ppm (t, 2H):, HO-CH2-CH2- 3,61 ppm (t, 2H); HOOC-CH2- 3,05 ppm (s, 2H); HOOC-CH- 4,21 ppm (t, 1H).
Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napátia γ [N/m.10-3] vodných roztokov dvojsodnej soli 2-amino(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) stearovej kyseliny v závislosti na teplote a koncentrácii.
Koncentr.
| g/l- | 25 °C | 40 °C | 60 °C | 80 °C |
| 0,006 | 52,45 | 62,26 | 64,55 | 60,19 |
| 0,012 | 53,59 | 62,78 | 64,36 | 60,30 |
| 0,025 | 44,60 | 56,48 | 61,63 | 62,69 |
| 0,05 | 46,74 | 52,40 | 53,40 | 53,31 |
| 0,1 | 48,74 | 45,87 | 48,96 | 44,20 |
| 0,2 | 47,50 | 44,30 | 44,88 | 41,48 |
| 0,5 | 47,84 | 49,75 | 40,70 | 38,99 |
| 1,0 | 41,65 | 34,91 | 36,65 | 34,12 |
| 2,0 | 43,88 | 41,65 | 43,83 | 36,08 |
Pri koncentráciách 5 g/l a 10 g/l látka neholá rozpustná pri teplotách merania.
Chelatačné vlastnosti 2-amino- (N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) stearovej kyseliny:
Kovový ión
VýťaAnalýza % Che- žok teoretické nájdené lát chelátu
| Fe3 | C H N Fe | 58,15 8,87 3,08 12,29 | 57,93 9,02 3,05 12,19+ | 1:1 | 93,5 |
| C | 57,06 | 56,92 | |||
| H | 8,92 | 9,05 | |||
| Cu2*- | N | 3'02 | 2'96 | 1:1 | 98,7 |
| Cu | 13,72 | 13,45+ | |||
| C | 49,16 | 48,99 | |||
| H | 7,50 | 7,61 | |||
| La3' | N | 2'61 | 2'52 | 1:1 | 94,7 |
| La | 25,85 | 25,42+ |
+ Obsah kovu stanovený rádionuklidovou rontgenfloresceňčnou analýzou; zdroj M1Am·/ /Ag, energia 22;2keV a 60keV; detekcia polovodičový Si/Li detektor. K stanovému sa využila selekcia charakteristického žiarenia Kal.
Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoaktívnymi vlastnosťami možno použiť ako analytické komplexotvorné činidlá, ako antioxidanty a stabilizátory mastí a emulzií vo farmácii a kozmetike, ďalej ako suroviny pre výrobu detergentov.
Claims (1)
- Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzorca R-N-CH2-COOXICH2-CH2-OH kde R = CH3—(CH2)n—CH—COOX n = 3-17 |X = H, Na, K, NH4 +, CH3, C2Hs, C3H7 s povrehovoaktívnymi vlastnosťami.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216263B1 true CS216263B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5331423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216263B1 (sk) |
-
1980
- 1980-01-02 CS CS480A patent/CS216263B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3586188T2 (de) | Antikoerper-metallionen-komplexe. | |
| Meijs et al. | Evaluation of desferal as a bifunctional chelating agent for labeling antibodies with Zr-89 | |
| AU641361B2 (en) | Compounds, compositions and method for binding bio-affecting substances to surface membranes of bio-particles | |
| Metzler et al. | Equilibriums and absorption spectra of Schiff bases | |
| DE3588210T2 (de) | Biologisch nützliche Konjugate | |
| Rosenspire et al. | Metabolic fate of [13N] ammonia in human and canine blood | |
| DE3884233T2 (de) | Bifunktionelle chelatbildende Agenzien. | |
| US5488126A (en) | Bifunctional chelating agents | |
| JPS60243052A (ja) | 種結合ジアミン三酢酸の金属キレ−ト | |
| Lions et al. | Sexadentate Chelate Compounds. IX | |
| JPS6036452A (ja) | 新規錯化剤及び錯化合物、その製法及び該錯化合物を含有するｎｍｒ診断剤及びｎｍｒ診断用医薬組成物 | |
| Levins et al. | A nuclear magnetic resonance study of the 2-haloethylamines | |
| Houen et al. | HPLC and NMR investigation of the serum amine oxidase catalyzed oxidation of polyamines | |
| DE69221084T2 (de) | Rhenium- und Technetiumkomplexe mit einer Hypoxie lokalisierenden Gruppe | |
| DE69231952T2 (de) | Komplexbildnermittel und zielimmunoreagenzien | |
| Sayer et al. | Nuclear magnetic resonance studies of the acid–base chemistry of amino acids and peptides. III. Determination of the microscopic and macroscopic acid dissociation constants of α, ω-diaminocarboxylic acids | |
| DE68916052T2 (de) | Modifizierte Haptene, nützlich als bildformendes Agens und als Arzneimittel. | |
| CS216263B1 (cs) | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami | |
| Sun et al. | Time-resolved resonance Raman spectroscopy of p-aminophenol radical cation in aqueous solution | |
| Chaves et al. | A novel tripodal tris-hydroxypyrimidinone sequestering agent for trivalent hard metal ions: synthesis, complexation and in vivo studies | |
| EP4077288B1 (en) | Chromatographic separation of metals using dota-based chelators | |
| Zhang et al. | Differential pulse voltammetric indirect determination of aluminium in drinking waters, blood, urine, hair, and medicament samples using L-dopa under alkaline conditions | |
| Morgan et al. | Nitrogen inversion of tertiary amines in aqueous acid | |
| Dickson et al. | Rapid determination of glyphosate in postmortem specimens using 31P NMR | |
| Sarpal et al. | Prototropism in aminophenols and anisidines: a reinvestigation |