CS216263B1 - Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami - Google Patents
Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami Download PDFInfo
- Publication number
- CS216263B1 CS216263B1 CS480A CS480A CS216263B1 CS 216263 B1 CS216263 B1 CS 216263B1 CS 480 A CS480 A CS 480A CS 480 A CS480 A CS 480A CS 216263 B1 CS216263 B1 CS 216263B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecule
- type
- hydroxyalkyl group
- ppm
- monoanine
- Prior art date
Links
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- OIIWPAYIXDCDNL-UHFFFAOYSA-M sodium 3-(trimethylsilyl)propionate Chemical compound [Na+].C[Si](C)(C)CCC([O-])=O OIIWPAYIXDCDNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- YGEVMZLRIOFHSG-UHFFFAOYSA-L disodium dodecanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O YGEVMZLRIOFHSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QNICMVJKCYAMIK-UHFFFAOYSA-L disodium octadecanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QNICMVJKCYAMIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA POPIS VYNALEZU 216263 (11) (Bl) ( 19 ) K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (22) Přihlášené 02 01 80(21) (PV 4-80) (51) Int. Cl.3 C 07 C 101/02 C 11 D 1/90 (40) Zverejnené 29 05 81 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 84 (75) f .
Autor vynálezu LÚBKEOVÁ SOŇA prom. farm., MAJER JAROSLAV prof. RNDr. DrSc.,BRATISLAVA, NOVÁK JAN ing. CSc., RAKOVNÍK (54) Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinouv molekule s povrchovoakíívnymi vlastnosťami
Vynález sa týká komplexónov monoamíno-vého typu s hydroxyalkylovou skupinouv molekule obecného vzorca
R-N-CH2-COOX Ί ch2-ch2-oh s povrchovoaktívnymi vlastnosťami. V súčasnosti sú známe 2-amino-(N-2--hydroxyetyl-N-karboxymetyl) mastné kyse-liny s uhlíkatým reťazoom do C3. Tieto látky'boli študované viacerými autor mi: DjatlovaN. M. a kol.: Ž. neorg. chim. 10, 1131 (1965),Schwiarzenbaoh G., Anderegg G., SchneiderW., Seen H.: Helv. chim. acta 38, 1147 (1955),Jokl V., Majer J., Mazáčová M.: Chem. zvěsti18, 585 (1964), Chabereck S., Martell A.: J.Am. Chem. Soc. 76, 215 (1954), Majer J., Rie-čanská E.: Chem. zvěsti 22, 15 (1968). Doterazznáme 2namino-(N-2-'hydroxyetyl-N-karbo-xymetyl) mastné kyseliny nemajú povrchovo-<tíw vlastnosti a nemožno ioh zařaditmedzi tenzidy. Nevýhody .známého stavu od- straňuj ú komplexóny monoamínového typus hydroxyalkylovou skupinou v molekule,ktoré majú oproti doteraz známým komplexó-nom povrehovoaktívne vlastnosti pri zacho-vaní chelatačných vlastností. Látky majú ši-roká možnost využitia v praxi.
Podstatou vynálezu sú komplexóny mono-amínového typu s hydroxyalkylovou skupi-nou v molekule obecného vzorca
R-N-CH2-COOX
I
CH2-CH2-OH kde R = CH3—(CH2)n—CH—COOXn = 3—17 ( X = H, Na, K, NH4+, CH3, C2H5, C3H7 s povrohovoaktívnymi vlastnosťami.Připravené látky sa vyznačujú povrchovo- aktívnymi vlastnosťami pri zachovaní chela-tačných vlastností. Rozširujú škálu doterazznámých amíotenzidov alkylbetaínového typua sú široké možnosti ich využitia v praxi. 216263 2 Příklad 1 2-amino-(N-2-hydroxyetyl-Njkarboxyme-tyl) laurová kyselina C16H31NO5 2-amÍno-(N-2-hydroxyetyl-NHkarboxyme-tyl) laurová kyselina a jej soli bola připra-vená spósobom karboxyalkyláoie amínov s hta-logénkyselinami vo vodno-alkoholickom pro-středí pri pH 9 až 11 postupom podlá čs.autorského osvedčenia Výťažok: 79,5 % teorie.
Totožnost látky bola potvrdená.
Elementárna analýza:
Ci6H31NO5 ΐθονθί * % C = 60,54, θ/ο Η = 9,84, % N = 4,41nájdené: % C = 60,75, % H = 9,96, % N = 4,51Teplota topenia: 86,5—87 °CΉ — NMR spektrum sodnej soli:spektrometer Tesla BS 487 A (80 MHz), roz-púšťadlo D2O, standard tr-imetylsilylpropio-nan sodný — d4, δ [ppm] CH3 - 0,81 ppm (t, 3H)., - (CH2)9 - 1,37 ppm(m, 18H); HO-CH2-CH2- 2,59 ppm (t, 2H);HO-CH2-CH2- 3,59 ppm (t, 2H); HOOC--CH2- 2,96 ppm (s, 2H); -CH-COOH 4,25ppm (t, 1Ή).
Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napátia γ [N/m.10*3]vodných roztokov dvojsodnej soli 2-amino-(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) laurovéjkyseliny v závislosti na teplote a koncentrá-cii.
Koncentr. g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,006 46,65 52,60 64,31 59,13 0,012 61,83 63,54 64,50 61,99 0,025 60,87 62,83 64,55 63,44 0,05 64,59 64,39 61,87 58,84 0,1 60,87 57,61 57,71 56,92 0,2 65,11 67,19 64,64 60,67 0,5 69,73 65,24 64,84 60,91 1,0 60,11 64,30 61,92 56,28 2,0 64,68 64,25 56,89 56,68 5,0 59,78 57,71 55,80 48,00 10,0 53,92 51,55 48,86 44,90
Chelatačné vlastnosti 2-amino-(N-2-hydroxy-etyl-N-karboxymetyl) laurovej kyseliny Výťa-
Kovový Analýza, %_ Che- žok ión teoretické nájdené tát chelátu C 51,90 51,80 H 7,62 7,97 N 3,78 3,55 Fe 15,08 15,18+ C 50,71 50,45 H 7,71 7,73 N 3,69 3,57 Cu 16,76 16,581 C 42,39 42,05 H 6,23 6,15 N 3,09 3,00 La 30,65 30,87+ 1 Obsah kovu stanovený rádionuklidovouróntgenflorescenčnou analýzou; zdroj 241Am//Ag, energia 22,2 keV a 60 keV; detekcia po-lovodičový Si/Li detektor. K stanoveniu savyužila selekcia charakteristického žiareniaKol. Příklad 2 2-amino (N-2-hydroxyetyl-N-karboxyme-tyl) stearová kyselina C22H43NO5 2-amino (N-2-hydroxyetyl-N-karboxyme-tyl) stearová kyselina a jej soli bola připra-vená ispósobom karboxyalkylácie amínovs halogénkyselinami vo vodnoalkalickom pro-středí pri pH 9 až 11 postupom pódia čs. au-torského osvedčenia č. (PV 3-80). Výtažek: 81,8 % teorie.
Totožnost látky bola potvrdená.
Elementárna analýza: C22H43NO5 ΐθΟΓθΐ · % C = 65,80, % H = 10,80, % N = 3,48nájdené:
%C = 66,12, % H = 11,00, % N = 3,47Teplota topenia: 114—115 °C 1H— NMR spektrum sodnej soli: spektrometer Tesla BS 487 A (80 MHz), roz-púšťadlo D2O, standard trimetylsilylpropio-nan sodný — id4, á [ppm] CH3— 0,85 ppm (t, 3H); —(CH2)i5— 1,35 ppm(m, 3OH); HO-CH2-CH2- 2,66 ppm (t, 2H):,HO-CH2-CH2- 3,61 ppm (t, 2H); HOOC--CH2- 3,05 ppm (s, 2H); HOOC-CH- 4,21ppm (t, 1H).
Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napátia γ [N/m.10-3]vodných roztokov dvojsodnej soli 2-amino-(N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl) stearovejkyseliny v závislosti na teplote a koncentrá-cii.
Koncentr. g/1- 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,006 52,45 62,26 64,55 60,19 0,012 53,59 62,78 64,36 60,30 0,025 44,60 56,48 61,63 62,69 0,05 46,74 52,40 53,40 53,31 0,1 48,74 45,87 48,96 44,20 0,2 47,50 44,30 44,88 41,48 0,5 47,84 49,75 40,70 38,99 1,0 41,65 34,91 36,65 34,12 2,0 43,88 41,65 43,83 36,08
Pri boncentráciách 5 g/1 a 10 g/1 látka neholározpustná pri teplotách merania.
Chelatačné vlastnosti 2-amino- (N-2-hydro-xyetyl-N-karboxymetyl) stearovej kyseliny:
Claims (1)
- 3 Kovový ión Výťa- Analýza % Che- žokteoretické nájdené lát chelátu Fe3" C H N Fe 58,15 8,87 3,08 12,29 57,93 9,02 3,05 12,19+ 1:1 93,5 C 57,06 56,92 H 8,92 9,05 Cu2*- N 3'02 2'96 1:1 98,7 Cu 13,72 13,45+ C 49,16 48,99 H 7,50 7,61 La3b N 2'61 2'52 1:1 94,7 La 25,85 25,42+ + Obsah kovu stanovený rádionuklidovourdntgenfloresceňčnou analýzou; zdroj M1Am·//Ag, energiia 22;2keV a 60keV; deteikcia po-lovodičový Si/Li detektor. K stanovému savyužila selekcia charakteristického žiareniaKal. Komplexóny monoamínového typu s hyd-roxyalkylovou skupinou v molekule s povr-chovoaktívnymi vlastnosťami možno použitako íanalytické komplexotvorné činidlá, akoantioxidanty a stabilizátory mastí a emulziívo farmácii a kozmetike, ďalej ako surovinypre výrobu detergentov. PREDMET VYNÁLEZU Komplexóny monoamínového typu s hydro-xyalkylovou skupinou v molekule obecnéhovzorca R-N-CH2-COOX I CH2-CH2-OH kde R = CH3—(CH2)n—CH—COOXn = 3-17 | X = H, Na, K, NHzÁ CH3, C2Hs, C3H7 s povrehovciaktívnymi vlastnosťami.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216263B1 true CS216263B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5331423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS480A CS216263B1 (cs) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216263B1 (cs) |
-
1980
- 1980-01-02 CS CS480A patent/CS216263B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Blair et al. | Bathophenanthrolinedisulphonic acid and bathocuproinedisulphonic acid, water soluble reagents for iron and copper | |
| DE3586188T2 (de) | Antikoerper-metallionen-komplexe. | |
| AU641361B2 (en) | Compounds, compositions and method for binding bio-affecting substances to surface membranes of bio-particles | |
| Metzler et al. | Equilibriums and absorption spectra of Schiff bases | |
| DE3588210T2 (de) | Biologisch nützliche Konjugate | |
| DE3884233T2 (de) | Bifunktionelle chelatbildende Agenzien. | |
| US5488126A (en) | Bifunctional chelating agents | |
| Pearse Jr et al. | Interaction of Metal Ions with Amidoximes1a | |
| JPS60243052A (ja) | 種結合ジアミン三酢酸の金属キレ−ト | |
| Lions et al. | Sexadentate Chelate Compounds. IX | |
| DE3882105T2 (de) | Mehrzahnige Chelatbildner, basierend auf der 8-Hydroxychinolin-Einheit. | |
| DE3320560C2 (cs) | ||
| DE69221084T2 (de) | Rhenium- und Technetiumkomplexe mit einer Hypoxie lokalisierenden Gruppe | |
| Abd-Elzaher et al. | A Fast and simple method for determination of testosterone hormone in biological fluids based on a new Eu (III) complex optical sensor | |
| DE69231952T2 (de) | Komplexbildnermittel und zielimmunoreagenzien | |
| DE68916052T2 (de) | Modifizierte Haptene, nützlich als bildformendes Agens und als Arzneimittel. | |
| CS216263B1 (cs) | Komplexóny monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule s povrchovoakíívnymi vlastnostami | |
| Sun et al. | Time-resolved resonance Raman spectroscopy of p-aminophenol radical cation in aqueous solution | |
| US5476644A (en) | Cyclic triamine chelating agents | |
| Philippe et al. | Synthesis of 2‐N‐oleoylamino‐octadecane‐1, 3‐diol: a new ceramide highly effective for the treatment of skin and hair | |
| EP4077288B1 (en) | Chromatographic separation of metals using dota-based chelators | |
| Zhang et al. | Differential pulse voltammetric indirect determination of aluminium in drinking waters, blood, urine, hair, and medicament samples using L-dopa under alkaline conditions | |
| Morgan et al. | Nitrogen inversion of tertiary amines in aqueous acid | |
| Delabar | Vibrational study of 15N and D substituted guanines in acid and basic solutions | |
| Henderson et al. | Human placental choline acetyltransferase: nature and molecular aspects of the inhibition by iodo-and bromoacetylcholines |