CS214846B2 - Method of making the new substitute of the trisubs. benzyl-oximethers - Google Patents

Method of making the new substitute of the trisubs. benzyl-oximethers Download PDF

Info

Publication number
CS214846B2
CS214846B2 CS813078A CS307881A CS214846B2 CS 214846 B2 CS214846 B2 CS 214846B2 CS 813078 A CS813078 A CS 813078A CS 307881 A CS307881 A CS 307881A CS 214846 B2 CS214846 B2 CS 214846B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
снз
оснз
acid
chlorine
хныоз
Prior art date
Application number
CS813078A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Kraemer
Hans-Joachim Knops
Karl H Buechel
Wilhelm Brandes
Paul-Ernst Frohberger
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS214846B2 publication Critical patent/CS214846B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká·způsobu výroby nových trlsubst.benzyl-oximetherů vykazujících fungicidní účinnost.
Je již známo, že určité subst.benzyl-oximethery, jako zjeména dichlorbenzyl-oximethery, vykazují fungicidní vlastnosti · (viz DOS č. 2 723 942). Účinek těchto látek však v určitých oblastech indikací, a zejména · při jejich aplikaci v nižších množstvích a koncentracích, není vždy uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové trisubst.benzyl-oxímethery obecného vzorce I
. ... .2.
pinu s 1 až 4 atomy uhlíku a 1 až 3 atomy halogenů, s výhodou fluoru a chloru,
X, Y a Z nezávisle na sobě znamenají · vždy přímou nebo rozvětvenou alkylovou či alkoxylovou skupinu obsahující vždy 1 až · 4 · atomy uhlíku, atom fluoru, chloru nebo bromu, nebo
Y · a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, a .....
n je celé číslo o hodnotě 1 nebo 2, a jejich fyziologicky snášitelné · adiční soli s kyselinami a komplexy se · solemi kovů.
Sloučeniny obecného vzorce I . mohou · existovat v syn- nebo antiformě, převážně se však vyskytují jako směsi obou těchto forem.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich · fyziologicky snášitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů vykazují fungicidní účinnost. Tyto látky je možno používat jako fungicidní prostředky, které jsou chráněny v našem souvisejícím československém patentovém spisu č. 214 845. '
Předmětem projednávaného vynálezu . je způsob výroby shora uvedených látek, vyznačující se tím, že se ω-halogenacetofenon-oxímethery obecného vzorce II ve kterém
R znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou sku214846
C-CHL-Hj.1
II z N I X
O-Ch/^Q^-Y (II) ve kterém
R, η, X, Y a Z mají shora uvedený význam, Hal představuje chlor nebo brom, nechají reagovat s 1,2,4-triazolem v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla, načež se na výsledný produkt popřípadě aduje kyselina nebo sůl kovu.
Nové trisubstbenzyl-oximethery obecného vzorce I mají silné fungicidní vlastnosti. Sloučeniny vyráběné způsobem podle vynálezu přitom překvapivě vykazují značně vyšší účinek, než z dosavadního stavu techniky známé dichlorbenzyl-oximethery, které představují z chemického hlediska a z hlediska účinku nejblíže příbuzné sloučeniny. Látky vyráběné způsobem podle vynálezu představují tudíž obohacení dosavadního stavu techniky.
Zvlášť výhodné jsou ty trisubst.benzyl-oximethery obecného vzorce I, v němž X, Y a Z neznamenají současně halogen.
Potížijí-li se jako výchozí látky například w-chlor-2,4-dichloracetofenonoxim-0- (2,4,6-trimethyíbenzyl) ether a 1,2,4-triazol, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
CH3 ω-halogenacetofenon-oximethery obecného vzorce II, používané jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, nejsou dosud známé. Sloučeniny obecného vzorce II se připravují tak, že se ω-halogenacetofenony obecného vzorce III
ve kterém
R, n a Hal mají shora uvedený význam, nechají reagovat s hydroxylaminy obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
X, Y a Z mají shora uvedený význam, v přítomnosti ředidla, s výhodou alkoholu, popřípadě vodného alkoholu, při teplotě mezi 50 a 100 °C, přičemž hydroxylaminy obecného vzorce IV se к reakci s výhodou nasazují ve formě hydrochlorldů a pracuje se v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
К přípravě fyziologicky snášitelných adič nich solí sloučenin obecného vzorce I s. kyselinami přicházejí v úvahu s výhodou následující kyseliny:
halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zejména kyselina chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, jedno- a dvojsytn.é karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako např. kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina' jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina ’ sorbová a kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako .např. kyselina p-toluensulfonová a kyselina 1,5-naftalendisulfonová.
Adiční soli sloučenin obecného vzorce I s kyselinami je možno získat jednoduchým způsobem běžnými metodami používanými pro přípravu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové. Vzniklé soli je možno izolovat obvyklým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědlem.
K přípravě komplexů sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů přicházejí s výhodou v úvahu soli kovů II. až IV. hlavní skupiny a I. a II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodické soustavy prvků, z nichž je možno jako příklady jmenovat měď, zinek, mangan, hořčík, cín, železo a nikl.
Jako anionty solí přicházejí v úvahu s výhodou anionty odvozené od následujících kyselin: od halogenovodíkových kyselin, - jako například od kyseliny chlorovodíkové a kyseliny bromovodíkové, dále od kyseliny fosforečné, kyseliny dusičné a kyseliny sírové.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů je možno získat jednoduchým způsobem obvyklými metodami. Tak se například sůl kovu rozpustí v alkoholu, například v ethanolu, a roztok se přidá k sloučenině obecného vzorce I. Komplexy se solemi kovů je možno izolovat známým způsobem, například odfiltrováním a popřípadě vyčistit překrystalováním.
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu přicházejí s výhodou v úvahu inertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí -nitrily, jako acetonitril, alkoholy, jako ethanol, ethery, jako - tetrahydrofuran nebo dioxan, aromatické uhlovodíky, jako toluen nebo benzen, formamidy, jako dimethylformamid, jakož i halogenované uhlovodíky, jako methanylenchlorid, tetrachlormethan nebo chloroform.
Reakce podle vynálezu se provádí - v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. K danému účelu je možno používat všechny obvyklé anorganické nebo organické akceptory kyselin, jako uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný a uhličitan draselný, nebo nižší terciární aminy,. cykloalkylaminy nebo aralkylaminy, - - například triethylamin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin . a N,N‘-dimethylbenzylamin. K shora - uvedenému účelu je rovněž možno použít - - - příslušný nadbytek výchozího 1,2,4-triazolu.
Rsakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat - v - širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 0 a 150 °C, s výhodou mezi 60 a 120 °C.
Při práci způsobem podle vynálezu se na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II s výhodou nasazuje 1 - až 2 - moly 1,2,4-triazolu a 1 - až 2 moly činidla vázajícího kyselinu. Izolace sloučenin obecného vzorce I se provádí obvyklým způsobem. Protože sloučeniny obecného vzorce I rezultují v olejovité formě, izolují se s výhodou jako soli, zejména jako hydrochloridy nebo nitráty.
V souhlase s výhodným provedením způsobu podle vynálezu je možno pracovat také tak, že se připraví nejprve meziprodukty obecného vzorce II, které se pak bez - izolace a beze změny rozpouštědla podrobí další reakci, - čímž se získají výsledné produkty obecného vzorce - I v jediné reakční nádobě a v jediném pracovním stupni.
Účinné látky podle vynálezu vykazují silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat -k - potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce I, které je možno vyrobit způsobem - podle vynálezu, se uvádějí sloučeniny shrnuté do následující tabulky:
TABULKA
Rn X Y Z Teplota tání (СС)
2,4-Clz 2-C1 4-С1 6-С1 158-162 (х НЫОз)
2,4-Clz 2-C1 5-С1 6-С1 153—160 (rozklad) (хНЫОз)
2-C1 2-C1 4-С1 6-С1 153—155 (хНЫОз)
2-C1 2-CH3 4-СНз 6-СНз 128—130 (хНЫОз)
2,4-Clz 2-СНз 4-СНз 6-СНз 40
2-C1, 4-СНз 2-СНз 4-СНз 6-СНз 100—107
2-CFs, 4-C1 2-СНз 4-СНз 6-СНз 151 (rozklad) (χΗΝ03)
2-СНз, 4-C1 2-СНз 4-СНз 6-СНз 130—143 (rozklad) (хНЫОз)
2-СНз, 4-C1 2-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 83 (rozklad) (хНЫОз)
2-СНз, 4-C1 З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 93 (rozklad) (х НЫОз)
2-СНз, 4-C1 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз 104 (rozklad) (хНИОз)
2-CF3, 4-C1 2-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 80 (rozklad) (хНЫОз)
2-CF3, 4-C1 З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 121 (rozklad) (хНЫОз)
2-CF3, 4-C1 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз 103 (rozklad) (х HNO3)
2-СНз, 4-Br З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 114 (rozklad) (хНЫОз)
2-СНз 2-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 103 (rozklad) (XHN03)
2-СНз З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз 112—117 (хНЫОз)
2-СНз, 4-Br 2-СНз 4-СНз 6-СНз 143—147 (хНЫОз)
2-СНз 2-СНз 4-СНз 6-СНз 106---114 (хНЫОз)
2-СНз, 4-Br 2-С1 4,5-0—СНг—О— 116—118 (χ НЫОз)
2-CF3, 4-Q1 2-СНз 4-ОСНз 5-СНз 114—119 (хНЫОз)
2-СНз, 4-C1 2-С1 4,5-0—СНг—0— 110—112 (rozklad) (хНЫОз)
2-CF3, 4-C1 2-С1 4,5-0—СНг— 0— 110 (rozklad) (хНЫОз)
2,4-Clz 2-С1 4,5-0—СНг—0— 120—124 (rozklad) (хНЫОз)
2-C1 2-С1 4,5-0—СНг—0— 175—178 (xHCl)
2,4-Clz З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз olej
2-Cl З-ОСНз 4-ОСНз 5-ОСНз olej
2,4-Clz 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз olej
2-C1 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз olej
2,4-Ch 2-СНз 4-ОСНз 5-СНз olej
2-СНз, 4-Br 2-СНз 4-ОСНз 5-СНз amorfní látka (x НЫОз)
2-СНз, 4-C1 2-СНз 4-ОСН4 5-СНз olej (хНЫОз)
2-СНз 2-СНз 4-ОСНз 5-СНз olej (x НЫОз)
2-СНз. 4-Br 2-СНз 3-СНз 4-ОСНз 106—114 (rozklad) (хНЫОз)
2-СНз, 4-C1 2-СНз 3-СНз 4-ОСНз 128 (rozklad) (x НЫОз)
2-CF3, 4-C1 2-СНз 3-СНз 4-ОСНз 137 (rozklad) (хНЫОз)
2-СНз 2-СНз 3-СНз 4-ОСНз olej (хНЫОз)
2-СНз. 4-Br 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз olej (x НЫОз)
’ 2-СНз 2-ОСНз З-ОСНз 4-ОСНз olej (хНЫОз)
2-СНз С1 4,5-0—CHz—O— 118 (rozklad) (хНЫОз)
2,4-Clz 2-СНз 4-СНз 6-СНз 73 (A-forma)*)
2,4-Clz 2-СНз 4-СНз 6-СНз 113 (B-forma)*)
2,4-Clz 2-СНз 4-СНз 6-СНз 178—182 (xCuClz)
Legenda:
*) A-forma a B-forma = oba možné geometrické isomery

Claims (1)

  1. pRedmét vynalezu
    Způsob výroby nových trisubst.benzyl-oximetherů obecného vzorce I ve kterém
    R znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a 1 až 3 atomy halogenů, s výhodou fluoru a chloru,
    X, Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy přímou . nebo rozvětvenou alkylovou či alkoxylovou skupinu obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, atom fluoru, chloru nebo bromu, nebo
    Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, a n je celé číslo· o ' hodnotě 1 nebo 2, a jejich fyziologicky snášitélných adičních solí s kyselinami a komplexů se solemi kovů, vyznačující se tím, že se ω-halogenacetofenon-oximethery obecného vzorce II
    C-CH.-HOl
    II z
    R, η, X, Y a Z mají shora uvedený význam, Hal představuje chlor nebo brom, nechají reagovat 1,2,4-triazolem v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě · v přítomnosti ředidla, načež se na výsledný produkt popřípadě aduje kyselina .nebo. sůl kovu.
CS813078A 1979-11-03 1981-04-24 Method of making the new substitute of the trisubs. benzyl-oximethers CS214846B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792944446 DE2944446A1 (de) 1979-11-03 1979-11-03 Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CS807413A CS214845B2 (en) 1979-11-03 1980-11-03 Fungicide means and method of making the active substances

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS214846B2 true CS214846B2 (en) 1982-06-25

Family

ID=6085074

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS807413A CS214845B2 (en) 1979-11-03 1980-11-03 Fungicide means and method of making the active substances
CS813078A CS214846B2 (en) 1979-11-03 1981-04-24 Method of making the new substitute of the trisubs. benzyl-oximethers

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS807413A CS214845B2 (en) 1979-11-03 1980-11-03 Fungicide means and method of making the active substances

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4360529A (cs)
EP (1) EP0028346B1 (cs)
JP (1) JPS5679677A (cs)
AR (1) AR226866A1 (cs)
AT (1) ATE1423T1 (cs)
AU (1) AU535243B2 (cs)
BR (1) BR8007056A (cs)
CA (1) CA1156659A (cs)
CS (2) CS214845B2 (cs)
DE (2) DE2944446A1 (cs)
DK (1) DK464880A (cs)
EG (1) EG14565A (cs)
ES (1) ES496518A0 (cs)
GR (1) GR71891B (cs)
HU (1) HU183240B (cs)
IL (1) IL61381A0 (cs)
NZ (1) NZ195428A (cs)
PT (1) PT71970B (cs)
TR (1) TR21032A (cs)
ZA (1) ZA806713B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3016569A1 (de) * 1980-04-30 1981-11-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von alkylarylketoximethern
IL97144A (en) * 1990-02-27 1994-11-28 Erba Carlo Spa History of 1-) Alkoxy-Iminoalkyl (Imidazole Transformed Preparation and Pharmaceutical Preparations Containing Them
DE4340180A1 (de) * 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Ag Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure
DK1426371T3 (da) 2001-08-20 2009-01-26 Nippon Soda Co Tetrazoyloximderivater og agrokemikalier der indeholder samme som aktivstof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2723942C2 (de) * 1977-05-27 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther
DE2732942A1 (de) * 1977-07-21 1979-02-01 Continental Gummi Werke Ag Abdeckplane
DE2816816A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE2816817A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
NZ195428A (en) 1983-09-02
EP0028346B1 (de) 1982-08-04
TR21032A (tr) 1983-05-23
CS214845B2 (en) 1982-06-25
ES8203858A1 (es) 1982-04-01
US4360529A (en) 1982-11-23
CA1156659A (en) 1983-11-08
DE2944446A1 (de) 1981-06-11
EP0028346A1 (de) 1981-05-13
DK464880A (da) 1981-05-04
BR8007056A (pt) 1981-05-05
ATE1423T1 (de) 1982-08-15
AU535243B2 (en) 1984-03-08
EG14565A (en) 1984-03-31
ES496518A0 (es) 1982-04-01
DE3060732D1 (en) 1982-09-30
AU6384880A (en) 1981-05-07
PT71970A (en) 1980-11-01
GR71891B (cs) 1983-08-08
ZA806713B (en) 1981-11-25
AR226866A1 (es) 1982-08-31
JPS5679677A (en) 1981-06-30
PT71970B (en) 1981-08-31
HU183240B (en) 1984-04-28
IL61381A0 (en) 1980-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ279023B6 (en) Process for preparing novel derivatives of 2-anilinopyrimidine
EP0470466A2 (de) Halogenalkyl-azolyl-Derivate
DE3140276A1 (de) Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte
HUT58186A (en) Azolyl-propanol derivatives, fungicide compositions containing them and process for producing azolyl-propanol derivatives
HU194189B (en) Process for production of triasolile- methil-ketons
HU186752B (en) Fungicide compositions containing triazolyl-gamma-fluoro-pinacolyl-derivatives as active agenta and process for producing the active agents
CS214709B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
CS214846B2 (en) Method of making the new substitute of the trisubs. benzyl-oximethers
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
CS196229B2 (en) Process for preparing 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxybutan-2-ones
US4098894A (en) Triphenyl-1,2,3-triazolyl-(1)-methanes, and compositions and methods for combating fungi and bacteria employing them
CS228938B2 (en) Fungicide and method of preparing active component thereof
DE3407005A1 (de) Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate
US4650809A (en) Cyclic azolylvinyl ether fungicides
EP0307762A1 (de) Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide
DD157296A5 (de) Fungizide mittel
HU199437B (en) Fungicides comprising hydroxyalkyl triazolyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
PL121125B1 (en) Fungicide
HU185887B (en) Compositions containing 1-imidazolyl-bethan derivatives as active agents, and process for producing the active agents
US5025030A (en) Hydroxyalkinyl-azolyl derivatives
JPS649317B2 (cs)
US4797412A (en) Fungicidal substituted cyclopropyl oxime ethers
DE3314738A1 (de) Azolylethyl-benzyl-ether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4455309A (en) Halomethyl-thioamino-benzamides, a process for their preparation and their use
US4918093A (en) Hydroxyethyl-azolyl oximes and ethers thereof useful as fungicides