CS214711B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS214711B2 CS214711B2 CS803399A CS339980A CS214711B2 CS 214711 B2 CS214711 B2 CS 214711B2 CS 803399 A CS803399 A CS 803399A CS 339980 A CS339980 A CS 339980A CS 214711 B2 CS214711 B2 CS 214711B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- halogen
- active
- acid
- mol
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 50
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- -1 hydroxyalkyl triazoles Chemical class 0.000 description 11
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- GKHIODGPGFIJFZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-[4-(2-chlorophenyl)phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)CCl)=CC=C1C1=CC=CC=C1Cl GKHIODGPGFIJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYKHEYKUXMJCD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)CN1C=NC=N1 WKYKHEYKUXMJCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVQDUARWQPGIH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-phenylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(CCl)(O)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QEVQDUARWQPGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUGXHBORJBOPIB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-phenyl-2-(4-phenylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(CCl)(O)CC1=CC=CC=C1 MUGXHBORJBOPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLYOHQDXYUFCT-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)CC1=CNN=N1 WNLYOHQDXYUFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHFJGKAZGYGCS-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)CC1=CC=CC=C1 QGHFJGKAZGYGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTYTAAXVKGLMW-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=NN=CN1CC(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)CC1=CC=CC=C1 OTTYTAAXVKGLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZSMYSBOSSZIQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1-[4-(2-chlorophenyl)phenyl]ethanol Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=CC=1C(CCl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DZZSMYSBOSSZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQEIGQFNDLINOT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-phenylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)CCl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IQEIGQFNDLINOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- GVZMYROGYRWDEM-UHFFFAOYSA-M magnesium;2,4-dichloro-1-methanidylbenzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GVZMYROGYRWDEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.COS([O-])(=O)=O ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se ' týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku derivát hydroxyalkyltriazolu.
Je již známo, že l-fenyl-2-triazolyl-l-ethanoly, které jsou substituovány ve fenylové části, mají dobré fungicidní vlastnosti · (srov. DOS 2 43;1 407). Jejich účinnost však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že hydroxyalkyltriazoly obecného vzorce I v němž
Az znamená triazolylovou skupinu,
R znamená popřípadě jednou nebo několikrát halogenem substituovanou fenylovou skupinu,
R1 znamená popřípadě jednou nebo několikrát halogenem substituovanou fenylovou skupinu, m znamená číslo 0 nebo 1, a jejich fyziologicky snášitelné adiční soli s kyselinami mají dobré fungicidní vlastnosti a mohou se tudíž používat jako účinné složky fungicidních prostředků.
S překvapením vykazují hydroxyalkyltria zoly vzorce I použitelné podle vynálezu lepší fungicidní účinnost než substituované 1-fenyl-2-trlazolyl-l-ethanoly, které jsou známé ze stavu techniky, a které jsou po stránce chemické a co do účinku nejblíže příbuznými- sloučeninami. Látky použitelné podle vynálezu tak představují cenné obohacení stavu techniky.
Z hydroxyalkyltriazolů vzorce I použitelných podle vynálezu jsou výhodné ty, v nichž
Az znamená 1,2,4-triazol-l-ylovou ' skupinu nebo· l^,2,4-tria^z^ol-^4-ylovou skupinu,
R znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo- několikrát halogenem, zejména fluorem, chlorem a bromem,
R1 znamená popřípadě jednou ' nebo několikrát halogenem substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako halogeny přicházejí v úvahu zejména fluor, chlor nebo brom, m znamená číslo O nebo 1.
Zcela zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného· vzorce I, v němž
Az má shora uvedený význam,
R znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována chlorem nebo· fluorem, přičemž tyto substituenty mohou být stejné nebo rozdílné,
R1 · znamená ' fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována chlorem, bromem nebo fluorem, m znamená číslo· 0 nebo 1.
Jednotlivě lze kromě· sloučenin uvedených v příkladech provedení uvést následující sloučeniny obecného vzorce I, přičemž Az znamená 1,2,4- popřípadě 1,3,4-tгiazoltltylovou skupinu
R1 OH CHt Az U> R | Ri | R* - M)-C-ICHL>^ OH. | |
1 Az | (1) m | ||
ct -^-Ct | 0 | ||
-© | 4-<£) | 0 | |
ct | o |
R1
ϋ činné látky a jejich adiční soli . s kyselinami podle vynálezu nebyly dosud . popsány. Tyto.' látky . a. jejich výroba jsou však popsány v . ' DOS 28 51 086 a DOS 28 51 116. - Uvedené sloučeniny se mohou. byrábět podle . postupů,které jsou tam popsány tím, že se
a) .- triazolylmethylfenylketony -obecného vzorce II v němž
R a m mají shora uvedený význam a
X znamená halogen, zejména chlor nebo brom, v přítomnosti rozpouštědla obvyklého pro- Grignardovu reakci, jako výhodně etheru, při -teplotách mezi asi 30- a asi 80 °C, nebo se
b) l-halogenalkylalkoholy obecného vzorce
IV
• C-CHjAz (ii) v -němž
Az - a R1 mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s Gri-gnardovou -sloučeninou obecného- vzorce III v -němž
R-(GH2)ra-Mg-X (III),
R -a R1 -a -m mají shora uvedený význam a
Y znamená halogen, zejména chlor nebo brom, uvádějí v reakci s triazolem·, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího· kyselinu, jako například nadbytku triazolu, a popřípadě v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonitrilu, při teplotách mezi 30 až 200 °C, výhodně při teplotě varu rozpouštědla. V mnoha případech se ukázalo výhodným používat triazoly ve formě jejich solí s alkalickými kovy, Jako soli sodné nebo draselné.
Účinné látky používané podle vynálezu, ve kterých m znamená 0, se mohou získat také podle dalšího postupu, který je popsán v DOS 29 12 288 tím, že se cj oxlrany obecného· vzorce V
(V) v němž
R a R1 mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s triazolem v přítomnosti 'alkoxidu alkalického· kovu, jako· například methoxidu sodného a. v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například dirnethylformamidu, při teplotách mezi 30^ a 100°c.
Triazolylmethylfenylketony vzorce II nejsou dosud známými sloučeninami. Tyto· sloučeniny se však dají vyrábět obecně obvyklým a známým způsobem tím, že se příslušné fenylacylhalogenidy (tj. deriváty a-halogenacetofenonu) uvádějí v reakci s triazolem v přítomnosti ředidla, jako například dimethylformamidu, a v přítomnost činidla vázajícího kyselinu, jako' zejména nadbytku triazolu, při teplotách mezi 20 a 80 °C.
Grignardovy sloučeniny vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
1-HalogenylalkylaIkoholy vzorce IV nebyly dosud známé. Tyto sloučeniny se však dají vyrábět obecně obvyklým· a známým způsobem tím, že se odpovídající fenacylhalogenidy uvádějí v reakci s Grignardovými sloučeninami vzorce III podle varianty postupu a).
Oxirany vzorce V nebyly dosud ještě známé. Také tyto sloučeniny jsou předmětem zmíněného· spisu DOS 29 12 288 a mohou se získat tím, že se odpovídající ketony uvádějí v reakci bud s dimethyloxasulfoniummethylidem o sobě známým způsobem v přítomnosti ředidla, jako například 0imethylsulfoxidu, pří teplotách mezi 20 a 80'OlC. Dále je možno· nechat reagovat odpovídající ketony s trimethylsulfαniummetllylsulfátem o· sobě známým způsobem v přítomnosti dvoufázového· systému a popřípadě v přítomnosti ka talyzátoru fázového přenosu při teplotách mezi 0· a 10O°C.
Pro· výrobu adičních solí sloučenin vzorce'· I s kyselinami přicházejí v úvahu všechny fyziologicky použitelné kyseliny. K těm náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako· .například chlorovodíková kyselina a bromovcdíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citróiniová kyselina', salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-na.ftalendisulfonová kyselina.
Soli sloučenin vzorce I se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle· a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny a tyto soli se známým způsobem izolují, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváhím inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrαbici0ní účinek a mohou . se používat pro praktické účely k potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Plasmodiophoromycel^es^, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygornycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Dobrá snášenlivost účinných látek podle vynálezu rostlinami v koncentracích nutných k potírání chorob ' rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, rostlin a osiva, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání hub druhů Pcdosphaera, Uromyces a Erysiphe, jako proti původci padlí jabloňového (Po0αsphaera leucotricha), původci rzi fazolové (Uromyces phaseoli) a proti původci padlí okurkového· (Erysiphe cichoraceairum·}. Dobré výsledky se dosahují také při potírání chorob obilovin, jako rzi obilovin.
V určitých aplikovaných · množstvích vykazují účinné látky podle vynálezu také dobrý účinek projevující se regulací růstu rostlin.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové spirály apod. jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo1 pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také orgahická rozpouštědla. Jako· kapalná rozpouštědla přicházejí v úvahu v podstatě: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebe· chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebe· methylenchlorid, alifatické uhlovoH díky, Jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo, glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexahon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylfoTmamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jakoi halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako- kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelína, a syntetické kamenné moučky, jako· vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, Jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákoj. vých stonků. Jako emulgátory a/nebo· zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogehní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako1 alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu a molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 аЦ 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a|| 90 % hmotnostními, účinné látky. й
Účinné látky podle vynálezu mohou být v d příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako * fungicidy, baktericidy, insekticidy, akarici- * dy, nematocidy, herbicidy, ochrannými lát- j kami proti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny s činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu Je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo· z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a způsobem, například zaléváním, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injekčně, formou suspenzí, natíráním, poprašováním pohazováním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra nebo v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách měnit v širokém rozmezí. Obecně se pohybují mezi 1 a 0,0001 hmotnostního procenta, výhodně mezi 0,5 a 0,001 hmotnostního procenta.
Při ošetřování osiva Je zapotřebí obecně účinná látka v množství od 0,001 do^ 50 g na 1 kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g.
Při ošetřování půdy jsou zapotřebí koncentrace účinné látky od 0,00001 do 0,1 hmotnostního procenta, výhodně od 0,0001 do 0,02 hmotnostního procenta v místě, kde má být účinku dosaženo.
V následujících příkladech se používá dále uvedených sloučenin Jako srovnávacích látek:
7/2
Protektivní test na padlí jabloňové (Podosphaera)
Rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu
Voda: 95,0 dílu hmotnostního
Množství účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřiku, se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikovou kapalinou se postříkají až do orosení mladé jabloňové semenáčky, které mají 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodin ve skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 70 %. Potota se rostliny inokulují poprášením konidiemi houby Podosphaera leucotricha a umístí se do skleníku, kde se přechovávají při teplotě 21 až 23 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 70 procent.
dnů po inokulaci se zjistí napadení semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na procenta napadení. 0 °/o znamená, že nedošlo к napadení, 1010 % znamená, že rostliny jsou zcela napadeny.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých ze stavu techniky, tj. sloučenin A a B: sloučeniny z příkladů provedení 1 a 3.
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Tabulka A
Protektivní test na padlí jabloňové (Podosphaera]
Účiinná látka | Napadení v °/o při koncentraci účinné látky 0,001 % |
100 (A) (známá)
100 (1)
Napadení v'% při koncentraci účinné látky
0,001 % (3)
Účinná látka
Příklad B
Test na. padlí (Erysiphe) protektivní účinek (•okurky)
Rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Voda: 95,0 dílu hmotnostního
Množství účinné látky potřebné k dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřikové kapalině se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, obsahující shora uvedené přísady.
Postřikovou kapalinou se postříkají až do orosení mladé rostliny okurek mající asi 3 listy. Rostliny .okurek se ponechají ve skleníku 24 hodin. k oschnutí. Potom se. popráší za účelem inokulace konidiemi houby Erysiphe cichoracearum. Rostliny se poté ponechají ve skleníku při teplotě 23 až 24°C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 75 %.
Pa 12 dnech se určí napadení rostlin okurek. Získané hodnoty se přepočtou na procento napadení. 0 % znamená žádné napadení, 1'00 % znamená, že rostliny jsou zcela napadeny.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který převyšuje účinek sloučenin C a D známých ze stavu techniky: sloučeniny z příkadů provedení: 1, 7, 10, 12, 14 a 5.
TabulkaB
Test na padlí [Erysiphe) — protektivní účinek (okurky)
Účinná látka Napadení v . % při koncentraci účinné látky 0,005 %
OH
CH-CHfN^ N“1 (C) (známá)
(1)
Účinná látka
Napadení v % při koncentraci účinné látky 0,005 %
100
(14)
OH _-
(5)
1B
Příklad C
Test na rez fazolovou (Uromyces phaseoli) — protektíviní účinek
Rozpouštědlo: 4,7 dílu, hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Voda: 95,0. dílu hmotnostního
Množství účinné , látky potřebné pro· dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřikové kapalině se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí uvědeným množstvím vody, která obsahuje uvedené přísady.
Postřikovou kapalinou se postříkají mladé rostliny fazolu ve stadiu 2 listů až do orosení. Rostliny se , ponechají ve skleníku 2,4 ho din k oschnutí při teplotě 20 až 22 °C , a při relativní vlhkosti vzduchu 70 %. Potom se inokulují vodnou suspenzí uredospor původce rzi fazolové (Uromyces phaseoli) a inkubují se 24 hodin v tmavé vlhké komoře při teplotě 20 až 22 °C a při 100% relativní vlhkosti ' vzduchu.
Rostliny se potom za intenzivního osvětlování udržují ve skleníku při teplotě 20! až 22 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 70; až 80 % · po dobu 9 dnů.
dnů jvo inoku-laci se zjii^tí napadení rorflin. Získané hodnoty se přepočtou .·:na · procenta napadení. 0 % znamená , žádné napadení a 100' % znamená úplné napadení.
Při tomto testu vykazují například , následující sloučeniny podle vynálezu, velmi dobrý účinek, , který zřetelně · převyšuje ' účinek známé sloučeniny E: sloučeniny z příkladů provedení 12, 14 a 5.
Tabulka C
Test na rez fazolovou (Uromyces phaseoli) — protektivní účinek
Účinná látka Napadení v % při koncentraci účinné látky
0,001 %
OH /Q 1 /N c I
100.
(E) (známá)
Cl
(5)
Příklad D
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei (mykóza ničící listy)
К přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 dílu hmotnostního účinné látky rozmíchá ve 2,5 dílech hmotnostních dimethylformamidu a 0,06 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru jako emulgátoru a přidá se 975 dílů hmotnostních vody. Získaný koncentrát se pak zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mladé rostlinky ječmene (druh Amsel) ve stadiu jednoho listu postříkají do zvlhčení připraveným účinným prostředkem a po o18 schnutí se popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Po 6 dnech, kdy se rostliny pěstují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90°/o vlhkosti vzduchu, sa vyhodnotí rozsah choroby na rostlinách. Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 % stejné napadení jako· u necšetřených kontrolních rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím nižší je stupeň napadení.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin D a F známých ze stavu techniky: sloučeniny z příkladů provedení 1, 3, 7, 10, 12, 14 a 5.
T a b u 1 к a D
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei (mykóza ničící listy)
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmot.
Napadení v % neošetřené kontroly
0,025 100 (D) (známá)
0,025 100
0,025
(1)
Napadení v % neošetřené 'kontroly
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmoit.
Účinná látka
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
3,8
12,5
16,3
12,5
10,3
0,025
11,3 (5)
Příklad E
Test na rez ''Puccinia recondita —''(mykóza ničící listy) — ošetření výhonků rostlin — — (protektivní účinek)
K přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 dílu hmotnostního účinné látky rozmíchá ve 25 dílech hmotnostních dimethylformamidu a ' 0,00 dílu alkylárylpolyglykoleth:eru jako emulgátoru a přidá se' 975 dílů hmotnostních vody. Koncentrát se zředí vodou na žádanou, konečnou koncentraci postřikové suspenze.
Ke stanovení protektivní účinnosti se inokulují mladé rostliny pšenice 'druhu Michigan Amber, ve stadiu jednoho listu, suspenzí uredospor rzi Puccinia recondita v 0,1% vodném 'agaru. Po- oschnutí suspenze spor se rostliny pšenice postříkají až do' zvlhčení účinným přípravkem a za účelem inkubace se umístí do' skleníku na 24 hodin při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 10 dnech pěstování rostlin ' při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 80 až 90 procent se vyhodnotí napadení rostlin rzí. Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neušetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená '0 % žádné napadení a' 100' procent stejný stupeň napadení jako' u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je O' to účinnější, oč nižší je napadení rzí.
Při tomto· testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučeniny D známé ze stavu 'techniky: sloučeniny z příkladů provedení 8, 12, 14 a 5.
Tabulka E
Test na rez Puccinia recondita — (mykóza ničící listy) — ošetření (protektivní účinek) výhonků rostlin
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmot.
Napadení v % napadení neošetřené kontroly
0,025 83,3 (D) (známá)
OH
0,025 3,8
CH, I Λ
(14)
0,025 , 0,0
0,025 0,0
Napadení v · % napadení neošetře · né kontroly
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmot.
Účinná látka
0,025 16,3 (5)
Příklady ilustrují způsob výroby účinné složky:
Příklad 1 a 2
&
Az
A /^N
A-' J « příklad : l a
Az --N. | příklW 2.
(postup b)
K roztoku 3,5 g (0,065 mol) methoxidu sodného v 18 ml methylalkoholu se přidá
7,6 g (0,11 mol) 1,2,4-triazolu. Potom se· přikape roztok 19,5 g (0,05 mol) 2*(4-bif enylyl) -3-chlor-l- (2,4-dich lorfeny 1) propan-2-olu ve 38 ml dimethylformamidu a reakční směs se · zahřívá 90 minut na teplotu 70 °C. Poté se rozpouštědlo odstraní ve vakuu na ' rotační odparce a zbytek se rozmíchá s vodou.· Výsledné krystaly .se promyjí diethyletherem a překrystalují se z acetonitrilu. Získá se 2,2· gramu 2- (4-Μ1^(^ι^ι^1ι^1 ) -1- (2,4-dichlorf enyl) -3t(l,2,4-triazol-4tyl)propan-2tolu o- teplotě tání 260 °C.
Acetonitrilový roztok . (matečný louh) . se odpaří a získané krystaly se promyjí diethyletherem a ethylacetátem. Získá se 6,5· g 2- (4-bif enylyl) --1- (2,4-dichlorfényl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) poopan-2-olu o teplotě tání · 124 stupňů Celsia.
Výroba výchozí látky:
čn> i * Cl
K roztoku 0,6 mol 2.,4-dichlorbenzylmagnesiumchloridu získaného· z 15,9 g (0,65 mol) hořčíku a 117,3 g (0,6 mol) 2,4-dichlorbenzylchloridu ve 300 ml etheru, se přidá 69,3 gramů (0,3 mol) 4-fenylfenacylchloridu (pd· částech). · Potom se reakční směs vylije na vodný roztok chloridu amonného, · etherická fáze se oddělí, promyje se vodou,vysuší se síranem · sodným a · odpaří se. - Zbylý olej se extrahuje petroletherem a roztok v petroletheru se odpaří. Krystaly- · se · odfiltrují a · vysuší se. Získá -se 62 g (53 · % teorie) 2-(4-bif enyly i ) -3-chlor-l- (2,4-d ichlo г f eny i ) · propan-2-olu o· teplotě ' tání 84 °C.
Příklady 3 a 4 <§НО>с-№г^О>
Az
A 2 Σ-Μ I = příklad 3 ^J=J
Az Př£klad 4 (postup b)
К roztoku 17,9 g (0,33 mol) methoxldu sodného v 90 ml methylalkoholu se přidá 38,3 g (0,56 mol) 1,2,4-triazolu. Potom se přikape roztok 82 g (0,254 mol) 2-(4-bifenyl)-3-chlor-l-fenylpropan-2-olu v 191 ml dimethylformamidu a směs se zahřívá 90 minut na 60 °C. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu na rotační odparce. Zbytek se rozpustí v methylenchloridu a promyje se vodou. Methylenchloridový roztok se vysuší síranem sodným, zfiltruje se a zahustí se ve vakuu. Získaný olej se chromatograficky dělí. Získá se 13,8 g 2-(4-bife.nylyl)-l-fenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-olu o teplotě tání 124 °C a
2,7 g 2-(4-bifenylyl)-l-fenyl-3-(l,2,4-triazol-4-yl)propan-2-olu o teplotě tání 246 °C.
Výroba výchozí látky:
14,96 g (0,22 mol] triazolu. Potom se přikape roztok 40 g (0,1 mol) l-(2‘-chlor-4-bifenyl)-2-chlor-l-( 4-chlorfenyl] ethanolu v 75 ml dimethylfoirmamidu a směs se zahřívá 3 hodiny na 70 °C. Reakční směs se zhustí oddestilováním rozpouštědla ve vakuu a zbytek se rozmíchá s vodoiu. Zbylé krystaly se promyjí acetonitrilem a překrystalují se. Získá se 16,2 g (40 % teorie) l-(2‘-chlor-4-bifenylyl )-l- (4-chlorfenyl)-2- (1,2,4-triazol-l-yl) ethanolu o teplotě tání 190 °C.
Výroba výchozí látky:
i Ct
Z 10,69 g (0,44 mol) hořčíku, 76,6 g (0,4 mol) 4-bromchlorbenzenu a 53 g (0,2 mol) 4-(2-chlorfenyl)fenacylchlorídu, se získá analogicky jako v příkladu 1 75 g l-(2‘-chlor-4-bifenylyl ] -2-chlor-l- (4-chlorfenyl) ethanolu.
К roztoku benzylmagnesiurachloridu, získaného z 24,3 g (.1 mol) hořčíku a 115 ml (1 mol) benzylchloridu ve 150 ml diethyletheru, se po částech přidá 115,3 g (0,5 mol) 4-fenylacylchlpridu. Reakční směs se zahřívá 90 minut к varu pod zpětným chladičem a potom se vylije na vodný roztok chloridu amonného. Oddělená etherická fáze se promyje vodou,, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Zbyly olej se řozmícháváním s petroletherein přivede ke krystalizaci. Získá se 50 g (31 % teorie) 2-(4-bifenylyl)-3-chlor-l-fenylpropan-2-olu o teplotě tání 96 °C.
Příklad 5
(postup b)
COCH^Ct
К roztoku 377 g (2 mol) 2-chlorbifenylu v 160 ml (2 mol) chloracetylchloridu a 1000 ml methylenchloridu se přidá 2:93,7 g (2,2 mol) chloridu hlinitého (po částech). Po 18 hodinách se reakční produkt vylije na led a chlorovodíkovou kyselinu. Organická fáze se oddělí, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve vakuu oddestílováním rozpouštědla. Zbylý olej se čistí destilací. Získá se
478,7 g (90 % teorie) 4-(2-chlorfenyljfenacylchloridu o 1.1. 47 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladech 1 až 5 se mohou vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I
OH ch4
Az li>
К roztoku 7,02 g (0,13 mol) methoxidu sodného ve 36 ml methylalkoholu se přidá
Příklad R číslo
R1
Az m Teplota tání (°C ) popřípadě index lomu
6 | 4Χθ> | |
7 | -@-Cí« | |
8 | C4 | |
9 | -/O>-cí. | |
10 | -<O>cí. | ct óř |
ni | Cl· <ф« | |
12 | ||
13 | ||
14 | Cl & | 4-^^-cí, |
15 | ||
16 | ||
17 | <oý | |
18 | 1J a 7o> |
/zzN | |||
-N I ^-N | 1 | 250 | |
/=h -N N- /=h | 1. | 1 | 104 |
Λ-J | 1 | 144 | |
л-J rzN | 1 | 175 | |
Λ-J -N^ | 1 | = 1,5992 | |
Yi- | í | 1 | 160 |
-N J ./»N | 1 | 0 | 189 |
“4 Y/xJ | l | 0 | 217 |
-v -aTn| | 0 | 144 | |
,z=V '4 w | 0 | 164 | |
0 0 | .170 | ||
160 | |||
-N \=t | 1 J | 0 | 220 |
Claims (1)
- Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden ·· hydrocy-alkyltrlazol obecného vzorce I R nuX oh \ №X Az U) v němžAz znamená triazolylový zbytek,R znamená popřípadě jednou nebo· několikrát halogenem substituovanou fenylovou skupinu,R1 znamená popřípadě jednou nebo několikrát halogenem substituovanou fenylovou skupinu, m znamená číslo 0 nebo 1, nebo· jeho fyziologicky použitelnou adiční sůl s kyselinou.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792920374 DE2920374A1 (de) | 1979-05-19 | 1979-05-19 | Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS214711B2 true CS214711B2 (en) | 1982-05-28 |
Family
ID=6071213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS803399A CS214711B2 (en) | 1979-05-19 | 1980-05-15 | Fungicide means |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0019189B1 (cs) |
JP (1) | JPS55154907A (cs) |
AR (1) | AR226063A1 (cs) |
AT (1) | ATE1360T1 (cs) |
AU (1) | AU536644B2 (cs) |
BG (1) | BG31792A3 (cs) |
BR (1) | BR8003064A (cs) |
CA (1) | CA1145253A (cs) |
CS (1) | CS214711B2 (cs) |
DD (1) | DD151039A5 (cs) |
DE (2) | DE2920374A1 (cs) |
DK (1) | DK150591C (cs) |
EG (1) | EG14294A (cs) |
GR (1) | GR68454B (cs) |
IL (1) | IL60098A (cs) |
NZ (1) | NZ193745A (cs) |
PH (1) | PH16068A (cs) |
PL (1) | PL121128B1 (cs) |
PT (1) | PT71210A (cs) |
TR (1) | TR20400A (cs) |
ZA (1) | ZA802936B (cs) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4927839A (en) * | 1979-03-07 | 1990-05-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole |
US4654332A (en) * | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
EP0131684B1 (en) * | 1980-08-18 | 1992-03-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Use of triazolylethanol derivatives and their compositions as non-agricultural fungicides |
EP0052425A3 (en) * | 1980-11-13 | 1982-08-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole and imidazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3235935A1 (de) * | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylbutanole |
DE3245504A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung |
DE3342692A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten |
DE3342693A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxy-ethyl-(1,2,4-triazol)- derivaten |
DE3413173A1 (de) * | 1984-04-07 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (1,2,4-triazol-1-yl)-methyl-carbinole |
US5049570A (en) * | 1990-01-23 | 1991-09-17 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Pyridylphenyl nitrogen heterocycle-substituted carbinols and derivatives thereof with anti-inflammatory activity |
JP4938555B2 (ja) * | 2007-06-06 | 2012-05-23 | アール・ビー・コントロールズ株式会社 | グリル装置 |
KR20150140381A (ko) | 2013-04-12 | 2015-12-15 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 신규 트리아졸 유도체 |
CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
US4654332A (en) * | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
-
1979
- 1979-05-19 DE DE19792920374 patent/DE2920374A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-05-06 EP EP80102450A patent/EP0019189B1/de not_active Expired
- 1980-05-06 DE DE8080102450T patent/DE3060698D1/de not_active Expired
- 1980-05-06 AT AT80102450T patent/ATE1360T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-09 PT PT71210A patent/PT71210A/pt unknown
- 1980-05-09 PH PH23991A patent/PH16068A/en unknown
- 1980-05-14 BG BG047764A patent/BG31792A3/xx unknown
- 1980-05-15 CS CS803399A patent/CS214711B2/cs unknown
- 1980-05-15 AU AU58416/80A patent/AU536644B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-05-15 DD DD80221140A patent/DD151039A5/de unknown
- 1980-05-16 GR GR61964A patent/GR68454B/el unknown
- 1980-05-16 NZ NZ193745A patent/NZ193745A/xx unknown
- 1980-05-16 IL IL60098A patent/IL60098A/xx unknown
- 1980-05-16 TR TR20400A patent/TR20400A/xx unknown
- 1980-05-16 ZA ZA00802936A patent/ZA802936B/xx unknown
- 1980-05-16 BR BR8003064A patent/BR8003064A/pt unknown
- 1980-05-16 DK DK216380A patent/DK150591C/da active
- 1980-05-16 CA CA000352114A patent/CA1145253A/en not_active Expired
- 1980-05-16 JP JP6417680A patent/JPS55154907A/ja active Granted
- 1980-05-17 PL PL1980224311A patent/PL121128B1/pl unknown
- 1980-05-19 EG EG313/80A patent/EG14294A/xx active
- 1980-05-19 AR AR281111A patent/AR226063A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2920374A1 (de) | 1980-11-20 |
IL60098A (en) | 1984-02-29 |
GR68454B (cs) | 1981-12-30 |
PL121128B1 (en) | 1982-04-30 |
EP0019189A1 (de) | 1980-11-26 |
DK216380A (da) | 1980-11-20 |
DE3060698D1 (en) | 1982-09-16 |
PH16068A (en) | 1983-06-16 |
PT71210A (en) | 1980-06-01 |
AR226063A1 (es) | 1982-05-31 |
BR8003064A (pt) | 1980-12-23 |
IL60098A0 (en) | 1980-07-31 |
EG14294A (en) | 1984-03-31 |
BG31792A3 (en) | 1982-03-15 |
CA1145253A (en) | 1983-04-26 |
JPS6337764B2 (cs) | 1988-07-27 |
NZ193745A (en) | 1982-02-23 |
EP0019189B1 (de) | 1982-07-28 |
DK150591C (da) | 1987-12-21 |
ATE1360T1 (de) | 1982-08-15 |
AU536644B2 (en) | 1984-05-17 |
DK150591B (da) | 1987-04-06 |
ZA802936B (en) | 1981-06-24 |
DD151039A5 (de) | 1981-09-30 |
PL224311A1 (cs) | 1981-02-13 |
TR20400A (tr) | 1981-06-03 |
JPS55154907A (en) | 1980-12-02 |
AU5841680A (en) | 1980-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4364955A (en) | Combating fungi with 1-(substituted phenyl)-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane | |
CS214711B2 (en) | Fungicide means | |
CA1130809A (en) | .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
JPH0463068B2 (cs) | ||
CS214757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CA1132581A (en) | 1-ethene-azole derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
NZ202385A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes and fungicidal compositions | |
CS212721B2 (en) | Fungicide and method of preparing effective components | |
CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
US4818762A (en) | Fungicidal novel hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
CA1150278A (en) | 1-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2,6-dihalogenobenzyl- mercapto)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanes, processes for their preparation and their use as fungicides | |
US4921870A (en) | Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives | |
NZ207299A (en) | Fungicidal compositions containing 1,3-diazolyl-2-propanol derivatives | |
IE44343B1 (en) | Acylated imidazolyl-o,n-acetals,process for their preparation and their use as fungicides | |
CA1097354A (en) | 2,4-dichlorophenyl-triazolyl-ethan-ones and -ols, and their use as fungicides | |
US4419361A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy -1-imidazol-1-yl-4-fluoro-butane derivatives | |
NZ199642A (en) | Imidazole and triazole-substituted 1,3-dioxolanes and dioxanes | |
US4162329A (en) | Combating fungi with dicarboxylic acid mono-arylhydrazides | |
CS214845B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CS236677B2 (en) | Fungicide agent and production of efficent substances |