CS214397B1 - Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine - Google Patents
Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS214397B1 CS214397B1 CS891980A CS891980A CS214397B1 CS 214397 B1 CS214397 B1 CS 214397B1 CS 891980 A CS891980 A CS 891980A CS 891980 A CS891980 A CS 891980A CS 214397 B1 CS214397 B1 CS 214397B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- pyridazine
- added
- methyl
- methoxy
- Prior art date
Links
- OGHGGBMXRUJBAF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC=1C=NN(C)C(=O)C=1Cl OGHGGBMXRUJBAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
214 397 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 17 12 80(21) PV 8919-80 (51) Int. Cl.3 C 07 D 237/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 15 09 81(45) Vydané 01 Q6 g4 (75)
Autor vynálezu (54) KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSo., BRATISLAVAWOLPSHČRNDLOVÁ JOZEPÍNA ing., ΡΕΖΙΝ0Κ
Sposob přípravy 1-metyl-4-metoxy-5-chlór-6-oxo-1H-pyridazínu
Predmetom vynálezu je nový sposob přípravy 1-metyl-4-metoxy-5-chlór-6-oxo-1H-pyrida-zínu. Zlúčenina sa može použit’ako medziprodukt pri ayntéze rázných organických zlúčenín,zároveň je účinná ako herbicid. Z literatúry je známa příprava 1-substituovaných-4-alkoxy-5-chlór-6-oxo-1H-pyridazí-nov všeobecného vzorca (I) (I)
I 2 (II) o 1 2v ktorom R znamená alkyl, cykloalkyl, aralkyl, alkenyl, R znamená alkyl, cykloalkyl ale-bo aryl reakciou 4,5-dichlór-1-substituovaných-6-oxo-1H-pyridazínov všeobecného vzorca (II)Cl 01ák o v ktorom R má už uvedený význam s alkoholátmi alkalických kovov v prostředí alkoholu, ale-bo reakciou 4-hydroxy-5-chlór-1-substituovaného-6~oxo-1H-pyridazinov vzorca (III) 214 397 214 397 2
o v ktorom R má už uvedený význam s slkylhalogenidom. (Brit. pat. 917.849} US pat.2.628.181).
Teraz vzorea zlatil nový spdsob přípravy 1-metyl-4-metoxy-5-ohlór-6-oxo-1H-pyridazínu
I I M - CH3 01 reakoiou dimetylsulfátu, alebo metyjodldu s alkalickou soPou 4,5-diohlór-6-oxo-1H-pyrida-zínu vzoroa
0 v ktorom M znamená sodík, alebo draslík v prostředí metylalkoholu pri teplote -5 °C až 25°C. Po ukončení reakoie sa přidá ekvivalentně množstvo hydroxidu sodného, alebo draselné-ho, uhličitanu sodného alebo draselného a reakčná zmes sa vyhřeje k refluxu.
Nasledujúoe příklady bližšie osvetl*ujú, ale neobmedzujú nový spSsob přípravy 1-metyl--4-metoxy-5-chlór-6-oxo-1H-pyrids.zínu, Příklad 1
Do 2 1 trojhrdlej banky sa vnesie 1400 ml metylalkoholu a 42 g hydroxidu sodného (1,05molu), za miešania sa po častiaoh přidá 165 g 4,5-dichlór-6-oxo-1H-pyridazínu (1 mol) priteplote 20 až 40 °C. Potom sa postupné přidá 132,5 g dimetylsulfát (1,05 molu) počas 90min. a teploty 0 až 5 °G. Reakčná zmes sa ežte mieša 2 hod, pri normálněj teplote, potomsa přidá naraz 42 g hydroxidu sodného (1,05 molu) a reakčná zmes sa vyhřeje za miešania krefluxu pri ktorom sa udržuje 1 hod. Potom sa za miešania vydestiluje 1300 ml metylalkoho-lu· Reakčná zmes sa oehladí na 50 až 60 °C. Potom sa přidá 500 ml vody, premieša sa a och-ladí sa na 5 °C. Vylúčený produkt sa oddělí filtráciou, na filtri sa premyje 150 ml vody.Získalo sa 130,4 g bielej kryStalickej látky s t.t. » 152 - 154 °C, čo odpovedá 74,7%-némuvýVažku. Analýza pre ΟθΗγΟΙΝ^ Vyp.» 41,18 % C, 4,02 % H, 20,31 % Cl, 16,03 % H/m.h.-174,58/ Zist.» 41,22 % C, 4,14 % H, 20,16 % Cl, 16,21 % NIČ spektra v CHC13 tyc-0/ 1650 om“1 y CC1 V/G_C1/ 1675 om -1 UV v etanole max. ^/C-N/ 1610 °“”1/log£/ : 295 nm /3,60/264 nm /3,52/215 nm /4,47/ ‘Í/C-N/ 1610 cm"1
Claims (1)
- 3 214 397 1H NMR v dimetylsulfoxi.de deuterovaný - CH 8,38 ppm CH^-N 3,88 ppm CH^-O 4,28 ppm Příklad 2 Do 2 1 trojhrdlej banky sa vnesie 1400 ml metylalkoholu a 59 g hydroxidu draselného(1,05 molu), po rozpuštění sa postupné po častiach přidá 165 g 4,5-diohlór-6-oxo-1H-pyri-dazínu (1 mól) prí teplote 20 - 40 °C, potom sa postupné přidá 149 g metyljodidu (1,05 mo-lu), reakčná zmes sa mieša 2 hod. pri refluxe. Potom sa přidá 145 g uhličitanu draselného(1,05 molu), reakčná zmes sa vyhřeje k refluxu pri ktorom sa mieša ešte 1 hod·, za mieša»nia sa vydestiluj*» 1300 ml metylalkoholu. K destilačnému zvyšku po ochladení na 60 °C sapřidá 500 ml vody, premieša sa a ochladí na 10 °C. Vylúčený produkt sa oddělí filtráoiouna filtri sa premyje vodou. Získalo sa 135,6 g produktu o t.t. » 153 - 155 °C, čo odpove-dá 77,7%-nému výttižku. Příklad 3 Do 2 1 banky sa vnesie 1400 ml metylalkoholu a 42 g hydroxidu sodného (1,05 molu), porozpuštění sa za miešania postupné přidá 165 g 4,5-dichlór-6-oxo-1H-pyridazínu (1 mól) priteplote 15 - 35 °C. Potom sa postupné v priebehu 60 min. přidá 132,5 g dimetylsulfátu (1,05molu) pri teplote 5 až 10 °G. Reakčná zmes sa ešte mieša 2 hod. pri teplote 20 - 25 °C apřidá sa 59 g hydroxidu draselného (1,05 molu), potom sa reakčná zmes mieša pri refluxe 1hod., oddestiluje sa 1300 ml metylalkoholu. X destilačnému zvyšku sa pri 80 °C postupnépřidá 500 ml vody, ochladí sa na 15 °C, vylúčený produkt sa oddělí filtráoiou, na filtrisa premyje vodou. Získá sa 138,2 g kryštalickej látky o t.t. = 152 - 154 °C, čo odpovedá79%-nému výtažku. PRBDMBT VYNÁLEZU { Spósob přípravy 1-metyl-4-metoxy-5-ohlór-6-oxo-1H-pyridazínu vzorca0 vyznačený tým, že sa nechá reagovat’dimetylsulfát, alebo metyljodid s alkalickou soTou4,5-dichlór-6-οχθ"1H-pyridazínu vzorca0 214 397 4 ▼ ktorom U znamená sodík, alebo draslík ▼ prostředí metylalkoholu pri teplote -5 °C až 25°C pričom po ukončení základnéj reakcie sa následné přidá ekvivalentné množstvo hydroxidusodného, alebo draselného, uhličitanu sodného alebo draselného a reakčná zmes sa vyhřejena teplotu refluxu. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891980A CS214397B1 (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891980A CS214397B1 (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214397B1 true CS214397B1 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=5440421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS891980A CS214397B1 (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214397B1 (cs) |
-
1980
- 1980-12-17 CS CS891980A patent/CS214397B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1590902A (en) | 1-phenyl-3-azabicyclo(3,1,0)hexan-2-ones | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| US2184279A (en) | Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them | |
| WO2004101540A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessigsäurederivaten | |
| CS214397B1 (en) | Method for the production of 1-methyl-4-methoxy-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine | |
| DE2729986C2 (cs) | ||
| EP0001991B1 (de) | Phosphoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Stilbenaufhellern | |
| US2578788A (en) | Preparation of beta-tertiary aminoacrylic esters from alkoxyacrylic esters | |
| SU534071A1 (ru) | -Замещенные пиперазины,обладающие психотропной активностью | |
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| US2562151A (en) | Halogenated nitro ethers | |
| US2573605A (en) | Tertiary amines and methods for obtaining the same | |
| US2881172A (en) | Chemical compounds | |
| US2785204A (en) | Sulfonium compounds | |
| US2831863A (en) | Di-(n-alkyl-3-piperidyloxy) alkanes and salts thereof | |
| EP0064953B1 (de) | Stilbenverbindungen | |
| US3068266A (en) | 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates | |
| US2200538A (en) | Barbituric acid compound | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| SK154294A3 (en) | Method of production of 2,4,5-tribrompyrole-3-carbonitrile | |
| US3068296A (en) | 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanediols | |
| JP2522823B2 (ja) | 新規メルカプト化合物及びその製造方法 | |
| US5606091A (en) | Preparation of symmetrical or unsymmetrical disubstituted n-cyanodithioiminocarbonates | |
| US2335845A (en) | Ethers of polychloro-2-hydroxy-diphenyl | |
| CH638487A5 (en) | Novel substituted di(phenylethyl)amines |