CS210993B1 - Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin - Google Patents
Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin Download PDFInfo
- Publication number
- CS210993B1 CS210993B1 CS928579A CS928579A CS210993B1 CS 210993 B1 CS210993 B1 CS 210993B1 CS 928579 A CS928579 A CS 928579A CS 928579 A CS928579 A CS 928579A CS 210993 B1 CS210993 B1 CS 210993B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hexahydro
- preparation
- toluene
- benzazotin
- aluminum hydride
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 sodium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 4
- VTIJFGNTDHLPLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocine Chemical compound C1CCCCNC2=CC=CC=C21 VTIJFGNTDHLPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Postupom podlá vynálezu sa předmětná -tetrahydro-1-benzazocín-2/1H/-onu vzorca zlúčenina vzorca I získává redukciou 3,4,5,6II
H z?
N—<
/11/ komplexnými a1 umíniumhydr ídmi. Redukci a sa prevádza di-/alkoxy/nátr iumaluminiumhydridmi obecného vzorca III
NaAlH2[0/CH2/n0R 2] kde n x 1 až 5 a R je popřípadě rozvětvený alkyl C^-C^, v aromatickom rozpúštadle za varu.
Výhodou postupu podlá vynálezu je omnoho vyššia bezpečnost práce, kratsia reakčná doba /6 hod/a vyššie výtažky /80 až 90 %/ oproti dosial používanej metóde. Ďalšou výhodou je používanie tuzemského přípravku di-/raetoxyetoxy/-nátriumalumíniumhydridu proti dovázanému 1 itiumalumíniurahydridu.
V dalsom je predmet vynálezu objasněný na příklade bez toho, aby sa na tento výlučné obmedzoval:
K zmesi 2,75 1 70% roztoku di-/metoxyetocy/nátriuraalumíniumhydridu v toluéne a 2,75 1 bezv. toluénu sa za miešania prikvapká roztok 0,875 kg 3,4,5,6-1 e t r ahyd ro - 1-benzaz-oc ínu-2/lH/-onu v 10 1 bezv. toluénu tak, aby roztok rovnoměrně vřel.
Po přidaní sa zmes refluxuje ešte 6 hodin. Po schladeni sa pomaly za miešania přidá 5 1 30% roztoku hydroxidu sodného. Toluénová vrstva sa oddělí a vodná extrahuje 3 1 toluénu. Spojené toluénové vrstvy sa premyjú vodou a vysušia bezv. síranom sodným. Po oddestilovaní toluénu sa zvyšok destiluje vákuovo. Získá sa 0,7 kg /88 %/ 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocínu t. v. 112 °C/1,33 kPa.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob přípravy 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocínu vzorca IHΛΜredukciou 3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocín-2i 1H/-ónu vzorca IX /1/ /11/H 0 komplexnými alumíniumhydridami, vyznačujúci sa tým, že sa redukcia prevádza di-/alkoxy/nátriumalumíniumhydridora obecného vzorca IIINaAm2[0/CH2/nOR 2J /111/ kde n = 1 až 5 a R je popřípadě rozvětvený alkyl C^-C^, v prostředí aromatického rozpúŠtadla za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS928579A CS210993B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS928579A CS210993B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210993B1 true CS210993B1 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=5443715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS928579A CS210993B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210993B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-22 CS CS928579A patent/CS210993B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2731471A (en) | Nxg hi | |
| US2700040A (en) | Aminoalkylaminoisoquinolines | |
| CS210993B1 (en) | Preparation method of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazotin | |
| US3178446A (en) | Oxyethylation of imidazole compounds | |
| US2804485A (en) | Process for preparing substituted azulenes | |
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| US3133076A (en) | Phenyl-imidazo(1, 2-a)pyridine-6-car-boxylic acids and their esters | |
| US3028390A (en) | Substituted piperazine compounds and process for producing the same | |
| US2740777A (en) | Process of producing x-carb-lower alk- | |
| GB2025932A (en) | Indoloisoquinolines, and Processes for Producing them | |
| US3651141A (en) | 2 6-di(lower alkanoylamino)- 3 4-dichlorophenols | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| US2451610A (en) | Preparation of 4-alkyl-quinolines | |
| US3235552A (en) | 2, 7-di-(tertiary aminoalkylene)-2, 7-dihydroanthra-[1:9-5:10]-dipyrazoles | |
| Taurins et al. | The Tautomerism of 2-Nitraminopyridines | |
| AT253518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5,6-Dihydromorphantridins | |
| US3115523A (en) | Novel 1h-3, 1, 4, 2-benzoxadiazaborepines | |
| US3373154A (en) | Process for the preparation of n-amino-iminodibenzyl | |
| AT224125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| US3155675A (en) | Process for the manufacture of 2-belta-methoxyethylpyridine | |
| US1741877A (en) | New process of preparing phenyl-oxalyl acetic-acid alkyl esters | |
| AT360020B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen | |
| Hauptschein et al. | Some Reactions of Trifluoromethylsalicyclic Acid | |
| Shklyaev et al. | Regioisomerism in the Ritter reaction. 1. Synthesis of 3, 3, 5, 6, 7-, 3, 3, 6, 7, 8-, 3, 3, 5, 7, 8-, and 3, 3, 5, 6, 8-pentamethyl-3, 4-dihydroisoquinolines from 1, 2, 3-and 1, 2, 4-trimethylbenzenes | |
| SU467071A1 (ru) | Способ получени -циклопропилметил-19-метилнорорвинола |