CS210639B2 - Preparation method of reactive dyes - Google Patents
Preparation method of reactive dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS210639B2 CS210639B2 CS792975A CS297579A CS210639B2 CS 210639 B2 CS210639 B2 CS 210639B2 CS 792975 A CS792975 A CS 792975A CS 297579 A CS297579 A CS 297579A CS 210639 B2 CS210639 B2 CS 210639B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- compound
- group
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 54
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 diphenylamino Chemical group 0.000 description 94
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 90
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 22
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- GBKXRWNDORMHSG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-trifluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(Cl)C(F)=C(C#N)C(F)=C1C#N GBKXRWNDORMHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCYZAKGKWGMBDF-UHFFFAOYSA-N phenazin-5-ium;hydroxide Chemical compound O.C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 YCYZAKGKWGMBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LWTFYBZNGZGGRD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluorobenzene-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(F)=C(C#N)C(F)=C1C#N LWTFYBZNGZGGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 4
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- QKZZMPQRCDDRIN-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[4-amino-2-(carbamoylamino)phenyl]diazenyl]-5-sulfonaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].NC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C1S(O)(=O)=O QKZZMPQRCDDRIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl-(2-phenylnaphthalen-1-yl)diazene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1N=NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 2
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- RYJATPLJVSILLB-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-phenylethenyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 RYJATPLJVSILLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWIBZFLMFHIUBI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methoxyphenazin-5-ium-5-yl)benzenesulfonic acid;hydroxide Chemical compound [OH-].C12=CC=CC=C2N=C2C(OC)=CC=CC2=[N+]1C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O TWIBZFLMFHIUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMGGHRFSPMMFE-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(2-aminoethyl)-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound NCCC=1C(=C(C(NC=1O)=O)N=NC1=C(C2=CC=CC(=C2C=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C RTMGGHRFSPMMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFKQEKUPBBGZHK-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-6-[[4-(2-aminoacetyl)phenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)Nc1ccc2c(O)c(N=Nc3ccc(cc3)C(=O)CN)c(cc2c1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O IFKQEKUPBBGZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRPRWHHLUQBISU-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(aminomethyl)-1-sulfonaphthalen-2-yl]diazenyl]-5-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC2=C3C(=CC(=C2)S(=O)(=O)O)C=C(C(=C3O)N=NC4=C(C5=CC=CC(=C5C=C4)CN)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O VRPRWHHLUQBISU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSCKIHJVSORBIM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(methylamino)acetyl]amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)CNC)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NSCKIHJVSORBIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSOPXFZFWGKLMS-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 XSOPXFZFWGKLMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWAUAPHDMHWNCM-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HWAUAPHDMHWNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTTCZWSXMOTFAH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-[(2,5-disulfophenyl)diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O WTTCZWSXMOTFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABYZDPBFSKLR-UHFFFAOYSA-N 5-[(6-amino-1-hydroxy-3,5-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound Nc1ccc2c(O)c(N=Nc3ccc(O)c(c3)C(O)=O)c(cc2c1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O AFABYZDPBFSKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 5-[(8-amino-1-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 YEZBOLDRJIAVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHACHQXBXGEMPQ-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-3-[[5-(aminomethyl)-1-sulfonaphthalen-2-yl]diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C(C(=CC2=CC(=CC(=C12)NC(C)=O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N=NC1=C(C2=CC=CC(=C2C=C1)CN)S(=O)(=O)O GHACHQXBXGEMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIMEEBRQYGMSM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O HAIMEEBRQYGMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDCKXEFJOHLCKM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 UDCKXEFJOHLCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHOVALSFPCDZLE-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=CC(C#N)=C1 ZHOVALSFPCDZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBILXVWKWMKHEA-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ZBILXVWKWMKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPRUFNWBYQKDGT-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(4-methoxy-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N=NC1=C(O)C2=CC=C(N)C=C2C=C1S(O)(=O)=O ZPRUFNWBYQKDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGXLSXHQRMJHPY-UHFFFAOYSA-N CC(=O)NC1=C(C=CC=C1C#N)C#N Chemical compound CC(=O)NC1=C(C=CC=C1C#N)C#N QGXLSXHQRMJHPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O Chemical compound CC1=C(S(O)(=O)=O)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC(CCN)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O JNPVXKCXJQMUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100294115 Caenorhabditis elegans nhr-4 gene Chemical group 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C Chemical compound NC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)O)N=NC=1C(=C(C(N(C1O)CCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O)=O)C(=O)N)C UXVRMMAXEPWTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXGCYIPRVFIVBK-UHFFFAOYSA-N NCC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C Chemical compound NCC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C OXGCYIPRVFIVBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYHFJCUOSHPWSK-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=C(C#N)C(=O)N(CC)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FYHFJCUOSHPWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Chemical group 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 206010041232 sneezing Diseases 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy reaktivních barviv
Vynález se týká způsobu přípravy nových reaktivních barviv, zvláště barviv obsahujících jednu nebo několik halogen-l,3-kyanbenzenových skupin.
Je dobře známa výroba barviv obsahujících skupiny reagující se substrátem, který obsahuje aktivní vodíkové atomy, například ve formě hydroxylových skupin v případě celulózy. Tato tak zvaná reaktivní barviva vytvářejí kovalentní vazby se substrátem při nanášení za alkalických podmínek. Obecně jsou tato barviva spojena s mimořádně dobrou stálostí vybarvení při praní. Teplota, při které se reaktivní barviva váží na substrát, závisí na reaktivitě přítomných reaktivních skupin. V některých případech se fixace může dosahovat při nízké teplotě, například při teplotě místnosti až při teplotě 40 °C, což je výhodné, neboť potom je způsob jednoduchý a levný. Avšak některá taková, za nízké teploty se fixující barviva, obsahující azochromofory mají nevýhodu v uvolňování barviva za vlhkých kyselých podmínek. Tento jev je znám jako „kyselé krvácení” a projevuje se jako ztráta vybarvení a jako zabarvování jiných textilií.
Nyní byla objevena nová halogenfenylová reaktivní iskupina, přičemž barviva, která ji obsahují, mají zlepšené vyvážení vlastnostní, zvláště zlepšenou kombinaci nízkote2 pelné fixace a odolnosti proti kyselému krvácení.
Vynález se tedy týká způsobu přípravy barviv obsahujících jednu nebo několik 1,3-dikyanbenzenových skupin vázaných na molekulu barviva v poloze 2, 4 nebo 6 a majících atomy halogenu v obou zbývajících polohách a atom vodíku nebo substituent vážící elektron v poloze 5.
Atomy halogenu jakožto substituenty mohou být různé, zpravidla s výhodou jsou však stejné. Výhodnými halogenovými atomy jsou atom chloru a zvláště fluoru.
Jakožto substituenty vážící elektron se uvádějí zvláště atom chloru, fluoru, kyanoskupina, nitroskupina nebo sulfonové skupina SO3H.
Výhodná třída barviv podle vynálezu má obecný vzorec I
210 6 3 9
kde-znamyná ·. j ПЛг й й *4 й У? 4/.^/-'· ': i řC .Й gFf 1 ,„J). -.chromoforový. zbytek 814аГ34'SIoUV ' uhlíku, ’‘ i n číslo· 1 nebo 2, : x·. '.' Ц -r
Z atopi kyslíku,, síry . . ..nebo. . skupinu . . obeč- . r ného vzorce R—N '-vázané na benzenové jádro v poloze .2, 4 .nebo· |6, přičemž
R znamená atom vbdíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou popřípadě fenylovou skupinou, hal na sobě nezávisle atom halogenu v. jed- ... . né ze zbylých poloh . 2, 4 a '6 ' benzenového'. h jádra, ; '
Y atom vodíku nebo substituent vážící ň-*· elektron. ?
Zpravidla je výhodné, aby barvivo obsahovalo dostatečné množství substituentů, jako je sulfonové skupila SO3H, aby bylo značně rozpustné ve vodě, to. znamená, aby se v. - jednom litru vody ' rozpouštělo alespoň 5. gramů barviva.
Obzvláště výhodnou f .třídou; barvi-v , obec-, ného vzorce I jsou bařviva ob,ecnéKoí vzorce I, kde n znamená 1 nebo 2, Z skupinu obecného1 vzorce R—N, přičemž R znamená alJtyl^pvou skuplnus. ,. 1. .pž 4.. atopjý; uhlíku . z sůhštiťuováňóu popřípadě hydroxyl^ovou ' : skupinou, skupinou OSO3H, kyanoskupinou nebo sulfonovou skupinou .SO3H, nebo znamená fenylovou skupinu nebo zvláště atom vodíku, oba symboly hal znamenají atom chloru nebo zvláště fluoru a Y znamená skupinu vážící elektron, zvláště atom fluoru, cfílo- ru .nebo. kyanoskupinu. Symbol D může znamenat chromoforový zbytek barviva jakékoliv třídy; .může to. být například zbytek azobarviva,.. iantrachinonoýého, . fl^al^c^cy^an.ir^c^vét^t^^^;Ťóřtíiaíž1áň'óvéhňj1 niťřoůrýlaminového, oxazinovéhp, trtfenylmethanového nebo xantpé- 1 rip^^^ífíi'.'barviva. ' ' Skupina Vážící 'halogen- .
-4^:-kýf^elHřidňzёhóVé ' jádro ' . na ' . zbytek . D, . .je sfh. ýýhpdOiTvážána na, atom uhlíku* éku- . pjW.Á.ýkťěřý;můžě být součástí ' aťopiatické. ' 8кщ$пу ýgpýpvidia. jé však : výhodné, ' dtíy . sku-1 pTňVŽJOýíáS Vázáná * na1 - .Iatoiíií ' ' uhlíku,' který' ’ není součástí ttruktu.rý- .dromatiickéhó ' 'UharákteřuU^a^jříŘlád je . ' Z vázátíff .ňa; pékOnju- , goVaúý . . áiiЙttóký'- nébó ·' cyklodlifatický .atom ' uhkiF'' 5 ''\ u-./;:.;;
Obzvláště . výhodnou.· . třídou barvil' ' .óbeςné- : hO' . vzorce ' . I ' jsou ' 1 barviva ''obécného' ' vzorce l;Wd ^chromoforový . ' zbytek. D '. ' odpovídá . '0bečnému' .vzorci ' ':f::’
.....Di—W—,, , ихошсух COX;=! Viji/ í?№f ’·· kde D* znamená chromoforový ' Zbytek váza-'' ný na aromatický uhlíkový atom a W znamená nekonjůgovanou alifatickou- nebo cykloalifati^ckou'skupinu vázanou na Z atomem uhlíku ve formě - < ;
! v^chr . z j kde R2 znamená nižší . alky-lovou skupinu ' nebo. zvláště atom. vodíku. ' . ' ' ' '
Výhodné formy ' ' : W . odpovídají Obecnému vzorci π i ; ' лЧ ч rb QpWi, ,ч ?!';' ’Ί'J .
* ť O kde Wř.zzameeá alkkllinovoó skupijitus ^1Я až 6. atomy uhlíku, popřípadě přerušenou z. á¾óš¢em nebo síry a Q znamená pří: ffibu^vazbů, . atom .. kyslíku, skupinu .CO, SO2,
CONR3, NR3CO, SO2NR3, NR3SO2 nebo N(COR3), kde R3 . znamehá alkylovqu4'skupi·: ?
i! I nu . s. .1 až ,4 . atomy ptiiíku nebo <to]iVvoaíUu.
' '? ' 1'' ’ ’ ,s ' 1 ’ : ; 'flí0Á. ’»·4Ζί> I
Skupina. obecného' vzorce
Й'У'У ' ! X : Q—W·1, je vázána na D* prostřednictvím Q. Zpravidla, je výhodné,. . .W1· znamenal skupinu
СЙ2 . nebo· .. CH2CH2 á . 'aby Q byl přímou vazbou akupintiu . NR3 CO. OMííSí
..... ' ' ' ' ; '/«SUP A
Jakožto příklady W seuvádějí:
CH2 . CH2CH2-U .·.
CII^2CíI^;OCH^iC^ř^2
NH.COCH2CH2
Ní(COCH3]CH2CH2
- NCH5.COCH2CH2/ :
NHSO2CH2CH2 ‘
C0NHCH2
SO2NHCH2CH2
OCH2CH2
SO2CH2CH2 . COCH2CH2
Způsobem podle vynálezu se barviva 0becného vzorce I vyrábějí tak, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, obsahující ,·η,.t.кupia, vzorce.... .,,.... ,ir. ,,/v ‘vmíz; ί-·
s. η. ,ц1Р1у^. tiópčeniuý x vžpÁpe,. . Ii J
rí !
! j /i k^e n, 'R . y, .hal- .mají phora-íveteip^óýýznppг . 'Reakce, se· .zpravdia 'proyi^t^iři. ye.í vědném prostředí .obsahujícím. pQpř.í.ípddÓýfl4P4fj_i· orgapcké,· . rč^^řυ?Jei!l^ι.. ·papšjklád , při 'těplotě' 0, . až СО'°C,. ža. udržování í-hódaótý pij . 3. až. -12 přÍí^á^\^án'pn 'prostI^^édk^ý;váZíČ^hfl' kyspUnůj jakp . ..je jap.iójiaíl; biкarbó|ňát .ηβ·-,· bo' Hydroxid sodný· . . ...· .X . úh.
Rgi^l^tivní ..' .barvivo;,' ' . přip^aV^eaé. způsobem. , podle.' vynálezu, . se. - můžp . ·izOióvát.jaк.ýmкol^v1. známým'. způsobem, . jako . je 'TÓzpj^í^š^tív^íící ’ρ-., šení, .nebo. vypraže-ní . a 'ПЦгаДе^ Vědná ní sjpěp, . obsí^^l^iující ' barvivo .óljř·paéhP vzorce I, ' sé. .p!^ůiž^e V. některých .'.přípá'dégHmQemálně.j poežit. při . přípravě,' '.aa'pгιíкl''aό . bLгryicí'i&;?'aěf ·. bez izolace. . pevného ' .Ьггуз^^^Г^^· Jť-iiže, jaιkijiř^·
1íQ6í3 г9 ;
Síť ostatně: časté, ^obsahu je:.-barvivo bilizační skupiny, ' jako jsou sulfonové skupiny SO3H, je často běžné izolovat barvivo! s těmito skupinami alespoň částečně ve formě soli, například .sodné -solij --- . v -· .-nviy.··.!..no.
Jakožto příklady chromoforových sloučenin obsahujících n skupin..obíjeného vzorce R—NH, kterých je možno použít při způsobu podle vynálezu se - uvádějí barevné- nlou-j čeniny těchto- tříd: 1 (ijrn
Antraohi uonové - sloučeniny .obecného vzorceHto. - v -Ί
j^NHR1* (III) kde antrachinonové jádro může obsahovat přídavně skupinu . -sulfonové .. kyseliny цУ ppv loze? 5,- 16,--7 -nebo-8- a - V .znamená - inů§tkPO,ui.skupinu, .- kterou: - je - . . s - - výhodou 1 .( dypumqcpái skupina - . -benzenové, řady,- jako· ( je. - napříkl a<d. skupina - -fenylenová,- - difenylonová . nebo. -. 4,4’-dvourponná- skupina' -stupenová- - nebo - -azo.1; benzenová ^skupina, W· i дай ··· shpra - -uvede ný; význam a R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4- atomy uhlíku. Je výhodné, -aby skupina V obsahovala jednu -skupinu sulfonové kyseliny na každé benzenové jádro.
(li) '
Monoazosloučeniny obecného vzorce IV HOJS
OH
Df Να N
^^0 nebol NHR^ (IV) kde .znamená Dz monocyklickou pebo dicyk- .lickou arylovou skupinu, která je - prosta azoskupin a NHR4 skupin, (W)o nebo 1 —NHR4 skupina je s výhodou vázána v poloze 6, 7 nebo 8 naftalenového jádra, přičemž sloučenina -obecného- vzorce IV může obsahovat skupinu sulfonové kyseliny v poloze 5 nebo 6 naftalenového jádra.
Dz může znamenat skupinu benzenové nebo naftalenové řady, která je prostá azosubstituentů, například znamená stilbenovou difénylovou, ;bé^hlazolyl/fenytom^©bo difenyamínovoucskupinu.: - - Do·· - - této - - třfdycpatří ' také příbuzná barviva, ve kterých je NHR4 skupina místo na naftylenové jádro vázána na benzoylaminoskupinu nebo anilinoskupi;-i nu, která je vázána na naftalenové jádro v poloze©,- -7--:ne^boJ8. -с:'::: u;: ; v . <
Obzvláště hodnotná barviva .ss-získají z barviv, kde znamená Dz sulfonovanou fenylovou nebo naftylovou - skupinu,-'zvláště skupinu obsahující skupinu SO3H v orto poloze k azovaZbě; fenylová skupina může - mít - další- -substituenty, jako jsou například atomy halogenu, jako chloru, alkylové skupiny napříkdad,- skupina. - methylová,. acylaminoskupl- nyii - například racetylaminoskupina' · a -alkoxy-. skuplny, .například 1 methoxyskupina. . - : : (Ш)· ..
Disazosloučeniny obecného vzorce IV, kde Dz znamená skupinu azobenzenové, azonaf-- j talenové nebo fenylazonaftalenové řady a naftalenové - -jádro: · - je· · · substituováno.- rskupto noů ; vzorce NHR/ a popřípadě · skupinou sulfonové. - kyseliny jako -barvivo třídy (il)·.
Monoazosloučeniny nebo disazosloučeniny obecného- vzorce V я
Dz—N = N—Da—(W Jo nebo 1 —NHR'1 (V), i kdeuzimměňá: - Dz -. . skupinudefinovanou v - od-stavci (ii) nebo (iii) a D5 1,4-fenylovou ne-bo sulfo-l,4-naftylenovou nebo stilbenovou skupinu. Benzenové jádro skupin . -Dz a . -D3 může obsahovat další substituenty, jako jsou atomy halogenu, nebo- alkylové skupiny, al-- 1 koxyskupiny, skupiny karboxylové kyseliny a -acylaminoskupiny.i 1 ?> i ; v .. v - . :, (v).
Monoazosloučeniny- nebi - disazosloučeniny obecného - vzorce- VI - - - - ·· .··· (WJo nebo ...,/- . \ .... <· · ·
Η—N Dz—N=N.K
I
R4
Г . - - H .,·./ - : - :.V; (VI), kde . znamená Dz arylenovou skupinu, jako v - je skupina azo-benzenové, azonaftalenové nebo fenylazonaftalenové řady, nebo- s výhodou většinou dicyklickou arylenovou skupinu benzenové nebo- naftalenové řady, K znamená skupinu naftolsulfonové kyseliny nebo skupinu enolizované nebo enolizovatelné ketomethylenové sloučeniny, jako je například acetoacetarylid, 5-pyrazolon nebo 6-hydroxypyrid-2-on, mající hydroxylovou skupinu v poloze orto k azoskupině.
vou skupinu a n znamená číslo 1, 2 nebo 3.
(ix)
Nitrobarviva obecného vzorce IX
S výhodou znamená Dž skupinu benzenové řady obsahující skupinu sulfonové kyseliny.
(vij
Monoazosloučeniny nebo disazosloučeniny obecného vzorce VII (W)o nebo· i
I \
D—N^N—Кг NHR4 (VII), kde D2 znamená skupinu typu definovaného pro P2 v odstavci (ii) а (Ш) a I<2 znamená skupinu enolizovatelné ketomethylenové sloučeniny, jako je například acetoacetarylid nebo 5-pyrazolon, mající hydroxylovou skupinu v α-poloze к azoskupině, (vil) l:l-Kovokomplexní sloučeniny, zvláště komplexní sloučeniny mědi barviv obecného vzorce IV, VI а VII, kde D2, К а K2 mají shora uvedený význam, které obsahují metalizovanou skupinu, například hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo skupinu karboxylové kyseliny v orto poloze к azoskupině v D2.
(viii)
Ftalocyaninové sloučeniny obecného vzorce VIII (SOz-wJn z
Pc \
(SOaNH—Vi—NHR4) (VIII), kde znamená Pc ftalocyaninové jádro s výhodou ftalocyanin mědi, ω znamená hydroxylovou skupinu a/nebo substituovanou nebo nesubstituovanou aminoskupinu, Vi znamená můstkový člen, s výhodou alifatickou, cykloallfatickou nebo aromatickou můstko(W)o nebo !
Z \
Bi—NH—B2 NHR4
I
NO2 (ix), kde Bi а B2 znamená monocyklické arylové jádro, přičemž nitroškupina v Bi je v orto poloze к NH skupině.
(x)
Formazanová barviva obecného vzorce X
kde znamená M atom mědi nebo niklu, A а В mononukleární nebo polynukleární arylovou skupinu, kde naznačené vazby jsou od uhlíkových atomů vzájemně v orto poloze, R2 znamená popřípadě substituovanou uhlovodíkovou skupinu a jedna ze skupin A, В nebo R2 má skupinu obecného vzorce —N—H
I R4 nebo —W—NH
I
R4 (xi)
Nitrostilbenová barviva obecného vzorce XI
(SO/l)n (S05H)m (XI)
10 kde n -a m na sobě nezávisle znamenají 1 Trifendioxazinová barviva obecného vzorce nebo 2. XII (xii)
(XII) kde m znamená nulu nebo lan znamenánulu nebo 1, nebo
kde znamená alk alkylenovou skupinu s výhodou - s 2 až- 6 atomy uhlíku.
(xiii) ...... .............'...........
Fenazinová barviva obecného vzorce
ÍTí kde - znamená η 1 nebo 2, m 1 nebo 2,
R8 atom vodíku nebo popřípadě Substituovanou -alkylovou skupinu s 1 až 4 · atomy uhlíku,
Re popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 · až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu ' nebo popřípadě - substituovanou arylovou skupinu a benzenové jádro Ai je popřípadě dále substituováno například atomem chloru, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou.
Jakožto zvláštní příklady sloučenin tříd (i) až (xiii) se uvádějí:
Ve třídě- (i) l^-amino-4-(4’-aminoi^in^!^i^n)antra^cb^inon-2,2’-disulfonová kyselina, l-amino-4- ( 4’-m.ethylaminoanilin J antrachinon-2,3’-disulfonová kyselina, l mmino-4- (3’-aiiiino-2’,4’,6’-trimethylanilin)lntrlchinon-2,5-disulfonová kyselina, ^10^4-4- (4’-lmi.nolcetyllminoanilin )an- . trachinon-2,2’-disulfonová kyselina.
Ve třídě (ii)
6- amino-l-hydroxy-2-(2’-sulfofenylazo )naítllen-3-sulfonová kyselina,
8-amino-l-hydroxy-2-(2’-sulfofenyll.zo)nlftalen-3,6-disulfonová kyselina,
7- amino-2-(2’,5’-disulfofenylazo)-1-hydroxynlftllen-3-sulfonová kyselina,
7-m^thylamino-2-(2’-sulfofenyl'azo) -l-hydroxynaftalen-3-sulfonová kyselina,
7- methyla'mino-2- (4’-methoxy-2’-sulf of enylazo ) -1-hydroxynaf talen-3-sulf ono vá kyselina,
8- ( 3’-amindbenzoyla'mino)-l-hydroxy-2- (2’-sulfof enylazo ) naf talen-3,6-diSulf onová kyselina,
8-amino-l-hydoo:xy-2,2’-azonaftalen-r,3,5’,6-tetrasulfonová kyselina, a-aminl-l-hydxoxy-(-(4’-acetylamino-2’-sulfof enylazo) naftalen-3-sulfono,vá kyselina,
6-mlthylaminl-l-hyOгoxy-(-(4’-methoxy-У’χ -sulfO:fenylazd)naftalen-3-sulfdnová kyselina,
8-amin'o-l-hydroxy-2-fenylazonaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
8-amind-l-hydroxy-2,2’-azonaftalen-Γ,3,6χ -trisulfonová kyselina,
6-amino-l-hydroxy-2-· (4’-methoxy-2’-sulfofenylazo).naftalen-3-sulfonová kyselina,
8-amino-l-hydroxy-2,2‘-azonaffalen-l‘,3,5‘χ -trlsulfonová kyselina,
6-amind-l-hydroxy-2,2’-azonaftalen-Γ,3)5’χ -trisulfonová kyselina,
6- methylamino-l-hydroxy-2,2’-azonaftalen-l’,3,5’-trisulfonová kyselina,
7- ammd-l-hydroxy-2,2’-azonaftalen-Γ,3-disulfonová kyselina,
8- ami.no-l-hydroxy-2- (4’-hydroxy-3’-karboxyfenylazo)naftalen-3,6-disulfonová kyselina,
6-amind-l-hydroxy-2- (4’-hydroxy-3’-karboxyfenylazo )naftalen-3,5-disulfonová kyselina.
l-hydroxy-2- (r-sulf.onaft-2’-yrazd) -8-ω- ( N-butylamino) propionylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulf onaf t-2’-ylazo) -8-ω- (N-methylamino) acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydrdxy-2-(Γ-sulfonaft-У’-ylazo)-8-ω- (N-methylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (2’-sulf of enylazo) -8-ω- (N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (r,5’-disulfonaft-2’-ylazo)-8-ω- (N-methy lamino) acetylaminonaf talen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-f enylazo-8-ω- (N-methylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(4’-methoxy-2’-sulfof enylazo) -8-<w-(N-methylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (2*, 5‘-disulfofenylazo) -8-ω- (N-methylamlno) acetylaminonaftalen-3,6-dlsulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(Γ-sulfonaf t-^-ylazo) χ8χω-amlnoacetylaminonaftalen-3,6-di'sulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulf onaft-2’-y lazo) -δ-ω-aminopropionylaminonaftalen-3,6-disulf onová kyselina, l-hydroxy-У-(l’,5’-disulfonaft-У’-ylazo )-6-ω-
- {N-methylamino) acetylaminonaftalen-3-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(l’,5’-disulf onaft-2’-ylazo) -6-ω-(N’-methylamino)acetyl-N-methylaminonaftalen-3-sulfonová kyselina, l-lydroxy-2-(Γ,5’-disulfonaft-2’χyla ζο)-7-ω-
- (N-meehy lamino) acetylaminonaftalen-3-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2-. (l’-sulfonaft-2’-ylazo) -ω- (N-propylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulfonaf t-y-ylazo) -8-ω- (N-butylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (r-sulfonaft-y-ylazo) -8-ω- (N-benzylamino)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina.
Ve třídě (iii)
8-amino-l-hydroxy-2- [ 4’- (2”-sulf of enylazo) -У’χmet'hoxy-5’-methylf enylazo ] naftalen-3,6-disulfonová kyselina,
4,4’-bis(8”-amino-l”-hydroxy-3”,6”-dlsulfo-У”-naftylazo)-3,3’χdimethoxydifenyl,
6-amino-l-hydroxy-2- [ 4’- (2”-sulfof enylazo) -y-methoxy-S^methylfenylazolnaftalen-3,5-disulfonová kyselina,
8-ω- (N-methylamino )acetylamino-l-hydroxy · -2-[4’-(2”,5”-disulfofenylazo)-2’-m.ethoixy-5’χmetlylfenylazΰ]naftalen-3,6-dl·sulf onová kyselina,
4,4’ - bis [ 8”-ω- (N-methy lamino) acetylamino-lY-hydroxy-S^^disulfonaft-y-ylazo]-3,3’-dimethoxydifenyl.
Ve třídě (iv)
2- (4’-amino-2’-methy lfenylazo) naft alen-4,8-disulfonová kysnfioz,
2- (4’-aminao2’-azetal'fzemo0f nylazo) noftaleto -5,7-disuIfonová kysnlioz,
2- {4’-ammao2’-ureidd0t nylazo) noffalen-3,6,8-trisulfonová kysnUm,
4-mtro-4’-(4”-mntУylzmioot nnylaoo)stilbno-2,2’-disulfonсvá
4-rntro-4’- (4”-amino-2”-mntУyl-5”-ω-metУoxyfenylaoo)stll'bnn-2,2-disuffoaсvá kysnlioa,
2- (4’-zmiaс-2’-acttylammсfeoylaoс) ozftzlna-4,8-di:sulfonová kysnlmz,
4-amino-2-metУylazсbnnona-2’,5,-disrlf ooová kysnUm,
4- [ 4'- (2”, 5”-disulfof noylazic) -2’,5’-dimntyylf nollzoO ]-f-ozt ty lamm-8-sulf ooová kysnlma,
4- [ 4'- (2”,5”,7”-trisulf cnaft-l”-ylaoo) -2‘,5‘-dim-ntyllf nollazo ] -f-oattylamia-6-sulf ooová kysnlina,
2-[4‘-metУylamioсacntyfamiao-2‘-urnidpfnnylaooJaaftaien-3,6,8-arisulfonová klsnUoz,
4-[4,2·(2”,5n,7”-trisulfoм^f^-:f”-ylaoo)-2‘,5<2 -dimetУylfnaylaoO' ]-f-naftylamia-7-sulfooová kysnlina,
4- [ 4‘- () nafa-1’] -f-oafayfamio-6-srlfonová kysnlina,
4-[4,2(2”,5”-disuffoftnyfaoo)-6’-suffonafa-f4^0 ] -f-oafayfamm-8-srffonсvá kyselírn,
4- [4'- (4”-sulfof nollzoo) -2‘-sulf ofo^l^o ] -1-aaftylamin-6-sulfсnová kysnlina.
Vn třídě (v) f-(2‘,5‘-dicУfor-4‘-srlf of noll) -3-mnty^l]^-4- (3”-a‘mmo-4”-·suffof nollzoo) -5-pyrazofoa,
1- (4‘-sulf of noyl) -3-kzrboxy-4- [ 4”-amino-3”-sulf of noylazc) -5-pyraoofcn,
1- (2’-mntyy l-5‘-sulfof noyl) -З-т^УуМ- (4”-amrno-3”-sulfof noylaoo)-5-pyraoсfoa,
1- (2’-sulfcfeoyl) -3-meaУyf-4- [ 3”-amino-4’í2 -sulfof noylaoс)-5-pyrazсl·oo,
4-amiaс-4’- (3’‘-mnaУyf-5”-oxo-Γ‘-fnnyfpyraoolfn-4“-yf:azo )saifbnn-2,2-di’Suffoaová kysnfina,
4- aminc-4’- (2’‘-Уydroxy-3”,6’ť-disulfo-Γ’2 -aafayfazo)sti]bta-2,2’-disuffcnová kysnlim,
8-acn'tylzmiac-f-Уydг·C)xy-2- (3’-am.iao-4'-sulfcfnnylazo)aaftaien-3,6-disulfoncvá kyвпИм,
7- (3'-srffofeoylamiao) -l-yydroxy-2- (4‘-zmino-2’-karbсxyf noylaoo) aafaalnn-3-sulfooová kysnlma,
8- fnУlylamiIlc-l-Уydгoxy-2- (4’-amino-2’-suffΌfnayfazo)aaftaiea-3,6-disrlfcacvá kysnΗμ,
6-acntylammс-f-Уydroxy-2- [ 5ť-amiao-2'-sulfcfnaylazc) mf aalta-3-sulf ooová kysnlmz,
6-urnidc-l-yydroxy-2- [ 5'-aminc-2'-sulfofnnyl · zoс)oattalno-3-srltonсvá kysnlioz,
8-benooylamino-l-Уydrс)xy-2- (5’-amiao-2,2 -srlfcftoylazc) oaftalna^-3,6-disrffсoсvá kysnUm,
1- (4‘,8'-diвrffonafa-2’-yl) -3-mntyyl-4- (5”-zmi · no-2’t-srlfсfnnyfaoo)-5-pyraooloo,
1-(2’-sulfof noyl) -3-karboxy-4- (5”-amiaс-2”2 -sulfof noylaoo) -б-рурюс^,
1- (2',5’-dicУfсr-4'-srffof noyl) -3-mntyyl-4-(5“-ammс-2“-srlfсfnnylazo)-5-pyraoolсa,
5- (3'-amiaс-4,-srlt of noylzoo) -4-mnaУyf-5-kyano-6-Уydroxypyfid-2-on,
5- (,3’-amino-4,-srlf·of·enyl) -4-meaУyf-5-kar'boaamidс-6-Уydroxy-N-ntУyIpyrid-2-on,
5- (3,-amino-4’-srlfof noi^o-o) -4-metyy 1-6-yydroxypyri^c^-^2^-Oa,
5- (3'-aminс-4’-srff of noylzoc) -4-mntyyl-5-kyanс-6-Уydroxy-N-methylpyгid·сn,
5- (4’-ammo-3‘-sulf of noy lzzo)-4-mnaУyf-5-kyaoo-6-Уydrсxy-N-etУylpyridon,
5- (4‘-amiaс-2’,5'~disrff of nnyfazс ] -4-metУyf-5~kyanс-6-hydroxy’^-etУylpyridon,
5-(3-amiao-4-suffofnyylzzo)-3,4-dimnaУyf-6-Уydrсxy-f-a-propylpyгCd-2-on,
5- (4-ammo-2,5-disu]fof noy lzoo) -f-a-butyl-641^0X1-4-0^1111-3^1.11^11610111311^-2-oo,
5-(3-aminс-4-sulfof noylazс]-f-ntУyl-6-Уydroxy-4-me.tУyf-3-srffopyrid-2-on,
5- (3-ammс-4-suIf cfnaylaoc) -3-clilor-l-ntyyl-6-Уydrсxy-4-IantУyfpyгid-2-сn,
210839
1S
5- (3-amino-4-sulfof enylazo) -3-kyano-l-ethyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrid-2-on,
5-(3-amino-4-sulf of enylazo )-3-aminokarbonyl-6-hydroxy-4-methyI-l- [ 2- (4-sulf ofenyl) ethyl ] pyrid-2-on, l-hydroxy-2-(r-sulfo-5’-aminoinethylnaft-2’-ylazo)-8-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
1- (2’,5’-dichloro-4’-sulfofenyl) -3-methyl-4- (Γ’-sulf o-5”-aminomethy lnaft-2‘’-ylazo) -5-pyrazolon,
1- (4’-sulf of enyl) -3-karboxy-4- (l”-sulfo-5”-aminomethylnaf t-2’‘-ylazo) -5-pyrazolon, l-hydroxy-2- (l’-sulf o-5’-aminomethylnaft-2’-ylazo)-6-acetylaminonaftalen-3-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l‘-sulf o-5’-a'minomethylnaf t-2’-ylazo)-8-benzyolaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulfo-5’-aminomethylnaft-2’-ylazo )-6-( N-acetyl-N-methylamino) naf talen-3-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l‘-sulfo-5’-aminomethylnaft-2’-ylazo) -7-acetylaminonaftalen-3-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2- [ 4’- (l”-sulfo-5’‘-aminomethylnaf t-2”-ylazo)-6’-sulfonaft-l-ylazo ] -8-acetylaminonaftaIen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulfo-5’-aminomethylnaft-2‘-ylazo) -7- (2 ‘ , 5”-disulf of enylazo) -8-aminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-(l’-sulfo-5’-aminomethylnaft-2’-ylazo) -8-acetylaminonaf talen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- [ 4’- (5‘’-aminomethyl-4”-methyl-2”-suIfofenyIazo)-6<-sulfonaft-l-ylazo]-6-acetyla'minonaftalen-3-sulfonová kyselina,
5- (5’-aminoethyl-4’-methyl-2’-sulfof enylazo) -l-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on, l-hydroxy-2,5’-aminomethyl-4”-methyl-2‘’-sulfofenylazo)-7- (l‘’,5”-disulfonaft-2”-ylazo) -8-aminonaftaíen-3,6-disulf onová kyselina, l-hydroxy-2-(4’-aminoacetylf enylazo )-6-acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- [ 4‘- (4”-aminomethyl-2”-sulfofenylazo)-2’-methoxyfenylazo]naftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina,
1- (4’-sulf of enyl) -3-karboxy-4- (4”-methylaminoacetylamino-2“-sulfof enylazo) -5-pyrazolon, l-(3’-methylaminoacetylaminofenyl)-3-karboxy-4- (l”,5’‘-disulfonaft-2”-ylazo )-5-pyrazolon, l-hydroxy-2- (4’-/3-aminoethylf enylazo) -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydrcxxy-2-4’-N-1S-aminOethyl-N-acetylaminofenylazo) -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (4’-aminomethylf enylazo) -6-acetyIaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (3‘-/J-aminoethylsulfofenylazo) -6-acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová ky selina, l-hydroxy-2- (3’-$-aminoethylsulfonylfenylazo)-8-acetylaminonaf talen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (á^-aminoethy lkarbamoylfenylazo) -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (З’-^-aminoethylkarbonylf enylazo ) -6-acetylaminonafťalen-3,5-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (3‘-,/S-aminoethylsulf amoylfenylazo)-8-acetylaminonaftalen-3,6-disuIfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulfo-5’-^-aminoethylsulfamoylnaf t-2-ylazo) -8-benzoylamino-3,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2- (l’-sulf o-5’-j3-aminoethylsulfa'moylnaf t-2-ylazo) -8-acetylamlno-3,5-disulfonová kyselina.
Ve třídě (vi)
1- (З’-aminof enyl) -3-methyl-4- (2’,5<-disulfof enylazo) -5-pyrazolon,
1- (З’-amlnofenyl )-3-karboxy-4- (2’-karboxy-4’-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1- (3‘-aminoacetylaminofenyl) -3-meťhyl-4- (2’,5’-disulfof enylazo)-5-pyrazolon,
4-amino-4’-[3’‘-methyl-4”-(2”’,5”‘-disulf of enylazo )-Г’-руг azol-5’’-onyl]stilben-2,2’-disulfonová kyselina,
1- (З’-aminofenyl) -3-karboxy-4- [ 4”- (2‘”,5”’-disulf ofenylazo) -2’‘-methoxy-5”-methylf enylazo ]-5-pyrazolon,
2'10'6 3 9
1- (2-aminoethyl-3- (l,5-disulfonaft-2-ylazo ] -6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
1- (2-amin-o ethyl) -3,4-dimethyl-5- (1,5-disulfonaft-2-ylazo) -6-hydraxypyrid-2-on, a-amii^c^lí£^i^hon^l-l-l-(aminn^<tey^yl )-6-hydroxy-4-methyl-5- (3,6,8-trisulf onaft-2-ylazo) pyrid-2-on,
1- (2-aminoethy i ) -3-kyano-5- (2,5-dísulf ofenylazo) -6-hydroxy-4-methylpyrid-2-oo.
Ve třídě (vil) ‘ komplex mědi 8-aminf-l-hydIΌxy-2-(2’-hydraxy-5’-sulfo0 enylazo )naftalen-3,6-disulfonové kyseliny, komplex mědi 6-amino-l-hydroxy-2-(2’-hydroxy-5‘-sulfof enylazo) naf talen-3-sulfonové kyseliny, komplex mědi 6-amino-l-hydroxy-2-(2’-hydroxy^-sulfofenylazo) naftalen-3,5-disulfonové kyseliny, komplex mědi 8-amino-llr-dihydroxy-2,2’-azonaftaleo-3,4’,6,8<tetrasulfooové kyseliny, komplex mědi 8-aminf-l-hydrfxy-2-(4’-(2”-sulfof enylazo) -2’-methoxy-5‘tmethylfet nylazojnaf taten-3,6-disulfonfvé kyseliny, komplex mědi 6-amino-l-hydroxy-2-[4’- (2”,5’*-disulfof enylazo) -2’-methoxy-5’-methylfenylazo]naftalen-3,5-disulffofvé kyseliny, komplex mědi 1-(3’-amino-4’-sullofenyl)-3-methyl-4- ( 4*’- (2’”,5‘”tdisulfof enylazo) -2”-methoxy-5”-methylfeoylazo-5-pyrazolu, komplex mědi 7-(4‘-amino-3‘-sul0oahiimo)-l·-hydroxy-2- ( 4”- (2”‘,5”’tdisulf ofenylazo) ^2’‘-methoxy-5”-methyllenylazf ] naltalen^-sulfonové kyseliny, komplex mědi 6-(4’-amioo-3(-sulffaoiliOf) v' -hydroxy-2- ( 2‘’tkarb'oxyleoylazo) nafalen-3-sulfonové kyseliny, komplex mědi l-hydrf>xy-2-(4’-(5”-am.momethyl-4”-methyl-2‘’-sulfof enylazo ] -5’-methyl-2’-hydroxyl enylazo ] -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulffofvé kyseliny, komplex mědi lthydroxy-2-(3’-chlor-5‘-sult fot2’-hydroxyf enylazo) -8-ω- (N-methylaminojacetylamiofnaf taten^^-disulfonové kyseliny, komplex mědi l-hydroxy-2-(3’,5’-disulfo-2’-hydroxyf enylazo) -6-ω- (N-methylamino) acetylaminonaftalen^-sulfonové kyseliny, trojsodná sůl komplexu mědi l-hydroxy-2-
- ( 4’- (2‘’,5”-disulfof enylazo )-5‘-methyl-2’-hydroxyf enylazo' ] -6-ω- (N-methylamino) acetylammooaftaten-3-sulff)nfvé kyseliny.
Ve třídě (viii)
3- (3’-amino-4’-sulfo0 enyl) sulf amylměďftalokyanin-tri-3-sulffnová kyselina,
4- (3’tamino-4’-sulfolenyl) sullamylměďftalokyanio-tri-4-sulffnová kyselina,
3-(3’- nebo 4‘-amioffenyl)sulfamylměd0talfkyaoin-3-sullonamid-di-3-sulfooová kyselina,
3- ( 2-ami noeehy 1) sulf amylměďf talokyanin-tri-3-sulfooová kyselina.
Ve třídě (ix)
4- amino-2’-nitrodifenylamin-3,4’-disullonová kyselina,
4-ω- (N-met:hylamino) acetylamino-2’-oitrodilenylamin-3,4-disulfonová kyselina.
Ve třídě (x) komplex mědi N-^-hydroxy^-sullo^-aminof enyl) -N‘- (2’-karboxy-4’-sulloleiiyl) -ms-feoylformazaou, komplex mědi N-^-hydroxy-S-sulfolenyl)-^
- (2‘-karboxyt4‘-aminofenyl) -ms- (2“-sullol enyl )f ormazanu, komplex mědi N-(2-hydroxy-5-sull ofenyl )-N’- (2’-karboxy-4‘-aminol enyl) -ms- (2”-chlor-5’‘-sulf ofenyl )formazanu, komplex mědi N-(2-hydroxy-5-sulf ofenyl )-N’- (2’-karboxy-4’-sulf olenyl) -ms- (4”-aminof eny 1) l ormazanu, komplex mědi N-[2-hydr oxy-5-sulf olenyl )-N’- (2‘-'karboxy-4’-sulf-ofenyl) -ms- (4’--amino-2”-sulf ol enyl )f ormazanu, komplex mědi N'-(2-karbfxy-4-a'miofleoyl)-N’- - (2’-hydroxy-4’-sull onalt-r-yl) -ms- (2'’-sulfol enyl jlormazanu, komplex mědi N-(2-hydroxy-5-sulfolenyl )-Ν’- ( 2‘-karboxy-4’-sulf ofenyl) -ms- (4”-aminoacetylammof enyl )l ormazanu.
Ve třídě (xí) a-ainfn4-4’-nitrosШben-2,2‘-disulffOfvá kyselina,
4-ω- (N-methylamino) acetylaminostilben-2,2’-disulloofvá kyselina,
Ve třídě (xii)
3.10- diamino-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-dísulfonová kyselina,
3.10- bis-(4’-amino-3’-sulfoanilino)-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-disulfonová kyselina,
3.10- bis- (4’-amino-2’,5’-disulfoanilino)-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-disulfonová kyselina,
3- (4’-amino-3‘-sulf oanilino) -10- (4’-amino-2‘,5’-disulfoanilino )-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-disulfonová kyselina,
3,l(Mi-(2’-aminoethylamino)-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-disulfonová kyselina,
3.10- Ms (3’-amino-4’-sulf oanilino )-6,13-dichlortrifendioxazin-4,ll-disulfonová kyselina.
Ve třídě (xiii) anhydro-9- (4-amino-3-sulf oanilino) -5-anilino-7-fenyl-4-sulfo nebo 2,4- nebo 4,11-disulf o:benz [ a ] f enaziniumhy droxid, anhydro-9- (4-amlno-3-sulfoanilino )-5-p-toluidino-7-p-tolyl-2,4-disulfobenz[ a] fenaziniumhydroxid, anhydro-9- (4-amino-3-sulf oanilino) -5-p-toluidino-7-p-methoxyfenyl-2,4-disulfobenz[ a ] fenaziniumhydroxid, anhydro-3-(4-amino-3-sulf oanilino )-7-N-ethyl-N-(3 nebo 4-sulfobenzylamino-5-(2,3 nebo 4-sulfofenyl)fenaziniumhydroxid, anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino-7-N-ethyl-N-(3 nebo 4-sulfobenzyl)amino-l-methyl nebo methoxy-5-(2-sulfofenyl)fenaziniumhydroxid, anhydro-3- (4-amino-3-sulf oanilino) -7-N-ethyl-N-(3- nebo 4-sulfobenzyl)amino-5-(4-chlor, methoxy nebo methyl-3-sulfofenyl) fenaziniumhydroxid, anhydro-5- (4-amino-2,5-disulfoanilino) -9-diethylamino-7-fenyl-10-sulfobenz[a]fenaziniumhydroxid, anhydro-3,7-bis[N-ethyl-N-(3- nebo 4-sulfobenzyl)]-5-(3- nebo 4-amino-4 nebo 3-sulf of enyl) fenaziniumhydroxid, anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-ethyl-N- (2-sulfoethyl )amino-5- (2,3- nebo
4-sulfofenyl) fenaziniumhydroxid, anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-methyl-N-( 2-sulfoethyl )-5-(3 nebo 4-amino-4 nebo 3-sulfofenyl)fenaziniumhydroxid.
Jakožto příklady sloučenin obecného vzorce II, kterých se může použít při způsobu podle vynálezu se uvádějí:
2.4.6- trifluor-5-chlorisoftalonitril,
2.4.6- trifluor-5-nitroisoftalonitril,
2.4.5.6- tetrafluorisoftalonltril,
2.4.5.6- tetrachlorisoftalonitril,
1.3.5- trikyano-2,4,6-trifluorbenzen,
1.3.5- trikyano-2,4,6-trlchlorbenzen.
Je třeba připomenout, že halogen-l,3-kyanbenzenové meziprodukty obecného vzorce II se mohou hydrolyzovat během výroby reaktivního barviva ve vodném prostředí, což je přirozeně nežádoucí. Chromoforní. sloučenina použitá při způsobu podle vynálezu se má volit tak, aby byla dostatečně reaktivní se sloučeninou obecného vzorce II, aby se vytvářelo barvivo obecného vzorce I minimálně znečištěné hydrolýzou halogenových atomů na 1,3-kyanbenzenovém jádru.
Podle vynálezu se barviva obecného vzorce I připravují také tak, že se nechá reagovat sloučenina obecnéhů vzorce II s prekursorem chromoforné sloučeniny obsahující jednu nebo několik skupin vzorce
OH, SH nebo
Ν—H
I
R a převedením vzniklého produktu na chromoforní sloučeninu obecného vzorce I.
Tento způsob je obzvláště vhodný pro· barviva obecného vzorce I obsahující azoskupiny. Sloučenina obecného vzorce II se nechává reagovat s diazotovatelným aminem nebo s kopulační složkou mající vhodné skupiny vzorce
OH, SH nebo
Ν—H
I R a vzniklý meziprodukt se převádí na azobarvivo popřípadě diazotací a kopulací s kopulační složkou nebo kopulací s diazotovaným aminem. Ve vhodných případech se jak diazotovatelný amin, tak kopulační složka mohou nechat reagovat se sloučeninou obecného vzorce II před vzájemnou kopulací za vzniku azobarviva obecného vzorce I, kde n znamená alespoň 2.
Jakožto příklady vhodných diazotovatelných aminů pro použití při tomto provedení způsobu podle vynálezu se uvádí 2-sulfo-5-amlnoanilin a 2-sulfo-4-aminoanllin. Jak je uvedeno, takové sloučeniny se nechávají re210639 agovat s pouze jedním molem sloučeniny obecného vzorce II, aby zůstala jedna aminoskupina pro- diazotaci.
Jakožto příklady vhodných kopulačních složek pro- použití tohoto provedení způsobu podle vynálezu se uvádějí:
1- amino)-8-hydroxy-3,6-disulfonaftalen,
2- amino-5-hydroxy-7-sulfonaftalen,
2- amino-8-^ydroxy-6-sulfonaftalen,
3- aminokarbonyl-1- ((-aminoethyl) -6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on.
Barviv, připravených způsobem podle vynálezu, se může použít pro kolorování nejrůznějších textilních materiálů obsahujících hydroxylová skupiny a aminoskupiny, jako je například vlna, hedvábí, syntetické polyamidy a přírodní nebo- regenerovaná celulóza, jako například - bavlna nebo viskózové hedvábí, běžnými způsoby používanými pro . kolorování takových materiálů reaktivními barvivý rozpustnými ve vodě, například v případě celulózových textilních materiálů se nanášejí s výhodou spolu se zpracováním - prostředkem vážícím kyselinu, jako je : například hydroxid sodný, uhličitan sodný, fosforečnan, křemičitan nebo bikarbonát, které se mohou nanášet na celulózový textilní materiál - před- nanesením barviva, zároveň- s barvivém nebo- po nanesení barviva. Způsob, technika a podmínky používané při nanášení barviva na textilní materiál se - volí v závislosti na různých faktorech, jako je apříklad povaha vlákna nebo vláken, fyzikální forma textilního - materiálu; způsob kolorování se například mění v závislosti na tom, jsou-li vlákna rozvolněná nebo - spředená na nit, nebo přízi, která -opět může být ve formě přaden -nebo navinutý na cívkách nebo zpracovaná na látku nebo oděv pletením nebo tkaním.
K -nanášení barviv na textilní materiály se může použít jakéhokoliv běžného způsobu barvení nebo potiskování a zároveň se také mohou nanášet jiná - barviva nebo pigmenty nebo -se barviva a/nebo- pigmenty mohou nanášet následně- za použití takovýchpodmínek kombinací, které jsou dány- vlastnostmi barviva a/nebo pigmentů. Takovésměsné - barvení je zvláště vhodné pro textilní materiály obsahující hydroxylová skupiny a aml·neskupiay ve směsi -s jinými textilními materiály prostými takových skupin, jako· jsou například polyestery.
Barvení se může provádět přetržitě, za použití například techniky vyčerpávání v kádi, na vijáku, nebo na -jigru, zvláště v případech přaden, tkanin -nebo pletenin nebo tkaných nebo -pletených oděvů. Nebo se barviva mohou nanášet -„pěchovaným” barvením vláken ve formě koláčů -nebo konví, cívek nebo osnovních válů, zvláště při použití perforovaných podložek. Nebo - se mohou barvit -rozvolněná vlákna uzavřená v permeabilních obalech, jako jsou klece, za použití tlaku a/nebo- vakua k usnadnění penetrace a cirkulace barviva náviny.
Může se -také barvit kontinuálně nebo polokontinuálně, použitím napouštěcí - techniky, například aapeuštěcích zařízení, přičemž se textilie impregnují barvicí lázní a poté se vedou mezi válci k řízení zadrženého množství lázně, načež následuje - jeden nebo několik různých způsobů dodatečného zpracování, jako je například sušení, vyvíjení na jigru nebo na vijáku, pečení, paření, opětné napouštění v dalších roztocích, jako jsou -shora uvedené roztoky prostředků vážících kyselinu, uložení za vlhkých podmínek při teplotě -okolí nebo za zvýše-né teploty vedením přes zahřáté válce nebo přetržité -nebo kontinuální praní. Při těchto konečných úpravách se může provádět také konečná úprava, jako je například úprava antistatická nebo nemačkavá.
Plošné textilie se také mohou kolorovat potiskováním, jako je tisk rytými -nebo vytlačovanými válci nebo filmovým- tiskem nebo- přenosem, jako je přenos za mokra. Tyto způsoby, jakož i jiné vhodné způsoby potiskování, jsou popsány v publikaci „The Pri-nciples and Practice -of textile Printing” (Principy a praxe potiskování textilií), E. Knecht, J. B. Fothergill a G. Hurst, 4. vydání, 1952, Griffin nebo v publikaci „An Introduction to textile Print^i^r^g4’ (Úvod do potiskování textilií), W. Clarke, 4. vydání, Newnes Butterworth.
Barviva připravená způsobem- . podle vynálezu mají výhodné vlastnosti, například se mohou fixovat na celulózových vláknech za poměrně nízkých teplot při dobré stálosti vybarvení při praní a zvláště proti „kyselému krvácení’*. Některá barviva podle vynálezu -se fixují dobře při poněkud vyšších teplotách, například 60 nebo 80 °C, přičemž vybarvení -má žádoucí vlastnosti stejně dobré nebo lepší -než například moaechlortriazmylo-vá reaktivní barviva.
Způsob podle vynálezu objasňují, nikoliv však -omezují následující příklady, kde všechny díly a procenta jsou míněny hmotnostně a poměr hmotnost/objem odpovídá kg/litr.
Přikladl
8,62 dílů 'l-hydгoxy-2-(l-sulfenaft-2-ylαze)8-ω-(N-methylamino)acetylamiaonaftylen-3,6-disulfeaové kyseliny se rozpustí ve 100 dílech vody při teplotě 20 °C a najednou se přidá 2,8 dílů 5-chler-2,4,6--riflueriseftαlenitrHu rozpuštěného ve 20 - dílech - acetonu. Reakční směs se míchá při teplotě 40 až 45 °G a hodnota pH se udržuje na 7,5 až 8,0 přidáváním- 2N roztoku uhličitanu sodného až do ukončení reakce. Roztok se vysolí (20 % hmotnost/objem.), zfiltruje se a sušením se získá 7,9 dílů produktu.
Při barvení bavlny ve vodné lázni při teplotě 40 °C v přítomnosti soli a -bezvodého u210639 hličitanu sodného se získá atraktivní červené vybarvení s vynikající stálostí.
Použitá l-hydroxy-2- (1-sulf onaftylazo) -8-ω- (N-methylaminoacetylaminonaftylen-3,6-disulfonová kyselina se připraví kopulací diazotované 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny na l-hydroxy-8-N-methylaminoacetylaminonaftalen-3,5-disulfonovou kyselinu ve vodném roztoku při hodnotě pH 6 až 7.
l-Hydroxy-8-ω- (N-methylamino ] acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina samotná se připraví tímto způsobem:
148 dílů l-hydroxy-8-aminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny se rozpustí ve 2000 dílech vody obsahují 200 dílů octanu sodného v krystalické formě při teplotě 35 °C. Po ochlazení roztoku na teplotu 0 až 5 °C se přidá roztok 66 dílů chloracetylchloridu v 60 dílech acetonu po· kapkách v průběhu 20 minut za udržování teploty na hodnotě 0 až б^С.
Po ukončeném přidávání se směs míchá po dobu jeden a půl hodiny před přidáním soli (15 % hmotnost/objem). Získaná sraženina se oddělí filtrací a promyje se 1000 díly 15% roztoku soli. Mokrá pasta se přidá do 250 dílů methylaminového roztoku (40%) za udržování teploty na hodnotě 30 °C a směs se potom míchá přes noc při teplotě 20 °C. Přidá se koncentrovaná chlorovodíková kyselina až je směs kyselá. Pevná látka se oddělí filtrací a překrystalizuje se z vody, čímž se získá 82,5 dílů produktu ve formě bezbarvé pevné látky.
V následující tabulce jsou další příklady barviv, která se připraví náhradou 8,62 dílů l-hydro.xy-2- (1-sulf onaf t-2-ylazo) -8-ω- (N-methylaminoacetylammonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny ekvivalentním množstvím sloučeniny uvedené ve sloupci II a náhradou 2,8 dílů 5-chlor-2,4,6-trifIuor-iso-ftalonitrilu ekvivalentním množstvím halogenované aromatické sloučeniny uvedené ve sloupci III tabulky. Ve sloupci IV je uvedeno vybarvení dosahované na bavlně.
| I | II | III | IV |
| 2 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(2-sulfofenylazo)-8-ω- (N-methylamino) a čety 1-aminonaf talen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorIsoftalonitril | žlutočervený |
| 3 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(1,5-disulfonaft-2-y lazo) -8-ω- (N-methylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulf onové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | modročervený |
| 4 | dvojsodná sůl l-hydroxy-2-fenylazo-8-ů)-(N-methy lamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 5 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(4-methoxy-2-sulf of enylazo)-8-ω- (N-methylaminoacetylaminonaftalen-3,6-disulfO'nové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | rubínový |
| 6 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(2,5-disulfof enylazo)-8-ω-(N-methylamino jacetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 7 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(2,5-disulfofeny lazo) -8-ω- [ N-methylaminoacetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluoř-l,3,5-trikyanobenzen | červený |
| 8 | trojsodná sůl l-hydroxy-2- (l-sulfonaft-2-ylazo) -8-ω- (N-methylamino) acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-trikyanobenzen | modročervený |
| 9 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(l-sulfonaft-2“ -ylazo)-8-ω-(N-methylammo)acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trichlor-l,3,5-trikyanobenzen | modročervený |
| 10 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(1-sulf onaft-2-ylazo)-8-ω-(N-ethylaminO')acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifIuorisoftalonitril | modročervený |
| 11 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(1-sulf onaft-2-ylazo) -8-ω- (N-ethylamino) acety laminonaf talen-3,6-di'sulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-trikyanobenzen | modročervený |
| I | II III | IV |
| 12 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(l-sulfonaft-2- 5-chlor-2,4,6-trifluor- -ylazo]-8-<w-(N-butylamino)acetylaminonaf- isoftalonitril talen-3,6-disulfonové kyseliny | modročervený |
| 13 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-[l-sulfonaft-2- 5-chlor-2,4,6-ti’lfltior- -ylazo) -8-ω- [М-Ьенгутшто) acetylamino- isoftalonitril naftalen-3,6-disulfonové kyseliny | modročervený |
| 14 | trojsodná sůl l-hydroxy^^l-sulfonaft-^- 5-chlor-2,4,6-trifluor- -ylazo) -8-ω- [ N-buty lamino) propionylamino- isoftalonttrll naftalen-3,6-disulfonové kyseliny | modročervený |
| 15 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-[l-sulfonaft-2- б-сЫог-ЗДб-МПиог- -ylazo) -8-ω- [ N-methylamino) acetylamino- isoftalonitril naftalen^^-disulfonové kyseliny | modročervený |
| 16 | dvojsodná sůl l-hydroxy-2-[4-methoxy-2-sul- 5-chlor-2,4,6-trifluorfof enylazo) -6-ω- [ N-methylami.no) acetylami- isoftalonitril nonaftalen-3-sulfonové kyseliny | šarlatový |
| 17 | dvojsodná sůl l(hydroxy-2-[4-methoxy-2( 2,4,6-tгifluΌг-l,3,5(tri( -sulfofenylazoj^-tt^N-methylamin-o }-acetyl- kyanobenzen ammonaftalen^-sulfonové kyseliny | šarlatový |
| 18 | trojsodná sůl l(hydroxy(2-(l,5-disulfonaft- Z^^-trinu-oM^S- -2-ylazo)-6-w-[N-methylamino·) acetylamino- -trikyanobenzen naftalen-3-sulfonové kyseliny | oranžový |
| 19 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-[l,5-disulfomethyl- 5-chlor-2,4,(6^-irifluor-2-ylazo)-6^- [N-methylaminoacety lamino- isoftalonitrH naftalen-3-sulfonové kyseliny | oranžový |
| 20 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-[ l,5-disulfonaft-2- 5-chlor(2,4,6-trifluor- -ylazo) -6-ω- [N-methylaminoj -N-acetyl-N- ^^^pft^Uunit^ll -methylaminonaftalen-3-sulfonové kyseliny...... | oranžový |
| 21 | trojsodná 'sůl l-hydroxy-2-[l,5-disulfonaft- 5-chlor-2,4,6-trifIuor- -2-y1azo-7-w-[N-methylamino)-acetylamino- isoftalonitril naftalen-3-sulfonové kyseliny | červený |
| 22 | trojsodná sůl komplexu mědi l-hydroxy-2- 5-chloг-2,4,6-triftuoг- - (3-chlo)r-5-sulfo-2-hydooyytenylazo-8-ω-[N- isoftalonitril -methy laminoj-acety laminonaftaten-3,6-di- sulfonové kyseliny | fialový |
| 23 | trojsodná 'sůl komplexu mědi 1-hydroxy- 5-chlor-2,4,6(trifluoг- -2-[3,5(disulfo-2-hydroxytenylazo)-6-ω-[N( isoftalonitril -methylami.no) acetylaminonaftalen^-sulfo- nové kyseliny | rubínový |
| 24 | trojsodná sůl komplexu l(hydroxy(2,4([2,5( 5-chlor-2,4,6-trifluor- -disulfof enylazo)(5(methyl-2(hydrc)xyfenyI- isoftalonitril azo-6-ω-(N-methylaminoacttylaminonaf ta- len-3-sulfonové kyseliny | námořnicky modrý |
| 25 | trojsodná sůl 2-'[4-m·ethylaminoacetylaminoг 5-chlor(2,4)6-trifluor( -2-ureidofenylazo)naftalen-3,6,8(trisulforl·O- isoftalonitril vé kyseliny | žlutý |
| 26 | trojsodná sůl l-^-sulfofenylbS-karboxy^- 5-chlor-2,4,6-trifluor- - [ 4-methylaminoacetylamino-2-sulfofenyl- isoftalonitril azo) 5-pyr azolonu | žlutý |
I II III IV trojsodná sůl l-(3-methylaminoacetylamino- 5-chlor-2,4,6-trifluor- žlutý fenyl] -3-karboxy-4- (1,5-disulf onaf t-2-ylazo) - isof talonitril
-5-pyrazolonu dvojsodná sůl 2-(4-methylaminoacetylami- 2,4,5,6-tetrafIuoriso- žlutý no-2-ureidofenylazo)naftalen-6,8-disulf onové f talonitril kyseliny
Příklad 29
7,7 dílů kondenzačního produktu získaného reakcí 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonltrilu s 2-sulfo-5-aminoanilinem se míchá ve 200 dílech vody, při rozpuštění za přidání 2N roztoku uhličitanu sodného a ochladí se na teplotu 0 až 5 °C. 7 dílů koncentrované chlorovodíkové kyseliny se přidá a vytvořená suspenze se diazotuje přidáváním 10 dílů 2N roztoku dusitanu sodného po kapkách za ůdržování teploty 0 až 5 °C. Směs se míchá po dobu dalších dvou hodin při teplotě 0 až 5 C a poté se přidá po dílech do roztoku 14,8 dílů tetrasodné soli 1-hydroxy -7-(1,5-disulf onaft-2-ylazo )-8-aminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny rozpuštěné ve 200 dílech vody za udržování hodnoty pH 7 až .8 přidáváním 2N roztoku uhličitanu sodného podle potřeby a za udržování teploty 0 až 5 °C. Směs se míchá přes noc při teplotě 0 až 5°C, vysolí se (20 % hmotnost/objjem), filtruje se u usuší se.
Produktem je modré barvivo, které vybarvuje bavlnu v lázni o teplotě 40 °C na modrý odstín s vynikající stálobarevností.
Kondenzace 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitrilu s 2-sulfo-5-aminoanilinu se provádí tímto způsobem:
Rozpustí se 9,75 dílů 2-sulfo-5-aminoanilinu za přidání 2N roztoku uhličitanu sodného. Do tohoto roztoku se přidá při teplotě 20 °C roztok 10,8 dílů 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitrilu rozpuštěného v acetonu. Hodnota pH se udržuje na 5 až 6 a teplota se udržuje na 20 °C po dobu pěti hodin. Takto získaný roztok se filtruje a okyselí se na hodnotu pH 3 až 3,5, sraženina se oddělí filtrací, suší se a tím se získá 14,5 dílů produktu.
V následující tabulce jsou uvedena další barviva, která se mohou připravit způsobem podle vynálezu za .náhrady 14,8 dílů tetrasodné soli l-hydroxy-7-(1,5-disulfonaft-2-ylazo) -8-aminonaf talen-3,6-dlsulfonové kyseliny ekvivalentním množstvím sloučeniny uvedené v tabulce ve sloupci II a náhradou 7,7 dílů 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftaIonitrilu ekvivalentním množstvím halogenované aromatické sloučeniny uvedené ve sloupci III tabulky. Ve sloupci IV je uvedeno vybarvení, kterého se dosahuje na bavlně.
Tabulka
I II III IV
| 30 | tetrasodná sůl l*hydroxy-7-(2,5-disulfofenylazo ] -8-aminonaf talen-3,6-disulf onové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | modrý |
| 31 | tetrasodná sůl l-hydroxy-7-(2,5-disulfofenylazoj-8-amino-naftalen-3,6-disulf onové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-trikyanobenzen | .modrý |
| 32 | tetrasodná sůl l-hydroxy-7-(l,5-disulfonaft-2-ylazo)-8-aminonaf talen-3,6-disulf onové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-trikyanobenzen | modrý |
| 33 | dvojsodná sůl l-(4-sulfofenyl)-3-karboxy-5-pyrazolonu | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | žlutý |
| 34 | dvojsodná sůl 2-naftol-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | oranžový |
| 35 | monosodná sůl l-acetylamino-8-naftol-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
Příklad 36
7,5 dílů trojsodné soli l-hydroxy-2-(l-sulfo-á-aminonaft^-ylazoj-e-benzoylaminonaftalen-3,5-disulfonové kyseliny (připravené způsóbem popsaným v příkladu 3 britského patentového spisu číslo 1 431 322) se rozpustí v 1400 dílech vody při teplotě 30 °C a přidá se 2,5 dílů 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitrb lu rozpuštěného- v 20 dílech acetonu. Směs se míchá za udržování hodnoty pH 7,5 až 8,0 přidáváním 2N roztoku hydroxidu sodného podle potřeby a za udržování teploty 30 °C až do ukončení reakce. Roztok se vysolí (5 % hmotnost/objem), zfiltruje se a sušením se získá 7,6 dílů produktu.
Při barvení bavlny z vodné lázně při teplotě 40 °C v přítomnosti soli a sody se získá atraktivní červený odstín s vynikající stálostí.
V následující tabulce jsou uvedeny další příklady barviv, která se připravují způsobem podle vynálezu, za náhrady 7,5 dílů trojsodné solí l-hydroxy-2-(1-sulf o-5-aminomethylnaft-2-y lazo) -8-benzoylaminonaf talen-3Ť5-disulfonové kyseliny ekvivalentním množstvím sloučeniny uvedené ve sloupci II tabulky a náhradou 2,5 dílů 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitrilu ekvivalentním množstvím halogenované aromatické sloučeniny uvedené ve sloupci III tabulky. Ve sloupci IV je uveden odstín vybarvení na bavlně.
| I | II | III | IV |
| 37 | trojsodná sůl l-hydroxy-2- (1-sulf o-S-aminomethylnaft-Z-ylazo^j-S-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 38 | trojsodná sůl l-hydroxy-2- (l-sulfo-5-aminomethylnaf t-2-ylazo) -8-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluor-lr3,5-trikyanobenzen | červený |
| 39 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(1-sulf o-5-aminomethy lnaf t-2-ylazo) -8-benzoylaminonaf talen-3,5-sulfonové kyseliny | 2r4y6-trifluor-l,3,5-tri- kyanobenze-n | červený |
| 40 | dvojsodná sůl l-(2,5-dichlor-4-sulfofenyl-3-methyl-4- (1-sulf o-5-aminomethylnaft-2-ylazo )-5-pyrazolonu | 5-chlor-2,4T6-trifluoriso-ftalonitril | žlutý |
| 41 | dvojsodná sůl l-(4-sulfofenyl)-3-karboxy-4- (1-sulf o-5-aminomethylnaft-2-ylazo }-5-pyrazolonu | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | žlutý* |
| 42 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2- (5-aminomethyI-l,7-disulfonaft-2-yIazo)-8-benzoylaminonaftalen-3,5-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | žlutý |
| 43 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2- (5-aminomethyl-l,7-disulfonaft-2-ylazop8-benzoylaminoftalen-3,5-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-tri- kyanobenzen | červený |
| 44 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2- (5-aminomethyl-l,7-disulfonaft-2-ylazo)-8-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6-trifluor-l,3,5-tri- kyanobenzen | červený |
| 45 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2- (5-aminomethyl-l,7-disulfonaft-2-ylazoj-8-benzoylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 46 | dvojsodná sůl l-hydroxy-2- (1-sulfo-5-aminomethylnaft-2-ylazoj-6-acetylaminonaftalen-3-sulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluor- isoftalonitril | oranžový |
| 47 | dvojsodná sůl l-hydroxy-2-(1-sulf o-5-aminomethylnaf t-2-ylazo)-6- (N-acetyl-N-methylamino)naftalen-3-sulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | oranžový |
| 48 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(5-aminomethyl· -l,7-disulfonaft-2-ylazo)-6-acetylamino- | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | oranžový |
naftalen-3-sulfonové kyseliny
| I | II | III | IV |
| 49 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(5-aminomethyl-1,7-disulf onáft-2-ylazo]-6-ureidonaftalen-3-sulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | oranžový’ |
| 50 | dvojsodná sůl l-hydroxy-2-(l’Sulío--5-ami~ nomethylnaft-2-ylazo]-7-acetylamirionaftalen-3-sulfonOvé kyseliny | 5-chlor-2,4.,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 51 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-[4-[l-suHO-5-aminomethylnaff^-ylazo-e-sullonaft-l-ylazo ] -8-acetylaminonaltaien-3,6-disulf onové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 52 | pentasodná sůl l-hydroxy-2-(l-sulfo-5-αminomethyinaft-2-yla'ZO]-7-(2,5-disulfof e.nylazO']-8-aminonaftalen-3,6-diuull onové kyseliny | 5-chlor-2,4^-^-rifluorisoftalonitril | námořnicky modrý |
| 53 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(l-sulfo-5-amin-omethylnaf t-2-ylazo) -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,5,6--etrafluorisoftalonitril | modročervený |
| 54 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-(l-sulfo-5-aminomethylnaf t-2-ylazo] -8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,6--rifluor-l)3,5- -trikyanobenzen | červený |
| 55 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(5-aminomethyl-lj-disulfonaft^-ylazo^-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové kyseliny . | 2,4,6--rifluor-l)3,5- -trikyanobenzen | modročervený |
| 56 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(5-αmmomtthyl-1,7-disulf onaft-2-ylazo)-8-acetylaminonaftalen-3,6-disulf onové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluor- isoftalonitril | modročervený |
| 57 | trojsodná sůl l-hydroxy-2-[4-(5-aminomethyl-4-methyl-2-sulfofenylazoj-6-sulfonaf't-l-ylazo']-6-acetylaminOnaftalen-3-sulf onové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | modrofialový |
| 58 | trojsodná sůl komplexu mědi 1-hydroxy-2-4- (5-aminomethyl-4-methyl-2-sulf ofenylazo) -5-methyl-2-hydroxyf enylazo-8-acetylammonaftaten-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-tгifiuoriuoftαlonitrii | námořnicky modrý |
| 59 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-[4-(4-ami.noethyl-2-sulfoíenylaz^o) -2-methoxyf enylazo j -2-methoxyf enylazo] naftalen-3,6,8-trisulfonové kyseliny | 5-chlo·^^^-^^·^ isoftalonitril | modrofialový • · |
| 60 | dvojsodná sůl 5-(5-aminomethyl-4-methyl-2-sulf ofenylazo )-l-ethy l-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-onu | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | žlutý |
| 61 | pentasodná sůl l-hydroxy-2-(5-aminoethyl-4-methyl-2-sulf ofenylazo ] -7- (1,5-disulfonaf t-2-ylazo) -8-ami.nonaf talen-3,6-disulfonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorišoftalonitril | námořnicky modrý |
| 62 | tetrasodná sůl l-hydroxy-Z-^^-disulfo-5-aminomethylfenylazo]-8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonové . kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluorisoftalonitril | červený |
| 63 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(2,4-disulfo- -5-aminomethylfenylazo]-8-acetylamino>- naftalen-3,6-disulfonové kyseliny | 2,4,f6-rifluor-l,3,5- -trikyanobenzen | červený |
30
| I | II | III | IV |
| 64 | tetrasodná sůl lthydroxy-2-(2,4tdisulfOt -5-amin omethylf enylazo )-8-benzoylami- . nonaftaíen-3,6tdisuífo.nové kyseliny | 2,4,6--rifluor-l,3,5t -trikyanobenzen | červený |
| 65 | tetrasodná sůl l-hydro'xyt2-(2,4tdisuífo-5-aminomethylf enylazo) -8-benzoylaminonaftaíen-3,6tdisuífonové kyseliny | 2,4,6-trichlortl,3,5-trikyanobenzen | červený |
| 66 | tetrasodná sůl l-hydi’oxyt2-(2,4tdisulfot5-aminomethyíf enylazo . )-8-benzoylaminonaftaíen-3,6tdisuífonové kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluo'risoftalonitril | červený |
| 67 | tetrasodná sůl l-hydroxy-2-(2,4tdisulfo-5-aminomethylf enylazo) -8-benzóylamino.naftalen-3,5tdisulfo.novθ, kyseliny | 5-chlort2,4,6-trШuorisoftalonitril | červený |
| 68 | tetrasodná sůl lthydroxy-2-(2,4tdisuífo-5-aminomethylfenylazo) -8-'benzoylaminonaftaíent3,5-disuífonové kyseliny | z 2,4,6-trifluor-l,3,5-trikyanobenzen | červený |
| 69 | tetrasodná sůl lthydroxyt2t(2,4tdisulfot t5-N-methylammomethylfenylazo)-8-acetylaminonaftalen3,6-disulf onové. kyseliny | 5-chlor-2,4,6-trifluort isoftal-onitril | červený |
| 70 | dvojsodná sůl 4-(2,4-disulfo-5-N-methylaminomethylfenylazo) t3-ureidoaniíinu | 5-chlort2,4,6--rifluort isoftalonitril | žlutý |
| 71 | dvojsodná sůl ltfenyl-3-methyl-4-(2,4tdisuífot5-N-methylaminomethylfenylazoj-5t ta,minopyrazoíu | 5-chíort2,4,6-trifluort isoftalonltril | žlutý |
| 72 | dvojsodná sůl 2,6-diamino-3-(2,4-disulfo-5-N-methylamin0'methylfenyíazo)t4t t,methyl-5-kyanopyridmu | 5tchlort2,4,6-trifluor- isoftalonitril | žlutý |
| 73 | dvojsodná sůl 2,6-diamino-3-(2,4-disulfot5tN-methylaminomethylf enylazo)t4t tmethyl·5-kyanopyridinu | 2,4,6--γ íHucí-IJ^- -dikyanobenzen | žlutý |
| 74 | hexasodná sůl l-hydroxyt2t(2,4tdisuIfOt -5-aminom.ethylf enylazo) -7- (1,5-(disulf onaf t-2-y lazo) -8-aminonaf talen-B^-disulfonové kyseliny | 2,4.6-fr ^fluor-l, 3,5tdikyanόbenzen | modrý |
| 75 | hexasodná sůl lthydroxyt2-(2,4tdisuílot -5-aminomethylf enylazo )-7-( 1,5-disulf onaf t- | 5-chlort2í4,6-trilíuort isoftalonitril | modrý |
-2-ylazo) -8-aminonaf talen-3,6-dišulfonové kyseliny
Příklad 76
6,1 dílů trojsodné soli 3-ureido-4-(3,6,8-trisulfonaft-2-ylazo)anilinu se rozpustí v 50 dílech vody za zahřívání a roztok se potom ochladí na teplotu 40 °C. Přidá se roztok 2,2 dílů 5-chlor-2,4,6-ttiiluorisoffalonitrilu v 10 dílech acetonu do směsi a hodnota pH se udržuje přidáváním uhličitanu sodného 7 až 8, jak .' je zapotřebí při teplotě 35 až 40 °C až prakticky do ukončení reakce. Poté se přidá sůl (10· % hmotnost/objem) a žlutá sraženina barviva se oddělí filtrací a suší se ve vakuu při ' teplotě 20 °C, čímž se získá
2,2 díly produktu. Barvivo- se používá pro barvení ' bavlny na brilantní žluté odstíny při nanášení za teploty 40 °C v přítomnosti prostředku vážícího kyselinu.
V následující tabulce jsou uvedeny další příklady barviv, připravených způsobem podle vynálezu, náhradou 6,1 dílů trojsodné soli 3-ureido-4-( 3,6,8-trisulfonaft-2-ylazo) anilinu ekvivalentním množstvím sloučeniny uvedené ve sloupci II tabulky. Sloupec III tabulky udává. barevný odstín dosahovaný na bavlně.
Claims (6)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. Způsob přípravy reaktivních barviv obecného vzorce I kde znamenáD chromoforový zbytek s 14 až 34 atomy uhlíku, n kladné celé číslo 1 nebo 2,Z atom kyslíku, síry nebo skupinu obecného vzorce R—N vázané na benzenové jádro v poloze 2, 4 nebo 6, přičemžR znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou popřípadě fenylovou skupinou, hal na sobě nezávisle atom halogenu v jedné ze zbylých poloh 2, 4 a 6 benzenového jádra,21'06 39Y atom vodíku nebo substituent vážící elektron, vyznačený 'tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, popřípadě její prekursor, obsahující vždy n skupin vzorce —OH, — SH, nebo —Ν—H IR s n moly sloučeniny obecného vzorce II kde n, R, Y, hal mají shora uvedený význam, a v případě použití prekursoru se produkt · převede na sloučeninu obecného vzorce I.
- 2. Způsob podle bodu 1 pro přípravu reaktivních barviv obecného' vzorce I, kde Z znamená skupinu obecného' vzorce —N— kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou popřípadě fenylovou skupinou, Y znamená atom' fluoru, chloru nebo kyanoskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, popřípadě její prekursor, obsahující vždy n skupin obecného' vzorce —N—IR kde R má shora uvedený význam s n moly sloučeniny obecného vzorce II, kde n, R, Y, hal mají shora uvedený význam, a v případě použití prekursoru se produkt převede na sloučeninu obecného vzorce I.
- 3. Způsob podle bodu 1 pro přípravu reaktivních ' barviv obecného vzorce I, kde Z je vázán na aromatický atom uhlíku zbytku D ' a jednotlivé symboly mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, ' popřípadě její prekursor, obsahující vždy n skupin —OH, —SH nebo —Ν—HIR vázaných na aromatický atom uhlíku zbytku D, přičemž R má shora uvedený význam, s n moly sloučeniny obecného' vzorce II, kde η, Y a hal má shora uvedený význam, a v případě použití prekursoru se produkt převede na sloučeninu obecného' vzorce I.
- 4. Způsob podle bodu 1 pr-o· přípravu reaktivních barviv obecného vzorce I, kde D· je chromoforový ' zbytek obecného' vzorceD1—W, kde znamenáD1 chromoforový zbytek s 14 až 32 atomy uhlíku vázaný na aromatický atom uhlíku aW nekonjugovanou alifatickou nebo cykloalifatickou skupinu s až 3 atomy uhlíku, vázanou na aromatický atom uhlíku skupiny D1 a na Z atomem uhlíku ve formě —CHR2 kde R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo* zvláště atom vodíku a ostatní symboly mají význam' uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, popřípadě její prekursor, obsahující vždy n skupin vzorce —OH, —SH nebo —Ν—HIR kde D má shora uvedený význam, s n moly sloučeniny obecného' vzorce II, přičemž n, R, Y, hal mají shora uvedený význam, a v případě použití prekursoru se produkt převede na sloučeninu obecného' vzorce I.
- 5. Způsob podle bodu 4 pro přípravu reaktivních barviv obecného vozrce I, kde W odpovídá 'obecnému vzorciQ—W1, kde znamenáW1 alkylenovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, popřípadě přerušovanou atomem' kyslíku nebo síry aQ znamená přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu vzorceCO, S02, CONR3, NR3CO, SO2NR3, NR3SO2 nebo N(COR3), kde R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku a ostatní symboly mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina, popřípadě její prekursor, obsahující shora charakterizovaný chromoforový zbytek, s210-6 3 9 n moly sloučeniny obecného vzorce II, kde n, R, Y, hal mají shon uvedený význam, a v případě použití prekursoru se· produkt převede na sloučeninu -obecného vzorce· I.
- 6. Způsob podle bodu 5 pro- přípravu - reaktivních barviv obecného vzorce I, kde W1 znamená skupinu vzorceCH2 nebo CH2CH2 a Q přímou vazbu nebo skupinu obecného vzorceNR3CO a ostatní symboly mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat chromoforová sloučenina nebo- její prekursor obsahující shora charakterizovaný chromoforový zbytek s n -moly sloučeniny -obecného vzorce II, přičemž n, R, Y, hal mají shora uvedený význam, a v případě použití - prekursoru se- produkt převede na sloučeninu -obecného vzorce I.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1777878 | 1978-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210639B2 true CS210639B2 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=10101040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS792975A CS210639B2 (en) | 1978-05-04 | 1979-04-28 | Preparation method of reactive dyes |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4263206A (cs) |
| JP (1) | JPS54146828A (cs) |
| CH (1) | CH640558A5 (cs) |
| CS (1) | CS210639B2 (cs) |
| DE (1) | DE2916715A1 (cs) |
| ES (2) | ES479880A1 (cs) |
| FR (1) | FR2424944A1 (cs) |
| IT (1) | IT1112771B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3025572A1 (de) * | 1980-07-05 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4614742A (en) * | 1985-08-29 | 1986-09-30 | S.D.S. Biotech K.K. | Fluorinated isophthalonitrile compound and nonmedical fungicide containing the same |
| US5171852A (en) * | 1987-01-20 | 1992-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphenodioxazine reactive dyes having sulphonate ester groups |
| EP0568876B1 (de) | 1992-05-04 | 1996-08-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1304825A (fr) * | 1960-11-02 | 1962-09-28 | Cassella Farwerke Mainkur Ag | Colorants organiques solubles dans l'eau et leur préparation |
| US3301847A (en) * | 1962-05-14 | 1967-01-31 | Acna | Reactive disazo dyestuffs |
| FR1321960A (fr) * | 1962-05-14 | 1963-03-22 | Acna | Colorants réactifs |
| DE1220061B (de) * | 1962-08-10 | 1966-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| US3274173A (en) * | 1963-10-31 | 1966-09-20 | Interchem Corp | Fluoro, nitrobenzyl sulfonyl amide colorants |
| BE794979A (fr) * | 1972-02-05 | 1973-08-06 | Bayer Ag | Colorants azoiques |
| DE2443482A1 (de) * | 1974-09-11 | 1976-03-25 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE2454518A1 (de) * | 1974-11-16 | 1976-05-20 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
-
1979
- 1979-03-12 US US06/019,404 patent/US4263206A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-24 ES ES479880A patent/ES479880A1/es not_active Expired
- 1979-04-24 ES ES479881A patent/ES479881A1/es not_active Expired
- 1979-04-25 DE DE19792916715 patent/DE2916715A1/de not_active Withdrawn
- 1979-04-28 CS CS792975A patent/CS210639B2/cs unknown
- 1979-04-30 IT IT7922279A patent/IT1112771B/it active
- 1979-05-02 JP JP5355679A patent/JPS54146828A/ja active Pending
- 1979-05-03 CH CH414579A patent/CH640558A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-03 FR FR7911167A patent/FR2424944A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2424944B1 (cs) | 1983-06-24 |
| JPS54146828A (en) | 1979-11-16 |
| US4263206A (en) | 1981-04-21 |
| DE2916715A1 (de) | 1979-11-08 |
| IT7922279A0 (it) | 1979-04-30 |
| ES479881A1 (es) | 1980-01-01 |
| IT1112771B (it) | 1986-01-20 |
| CH640558A5 (de) | 1984-01-13 |
| FR2424944A1 (fr) | 1979-11-30 |
| ES479880A1 (es) | 1980-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1077469A (en) | Reactive dyestuffs, their manufacture and use | |
| CA1087172A (en) | Dyestuffs, their preparation and use | |
| US4115378A (en) | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule | |
| US2873269A (en) | Monoazo-dyestuffs | |
| NO124964B (cs) | ||
| CH627206A5 (cs) | ||
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| US2935506A (en) | New dyestuffs and process for dyeing therewith | |
| CS195316B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fibres | |
| US3627749A (en) | Mono-and disazo dyestuffs containing triazinylureylene groups | |
| US3440240A (en) | Reactive azo-dyestuffs | |
| US4855411A (en) | Water-soluble, monoazo dyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups | |
| US4230852A (en) | Triazinyl-antraquinone dyes | |
| US3474084A (en) | Reactive monoazo dyestuffs containing two chlorotriazine groups | |
| US2860128A (en) | Triazine disazo-dyestuffs | |
| US2951837A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| US3336284A (en) | Chloroquinoxaline azo dyestuffs containing a secondary omega-aminoalkyl group | |
| US4082739A (en) | Fibre-reactive dyestuff containing a bis-triazinylamino | |
| CS210639B2 (en) | Preparation method of reactive dyes | |
| US2892830A (en) | Triazine monoazo dyestuffs | |
| GB1566814A (en) | Fibrereactive azo dyestuffs containing a fluorotriazine residue their manufacture and use | |
| US4213899A (en) | Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more pyridine radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position | |
| US4206306A (en) | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule | |
| US3152111A (en) | Chaoh |