CS210629B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS210629B2
CS210629B2 CS80311A CS31180A CS210629B2 CS 210629 B2 CS210629 B2 CS 210629B2 CS 80311 A CS80311 A CS 80311A CS 31180 A CS31180 A CS 31180A CS 210629 B2 CS210629 B2 CS 210629B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
weight
salts
esters
water
Prior art date
Application number
CS80311A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Wolgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS210629B2 publication Critical patent/CS210629B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Description

Vynález se týká nových N-azolylacetanilidů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako1 herbicidů.
Je již známo používání N-azolylme-thylch-lioaicetanilidiu jako- herbicidu (viz DOS č. 26 48 008).
Nyní bylo zjištěno, že nové N-azolylacetanilidy- obecného - vzorce I
A představuje pyrazolylmethylový, imidazodylmethyloivý nebo triazolylmethylový zbytek, z nichž každý může být popřípadě . substituován jedním až třemi atomy chloru, mají herbicidní účinek a působí jako regulátory růstu rostlin.
Kulturní rostliny přitom velmi - dobře snášejí ošetření- výše zmíněnými sloučeninami, zatímco nežádoucí rostliny jsou hubeny.
Dále bylo zjištěno, že N-azolyiiacetanllidy obecného- vzorce I se získají tak, - - že se
2-haliogenacetanilid -obecného- vzorce- II
(I) ve kterém
R znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
R1 představuje alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atolmy uhlíku,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou methoxyskupinou, nebo' zbytek A a
R, R1 a R3 mají sho-ra uvedený význam a:
Hal představuje halogen, zejména- chlor nebo brom, nechá reagovat s azolemi obecného vzorce- III
Μ—B (ПЦ, ve kterém
M představuje atom vodíku nebo· alkalický klov a
B znamená zbytek pyrazolu, imidazolu nebo triaziolu, z nichž každý může být popřípadě substituován jedním až třemi atomy chloru, popřípadě v přítomnosti činidla. vázajícího halogenovodík a. popřípadě v přítomnosti rozpouštědla inertního vůči reakčním složkám (postup A).
Dálo bylo zjištěno, že shora popsanou reakci v případě, že M znamená atom vodíku, je výhodné provádět ve dvoufázovém systému, v němž jedna fáze je tvořena vodným roztokem zásady a druhá fáze inertním· rozpouštědlem' nemísitelným s vodou a l^j^lert^r^iími za· reakčních podmínek. V takovémto' případě se reakce uskutečňuje v přítomnosti katalyzátoru fázového přenoSu (postup B).
Dáile bylo zjištěno, že N-azolylacetanilidy obecného; vzorce I se . . získají tak, že se anilin obecného· · vzorce IV
(IVI ve. kterém.
R · a R1 .mají ·shora . uvedený . význam a
R3 . představuje alkylovou skupinu . se 2 až 4 . .atotoy ' uhlíku, substituovanou.. na uhlíkovém .atómu. . v . poloze .. 2-methoxyskupi’nou, nechá reagovat ' s ' halogenidem N-azolyloctové kyseliny, obecného, vzorce V
j. . .. B—CH2—CO—Hal (V), ve . kterém
B a Hail mají shora uvedený význam, po·1případě v přítomnosti ředidla a popřípadě v . přítomnosti činidla vázajícího kyselinu (postup C).
Z výše uvedených postupů . je výhodný postup A.
Reakce .(postupy .A a C) je . možnoi prcú vádět v přítomnosti nebo· nepřítomnosti rozpouštědel inertních vůči reakčním složkám.
Tak pro práci . ve smyslu postupu A jsou vhodnými rozpouštědly například . aromatické uhlovodíky, jako toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, . jako chlorbenzen, . . dichlorbenzen nebo tetrachlormethan, ethery, .. jako tetrahydrofuran nebo dloxan, nitrily, jaké acetonitril, Ν,Ν-dialkylamidy, jako dimíethýlficomiamiíd nebo sulfony, jako dimethylsulfoxid, a také voda, jakož i směsi těchtoi rozpouštědel, a to v . případě, znamená-li M vodík. Uvolňující se . halogenovodík je přitom možno vázat činidly vázar jícími kyselinu, například terciárními aminy, například triethylaminem, pyridinem· a pyridinovými bázemi, nebo. také použitím nejméně. dvojnásobného.' molárníhó množství azolu obecného vzorce H—B. Pokud se jako . výchozí látky používají alkalické soli azolů, pracuje se s výhodou v aprotických polárních rozpouštědlech, jako v N,N-dialkylamidech, například v dimethylformaimidu, v nitrilech, například v acetonitrilu, nebo. v sultonechl, například v dimethy-lsulfoxidu. Reakční teploty se pohybují mezi 0 a 200 °C, s. výhodou mezi 25 a 150 °C. Používá se nejméně molární . množství azolu a činidla. vázajícího. kyselinu, popřípadě nejméně molární .množství alkalické . soli azo1lu, vztaženo na nasazovaný 2-halcgenacetanilid.
V souhlasu s postupem B se příprava . N-ažolylacetanllidů obecného vzorce I provádí ve dvoufázovém systému, v němž jednou fází je vodný roztok zásady a druhou fází s . vodou nemísitelné rozpouštědlo inertní za reakčních podmínek, například aromatický uhlovodík nebo halogenovaný uhlovodík. K tomuto dvoufázovému systému se přitom přidává katalyzátor fázového přenosu . v množství od . 0,5 do 30 mol. Vo, vztaženo . na nasazený 2-halogenacetanilid obecného vzorce II. Jako katalýzátoιrý fázového přenosu přicházejí v úvahu ,,O.n.ltové” sloučeniny, například kvartérní amoniové nebo fosfonibvé sloučeniny, nebo také miakrocyklické poityethery. Reakční teploty se pohybují od 0 do . 150 °C, s . výhodou od 25 do 100 °C. Používá se nejméně molární množství azolu a zásady, vztaženo na nasazený 2-halogenaeetan.did obecného· vzorce . II.
Při práci ve smyslu postupu C se . na . 1 mol . anilinu obécného vzorce IV nasazuje například 1 až 4 mol halogenidu N-azolyl-. octové kyseliny obecného . vzorce V, který se připravuje in sítu, a 1 až 2 mol činidla vázajícího' kyselinu. . Jako ředidla se zde· hodí rozpouštědla; jmenovaná již výše v souvislosti s. postupem A, s výjimkou vody. Jakol činidla vázající .kyselinu .se hodí sloučeeieý jmenované u . postupu A.
K izolaci sloučenin Obecného vzorce I se, popřípadě po odfiltrování vzniklého halogenidu, filtrát odpaří a zbytek se vyjme organickým rozpouštědlem· nemísitelným s vodou. Pt promytí vodou se .organická . fáze. vysuší .a odpaří se ve vakuu. Získaný produkt jei v četných případech čistý, v případě potřeby jej však lze dáte čistit překrystalováním z vhodného rozpouštědla. nebo a2romatograflí na silikagelu.
2-llal(^e^^^i^iat^e^taniltoy . Obecného vzorce .II používané jakoi výchozí látky jsou známé. z literatury, viz například německý patentní spis č. 10-14 380, DAS .č. 23 05 495, ..DAS č,
28 340, DAS č. 15 43 751, DOS č. 26 48 008,
Analýza: pro C17H24N4O2 (316)
DAS . č. 23 62 743 a DAS č. 15 42 702.
Aniliny obecného vzorce IV jsou rovněž známé z literatury (viz například. DAS č. 23 05 495, 23 28 340, 15 42 702 a 23 62 743],
Sloučeniny obecného vzorce V jsou jato kyseliny popsány v J. Am. Chem. Soc. 77, 622 (1955).
Přípravu nových N-azolylacetaniilidů objasňují následující příklady provedení, jimiž se1 však rozsah vynálezu v žádném' směru neomezuje. Vztah hmotnostních a objemových dílů v příkladech Odpovídá vztahu kilogramů k litrům.
Příklad 1
Postup B
27,8 hmotnostních dblů 2-chlor-2,,6’-dimethyl-N- (1-p^^i*azol^^ll^(^í^]hyl) acetanilidu ' rozpuštěných v 50 objemových dílech toluenu a 8,1 hmotnostních dílů pyrazolu, 4,0 hmotnostní díly hydroxidu sodného a 2,0 hmotnostní díly benzyltriethylamoniumchloridu rozpuštěné ve 20 objemových dílech vody ' se 8 hodin intenzívně míchá při teplotě 80 °C. Organická fáze se oddělí, přidá se k ní 60· objemových dílů methylenchloridu, směs se třikrát prclmyje vždy 100 objemovými díly vody a vysuší se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu a překrystalování zbytku ze 40 objemových dílů toluenu se izoluje 25,0 hmotnostních dílů 2’’6’-dimethylanílídu N-(l-pyrazclylmethylj-l-pyrazolcctové kyseliny o teplotě tání 133 °C.
Analýza: pro C17HJ9N5O (309) vypočteno:
C: 66,0 % H: 6,1 %, N: 22,6 %; nalezeno:
C: 66,1 '%, H: 5,8 %, N: 22,4 %.
Príkl ad. 2
Postup A
7,6 hmotnostních ' dílů triazdu se rozpustí v 17,5 hmotnostních dílech 30% ' methanclického roztoku methoxidu sodného, roztok se ve vakuu odpaří k suchu a zbytek se rozpustí v 80 objemových - dílech diímethylformamidu. Po přidání ' 28,4 hmotnostních dílů N-(5’-methcxy-2’-prcpyl)^2-methyl-6-ethylchlora.cetanilidu se reakční směs 3 hodiny zahřívá za míchání na - 40. °C, načež se- rozpouštědlo odpaří ve vakuu. Zbytek se vyjme mlethylenchloridem a - roztok'· ' Se třikrát promyje vodou. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu a trituraci krystalického zbytku s. petrqletherém se- izoluje 22,8 hmotnostních dílů 2”-methyl-6’’-ethy!laniИdu N- (5’-methcxy-2’-prcpyl) -1,2,4-triazdl-l-yloctové kyseliny o teplotě tání 69 až 71 °C.
vypočteno·:
C: 64,5 Oo, ' H: 7,6 %, N: 17,7 %; nalezeno:
C: 64,4 %, H: 7,6 %, N: 17,6 '%.
Příklad 3
Postup. A
Směs 13,8 hmotnostních dílů 2-chlor-2’,6’-diirnethyl-N- () acetanilidu, 17,0 hmotnostních dílů imidazolu, 15 objemových dílů ' dioxanu a 50 objemových dílů vody se 20 hodin zahřívá . k varu pod zpětným chladičem a potom’ se odpaří ve vakuu. Zbytek se extrahuje třikrát vždy 80 objemovými díly ethylacetátu, organické fáze se spojí, promyjí se 100 objemovými díly vody a roztok se zfiltruje přes. sloupec silikagelu. Z eliuátu se po odpaření rozpouštědla izoluje· 7,5 hmotnostních dílů 2’,6’-di.methylamlidu N- (1-pyrazo)lylmethyl) -1-ímidazoly.lOctové kyseliny ve formě oleje o indexu lomu n.D25 = 1,5505.
Příklad 4
Postup' C
K 8,6 hmotnostním dílům 1,2,*^-ti^1^'azol-^:L-yliOtové kyseliny, dispergované ve 25 objemových dílech toluenu . se po přidání 1 kapky dimethylformamidu při teplotě 30 až 40 °C přikape 12,7 hmotnostních dílů chloridu kyseliny štavelové a směs se 3 hodiny míchá při téže teplotě. Vyloučená sraženina ^уЬ^оМ!^ chloridu kyseliny) se odsaje, dvakrát se promyje vždy 20' objemovými díly toluenu, rozpustí se v 60 objemových dílech toluenu a po· přidání 3,4 hmotnostních dílů N-is'opropylanilínu a 6,9 hmotnostních dílů uhličitanu draselného se směs 12 hodin míchá při teplotě 100 °C. Pc ochlazení a roztřepání směs! mezi 50 objemových dílů ethylacetátu a 50 objemových dílů vody se z organické fáze izoluje 5,0 hmotnostních dílů N-isoprcpyl-l,2,4ttriazcl-1-γ1αο8ίΗηίΜυ. o teplotě tání 125 °C.
Analogickým^ způsobem (postup A nebo B) se získají následující sloučeniny:
A = — CH2—
R3 teplota tání, no25 teplota varu
Sloučenina č.
R1
R4
CH3 CH3 /^\ 133
CH3 CH3 Н=\ viskózní látka
CH3 CH3 /J~=\ -N^N 1,5505
£ N-=\ -M^N
CH3 Cil) CH^^ /^4 Cl Cl 179
CI-I3 CH3 CH2-0
CH3 CH3
ch^-n^n
CH3 CH3 M
Cl Cl
ch3 CH3 CH-N^N H Cl Cl
CH3 C2H5 Л/-=гл
CH3 C2H5 CHp~A^N
CH3 C2H5 Ντ^τχ CH2
CH3 C2II5 Ν=~\ CH-N^^
CH) C2H5 N~=r\ CH-N~^
C2H5 C2H5 N~=-\ CH-N'^
r=\
-N N
CH:1 CH3
CH2OCH3
R3 R4 teplota tání, nD 25 teplota varu
Ί nina č, R R1 slouče-
16 СН3 СН3
17 СН3 СН3
18 С2Н5 С2Н5
19 С2Н5 С2Н5
20 C2H5 С2Н5
21 СН3 СН3
22 СН3 СН3
23 СН3 СН3
24 СН3 СН3
25 СН3 СН3
26 СН3 О2Н5
27 СН3 С2Н5
CH2OCH3
СН2ОСН3
CH2OCH3
CH2OCH3
СН2ОСН3
СН2СН2ОСН3
СН2СН2ОСН3
СН2СН2ОСН3
CH(CH3)CH2OCH3
CH(CH3)CH2OCH3
CH(CH3]CH2OCH3
CH(CH3)CH2OCH3
152
114
160/1,3 Pa
1,5319
116
1,5385
Aplikace účinných látek podle vynálezu se. provádí formou například přímo rozstřikovatetoých roztoků, prášků, suspenzí, a to i vysokoprocentních- vodných, ollejových nebo jiných suspenzí, nebo· disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo- formou - zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely použití, v každém případě mají zajistit- pokud mložno: nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pno výrobu přímo rozstřikovatelných. roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního' oleje oi střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo dieselův olej, dále dehtové oileje atd., jakož i oleje rostlinného1 nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, e-thanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon- atd., siině polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methyipyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy -se mohou připravovat z -emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, anebo olejových disperzí přídavkem- Vody. Pro přípravu emulzí, past- neboi olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v.
oleji nebo rozpouštědle, homtogenizovat pomoiocí smáčedeil, adheziv, dispergátorů nebo eimilg^átí^]^’ů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty sestávající z účinné látky smáčedla,' adhezlva, dispergátoiru nebo emiulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsoiu vhodné k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat soli kyseliny ligninsulfonové s. alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amonlioivé, odpovídající soli kyselin naftalensuioonových, fenolsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsuUoinúty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové· s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s· alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatOvaných ·hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu· s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, pi^li^tocyei^ltyyli^o^o^tt^lff^r^c^ll^lthery, ethoxylované isooktyHeiool-, o^yHeiml-, nonylfen^ol-, ·alkelfenolpoιlegfekoletУere, tributyleeny>lpolyglekOiethery, alkel'arelpιolyetheralkoholy, isiooridecylalko!hol, kondenzační produkty mastných. alkoholů s ethylenoKidem, ethioxylovaný ricinový olej, po'lyoyyethelenal'kyletУeгy, ethoyylovaný polyoxypropefen, laurelafkoholepolygfykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulózu.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou. ·
Granuláty, například obalované granuláty> impregnované granuláty a homogenní granuláty, · se mohou vyrábět vázáním· účinných' látek. na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelína, síran vápenatý a síran horečnatý, kysličník horečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, · jakioi . je· například síran aimiolnný, fosforečnan · amonný, dusičnan amonný, močoviny a· rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka · z · kůry stromů, dřevěná · moučka- a· moučka· z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky podle· vynálezu obsahují mezi d,1 a · 95 hmotnostními % účinné látky, výhodně· · mezi 0,5 a 90 hmotnostními ·%.
Vliv nových· sloučenin na růst rostlin dokazují následující pokusy prováděné ve skleníku:
DO květináčů z plastické hmoty o obsahu · 300 cm? naplněných· hlinitopísčitou půdou s· obsahem cca 1,5 % humusu, se odděleně mělce· zasejí semena jednotlivých druhů pokusných rostlin uvedených v tarí.ii· Xí , bulce· 1. V případě Cyperus· esculentus se používají naklíčené hlízy. Při preemergentním ošetření se· bezprostředně poté aplikuje na· povrch půdy účinná látka. Pro aplikační účely se účinné· látky suspendují nebo emulgují ve vodě a za pomoci trysek umožňujících jemné rozptýlení se· aplikují postřikem. Po· aplikaci · účinné látky se květináče· mírně pokropí vodou, aby se povzbudlto klíčení a růst rostlin a současně aktivoval chemický prostředek. Nádoby se potom až do vzejití rostlin zakryjí · průhlednými víčky z plastické hmoty. Tímto· zakrytím se' dosáhne rovnoměrného vyklíčení pokusných rostlin, pokud nebyly ještě poškozeny účinným prostředkem a zabrání se odpaření snadnoi · těkavých účinných · látek.
Pro1· účely postelmergentmУo · ošetření se rostliny podle svého· habitu vypěstují v pokusných nádobách až do výšky 3 až 10 cm a· potom· se teprve · provede ošetření. V · tomto případě se pokusné nádoby nezakrývají. Pokusy se provádějí ve skleníku, přičemž teplomilné druhy rostlin se· s výhodou umísťují do teplejších sekcí skleníku (25 až 40 °C) a rostliny, jimž více vyhovuje střední klima, se umísťují do chladnějších sekcí skleníku (15 až 30 °C). Pokusy trvají 4 týdny. Během této doby se rostliny pěstují obvyklým způsobem a hodnotí se jejich reakce· na jednotlivá ošetření. V níže uvedených tabulkách jsou uvedeny testované sloučeniny, příslušné dávky účinných· látek v kg/ha a druhy pokusných rostlin. Výhodnocení se provádí za pomioci stupnice 0 až 100, kde 0 znamená žádné poškození nebo normální vzejití a 100 představuje žádné vzejití, popřípadě úplné· zničení přinejmenším nadzemních částí rostlin.
Níže· uvedené tabulky obsahují rovněž výsledky testů. Sloučeniny podle vynálezu byly testovány co do účinnosti jak při preemergentní, tak i postemergentní aplikaci. Právě při postemergentní aplikaci vykazují testované látky vedle účinku na jiné· nežádoucí rostliny pozoruhodný účinek proti Cyperus esculentus, což je ze· zemědělského hlediska neobyčejně důležitý plevel, aniž by se při použitých dávkách projevovaly nějaké významnější škody na zemědělských' kulturních rostlinách.
Kromě povrchové aplikace postřikem je· možno· účinné látky rovněž zapracovávat! doi půdy, přičemž na místech, kde· se· pěstují kulturní rostliny, je možno» toto zapracování provést· před · setím, po zasetí nebo mezi již vzešlé užitkové rostliny.
Pokud jsou přítomny kulturní rostliny · citlivé na účinné· látky, je možno používat i takové aplikační techniky, při nichž se· prostředek za pomoci vhodného* postřikovéhoi zařízení aplikuje tak, aby listy citlivých kulturních roisttln nebyly pokud možno» zasaženy, ale aby · se postřik dostal na povrch půdy pod těmito kulturními rostlinami nebo na.· nežádoucí rostliny rostoucí · · pod kulturními rostlinami · (post-directed, . · lay-bý).
Dále je možno účinné látky aplikovat i tabulkách, ale i ve velkém počtu dalších na plochy, na nichž se má pouze zbrzdit kulturních rostlin к potlačování růstu nerůst trávy, aniž by došlo к zničení rostlin. žádoucích rostlin. V závislosti na žádaném
Vzhledem: к mnohostrannosti aplikačních výsledku se mohou spotřeby pohybovat Oid metod je možno sloučeniny podle vynálezu 0,1 do 15 kg/ha a více.
nebo prostředky, které obsahují, používat Jato konkrétní příklady užitkových rostnejen v užitkových rostlinách uvedených v lín, je mjožnoi jmenovat:
botanický název český název
Allium. сера Ananas comioisus Arachis hypogaea Asparagus officinalis Avenai sativa Beta vulgaris spp. altissiíma Beta vulgaris spp. rapa Beta vulgaris spp. esculenta Brassica napus var. napus Brassica napus var. napobrassica Brassica napus var. rapa Brassica rapa var. silvestris Camellia sinensis Carthamiusi tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima Citrusi reticulata Citrus sinensis Coffea arabica (Coffea canjephora, Ciofffea liberica) Cucumíis melo Cucumis sativus Cynodioln dactylon Daucus carota Elaeis guineensis Fragaria vesca Glycine max Gossypium hirsutum (Gossypium: arboreum Gossypium: herbaceum Gossypiumi vitifolium) Helianíthius. annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Hordeum vulgare Humulus lupulus Ipomoea batatas Juglans regia Lactuca sativa Lens culinaris Linum usitatissimum Lycopersicoin lycopersicum Malus spp. Manihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Musa spp. Nicotiana tahačům (N. rustica) Olea europaea Oryza sativa cibule ananas piodzemmice olejná chřest oives setý řepa cukrovka krmná řepa červená řepa řepka tuřín bílá řepa řépák čajolvník světlice barvířská ořechovec pekan citroník citroník největší mandarinka pomeranč kávovník meloun okurka troskut mrkev kokošoívá palma jahodník obecný sója bavlník bavlník bavlník bavlník slunečnice topinambur kaiučukovník ječmen chmel sladký brambor vlašský ořech salát čočka jedlá len rajské jablíčko jabloň tapioka vojtěška máta peprná banánovník tabák oliva rýže
botanický název český název
Panicům: miliaceaum1 proso
Phaseolus lumtus fazoil
Phaseiolusi mungo —
Phaseoius vulgaris keříčkový fazol
Pennisetum, glaucum —
Petroselinum crispum spp. tuberosum petržel kořenová
Pice a abies smrk
Abies alba jedle obecná
Pinus spp. borovice
Pisumi saťivumi hrách
Prunus avium třešeň
Prunus dojmestica švestka
Prunus dulcis mandloň
Prunus persica broskvoň
Pyrus coimmiunis hrušeň
Ribes sylvestre rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus coim|m;u.niis skočec
Saiccharum lofficinarum cukrová třtina
Secale cereale ŽitOl
Sesamumi indicum sesam
Solaniumi tuberosum brambory
SorglTum bicolnr (s. vulgare) čirok dvojbarevný
Sorghum duchna čirok
Spinacia oleracea špenát
Thedbroma cacalo kakaovník
Trifdlium pratense jetel
Triticumi aestivum pšenice
Vaccinium coryimbosum borůvky
Vaccíniuími vitis-idaea brusinky
Vicia faba bob kolňský
Vigna sineinsis (V. unguiculata) bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays kukuřice
Nové sloučeniny je miožno používat rovněž jako prostředky к regulaci růstu rostlin, například к redukci růstu do délky. V daněmi případě se spotřeby pohybují například od 0,01 do 10 kg/ha.
NOvé acetanilidy podle vynálezu je možno mísit navzájem nebo/a je lze aplikovat v kombinaci se známými halogenacetanilidy a ve směsi s četnými dalšími látkami z různých skupin zahrnujících herbicidně účinné látky nebo regulátory růstu. Takovéto· kombinace slouží к rozšíření spektra účinku a v některých případech se u nich dosahuje synergického účinku. Jato látky, které mohlou být v těchto kombinacích obsaženy, se uvádějí:
R R1 R2
O nh2 nh2
OCH3
Cl
Br
OCH3
R R1
CH3 ' /
o- Z d —N CH3
OCH3
0- NH2
ch3 z —N
CH3
p- NHCH3
C%
R OCH3
C%
0- NH2
R OCH3
. R NH . CH3
/^CHC^.0
R2
Cl
OCH3
Cl:
Cl
Cl
C1
Br
OCH3
Cl
CH2—0CH3
H CH3 (soli)
H Cl (soli)
H
H
R R1 R2 R3
H H F (soli)
CH2—0CH3 к H Cl
CH2—0CH3 H F
CN -X H Cl
R R1 R2 R3 R4
H H3CSO2 H 11-C3H7 П-С3Н7
H F3C H C2H5 C4H9
H F3C H I1-C3H7 n-C3H7
H F3C H —CH2—CH2C1 n-C3H7
H terc.C4H9 H sek.C4H9 sek.C4H9
H SO2NH2 H П-С3Н7 n-C3H7
H F3C H П-С3Н7
H3c H3C H H sek.C4H9
C2H5
/
H3C H3C H H —CH
\
· · C2H5
H F3C νή2 I1-C3H7 H-C3H7
H H3C H I1-C3H7 I1-C3H7
H 1-C3H7 H П-СЗН7 I1-C3H7
R1 \
N—C—O—R2
/ II
R2 0
R1
H — CH—OCH
—CH2—C^C—CH2C1
R1
R2
H
H
H
H
Í-C3H7
CH3
I —CH—C—NH—C2H5
II o
CH3
CH3
CH3
CH3 / —N=C X
CH3
H C2H5
R1
R2
R
c2H5
C'H3
CH3
Cl
R1 \
N—C—S—R2 //II
RO
R1R2
I-C3H7 1-C3H7 CH2—CC1=CCÍ2
Í’C3H7 1-C3H7 CH2—CC1=CHC1
n-C3H7 n-C3H7 C2H5;
0- C2H5 C2H5
sek.C4Hn sek.C^g Č2H54··
H-C3H7 H-C3H7 n-CgHy
C2H5 C2H5 'CHrO“CI
sek.CíHg sek.^Hg -•ró
C2H5 C2HS
1-C3H7 Í-C3H7
1-C3H7 Í‘C3H7 θ/Η5 -c4.0^
R—CH2—CC1==CHC1:
-CH2—CC1=OC12
Qc-s-c^
X
I
R—C—C-0—Rl
X (Cl
Cl
H
Cl H
H
Cl
H
H
H
H
H
H
Y R1
01 Na
H CH3
H H (soli)
Cl' Na
CH3 CHg
CH3 C2Hs
Cl Na
CH3 í-C3H7
CH3 CHg
CHg
Z
CHg —CH2—CH
CH3
CH3 Na
CH3 Na
CH3 CHg
R R1 X R2
Н terc.CíHg SCH3 H
Н с2н5 ;SCH3 H
Н I-C3H7 SCH3 H
Н СН3 SCH3 H
Н Í-C3H7 Cl H
Н Í-C3H7 Cl H
Н С2н5 Cl H
R3
H C2H5 Cl H
H 1-C3H7 Cl H
H 1-C3H7 CH3 I ОСНз H
H 1 NC—C— Cl H
СНз
H c2H5 Cl H
H R c2h5 Cl R1 N—C—R2 Z II R 0 R1 H
С2Н5
С2Н5 с2н5
1-C3H7
С2н5
С2Н5
СНз
I —С—CN
I сн3
1-C3H7
Í-C3H7
X
СНз
I —СН—СН2—ОСНз СНз .1 —сн—с=сн
R3
СН(С6Н5)2
СНз СН3
соон
С1
С2Н5
С2Н5
Η
R
R3
Η
CH3
I —CH—C=CH
CH3
I —CH—CH2—OCH3 —CH2—OCH3 _CH2-C-OC2H5
II
O
CH3
I —C—CH2—CH2—CH3
CH3
CH2C1 (CH2C1
CH2CI
CH2CI
CH2C1
CH2CI
R1
R2
—CH2—0—C4H9H
CH2CI
-CH2-0—C2H5
CH2CI
Ri
R
JR R1 R2
CHa /_,
C2H5 C2H5 -'сн-0-Q
CH2=CH—CH2— CH2 —CH—CH2— CH2C1
R1 X N— -C—R2
Z II
R O
R R1 R2
CH3 I Cl
HC-C—C— I CH3 H
Cl
H CH3
CH.
H CH3
F^CSO^HN X
NC-< (zý-0^
Y
x Y R
Br Br H (soli)
J J H (soli)'
Br Br —C—(CH2)6—CH3
Br
soli, estery
Soli, estery
R1 R2 ' \ Z
N—C—N
Z II . \
R O R3
R Ri H
R2 R3
CH3 сн3
CH3 сн3
CH3 СН3
CH3 н
CH3 н
CH3 сн3
CH3 сн3
-Zw\
У н
CH5
CH3 СН3
- - СН3
CH3 | CH—OCH
СНз OCH3
СНз CH3
CH3 -нэ н -
СН3
R 210629 R1 R2 \ Z N—C—N z II \, R 0 R3 R1 R2 R3
ct^Q- H CH3 ОСН3
CÍCF/-O- H СНз СНз
Cl
o- H СН3 СНз
ctO~ H СНз сн3
cr H СНз сн3
ct-p^ H СНз осн3
Cl
Br^Q H СНз осн3
Cl
c,-p- H СН3 н
Cl
. HC-XX [в/'ЦЦ-'Ч/Ч CH3 СНз н
,sua СНз СНз н
ciUV Η С2Н5 С2Н5
Cl
Cl
210829
ΗΝ—Ν - C-NH-CH^CH
V ° C«3
0
2
R
R- -/Λ-νο2
\-=/
R R*
R R1 R2 R3
Cil F Cl Cl Cl Cl H H
no2 CF3 H H
Cl CF3 H COOH (soli)
Cl Cl H H
Cl Cl H OCH3
Cl C'l H —С—OCH3 II 0
H CF3 Cl H
H CF3 Cl OC2H5
R R1 R2
terč. C4H9 nh2 CH3 Z SCH3
terč. C4H9 —N=CH—CH \ CH3 SCH3
0- nh2 CH3
R R1 R2
H CH3 Br
H CH3 Br
H CH3 Cl
H CH3 Cl
R3
CH3
-CH-C2H5 i-C3H7 terC.CiHg
н СНз Η Η (soli, estery)
н sek-C^Hg Η Η (soli, estery]
-0-0¾ η terc.C4H9 Η Η
II 0
С— СНз terc.C4He Η СН3
1 0
Η i-C3H7 СНз Н (soli, estery)
Η terc.CýHg Η H (soli)
Р/А
X О
Н :СН3
F СН3
R R1
CH3 .(¾¾
H3C \
^N- С2Н5
Н3С
И3С\ ' N— .(¾¾
Н3С—С
II о
R
R1 i HjC^HN-CO
3 и
O
CH3
CH3 terc.J CJN-^CO
O
CH3
RZ
R R1 R2
CH3 CH3 H
CH3 . CH3 BR
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
0 И CA
JT y=C-NH-0-C2Hs
4
0 1 *
£-NH-0-CH£CH=CH2
Э
CH3OSO2O ICH3OSO2—o CF3—SO2
C-O-CH.
II ' 3
O
(.estery soli) (sioli, estery)
t2 ©
Cl
210829
сооснъ
COOCH$
Cl
R ee CN CSNHc
!R R1 R2 1R3 R4
H Cl nh2 Cil H (soli, estery, amidy)
Cl Cl H Cl Na
H J J J H
Cl H Cl OCH3 H
Cl Cl H Cl H.(CH3)2NH
R1
I
R—O—CH—С— 0-R2
II o
R R1 R2
ch3
H
CH3
H (soli, estery, amidy);
H (soli, estery, amidy)
H (soli, estery, amidy)·
H (soli, estery, amidy)
H (soli, estery, amidy)
Cl
CH3
H (soli, estery, amidy)
CH3
Cl-^^-CHCW^-C-OH
CH3
Soli, estery, amidy
Cl
O-(CH2)3-C-OH o
Cl soli, estery, amidy
soli, estery, aimldy
210829
R1 О dl
As—0R2
Z
R
R R1 R2
OH CH3 Na
CH3 CH3 Na
CH3 CH3 OH
ONa CH3 Na
R1 0 1 H , R—N—C—CH2—0—S—R2
R II II 0 0 R1 R2
/X CH2-O-C2H5 CH3
CA /¾ 4 CH2-O—C3H7Í CH3
CW3 CH2-O-C2H5 CH3
снъ o- C3H7i —NHCH3
soli (soli, estery)
210829 но o \ll
teC^Í 0
NH4SCN
./OC^a so2m^-c2h,.-s-p.
S X Uv
COONa COONa a jiné soli S Y rY
HbC ΝχχΝ- CHy
CH^CH^O-
® Nfy
HNI—C—CH
I II
HNI—C—GH
.............. O (soli)
NHC^HyO
OC^u
P
OKCftri
CH3 \
N—NH—C—CH2—CH2—COOH / II
CH3 o o
II
CI-CH2—CH2—P—OH
N-CHjC-OH * II (soli)
d>&
soli, estery, amidy
Tabulka 1 latinský název seznam' pokusných rostlin zkratka v tabulkách český název
Alopecurus myosuroides Amaranthus retroflexus Beta vulgaris
Brassica napus
Bromus tectorum Cyperus esculentus Echinochloa crus galii Gossypium hirsutum Sorghum halepense
Beta vulg.
Bromus téct, Cyper. escul. Echin. c. g.
Gossyp. hirs. Sorg. halep.
psárka polní laskavec ohnutý řepa cukrová řepka sveřep šáchor ježatka kuří noha bavlník čirok halepský
inin so cd co .en o cd co mo
CD CO O
selektivní hubení nežádoucích trav v cukrové řepě při preemergentní aplikaci ve skleníku
«2
Й
ČO cd
4Q
OOOO i-l CO
O_ CD 0.03 r-T eT Ň r-T
210929
Tabulka 3 potlačování růstu šáchoru (Cyperus) a nežádoucích trav při postemergentní aplikaci ve skleníku
CD СЭ O Μ M rH
210829
Tabulka 4 herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka č. spotřeba (kg/ha) poškození v % Echinochloa crus galii
9 3,0 100
20 3,0 90
26 3,0 100
Příklad 8
Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolldOnlu, čímž se získá roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z, 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů aďičníhoi produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamídu kyseliny ollejolvé, 5 hmotnostních dílů vápenaté soili kyseliny ďodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 miol ethyiehioxidu na 1 mol ricinového ojleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního' % účinné látky.
₽JÍ Příklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí1 ve směsi·, která sestává ze 40 hmotnostních' dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isoibutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 miol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního proč, účinné látky.
Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 moll ricinového oleje. Vylitími a jemným· rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního proč, účinné látky.
hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně pnomísí se 3 hmotnostními díly slodné soli kyseliny diisobutyilnaftalen-a-sulfiolnové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitlových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitéhlot silikagelu a získaná siměs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýleními směsi ve 20 000 hmotnostních dílech voldy se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 9 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.
Příklad 10 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškoivitéhioi silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto siilikagelu. Tímto způsloibemi se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
Příklad 11 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladlně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonoivé kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 12 dílů účinné látky 2 se důkladně priomísí se 2' díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykiOletheru mastného alkoholů, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68· díly parafinického minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

Claims (2)

  1. Herbicidní prostředek, vyznačující se · tím, že Obsahuje · pevný · ·nebo, kapalný nosič a jako účinnou . látku· · N-azoíiylaretanlilid· · ' obecnébioi vzorce· ' I (H ve kterém
    R znamená alkylovou · skupinu s 1 · nebo
  2. 2 atomy uhlíku,
    Ri představuje alkylovou · skupinu s 1 neboi 2 atomy uhlíku,
    R3 znamená alkylovou skupinu · s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou · methioxyskupinjou, niebo zbytek A a
    A představuje pyrazolytmethylOvý, imidazolylmethylový · nebo· · triazolylmethylový· zbytek, · z · -nichž- · · každý · může· · být - · popřípadě · nub* stituován · jedním- - až· třemi -.-atomy · chlorm
CS80311A 1979-01-17 1980-01-15 Herbicide CS210629B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792901593 DE2901593A1 (de) 1979-01-17 1979-01-17 N-azolylessigsaeureanilide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS210629B2 true CS210629B2 (en) 1982-01-29

Family

ID=6060709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS80311A CS210629B2 (en) 1979-01-17 1980-01-15 Herbicide

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4394513A (cs)
EP (1) EP0013873B1 (cs)
JP (1) JPS5598167A (cs)
AT (1) ATE585T1 (cs)
AU (1) AU531171B2 (cs)
CA (1) CA1146561A (cs)
CS (1) CS210629B2 (cs)
DD (1) DD148708A5 (cs)
DE (2) DE2901593A1 (cs)
DK (1) DK18380A (cs)
IL (1) IL59053A (cs)
SU (1) SU1055311A3 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3041702A1 (de) * 1980-11-05 1982-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses mit 2-aryloxy-2-azolylalkancarbonsaeureamiden, diese enthaltende herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
FR2499078A1 (fr) * 1981-02-05 1982-08-06 Ciba Geigy Ag Derives de l'aniline, procedes pour leur preparation et produits microbicides en contenant
AU8314482A (en) * 1981-05-19 1982-11-25 Imperial Chemical Industries Plc 3-triazolyl(imidazolyl)-2,2 bis phenyl-propionamides
US4515623A (en) * 1981-10-09 1985-05-07 Basf Aktiengesellschaft Control of unwanted plant growth with 2-aryloxy-2-azolylalkanecarboxamides
US4696930A (en) * 1985-04-12 1987-09-29 Hoffmann-La Roche Inc. N-(heteroarylalkyl)acylanilide derivatives as antiarrhythmic agents
CN104961695A (zh) * 2015-07-27 2015-10-07 成都塞恩斯医药科技有限公司 一种艾沙康唑和雷夫康唑中间体的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
NZ178996A (en) * 1974-11-15 1978-06-02 Kornis G Pyrfazole amides and thioamides;herbicidal compositions
US4098895A (en) 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
DE2648008C3 (de) 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
DE2702102A1 (de) * 1977-01-19 1978-07-20 Bayer Ag N-azolylacetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
EP0000539A1 (en) * 1977-07-27 1979-02-07 Ciba-Geigy Ag Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
DE3060143D1 (en) 1982-03-04
DE2901593A1 (de) 1980-08-07
EP0013873B1 (de) 1982-01-20
JPS5598167A (en) 1980-07-25
US4394513A (en) 1983-07-19
DK18380A (da) 1980-07-18
AU5464580A (en) 1980-07-24
IL59053A (en) 1984-12-31
DD148708A5 (de) 1981-06-10
AU531171B2 (en) 1983-08-11
SU1055311A3 (ru) 1983-11-15
CA1146561A (en) 1983-05-17
ATE585T1 (de) 1982-02-15
IL59053A0 (en) 1980-03-31
EP0013873A1 (de) 1980-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1133911A (en) Pyrazole ether derivatives, their manufacture, and herbicides containing these compounds
JPS6250465B2 (cs)
CS212229B2 (en) Herbicide means
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CS207776B2 (en) Herbicide means
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
CS210629B2 (en) Herbicide
CA1231954A (en) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
CS196228B2 (en) Herbicide
HU185912B (en) Herbicide compositions containing 6h-1,2,4,6-triatriazine-1,1-dioxide derivatives and process for preparing the active substances
US4589910A (en) Novel 4&#39;(benzisothiazo-5-yloxy)-phenylurea derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4511393A (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth
US5143538A (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides, and their use
CS242883B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
US4472191A (en) 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
DE4424791A1 (de) Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
EP0169521A2 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA1291996C (en) Quinoline-8-carboxylic acid azolides and their use as herbicides
EP0116167B1 (de) Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US5062879A (en) 8-azolylmethylquinolines and herbicidal use thereof
CS196400B2 (en) Herbicide
JPH045025B2 (cs)