CS209285B1 - Způsob výroby 1-naftolu - Google Patents
Způsob výroby 1-naftolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209285B1 CS209285B1 CS668979A CS668979A CS209285B1 CS 209285 B1 CS209285 B1 CS 209285B1 CS 668979 A CS668979 A CS 668979A CS 668979 A CS668979 A CS 668979A CS 209285 B1 CS209285 B1 CS 209285B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- melt
- potassium
- sodium
- crude
- Prior art date
Links
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 70
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 28
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 13
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- IZHYRVRPSNAXGV-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 IZHYRVRPSNAXGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 229940080296 2-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011278 co-treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010980 drying distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-M naphthalen-1-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M naphthalene-2-sulfonate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKCXVUZCFGJVCX-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalen-1-olate Chemical class [K+].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 AKCXVUZCFGJVCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPTRNYVKKIKPFL-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalene-2-sulfonate Chemical class [K+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 NPTRNYVKKIKPFL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940055237 sodium 1-naphthalenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob výroby 1-naftolu
Vynález se týká způsobu výroby 1-naftolu s obsahem 2-naftolu v rozmezí 0,3 až 5 %.
Dosud se sulfonačním postupem, tj. sulfonací naftalenu kyselinou chlorsulfonovou v prostředí nereaktivních organických rozpouštědel, rozpuštěním vzniklé surové 1-naftalensulfonové kyseliny ve vodě, separací rozpouštědla a neutralizací surové
1- naftalensulfonové kyseliny hydroxidem sodným a draselným, následujícím alkalickým tavením směsi 1-naftalensulfonanu sodného s 1-naftalensulfonanem draselným při teplotách v rozmezí 200 až 300 °C s hydroxidem sodným anebo draselným, zředěním alkalické taveniny, odfiltrováním vyloučeného siřičitanu a vyloučením surového 1-naftolu neutralizací, promytím, odvodněním a vakuovou destilací nedaří získat 1-naftol s nižším obsahem
2- isomeru než 5 %. Nižšího obsahu 2-isomeru 0,1 až 1,0 % lze dosáhnout krystalizací 1-naftolu vyrobeného dříve popsaným způsobem z vodného roztoku technického 1-naftalensulfonanu sodného a draselného. Takto vyrobený čistý 1-naftol je samozřejmě ekonomicky nákladnější, neboť technologii výroby je třeba rozšířit o další technologické stupně, tj. krystalizací a přípravu roztoku technického 1-naftalensulfonanu sodného a draselného. Toto čištění přináší sebou snížení výtěžku.
Nyní bylo zjištěno, že lze připravit hospodárněj209285 ším postupem 1-naftol s nižším obsahem 2-isomeru, než dosud známým sulfonačním postupem a vedle toho získat 1-naftol s obsahem 0,3 až 1 % 2-isomeru. Způsob výroby 1-naftolu s obsahem 2-naftolu v rozmezí 0,3 až 5 % sulfonačním postupem podle vynálezu je založen na překvapujícím poznatku, že nezreagované 1- a 2-naftalensulfonany sodné a draselné se nerozpouštějí ve vodném roztoku minerálních solí, vzniklém po neutralizaci roztoku naftolátu, ale že zůstávají rozpuštěny ve vyloučené tavenině surového 1-naftolu.
Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že po neutralizaci minerální kyselinou vzniklý roztok 1a 2-naftalensulfonanů sodných a draselných v tavenině 1-naftolu se extrahuje při teplotě 85 až 100 °C čtyřmi až osmi díly vody na 1 díl taveniny 1 -naftolu, načež se po oddělení rafinátu tvořeného taveninou surového 1-naftolu získaný roztok ochladí na teplotu 20 až 50 °C a vyloučená pevná fáze, tvořená krystaly 1-naftolu, se oddělí. Rafinát, kterým je surový 1-naftol, a vyloučená pevná fáze tj. krystaly téměř čistého 1-naftolu se pak odvodní a vakuově předestilují při max. tlaku 6 kPa. Při odděleném zpracování se získá vedle 1-naftolu s obsahem 3 až 5 % 2-isomeru čistý naftol s obsahem 0,3 až 1,0 % 2-isomeru. Při společném zpracování je konečným produktem 1-naftol s obsahem 2-isomeru odpovídajícím vzájemnému poměru obou složek.
Parciálním alkalickým tavením při teplotě v rozmezí 200 až 250 °C se dosáhne celkové konverse 80 až 95 % a v závislosti na tom se snižuje nežádoucí konverse 2-naftalensulfonanu na 35 až 70 %. Snížením celkové konverse se redukuje poměr mezi rafinátem a pevnou fází (krystalky), který může dosáhnout max. hodnotu 1:1. Další snižování celkové konverse je ekonomicky méně výhodné s ohledem na snižující se využití 1-naftalensulfonanu. Nejlepšího ekonomického efektu se dosáhne při stejném množství nezreagovaných 1a 2- naftalensulfonanů.
Výhody způsobu podle vynálezu spočívají především v možnosti přípravy 1-naftolů různé kvality v jedné výrobní operaci. Neméně významným účinkem dosahovaným využitím vynálezu je i zlepšení hospodárnosti výrobního procesu při současném získání nového výrobku vysoké čistoty.
Příklady provedení
Příklad 1
Do sulfonaěního kotle se předloží 2000 kg bezvodých parafinických uhlovodíků destilačního rozmezí 135 až 180 °C. Potom se nechá přitéci 600 kg roztaveného naftalenu a při teplotě 25 °C se zvolna za chlazení připouští 540 kg kyseliny chlorsulfonové. Po skončené sulfonaci se reakční hmota přidá k 8001 vody. Po rozmíchání se nechají kapalné fáze v klidu oddělit. Vodný roztok naftalensulfokyselin se za vyšší teploty neutralizuje 40% vodným roztokem směsi hydroxidu sodného a draselného v molárním poměru 1 : 1 na pH 8,5. Ještě horký vodný roztok se plynule dávkuje do 500 kg 100% NaOH, který byl získán odpařením cca 45% vodného roztoku na 230 °C. Po nadávkování roztoku se obsah tavícího kotle udržuje na teplotě 230 °C po dobu 1 hodiny. Potom se tavenina napustí do 16001 vody. Vzniklá suspenze obsahující vyloučený siřičitan sodný a draselný se při teplotě 90 až 100 °C filtruje a promyje vodou na tlakové nuči. Vodný roztok naftolátů sodného a draselného se zneutralizuje kyselinou chlorovodíkovou získanou po absorpci ze sulfonace a 50% kyselinou sírovou na výsledné pH 7,5. Po rozdělení obsahu stáním se oddělená tavenina surového 1-naftolu extrahuje 2500 1 vody o teplotě 85 °C. Po oddělení se tavenina zahřátím na teplotu 140 až 150 °C vysuší a podrobí vakuové destilaci při max. tlaku 6 kPa. Získá se 370 kg 1-naftolu s obsahem 4 až 5 % 2-naftolu. Roztok solí z neutralizace a vodný extrakt po oddělení taveniny surového 1-naftolu se smísí a ochladí na teplotu 30 °C. Po odfiltrování, vysušení a vakuové destilaci při max. tlaku 6 kPa se získá ještě 40 kg 1-naftolu s obsahem 0,3 až 1 % 2-naftolu.
Příklad 2
Do sulfonačního kotle se předloží 2000 kg suchého 1,2-dichloretanu, dále se připustí 600 kg roztaveného naftalenu a při teplotě 30 °C se za chlazení připouští 530 kg kyseliny chlorsulfonové. Po skončené sulfonaci se reakční směs přidá k 900 1 vody. Po rozmíchání se ponechají kapalné fáze v klidu rozdělit. Spodní dichloretanová vrstva jde k regeneraci. Horní vrstva obsahující vodný roztok naftalensulfokyselin se neutralizuje 45% vodným roztokem hydroxidu sodného a draselného o molárním složení 80 % NaOH a 20 % KOH na pH 8. Vzniklý vodný téměř vroucí roztok naftalenmonosulfonanu sodného a draselného se plynule dávkuje do 500 kg 100% NaOH, který se získá odpařením 45 % vodného roztoku na teplotu 210 °C. Po nadávkování roztoku se obsah tavícího kotle udržuje na teplotě 210 °C po dobu 2 hodin. Potom se tavenina napustí do 16001 vody. Vzniklá suspenze, obsahující siřičitan sodný, se při teplotě 90 až 100 °C filtruje a promyje vroucí vodou na tlakové nuči. Filtrací získaný vodný roztok se zneutralizuje kyselinou chlorovodíkovou a 50% kyselinou sírovou na výsledné pH 7,5. Po rozdělení vrstev stáním se oddělená tavenina surového 1-naftolu extrahuje 25001 vody o teplotě cca 95 °C. Po oddělení taveniny se vodný extrakt ochladí na teplotu 42 °C. Ochlazením vyloučený krystalický 1-naftol se odfiltruje a promyje studenou vodou. Získaný 1-naftol se roztaví, přidá se k tavenině surového
1- naftolu, oddělí se zbytek vody, tavenina se odvodní zahřátím na teplotu 140 až 150 °C a podrobí vakuové destilaci při max. tlaku 6 kPa. Získá se 380 kg 1-naftolu s obsahem 2 až 3 % 2-riaftolu.
Příklad 3
Do sulfonačního kotle se předloží 2300 kg bezvodého 1,1,2,2-tetrachloretanu. Potom se připustí 600 kg roztaveného naftalenu a při teplotě 25 °C se za současného chlazení připouští 540 kg kyseliny chlorsulfonové. Po ukončení sulfonace se reakční směs přidá k 900 1 vody. Po rozmíchání se ponechá kapalná fáze v klidu oddělit. Spodní tetrachloretanová vrstva se oddělí, homí vrstva obsahující vodný roztok naftalenmonosulfonových kyselin se neutralizuje 45% vodným roztokem směsi hydroxidu sodného a draselného o molárním složení 30 % NaOH a 70 % KOH na pH 8,5. Vzniklý téměř vroucí vodný roztok naftalenmonosulfonanu sodného a draselného se dávkuje do 450 kg 100% KOH, který byl získán odpařením 40% vodného roztoku na teplotu 200 °C. Po nadávkování roztoku se obsah tavícího kotle udržuje na teplotě 200 °C po dobu 3 hodin. Potom se tavenina napustí do 1700 1 vody. Dále se tavenina zpracuje stejně jako u příkladu 1, s tím rozdílem, že teplota extrakéní vody je 90 °C. Při oddělených destilacích se získá 180 kg 1-naftolu s obsahem 2 až 3 %
2- naftolu a 180 kg 1-naftolu s obsahem 0,3 až 1 % 2-naftolu.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 1-naftolu s obsahem 2-naftolu v rozmezí 0,3 až 5 % sulfonaci naftalenu kyselinou chlorsulfonovou v prostředí nereaktivních organických rozpouštědel, rozpuštěním vzniklé surové naftalensulfonové kyseliny ve vodě, separací rozpouštědla a neutralizací surové 1-naftalensulfonové kyseliny hydroxidem sodným a draselným, následujícím alkalickým tavením směsi 1-naftalensulfonanu sodného a draselného s hydroxidem sodným anebo draselným, zředěním alkalické taveniny, odfiltrováním vyloučeného siřiěitanu a vyloučením surového 1-naftolu neutralizací, vyznačený tím, že po neutralizaci minerální kyselinou vzniklý roztok 1- a 2-naftalensulfonanů sodných a draselných v tavenině 1-naftolu se extrahuje při teplotě 85 až 100 °C čtyřmi až osmi díly vody na1 díl taveniny 1-naftolu, načež se po oddělení rafinátu tvořeného taveninou surového 1-naftolu získaný extrakt ochladí na teplotu 20 až 50 °C a vyloučená pevná fáze, tvořená krystaly 1-naftolu, se oddělí.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se rafinát a vyloučená pevná fáze podrobí separátní destilaci při maximálním tlaku 6 kPa.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se rafinát a vyloučená pevná fáze podrobí společné destilaci při maximálním tlaku 6 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS668979A CS209285B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob výroby 1-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS668979A CS209285B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob výroby 1-naftolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209285B1 true CS209285B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5414509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS668979A CS209285B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob výroby 1-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209285B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS668979A patent/CS209285B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1830859A (en) | Process for separating meta-cresol from phenolic mixtures | |
| US2959622A (en) | Purification of crude jj-p-bis- | |
| US4111979A (en) | Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| CA2815049A1 (en) | Use of an acetic acid wash to prepare low-sulfate 5-sulfoisophthalic acid, mono-lithium salt | |
| US4233236A (en) | Separation of sulphonic acids from the medium in which they are prepared | |
| CS209285B1 (cs) | Způsob výroby 1-naftolu | |
| US4407762A (en) | Process for the isolation of 1-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| JPH1025277A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| CN116041164A (zh) | 采用液体bb酸生产蒽醌的工艺 | |
| US2025197A (en) | Production of alpha naphthol | |
| US1962137A (en) | Production of alpha naphthol | |
| US2884463A (en) | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom | |
| US4538007A (en) | Process for the simultaneous recovery of 4-hydroxy-diphenyl and 4,4'-dihydroxydiphenyl | |
| US1940146A (en) | Process of purifying phenolphthalein | |
| US2663713A (en) | Production of hydantoin and glycine | |
| US1025615A (en) | Process of separating meta- and para-cresols. | |
| US2360010A (en) | Process for the sulphonation of alpha - aminoanthraquinone compounds | |
| CN113292407A (zh) | 一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法 | |
| US3948985A (en) | Method of producing carboxymethyloxysuccinic acid | |
| RU2066323C1 (ru) | Способ получения флуоранов | |
| US3933929A (en) | Process for the purification of p-nitrophenol | |
| US2955134A (en) | Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid | |
| CN112794791A (zh) | 一种母液套用的对苯基苯酚生产工艺 | |
| US607494A (en) | Georg tobias | |
| US2007327A (en) | Process for the preparation of phenol |