CS209055B1 - Způsob výroby iminů 4-pentenalu - Google Patents

Způsob výroby iminů 4-pentenalu Download PDF

Info

Publication number
CS209055B1
CS209055B1 CS278680A CS278680A CS209055B1 CS 209055 B1 CS209055 B1 CS 209055B1 CS 278680 A CS278680 A CS 278680A CS 278680 A CS278680 A CS 278680A CS 209055 B1 CS209055 B1 CS 209055B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pentenal
imines
formula
added
pentamethylene
Prior art date
Application number
CS278680A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef Hajicek
Jan Trojanek
Original Assignee
Josef Hajicek
Jan Trojanek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Josef Hajicek, Jan Trojanek filed Critical Josef Hajicek
Priority to CS278680A priority Critical patent/CS209055B1/cs
Publication of CS209055B1 publication Critical patent/CS209055B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Synthesa iminů 4-pentenalu obecného vzorce I zR1 CH2=CH-CH2-CH2-CH=N-CH< (I), XR2 kde R1 a R2 tvoří dohromady pentamethylenový nebo tetramethylenový řetězec, nebo R1 i R2 jsou alkyly s 1 až 2 atomy uhlíku,spočívajícív tom, že se 4-pentenal kondensuje s primárními aminy vzorce II H2N-CH R1 R2 (U), kde R1 i R2 mají stejný význam, za teplot —10 až +10 °C, výhodně pri 0 °C, přičemž po ukončení reakce se přidá činidlo odnímající vodu, např. hydroxid sodný nebo draselný, nebo uhličitan draselný.

Description

(54) Způsob výroby iminů 4-pentenalu
Synthesa iminů 4-pentenalu obecného vzorce I xR1
CH2=CH-CH2-CH2-CH=N-CH< (I), XR2 kde R1 a R2 tvoří dohromady pentamethylenový nebo tetramethylenový řetězec, nebo R1 i R2 jsou alkyly S1 až 2 atomy uhlíku, spočívající v tom, že se 4-pentenal kondensuje s primárními aminy vzorce II
H2N-CH
R1
R2 (U), kde R1 i R2 mají stejný význam, za teplot —10 až +10 °C, výhodně pri 0 °C, přičemž po ukončení reakce se přidá činidlo odnímající vodu, např. hydroxid sodný nebo draselný, nebo uhličitan draselný.
Vynález se týká způsobu výroby iminů 4-pentenalu obecného vzorce I
R1
CH2=CH-CH2-CH2-CH=N-CH< (I), ^R2 ve kterém R1 a R2 dohromady značí pentamethylenový nebo tetramethylenový řetězec, nebo R1 i R2 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vesměs nové a jsou meziprodukty výroby farmakologicky účinných látek.
Podstata způsobu výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se 4-pentenal vzorce II
CH2=CH-CH2-CH2-CH=O (II), * kondensuje výhodně se stechiometrickým množstvím primárního aminu obecného vzorce III
ve kterém R1 a R2 dohromady značí pentamethylenový nebo tetramethylenový řetězec, nebo R1 i R2 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, za teplot -10 až +10 °C, s výhodou při teplotě 0 °C!
Po ukončení reakce se ke směsi přidá činidlo odnímající vodu, výhodně hydroxid alkalických • kovů, jakoje hydroxid sodný nebo draselný, nebo uhličitan alkalických kovů, např. uhličitan draselný.
Následující příklady ilustrují, avšak nikterak neomezují obecnost způsobu podle vynálezu.
Příklady provedení
Příklad 1
K 84,3 g (0,85 mol) cyklohexylaminu (ΙΠ: R1 + + R2 = CH2.CH2.CH2.CH2.CH2) se za míchání v rozmezí teplot —10 až 0 °C přikape 71,5 g (0,85 mol) 4-pentenalu (Π) během 1,5 h. Reakčm směs se ponechá stát při 0 °C 20 minut. Potom se přidá cca 10 g drceného hydroxidu sodného a směs se během 15 minut občas promíchá. Organická fáze se oddělí a suší přes noc v lednicí nad drceným hydroxidem draselným. Kapalný podíl se oddělí a destiluje se ve vakuu vodní vývěvy. Získá se 104,7 g N-(4-pentenyliden)-cyklohexylaminu (I: :Rl + R2 = CH2.CH2.CH2.CH2.CH2) s teplotou varu v rozmezí 87 až 88,5 °C při tlaku 1100 Pa. Výtěžek odpovídá 74,5 % theorie.
Příklad 2
K 11,8 g (0,2 mol) 2-propylaminu (III: R1 = = R2 = CH3) se přikape za míchání 16,8 g (0,2 mol) 4-pentenalu (II) během 1 h při teplotě 0 °C. Reakční směs se ponechá stát 15 minut při téže teplotě a přidá se drcený hydroxid draselný. Pt> 0,5 h stání se organická fáze odlije a ponechá stát přes noc v lednici nad uhličitanem draselným. Po odfiltrování sušidla se produkt předestiluje. Získá se 16,0 g (63,8 %) N-(4-pentenyHden)-2-propyIaminu (I: R1 — R2 = CH3). Teplota varu látky leží v rozmezí 131 až 135 °C.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT
    1. Způsob výroby iminů 4-pentenalu obecného vzorce I /R'
    CH2=CH-CH2-CH2-CH=N-CH< (I), \r2 ve kterém R1 a R2 dohromady značí pentamethylenový nebo tetramethylenový řetězec, nebo R1 i R2 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se 4-pentenal vzorce II
    CH2=CH-CH2-CH2-CH=O (II),
    VYNÁLEZU kondensuje výhodně se stechiometrickým množstvím primárního aminu obecného vzorce III
    A.. ......
    R‘\ i >CH-NH2 ! (III), rX . ...j i· . ..
    ve kterém R1 i R2 mají výšeuvedený význam, při teplotě —10 až +10 °C, výhodně při 0 °C, přičemž při ukončení reakce se přidá činidlo odnímající vodu, s výhodou hydroxid sodný nebo draselný nebo uhličitan draselný.
CS278680A 1980-04-21 1980-04-21 Způsob výroby iminů 4-pentenalu CS209055B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS278680A CS209055B1 (cs) 1980-04-21 1980-04-21 Způsob výroby iminů 4-pentenalu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS278680A CS209055B1 (cs) 1980-04-21 1980-04-21 Způsob výroby iminů 4-pentenalu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS209055B1 true CS209055B1 (cs) 1981-10-30

Family

ID=5365956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS278680A CS209055B1 (cs) 1980-04-21 1980-04-21 Způsob výroby iminů 4-pentenalu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS209055B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Deyrup et al. Deprotonation of ternary iminium salts
King et al. Secondary amines from trifluoroacetamides
US2824884A (en) Amides of perchlorofluorocarboxylic acids and process for the preparation thereof
Katritzky et al. Reactions of benzotriazole with formaldehyde and aliphatic primary amines: selective formation of 1: 1: 1, of 2: 2: 1, and of 2: 3: 2 adducts and a study of their reactions with nucleophiles
Pyman CCCXCVII.—The tautomerism of amidines. Part III. The alkylation of open-chain amidines (continued)
JPH07116116B2 (ja) ３−アミノアクリル酸エステルの製造法
CS209055B1 (cs) Způsob výroby iminů 4-pentenalu
US4128561A (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
RU2007402C1 (ru) Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты
SU428602A3 (ru) Способ получения основпозамещенных производных 1
FI69304B (fi) Foerfarande foer framstaellning av beta-((2-metylpropoxi)metyl)-n-fenyl-n-(fenylmetyl)-1-pyrrolidinetanaminhydrokloridhydrat
US4381401A (en) Aminoethylation process
Turk et al. Direction of Ring Opening in the Reaction of Episulfides with Amines1
US2533798A (en) 2-thenylamines
US3213140A (en) 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof
SU420176A3 (cs)
US3597447A (en) Process for producing 1-alkyl (or alkenyl)-2-aminoalkylpyrrolidines and intermediates therefor
CA1055509A (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
SU426362A3 (ru) Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов
US4197410A (en) N-[(N-Nitrosoalkylamino)methyl]carbamic acid esters for generating diazoalkanes
US2222455A (en) Process of producing primary delta-alkenyl malonic esters
CZ283241B6 (cs) Způsob výroby alkylesterů kyseliny chlornitrofenyloctové
SEKIYA et al. Reaction of Amide Homologs. XXV. Reaction of Succinimide with Grignard Reagents
SU437300A1 (ru) Способ получени -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов
JPS6178760A (ja) α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法