CS209030B1 - Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate - Google Patents
Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate Download PDFInfo
- Publication number
- CS209030B1 CS209030B1 CS62380A CS62380A CS209030B1 CS 209030 B1 CS209030 B1 CS 209030B1 CS 62380 A CS62380 A CS 62380A CS 62380 A CS62380 A CS 62380A CS 209030 B1 CS209030 B1 CS 209030B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrimidinyl
- thiophosphate
- dimethyl
- diethylamino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(Cl)(=S)OC XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- -1 2-diethylaminophenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4(1H)-one Chemical compound CCN(CC)C1=NC(=O)C=C(C)N1 NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XWSLYQXUTWUIKM-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(sulfanylidene)-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC XWSLYQXUTWUIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ POPIS VYNALEZU 209030 R E P U B LI K A (11) (Bl) (19) K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (51) Int. Cl.3 (22) Přihlášené 30 01 80 C 07 F 9/65 (21) (PV 623-80) (40) Zverejnené 30 01 81 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 01 02 84 A OBJEVY i Autor vynálezu TRUCHLIK ŠTEFAN ing. CSc., i UNGVARSKÝ CYRIL RNDr., BRATISLAVA a
SANDTNEROVÁ ALENA, ing., MODRA (54) Spósob čistenia technického (),()-dimetyl-()-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyri-midinyl)-tiofosfátu
Vynález sa týká nového spósobu čistenia tech-nického produktu 0,0-dimetyl-0-(2-dietylamíno- j ’ -4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátu, ktorý je zná- i. my áko vynikajúci insekticídny prostriedok s rela- í[ tívne malou toxicitou voči teplokrvnýmživočíchom. 0,0-dimetyl-0-(2-dietylamíno-4-métyl-6-pyri- I' midmyl)-tiofosfát sa připravuje známým spóso-bom, reakciou 2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metyl-pyrimidínu a Ο,Ο-dimetylchlórtiofosfátu v přítom-nosti alkalických uhličitanov, aleboz alkalickej soli2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metylpyrimidínu (pri-pravenej reakciou uvedeného hydroxypyrimidínua hydroxidu sodného, alebo draselného) a 0,0-di-metylchlórtiofosfátu v bezvodom prostředí. Získa-J ný produkt je značné znečistěný východzími suro-1' vinami. Kaliko sa z produktu odstraňuje nezreago-vaný 2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metylpyrimidín,cez sodnú sof premývaním 3%-nýmhydroxidomsodným. Obtiažnosť čistenia zostáva v odstránení . nezreagovaného Ο,Ο-dimetylchlórtiofosfátu a 0,0- '-trimetyltiofosfátu, ktorý vzniká ako vedlajší pro- ;duktpri výrobě 0,0-dimetylchlórtiofosfátu. Preichmalý rozdiel v teplotách varu nedajú sa rektifiká-ciou oddělit’.
Spósob čistenia technického produktu 0,0-dime- tyl-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofos- í fátu popísaný v DOS 1,445.949 a v britskom patente č. 1,019.227 je založený na oddestilovaní ’ 0,0-dimetylchlórtiofosfátu z produktu, za znjžené-• ho tlaku — dvojhodinovým zahrievaním prit 75—80 °C a tlaku 0,0266 kPa. Popísaný spósobčistenia je náročný na zariadenie a nedostatočneúčinný. Získaný produkt zapácha po 0,0-dime-tylchlórtiofosfáte, resp. trimetyltiofosfáte. V čsl.patente č. 154 596 je popísané dočisťovanie tech-nického produktu zahrievaním v priebehu 2 hodinpri teplote 75 °C a tlaku 0,0266 kPa, aby saodstránil nezreagovaný 0,0-dimetylchlórtio- fosfát.
Teraz bol zistený spósoh čistenia surového pro-duktu 0,0-dimetyl-0- (2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátu jeho stripovaním vodnouparou protiprúdne v kolónke za normálneho, alebozníženého tlaku do 2 kPa. Z produktu sa azeotro-picky oddestilujú 0,0-dimetylchlórtiofosfát ; a 0,0,0-trimetyltiofosfát, čím sa získá 0,0-dimetyl--0-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl) vo vy-soké j čistotě. Význam nového spósobu čistenia podlá vynálezuspočívá v jednoduchosti použitého zariadenia najeho prevádzanie. Výhoda nového spósobu čistenia podlá vynálezu spočívá v lepšej účinnosti čistiaceho spósobu.
Produkt prakticky neobsahuje 0,0-dimetylchlór- tiofosfát, připadne 0,0,0-trimetyltiofosfát. Ďalej význam nového spósobu čistenia podlá 209030
Claims (1)
- 209030 vynálezu spočívá v možnosti použitia technického0,0-dimetylchlórtiofosfátu na přípravu 0,0-dime-tyl-0-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tio-fosfátu s akýmkoívek obsahom 0,0,0-trimetyltio-fosfátu. Spósob čistenia technického produktu 0,0-dime-tyl-0-(2-dimetylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátu podlá vynálezu objasňujú ale nijakoneobmedzujú nasledujúce příklady. Přikladl ___ 39,5 g 76,8%ného 0,0-dimetyl-0-(2-dietylamí-no-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátu — zvyšok do100 % je hlavně 0,0-dimetylchlórtiofosfát a 0,0,0-trimetyltiofosfát sa rozpustí v toluéne a Stripujevodnou parou pretiprúdne v kolonke za normálne-ho tlaku. Toluén, 0,0-dimetylchlórtiofosfáta 0,0,0-trimetyltiofosfát sa azeotropicky oddestilo-vávajú a z kolonky stekajúci produkt sa extrahujebenzénom. Po odpaření benzénu do sucha získá sa30 g 0,0-dimetyí-Ó-(2-dietylamíno-4-metyl-6-py-rimidinylj-tiofosfátu o čistotě 99,2 %, stanovenéjplynovou chromatografiou. PREDMET ' » 4' ·· 'i . ' Spósob čistenia technického O,Ó-dfittetyl-0-(2--dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátuznečistěného 0,0-dimetylchlórtiofosfátom a 0,0,0--trimetyltiofosfátom vyznačeného tým, že sa tech- Příklad 2 39,5g75,8 %-ného0,0-dimetyl-0-(2-dietylamí-no-4-metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátu rozpuštěné-ho v toluéne sa stripuje vodnou parou ako v příkla-de 1, ale za zníženého tlaku 2 kPa. Získá sa 30,7 gproduktu o čistotě 96,9 %. Příklad 3 í 39,5 g 76,8%-ného 0,0-dimetyl-0-(2-dietylamí-, no-4-mettl«6-pyrimidinyl)-tiofosfátu bez použitia! Γοζρΰϊίβφέ sa stripuje vodnou parou v kolonke za: normálneho tlaku. Získá sa 30,5 g produktu o čis-totě 97,5 %-nej. Příklad 4 (porovnávací, podlá čsl. pat. č. 154 596) . Známým spósobom z 2-dietylamíno-4-metyl-6-hydroxypynmiďínuaÓjÓ-cfimetýlchíórtiofosfátusažíska 239,5 g 12,6%-ného toluénového roztoku 0,0-dimetyl-0-(2-dietylamíno-4-metyl-6-hydro-xypyrimidinyl)-tiofosfátu. Po odpaření rozpúšťad-la toluénu surový produkt sazahrieva 2 hpri75 °C,za tlaku 0,0266 kPa, aby sa odstranil 0,0-dime-tyléhlórtiofosfát. Získá sa 31,5 g produktu o čistotě91 %-nej. VYNÁLEZU nickýprodukt0,0-dimetyl-0(2-dietylamíno-4--metyl-6-pyrimidinyl)-tiofosfátstripujevodnoupa-rou protiprúdne za normálneho, alebo zníženéhotlaku do 2 kPa. *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS62380A CS209030B1 (en) | 1980-01-30 | 1980-01-30 | Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS62380A CS209030B1 (en) | 1980-01-30 | 1980-01-30 | Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209030B1 true CS209030B1 (en) | 1981-10-30 |
Family
ID=5338654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS62380A CS209030B1 (en) | 1980-01-30 | 1980-01-30 | Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209030B1 (cs) |
-
1980
- 1980-01-30 CS CS62380A patent/CS209030B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4187383A (en) | Process for producing low color residue acrylate esters | |
| US3740322A (en) | Recovery of ditrimethylolpropane by vacuum distillation and recrystallization | |
| US4421913A (en) | Separation of triphenylphosphine oxide from methotrexate ester and purification of said ester | |
| ZA200109382B (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal. | |
| US2870193A (en) | Making alpha-chloroacrylic compounds | |
| US2140469A (en) | Production of methacryl-containing compounds | |
| CS209030B1 (en) | Cleaning method of technical o,o-dimethyl-o-/2-diethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl/-thiophosphate | |
| SU460615A3 (ru) | Способ получени полифторспиртов | |
| US2662095A (en) | Dimethyl-phosphoric acid amide and its production | |
| US2101821A (en) | Manufacture of unsaturated or ganic compounds | |
| US4306068A (en) | Process for separating primary and secondary amines | |
| US3424550A (en) | Process for the manufacture of monofluorophosphoric acid and its monoesters | |
| US4332968A (en) | Imines from mesityl oxide | |
| FR2510578A1 (fr) | Acides 1-phenyl-1-phosphoniques substitues et leur utilisation | |
| US2872461A (en) | Process of producing chloranil | |
| US2892840A (en) | Preparation of cytosine and intermediates | |
| US3845095A (en) | Process of dehydrohalogenation of alpha,beta-dihalogenated propionic acid compounds | |
| US2487611A (en) | Purification of glycerin | |
| US2487610A (en) | Process of refining glycerin | |
| JPH08176044A (ja) | ２−ｔ−ブチルハイドロキノンの製造方法 | |
| SU455971A1 (ru) | Способ получени окиси диметилхлорметилфосфина | |
| US3318911A (en) | Method of preparing gamma-cyanobutyraldehyde acetals | |
| KR0181220B1 (ko) | 비닐디옥소 화합물의 개선된 합성 방법 | |
| US3149157A (en) | Bromination of salicylanilide | |
| JP2731816B2 (ja) | クレゾールの精製方法 |