CS208765B2 - Fungicide means and method of making the active component - Google Patents
Fungicide means and method of making the active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS208765B2 CS208765B2 CS788295A CS829578A CS208765B2 CS 208765 B2 CS208765 B2 CS 208765B2 CS 788295 A CS788295 A CS 788295A CS 829578 A CS829578 A CS 829578A CS 208765 B2 CS208765 B2 CS 208765B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethyl
- yloxy
- formula
- compounds
- active
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 25
- -1 5-chloropyridin-2-yl Chemical group 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O.CCC(C)O GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CLNNBQDAAGDAHI-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=N1 CLNNBQDAAGDAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 206010052904 Musculoskeletal stiffness Diseases 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)N1C=NC=N1 KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- XJQJNTVFVMNTHP-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bromopyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Br)C=N1 XJQJNTVFVMNTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRQZWRXXLFCQIZ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(Cl)=N1 JRQZWRXXLFCQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIJOKDJEJXOOBM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-fluoropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(F)N=C1 AIJOKDJEJXOOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYPWIRITDXMPSJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=CC(Cl)=N1 YYPWIRITDXMPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPZDCTUDQYGYQD-UHFFFAOYSA-N 1-tritylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NPZDCTUDQYGYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXHAOCIXRNFOH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dibromopyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Br)N=C1Br VWXHAOCIXRNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXKQVWAYJJREU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dibromopyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 CNXKQVWAYJJREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFTIZBIVZOGDJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichloropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 IFTIZBIVZOGDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBULNDDYQJSTLM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-difluoropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(F)=NC(F)=C1 CBULNDDYQJSTLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDPQLSMJNZADQV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromopyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(Br)=C1 XDPQLSMJNZADQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFKUDRSQHGGAG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(Cl)=C1 JKFKUDRSQHGGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADYQXYZLAWYCCP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluoropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CN=C1F ADYQXYZLAWYCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSZDYPYWRDDCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluoropyridin-4-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=NC(F)=C1 PYSZDYPYWRDDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEPRWUBHPPZET-UHFFFAOYSA-N 1-(3,6-dichloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=NC(Cl)=CC=C1Cl SUEPRWUBHPPZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNGPTZWTWMUDM-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dichloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=CC(Cl)=N1 ZJNGPTZWTWMUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REASNOSAYVQZDH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=CC=N1 REASNOSAYVQZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELVKOKPILRHOO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=N1 RELVKOKPILRHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDBDBOYINYDQEK-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CN=CC(Cl)=C1 VDBDBOYINYDQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSKSHNKYTKZQCC-UHFFFAOYSA-N 1-(5-fluoropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CN=CC(F)=C1 MSKSHNKYTKZQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAEHIQVAAQQYAK-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromopyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(Br)=N1 OAEHIQVAAQQYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIVCWDNRRBCAE-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromopyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Br)N=C1 IRIVCWDNRRBCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTHRMHRKMAMPHQ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=CC(Cl)=N1 GTHRMHRKMAMPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUZPAYMILBMSEU-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloropyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)N=C1 KUZPAYMILBMSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPCGIFDHRBOYSF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-fluoropyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(F)=N1 CPCGIFDHRBOYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCGWZXDCRHRWDI-UHFFFAOYSA-N 1-(6-iodopyridin-2-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC(I)=N1 OCGWZXDCRHRWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVLGLJHLWMLCU-UHFFFAOYSA-N 1-(6-iodopyridin-3-yl)oxy-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(I)N=C1 ZCVLGLJHLWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZNOIABYPUNXND-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,6-dichloro-1h-pyridin-2-yl)oxy]-3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-ylbutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1(Cl)NC(Cl)=CC=C1 RZNOIABYPUNXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICGGBOODEGGYNU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Br)N1C=NC=N1 ICGGBOODEGGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDSRISZMVINBAC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)N1C=CN=C1 IDSRISZMVINBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQYSWGJCBZSVQE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylpentan-2-one Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)C(Br)N1C=CN=C1 RQYSWGJCBZSVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYUZLUURXIRKS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-imidazol-1-yl-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)C(Br)N1C=CN=C1 MGYUZLUURXIRKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSCTKZIWMDPBF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-imidazol-1-ylpropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Br)N1C=CN=C1 GPSCTKZIWMDPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEDULMMYMMYSL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)C(Br)N1C=NC=N1 LYEDULMMYMMYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQWKIHKVMYPTMO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)N1C=CN=C1 HQWKIHKVMYPTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYVMKRGVNGQWAN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)N1C=NC=N1 OYVMKRGVNGQWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 1-trityl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CN=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQQJRYCRMJDNIT-UHFFFAOYSA-N 1-trityltriazole Chemical compound N1=NC=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WQQJRYCRMJDNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEHFOMFHUQAOW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound OC1=CC=NC(Cl)=C1 VBEHFOMFHUQAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1Cl RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEQRKEWMEMJXQO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1F UEQRKEWMEMJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBGMPCMSWJZNH-UHFFFAOYSA-N 2-iodopyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1I HJBGMPCMSWJZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJZKQZDVOSMAPP-UHFFFAOYSA-N 2H-naphthalene-1,1-disulfonic acid Chemical compound C1(CC=CC2=CC=CC=C12)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O YJZKQZDVOSMAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URVLWEJGOYEMNX-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-(3,5,6-tribromopyridin-2-yl)oxybutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=NC(Br)=C(Br)C=C1Br URVLWEJGOYEMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOXVZBZEOJHEC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-(4,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxybutan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GFOXVZBZEOJHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEGMKCLTINOIHZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-pyrrol-1-yl-1-[(2,4,5-trichloro-1h-pyridin-2-yl)oxy]butan-2-one Chemical compound C1=CC=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1(Cl)NC=C(Cl)C(Cl)=C1 IEGMKCLTINOIHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1Br YDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1Cl XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1F CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSLMGOKTIUIZLY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Br)=CC=N1 SSLMGOKTIUIZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZUXGFRLSKQVMI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=N1 OZUXGFRLSKQVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSRUCRGHYLPMHK-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(F)=CC=N1 XSRUCRGHYLPMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDMZZQRNZFWMEZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=N1 NDMZZQRNZFWMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZFUWUOHDRMCKD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=N1 SZFUWUOHDRMCKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLULSYPVWLJZAO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C(F)C=N1 KLULSYPVWLJZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOMMPWVMVDGZEM-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=N1 VOMMPWVMVDGZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCOOWROABTXDJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)N=C1 KVCOOWROABTXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N threo-Syringoylglycerol Chemical compound COC1=CC(C(O)C(O)CO)=CC(OC)=C1O GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká fung’cidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové azolylalkylpyridinylethery. Dále se vynález týká několika způsobů výroby těchto nových účinných látek.
Je již známo, že tritylimidazoly a -1,2,4-triazoly, jako 1-trifenylmethylimidazol a 1-trifenylmethyl-l.,2,4-triazol, mají dobrou fungicidní účinnost (srov. americký patentový spis 3 321 366 a DOS 1 795 249). Jejich účinek však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela uspokojivý.
Nyní bylo zjištěno, že nové azoylalkylpyridinylethery obecného vzorce I,
(!)
Y halogen, n čísla 0, 1, 2 nebo 3, a .e/ich adiční soli s kyselinami, jakož i komplexní kovové soli mají silné fungicidní vlastnosti a mohou se tudíž používat jako účinné složky fungicidních prostředků.
Ty sloučeniny vzorce I, v němž X znamená skupinu CH(OH), mají dva asymetrické atomy uhlíku; mohou být tudíž-přítomny v obou geometrických isomerech (erythro a threo-forrna], které mohou vznikat v rozdílných množstvích. V obou případech jsou přítomny jako optické isomery. Veškeré isomery jsou rovněž předmětem tohoto, vynálezu.
Podle vynálezu se nové azoylalkylpyridinylethery obecného vzorce I vyrábějí tak, že se na azolylhalogenketony obecného vzorce II,
Hbl-CH-CO-R
v němž znamená
A skupinu CH nebo atom dusíku,
R přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
X ketoskupinu nebo skupinu CH(OH), (ni v němž
A a R mají shora uvedený význam a
Hal znamená chlor nebo brom, působí pyridmoly obecného vzorce III,
208763
v němž
Y a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vážícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.
Tento postup podle vynálezu bude v dalším textu označován jako postup a).
Sloučeniny obecného vzorce I lze dále vyrábět tak, že se halogenetherketony obecného vzorce IV,
(iV) v němž
Hal, R, Y a n mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s imidazolem nebo 1,2,4-triazolem v přítomnosti činidla vážícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla (postup b], nebo se —- (postup c) — dihalogenketony obcného vzorce V, (HalJsCH—CO—R (V) v němž
R a Hal mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s imidazolem nebo 1,2,4-triazolem a s pyridinolem obecného vzorce III v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, a popřípadě v přítomnosti ředidla, načež se popřípadě keto-deriváty získané podle variant a), b) a c) redukují obvyklým způsobem známými metodami.
Na takto získané sloučeniny vzorce I lze poté popřípadě adovat kyselinu nebo kovovou sůl.
S překvapením vykazují účinné látky podle vynálezu značně vyšší fungicidní účinnost, zejména proti chorobám obilovin, než sloučeniny známé ze stavu techniky, ti. 1-trifenylmethylimidazol a 1-trifenylmethyl-1,2,3-triazol, které jsou známými látkami stejného typu účinku. Látky podle vynálezu tak představují obohacení stavu techniky.
Použije-li se při postupu podle vynálezu jako výchozích látek l-brom-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-onu a 6-chlorpyridin-2-olu, pak lze reakční průběh znázornit následujícím reakčním schématem (varianta postupu a):
Qr-CH-CO-CÍCHj
baie
-HBr
Použije-li se jako výchozích látek 1-brom-1- (6-chlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethylbutan-2-onu a imidazolu, pak lze průběh re akce znázornit následujícím reakčním sché matem (varianta postupu b):
H
, с(сн3)3
O-CH-CO baze j
-HBr
dujícím reakčním schématem [varianta postupu cj:
Použije-li se jako výchozích látek 6-chlorpyridin-2-olu, dichlorpínakolínu a 1,2,4- triazolu, pak lze průběh reakce znázornit násleCl
/ baze ~HCl
Ьаге -HCl
Použije-li se jako ketonu 1-(6-chlorpyridin-2-yloxy )-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-onu a jako redukčního činidla hydridu sodnoboritého, pak lze průběh re akce znázornit následujícím reakčním sché matem (redukce):
Azolylhalogenketony používané jako výchozí látky pro variantu postupu a) jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamená symbol A výhodně skupinu CH nebo atom dusíku. R znamená výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Azolylhalogenketony vzorce II nejsou dosud známými látkami, avšak mohou se vyrábět podle známých postupů tím, že se známé halogenidy (srov. DOS 2613 167) vzorce
Hal—CH'2-CO—R (VI) uvádějí v reakci s imidazolem nebo s 1,2,4-triazolem v přítomnosti činidla, které váže Fvselinu, jako například uhličitanu draselného. a v přítomnosti inertního rozpouštědla, jako například acetonu, při teplotách mezi 60 a 120 °C. Jeden z obou aktivních atomů vodíku se poté obvyklým způsobem vymění chlorem nebo bromem.
Jako výchozí látky vzorce II lze například uvést:
l-brom-3,3-dimethyl-l- (1,2,4-triazoI-1-yl )butan-2-on, l-chlor-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on, l-brom-3,3-dimethyl-l-imidazol-l-ylbutan-2-on, l-chlor-3,3-dimethyl-l-imidazol-l-ylbutan-2-on,
1-brom-l- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-on, l-brom-l-imidazol-l-ylpropan-2-on, l-brom-3-methyl-l- (1,2,4-triazol-l-yl) butan-2-on, l-brom-l-imidazol-l-yl-3-methylbutan-2-on,
1.-brom-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)pentan-2-on, l-brom-3,3-dimethyl-l-imidazol-l-ylpentan-2-on.
Pyridinoly používané dále jeko výchozí látky pro postup podle vynálezu (a) jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamená symbol Y výhodně halogeny fluor, chlor, brom a jod. Index „n“ má zejména význam uvedený shora pod vzorcem I.
Pyridinoly vzorce III jsou obecně známé sloučeniny obecné chemie. Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:
2-hydroxypyri.dm, 3-hydroxypyridin,
4-hydroxypyridin,
2-hydroxy-6-chlorpyridin,
2-hydroxy-5-chlorpyridin,
2-hydroxy-4-chlorpyridin,
2-hydroxy-3-chlorpyridin,
2-hydroxy-'6-brompyridin,
2-hydroxy-5-brompyridin,
2-hydroxy-4-brompyridln,
2-hydroxy-3-brompyridin,
2-hydroxy-b-fluorpyridin,
2-hydroxy-5-fluorpyridin,
2-hydroxy-4-ffuorpyridin,
2- hydroxy-3-fluorpyridin,
3- hydroxy-2-chlorpyridin,
3-hydrox2-2-brompyridin,
3-hydrox2-2ifIuorpyridin,
3-hydroxy-2-iodpyridm,
3-hydroxy-6-chlpгpyгinin,
3- hydroxy-5-cl31orpyridin,
4- hydroxy-2-chlorpyridin,
3-hydroxз-3-cdloгpyridin.
Halogenetherketony používané jako výchozí látky pro variantu postupu b) jsou obecně definovány vzorcem IV. V tomto· vzorci znamená symbol R výhodně ty substituenty, které již byly jako výhodné uvedeny u výchozích látek vzorce II a Y, .a n · mají význam substituentů, které již byly · jako výhodné uvedeny u výchozích látek vzorce III.
Halogenetherketony vzorce IV nejsou dosud známé, mohou se však vyrábět známými postupy tak, že se pyridinoly vzorce III uvádějí v reakci s halogenketony vzorce VI v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, jako například uhličitanu draselného, a v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonu, při teplotách mezi 60 a 120 °C. Jeden z . obou aktivních atomů vodíku se poté obvyklým způsobem vymění chlorem nebo bromem.
Jako výchozí látky vzorce IV lze například uvést:
l-br^om-3,3-(^Í^]^(^t^l^^^]^-^:l-pyridin- ^^lhutan^-on, l-brIml-3,3-dimet3y^l-pyridin-
-3-ylbutan-2-on, l-brom-3i3-dimet3yl-l-pyridm-
-4-ylbutan-2-on,
1-brom-l- [ 6-chlorpyridin-2-yl) -
-3,3-dime t-hy^^an^-on,
1-chlor-l-[ 6-c3ldroyгidid^-2-yl ] -
-3,3-dimethylbutan-2-ddi
1-brom-l- (5-chlorpyridin-2-yl J -
-3,3-dimethylbutan-2-dni
1-brom-l-(2-chlorpyridin-3-yl )-
-3,3-dimethylbutan-2-on,
1-brom-l- (2-brompyridin-3-'^l) -
-3,3-dímethyibutan-2-dni
1-brom-l- (3i4,5-trichlorpyridid-2-yi ) -
-3,3-dimethylbutan-2-dn.
Dihalogenketony používané jako· výchozí látky pro variantu postupu c) jsou obecně definovány vzorcem V. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně substituenty, které již byly jako výhodné uvedeny u výchozích látek vzorce II.
Dihalogedketony vzorce V jsou obecně známé . sloučeniny organické chemie. Jako příklady těchto sloučenin: dichlorpinakolin, dibrompinakolin.
Pro reakce podle vynálezu podle variant a J a b) přicházejí jako ředidla v úvahu inertní organická rozpouštědla. K těm patří výhodně ketony, jako diethylketon, zejména aceton a methylethylketon; nitrily, jako · propionitrll, zejména acetonitril; alkoholy, jako ethanol nebo isopropylalkohol; ethery, jako tetrafuran nebo didxad; benzen; formamidy; jako zejména dimethylformamid; a halogenované uhlovodíky.
Reakce podle postupů aj ab) se provádějí v přítomnosti činidla . vážícího kyselinu. Používat lze všechny obvykle použitelné anorganické nebo organické prostředky k vázání kyselin, jako jsou uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný, uhličitan draselný a kyselý uhličitan sodný, nebo nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy nebo aralkylaminy, například triethylamin, dlmethylamin; nebo pyridin a diazabicyklooktan.
Při variantě . postupu b) lze použít také příslušného nadbytku azolu.
Reakční teploty se mohou při postupech
a] a bj měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi asi 20 až asi 150 stupních · Celsia, výhodně při 60 až 120 °C. Za přítomnosti rozpouštědla se pracuje účelně při teplotě varu příslušného rozpouštědla.
Při provádění postupu podle vynálezu podle varianty a), popřípadě b) se používá na jeden mol · sloučenin vzorce II, popřípadě IV výhodně 1 až 2 mol oyridid0lu vzorce III, popřípadě 1 až 2 mol azolu a vždy 1 · až 2 mol činidla, · které váže kyselinu. K izolaci sloučenin vzorce I se rozpouštědlo oddestiluje a ke zbytku se buď přidá voda a směs se intenzívně míchá, přičemž reakční produkt vykrystaluje, nebo se zbytek vyjme směsí organického rozpouštědla a vody, organická fáze se oddělí, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a zbaví se ve vakuu rozpouštědla. Zbytek se popřípadě čistí destilací nebo překrystalováním. .
Pro reakcí podle · vynálezu podle varianty postupu · c) přicházejí jako ředidla v úvahu výhodně polární organická rozpouštědla.
K těm náležejí výhodně chlorované uhlovodíky, jako dichlorethan, alkoholy, jako ethanol, propanu, n-butanol; ketony, jako aceton, methylethylketon, methylbutylketon; ethery, jako tetrahydrofuran, dioxan a nitrily, jako acetonitril.
Reakce podle postupu c) se provádí v přítomnosti činidla, které váže kyselinu. К takovým činidlům náleží výhodně anorganická a organická činidla к vázání kyselin, která byla již jako výhodná uvedena u reakcí podle variant a) ab).
Reakční teploty se mohou při postupu podle varianty c) měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 150 stupních Celsia, výhodně mezi 50 a 90 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu podle varianty c) se používá na 1 mol dihalogenketonu vzorce V výhodně 1 mol pyridinolu, 1 až 1,2 mol azolu, jakož i 2 až 3 mol činidla, které váže kyselinu. К izolaci sloučenin vzorce I se rozpouštědlo ve vakuu pokud možno oddestiluje. Zbytek se v přítomnosti inertního, s vodou nemísitelného rozpuštědla, jako například toluenu, xylenu nebo dichlorethanu, smísí s malým množstvím zředěné kyseliny chlorovodíkové, aby se nadbytečný azol odstranil jako hydrochlorid. Potom se organická fáze promyje do neutrální reakce zředěným roztokem hydroxidu alkalického kovu a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. Zbytek se popřípadě čistí destilací nebo překrystalováním.
Redukce podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem, jako například reakcí s komplexními hydridy, popřípadě v přítomnosti ředidla, nebo reakcí s isopropoxidem hlinitým v přítomnosti ředidla.
Pracuje-li se s komplexními hydridy, pak přicházejí jako ředidla pro reakci podle vynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně alkoholy, jako methanol, ethanol, butanol, isopropanol, a ethery, jako diethylether nebo tetrahydrofuran. Reakce se provádí obecně při teplotách od 0 do 30 °C, výhodně při 0 až 20 °C. Přitom se používá na 1 mol ketonu vzorce I asi 1 mol komplexního hydridu, jako hydridu sodného nebo lithiumalanátu. К izolaci redukovaných sloučenin vzorce I se zbytek vyjme zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, potom se zalkalizuje získaný roztok a provede se extrakce organickým rozpouštědlem. Další zpracování se provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se s isopropoxidem hlinitým, pak přicházejí jako ředidla pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně alkoholy, jako isopropylalkohol, nebo inertní uhlovodíky, jako benzen. Reakční teploty se mohou opět měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 až 120 °C, výhodně při 50 až 150 °C. Při provádění reakce se používá na 1 mol ketonu vzorce I asi 1 až 2 mol isopropoxidu hlinitého. К izolaci redukovaných sloučenin vzorce I se odstraní nadbytečné rozpouštědlo destilací ve vakuu a vzniklý derivát hliníku se rozloží přidáním zředěné kyseliny sírové nebo hydroxidu sodného. Další zpracování se provádí obvyklým způsobem.
Za účelem výroby adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu všechny fyziologicky použitelné kyseliny. К těm patří výhodně kyseliny halogenovodíkové, jako například kyselina chlorovodíková a bromovodíková, zejména chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, dusičná, sírová, mono- a bifunkční karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, maleinová, jantarová, fumarová, vinná, citrónová, salicilová, sorbová, mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Soli sloučenin vzorce I se mohou získat jednoduchým způsobem obvyklými metodami pro přípravu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce 1 ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové, a získané soli se mohou známým způsobem, například odfiltrováním, izolovat a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Za účelem přípravy komplexních sloučenin vzorce I se solemi kovů přicházejí v úvahu výhodně soli kovů II. až IV. hlavní skupiny а I. а II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny, přičemž jako příklady lze uvést měď, zinek, mangan, hořčík, cín, železo a nikl. Jako anionty solí přicházejí v úvahu takové, které jsou odvozeny od fyziologicky použitelných kyselin. К těm náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a bromovodíková, dále kyselina fosforečná, dusičná a sírová.
Komplexní sloučeniny vzorce I se solemi kovů se mohou získávat jednoduchým způsobem obvyklými postupy, například rozpuštěním kovové soli v alkohodu, například v ethanolu, a přidáním sloučeniny vzorce I. Komplexní soli kovů lze izolovat známým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě lze tyto soli čistit překrystalováním.
Jako příklady zvláště účinných zástupců účinných látek podle vynálezu lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek a v tabulce I uvést následující sloučeniny, přičemž výraz „azol-1-уГ znamená 1,2,4-triazol-l-yl a imidazol-lyl:
1- (4-chlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (5-chlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-brcmpyridin-2-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-f luorpyridin-2-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-jodpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- [ 4-brompyridi n-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l~ylbutan-2-on a -ol,
1- (5-brompyridin-2-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(4,6-dichlorpyridin-2-yloxy )-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(3,6-dichlorpyridin-2-yloxy )-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
- (3,5,6-trichlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-[3,6-dibrompyridin-2-yloxy )-3,3-dimethyl- l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (3,5,6-tribrompyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(2-fluorpyridin-3-yloxy )-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
142-jodpyridin-3-yloxy )-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (4-chlor pyridin-3-yloxy J -3,3-dimethyM-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (5-chlorpy ridin-3-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-chlorpyridin-3-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1-(2,6-dichlorpyridin-2-y loxy )-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2,4,6-trichlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-.1.-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (4,5,6-trichlorpyridin-2-yloxy) -3,3-d:methyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2,4,5-trichlorpyridin -2-yloxy) -3,3-dLmethyl-.l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (4-brompy ridin-2- yloxy) -3,3-dimetl]yl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (5-brompy ridin-2-yloxyJ -3,3-dimethyi-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-brompyridin-3-y loxy) -3,3-ďmethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(5-jodpyridin-3-yloxy)-3,3-dlmethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (6-jodpyridin-3-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(2,6-dibrompyridm-3-yloxyj-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (5-f luorp-y ridin-3-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1-(6-f luorpyridin-3-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol, l-(6-fluorpyridin-3-yloxy)-3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2-chlorpyridin-4-yloxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2-brompy ridin-4-yloxy) -3,3-djmethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2,6-dichlorpyridin-4-yloxy) -3,3-dimetbyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- [ 2,6-dibrompyridin-4-yloxy ] -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- (2,6-dif luorpyridin-4-yloxy) -3,3-dimetliyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol,
1- [ 2-f luorpyridin-4-y loxy) -3,3-dimethyl-l-azol-l-ylbutan-2-on a -ol.
Účinné látky podle vynálezu vykazují silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných к potírání hub nepoškozují kulturní rostliny. Z uvedených důvodů jsou tyto látky vhodné к upotřebení jako činidla к ochraně rostlin proti houbovým chorobám. Fungitoxické prostředky se při ochraně rostlin nasazují к potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Účinné látky podle vynálezu mají široké spektrum účinku a lze je používat proti parazitickým houbám napadajícím nadzemní části rostlin, napadajícím rostliny z půdy, jakož i proti původcům chorob přenosných semenem. Zvlášť dobrou účinnost vykazují popisované látky proti parazitním houbám na nadzemních částech rostlin.
Jako prostředky к ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým výsledkem к potírání hub typu pravého padlí, jako к potírání padlí (Erysiphe cichoriacearum), padlí napadajícího obiloviny a proti dalším chorobám obilovin, jako je rez obilovin a pruhovitost ječmene. Kromě toho se mohou účinné látky používat také proti druhům Venturia jako proti původci padlí jabloňového (Fusicladium dendriticum), jakož i proti houbám Pyricularia a Pellicularia. Zvláště je třeba zdůraznit skutečnost, že účinné látky podle vynálezu mají nejen protektivní účinek, nýbrž částečně jsou účinné také kurativně, tj. při použití již po infekci. Dále je nutno zdůraznit částečný systemický účinek těchto látek. Tak je možno chránit rostliny proti napadení houbami, jestliže se účinná látka přivádí přes půdu a kořeny nebo prostřednictvím osiva k nadzemním částem rostliny.
Jako prostředky k ochraně rostlin . je možno účinné látky podle vynálezu používat k ošetřování osiva nebo půdy, nebo k ošetřování nadzemních částí rostlin.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, ' dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové * spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým ‘ způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové prope» lanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, a, luminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako' pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sépiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mast14 ných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsufonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, póly vinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných . prostředcích obsaženy ve směsi s jinými účinnými látkami, jako s fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a m granulátů. Aplikace se provádí obvyklým J způsobem, například poléváním, zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, morením za sucha, za vlhka, za mokra nebo. v suspenzi nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat ' v širokém rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží mezi 0,1 a 0,00001 hmot. °/o, s . výhodou mezi 0,05 a 0,0001 hmot. - %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
K ošetření půdy je zapotřebí použít na každý m3 půdy 1 až 100 g, zejména 10 až 200 g účinné látky.
Mnohostranná použitelnost látek podle vynálezu vyplývá z následujících příkladů.
Příklad A
Test na padlí (Erysiphe) — systemický účinek/okurky rozpouštědlo:
4,7 hmot, dílů acetonu emulgátor:
0,3 hmot díly alkylarylpolyglykoletheru voda:
95,0 hmot dílů
Množství účinné látky potřebné k dosažení žádané koncentrace účinné látky v ka208765 palném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, obsahující uvedené přísady.
Rostliny okurek vysázené ve standardní půdě se ve stadiu 1 až 2 listů zalijí v průběhu 1 týdne vždy 10 ml kapalné zálivky o níže uvedené koncetraci účinné látky (vztaženo na 1Q0 cm3 půdy).
Takto ošetřené rostliny se po ošetření inokulují sporami houby Erysiphe cichoracearum, načež se rostliny dále uchovávají ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 12 dnech se zjistí napadení rostlin okurek, vyjadřované v procentech napadení neošetřených, ale stejně inokulovaných kontrolních rostlin.
% znamená žádné napadení, 100 % znamená, že napadení je stejně vysoké jako u rostlin kontrolních.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých ze stavu techniky:
Sloučeniny podle příkladů ilustrujících způsob výroby účinných látek 1 a 6.
Výsledky jsou patrny z tabulky A.
Tabulka A
Test na padlí (Erysiphe) — systemický účinek (okurky) účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 25 ppm
--- ----—— ------------------- 4
(známá)
100 o
(6)
Příklad Β
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) rozpouštědlo:
4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykolethéru voda:
hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky ve stadiu 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodiny ve skle níku při 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 °/o, načež se inikulují vodnou suspenzí spor houby Fusicladium dendriticum (strupovitost jabloní) a inkubují se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.
dnů po inokulaci se zjistí . . napadení ošetřených semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na procenta napadení.
'% znamená žádné napadení, 100 % znamená, že napadení rostlin je úplné.
Při tomto stestu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin zůámých ze stavu techniky: sloučeniny podle příkladů ilustrujících způsob výroby účinných látek 1 a 6.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce B.
Tabulka B
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,01 %
O 8 7 6 5
P říkladO
Protektivní a kurativní test (ošetření výhonků) na . Erysiphe graminis ' var hordei (mykóza ničící listy)
K přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mladé rostliny ječmene (druh Amsel) ve stadiu 1 listu postříkají až do zvlhčení připraveným . účinným prostředkem. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny ječmene popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Při stanovení kurativního účinku se postupuje odpovídajícím způsobem, avšak v ob ráceném pořadí. Ošetření mladých rostlin ječmene ve stadiu 1 listu účinným prostředkem se ' provádí 48 hodin po inokulaci, kdy je infekce již zřetelná.
Po 6 dnech, kdy se rostliny pěstují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90’% vlhkosti vzduchu, se vyhodnotí rozsah choroby na rostlinách. Stupeň napadení se vyjádří v napadení neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená hodnota 0 %, že nedošlo k napadení, a hodnota 100 % znamená, že ' napadení je stejně vysoké jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je o to účinnější, čím nižší je stupeň napadení.
V tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých ze stavu techniky: sloučeniny podle příkladů ilustrujících způsob výroby účinných látek, 1, 3 a 6.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce C.
Tabulka C
Protektivní a kurativní test (ošetření výhonků] na Erysiphe graminis var. hordei (mykóza ničící listy) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi % hmotnostních napadení v % neošetřené kontroly neošetřeno protek- kurativní tivní
100 100
0,025 100 100 (známá)
0,025 0,0 (V napadení v % neošetřené kontroly účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi % hmotnostních protek- kurativní tivní
0,0
Příklad D
Test systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) — houbová choroba výhonků
Účinná látka se používá ve formě práškového mořidla osiva. Toto mořidlo se připraví tak, že se příslušná účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemně práškovou směs obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.
Ječmenné osivo se ošetří protřepáním s připraveným mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak zašije (3X12 zrn) 2 cm hluboko do květináčů obsahujících směs 1 objemového dílu standardní rašelinné půdy a 1 objemového dílu křemenného písku. Klíčení a vzcházení rostlin se uskutečňuje za příznivých podmínek ve skleníku. 7 dnů po zasetí, kdy rostliny ječmene rozvinou svůj první list, popráší se čerstvými sporami houby Erysiphe graminis var. hordei a dále se kultivují při teplotě 21 až 22 °C a při 80 až S0°/o relativní vlhkosti vzduchu při šestnáctihodinovém osvětlování denně. Během 6 dnů se na listech rostlin vytvoří typické skvrny padlí.
Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadení neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená 0 °/o, že nedošlo к napadení, a 100 % znamená, že stupeň napadení je stejně vysoký jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je tím účinnější, čím nižší je rozsah napadení padlím.
V tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých ze stavu techniky:
sloučenina podle příkladu ilustrujícího způsob výroby účinných látek 6.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce D.
Tabulka D
Test ’ systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) — houbová choroba výhonků účinná látka koncentrace účinné látky v mořidle v · % hmot.
použité množství moridla v g/kg osiva napadení v % neošetřené kontroly
100
10 88,8 (známá)
0,0 (6)
Příklad E
Test na rez Puccinia recondita — (mykóza ničící listy) — ošetření výhonků rostlin — — (protektivní účinek)
K přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Koncentrát se zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci postřikové suspenze.
Ke stanovení protektivní účinnosti se inokulují mladé rostliny pšenice ' druhu Michigan Amber suspenzí uredospor rzi Puccinia recondita v 0,1% vodném agaru. Po oschnutí suspenze spor se rostliny postříkají až do zvlhčení účinným přípravkem a za účelem inkubace se umístí do skleníku na 24 hodin při teplotě asi 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 10 dnech setrvání rostlin při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti 80 až 90 % se vyhodnotí napadení rostlin rzí. Stupeň napadení se vyjádří v % napadení neošetřených kontrolních rostlin Přitom znamená 0 % stav, kdy nedošlo k napadení, a 100 % znamená stejný stupeň napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je tím účinnější, čím nižší je napadení rzí.
V tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých že stavu techniky:
sloučenina z příkladu ilustrujícího způsob výroby účinných látek 6.
Výsledky jsou shrnuty V tabulce E.
208 765 •25
Tabulka Ε
Test na rez Puccina recondita - (mykóza r^'čící -listy) — -ošetření výhonků rostlin —
| — (protektivní účinek) účinné - látky | koncentrace účinné napadení v % látky v postřikové neošetřené |
suspenzi v % kontroly hmotnostních
100
100
0,025
21,3
Příklad F
Test moření osiva — pruhovitost ječmene [ mykóza přenosná semei^em)
K přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemnou práškovou směs o žádané koncentraci účinné látky.
Ječmenné osivo přirozeným způsobem infikované houbou Helminthosporium gramineum (pruhovitost ječmene — nyní Drechslera graminea) se namoří protřepáním s mořidlem v uzavřené ' skleněné nádobě. Osivo se pák rozloží na navlhčený kruhový filtrační papír a v uzavřených Petriho miskách se ponechá 10 dnů - v chladničce při teplotě 4 °C, přičemž ječmen a popřípadě i spory houby vyklíčí. Naklíčené ječmenné osivo se pak zašije 2 cm hluboko do standardní rašelinné půdy, předložené ve výsevních skříních (vždy - 2X50 zrn), a kultivuje se ve skleníku při teplotě 18 °C, přičemž se skříně vystavují denně vždy na 16 hodin světlu. Během 3 až 4 týdnů se vyvinou typické symptomy pruhovitosti.
Po této době se zjistí počet nemocných rostlin a vyjádří se v procentech celkem vzešlých rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím méně rostlin onemocní.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin, které jsou známé ze stavu techniky:
sloučéniný podle příkladů ilustrujících způsob výroby účinných látek 1 a 6.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce F.
použité množství mořidla v g/kg osiva
Tabulka F
Test moření osiva — pruhovitost ječmenejmykoza přenosná semenem) účinná látka koncentrace účinné látky v mořidle v % hmot.
počet rostlin chorobných pruhovitostí v % z celkem . vzešlých rostlin
52,6
20,2
0,0
8,0 (1)
Příklad G
Test na Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii rozpouštědlo:
11,75 hmotnostního dílu acetonu dispergátor:
0,75 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
987,50 hmotnostního dílu
Množství účinné látky nutné k dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a dispergátoru a koncentrát se zředí udaným množstvím vody.
Připraveným postřikem se až do zvlhčení postříkají rostliny rýže o stáří asi 2 až ’ 4 týdnů. Rostliny se až do oschnutí uchovávají ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %. Potom se jedna část rostlin inokuluje vodnou suspenzí spor houby Pyricularia oryzae, obsahující v každém ml 100 000 až 200 000 spor, a umístí se ve vlhké komoře s teplotou 24 až 26 °C a 100% relativní vlhkostí vzduchu.. Další část rostlin se infikuje kulturou houby Pellicularia sasakii, vypěstovanou na sladovém agaru, a dále se uchovává při teplotě 28 až 30 °C a 100 % relativní vlhkosti vzduchu.
až 8 . dnů po inokulaci se zjistí stupeň napadení na všech listech, vyvinutých již při inokulaci sporami Pyricularia oryzae, a vyjádří se v % napadení neošetřených, ale stejně inokulovaných kontrolních rostlin. U rostlin infikovaných houbou Pellicularia sasakii se po stejné době zjistí stupeň napadení listových pochev, který se rovněž srovnává s neošetřenými, ale infikovanými kontrolními rostlinami.
Vyhodnocení se provádí pomocí stupnice od 1 do 9, kde hodnota 1 znamená 100% účinek, hodnota 3 dobrý účinek, hodnota 5 střední účinek a hodnota 9 žádný účinek.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který zřetelně převyšuje účinek sloučenin známých ze stavu techniky:
sloučeniny podle příkladů ilustrujících způsob výroby účinných látek 3 a 6.
Výsledky jsou shrnuty v tabulce G.
Tabulka G
Test na Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii účinná látka stupeň napadení (1=100% účinek, 9 = žádný účinek) při koncentraci účinné látky (v %) 0,25 a] b)
(známá)
(3)
(6)
Příklady - ilustrující způsob výroby účinných látek
Příklad -1
Varianta postupu - a]
K 123 g - (0,5 - mol) surového l-bLOiu3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-onu a 65 gramů (0,5 mol) 6-chlor-2-hydroxypyridinu se ve 250 ml absolutního acetonitrilu za míchání při teplotě 24 až 30 QC přikape 50,5 g (0,5 mol) triethylaminu. Reakční směs se nechá míchat ‘ 3 hodiny při teplotě místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Zbytek krystaluje po přidání vody. Získá se 76,6 g (52 % teorie) l-(6-chlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dime thyl-l- (1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-onu o teplotě tání 103 až 105 °C.
Příprava meziproduktu
K 83,5 g (0,5 mol] B^diiiiethyllt-p^é-triazol-l-yl)butan-2-onu a 41 g (0,5 mol) bezvodého octanu sodného v 250 ml ledové kyseliny octové se za míchání při teplotě 40 až 50 °C pomalu přikape 80 g (0,5 mol) bromu. Směs se dále -míchá až do úplného· odbarvení. Potom se k reakční směsi přidá voda do 400 ml a provádí se extrakce chloroformem — třikrát vždy za použití 100 ml chloroformu. Spojené organické fáze se promyjí nejdříve roztokem kyselého uhličitanu sodného až do ukončení vývinu CO2 a potom vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve vakuu oddestilováním rozpouštědla. V kvantitativním výtěžku se získá surový 1-brom-3,3-dimethy 1-1- (1,2,4-triazol-l-yl) butan-2-on, který se přímo používá pro další reakci.
Příprava výchozí látky
I p-CHCCO-C
134,5 g (1 mol) l-chlor-3,3-dimethylbutan-2-onu, 69 g (1 mol) 1,2,4-triazolu a 140 g (1 mol) rozpráškovaného uhličitanu draselného se zahřívá v 500 ml acetonu za míchání 6 hodin pod zpětným chladičem. Potom se nechá reakční směs vychladnout, anorganic- ká - sůl -se odfiltruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Olejovitý zbytek ‘ vykrystaluje po přidání -diisopropylet-heru. Po vysušení se získá 123,6 g (74% -teorie) 3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-onu - o ‘ teplotě - tání 63 až 65 °C.
Varianta -postupu b)
K - roztoku 6,9 g - (0,1 - mol) 1,2,4-triazolu a
10,1 g (0,1 mol) triethylaminu ve 100 ml acetonitrilu se přidá při 20 °C pomalu 39,5 g (0,1 mol] surového l-brom-l-(6-chlorpyridin-2-yloxy )-3,3-dimethylbutan-2-onu ve 100 mililitrech acetonitrilu. Potom se - směs nechá dále míchat 1 hodinu za varu pod zpětným chladičem, zahustí se oddestilováním rozpouštědla a zbytek se vyjme vodou. Produkt přitom vykrystaluje. Po překrystalování ze směsi ethylacetátu a petroletheru sě získá 13,5 g (45% teorie) l-(6-chlorpyridin-2-yloxy ] -3,3-dimethyl-l- (1,2,4--па2оМ-у1) butan-2-onu o teplotě tání 105 °C.
Příprava meziproduktu
Cí
O-CH-CO-C (CHji 3
Br
22,7 g (0,1 mol) l-tG-chlorpyridin-Z-yloxy)-3,3-dimethyIbutan-2-onu a 8,2 g (0,1 mol) bezvodého octanu sodného se suspenduje ve 100 ml ledové kyseliny octové a při 40 až 50°'C se pomalu přidá 16 -g (0,1 mol) bromu. Směs se ponechá dále míchat při teplotě 40 °C až do úplného odbarvení. Potom se k reakční směsi přidá voda do 200 ml a extrahuje -se dvakrát vždy 100 ml chloroformu. Spojené organické fáze se nejdříve promyjí roztokem kyselého uhličitanu sodného až do ukončení vývinu CO2 a potom vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve vakuu oddestilováním rozpouštědla. V kvantitativním výtěžku se získá surový 1-brom-1- (6-chlorpyridint2-yloxy) -3,3-dimethylbutan-2-on, který se přímo dále zpracovává.
Výroba výchozí látky
O-CH-CO-C (CHJ2 g (0,2 mol) monochlorpinakolinu, 26 g (0,2 mol) 6-chlor-2-hydroxypyridinu a 28 g (0,2 mol) rozpráškovaného uhličitanu draselného se zahřívá ve 150 ml acetonu 3 hodiny za míchání a pod zpětným chladičem, potom se nechá reakční směs vychladnout, vyloučená sůl se odfiltruje a filtrát se zahustí ve vakuu. Olejovitý zbytek se vyjme petroletherem, roztok se ochladí na —10 °C a krystalická sraženina, která se přitom vyloučí, se odfiltruje a vysuší. Získá se 24,5 g (54 % teorie) 1-(6-chlorpyridin-2-yloxy)-3,3-dimethylbutan-2-onu.
Varianta postupu c)
33,8 g (0,2 mol) lJ-dichlor-3,3-dimethylbutan-2-onu, 26 g (0,2 mol) 6-chlor-2-hydroxypyridinu, 21 . g (0,3 mol) 1,2,4--riazolu a 56 g ' [0,4 πύ^ι^Γ) uhličitanu draselného se ve 250 ml acetonu zahřívá 12 hodin za míchání pod zpětným chladičem. Potom se nechá reakční směs vychladnout, vyloučená sůl se odfiltruje a filtrát Se zahustí ve vakuu. Olejovitý zbytek se smísí s přídavkem isopropylalkoholu, přičemž se postupně dají izolovat tři krystalické frakce. První dvě obsahují hlavně l,l-bis-( 1,2,4-rriazol-l-yl )-3,3-dimethylbutan-2-on o teplotě tání 157—158 °C, jakož i l,l-bis-(6-chlorpyridin-2-ylQxy)-3,3-dimethylbutan-2-on o teplotě tání 102 až 104 stupňů Celsia. Z třetí frakce se získají 4 · g
1- (6-chlorpyridin-2-yloxy) -3,3-dimethyl·!-[1,2,44γϊ3ζο11.^1 )butan-2-onu o teplotě tání 102 °C.
Příklad 2
11,8 g !(Ο0^4 niol) l-~6Bciii^o^]^i^y^rdiň-2--yi-oxy) -Β,β^ΐΐΉβίΉγΙ-Ι-(1,2,4-tria z oH-yl) butan-2-onu (příklad 1) se rozpustí ve 100 ml methanolu a při teplotě 20 až 30 °C se po částech za míchání přidá 1,8 g (0,04 molj natrium-borhydridu. Po ukončení exotermní reakce Se přikape 5 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny a směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Potom se přidá 200 ml vody a směs se zneutralizuje ' roztokem kyselého uhličitanu sodného. Reakční směs se extrahuje etherem, organická fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se. Získá se 5,3 g (45 % teorie) l-(6-chlorpyridinс -2-yloxy) -3,3-άπη6Η'ΐγ1-1- (1,2,4-triazolсl-yl)buran-2-olu ve formě směsi diastereomerů jakožto viskózní olej.
Přiklad 3
g ) (0,034 mol) l-(6<hlorpyridiin-2-yloxy) -3,3-dimethyl-l- (^Д-ШагоМ-уТ) bute^:n-2-onu [příklad 1) se rozpustí v 50 ml acetonu a k tomuto roztoku se přidá roztok 8 g (0,027 mol) naftalen-l^-disulfonové kyseliny v 50 ml acetonu. Sůl, která se po určité době vyloučí, se odfiltruje a vysuší se. Získá se 14 g (94% teorie) lс(6-chlo.rpyriс din-2-yloxy) -3,í^-^(^i]^^(^1^hyl-l- (1, azol-1- сyl)butanс2сonnaftaltnсl,5-disulfonátu o teplotě tání 212 až 215 °C (rozklad).
Analogickým způsobem se získají sloučeniny uvedené v následující tabulce I.
Tabulka I
pří-A klad č.
4N
5N
6CH
R‘ teplota tání (°C)
C(CH3)3
С(СНз)з
C(CH3)3
CHO 202—204 rozzUadid) (x 1/2 NDS)
CO 644
CO 214—18 (rozklad) (x 1/2 NDS) pří- A R R* klad č.
| 7 | CH | С(СНз)з |
| 8 | CH | С(СНз)з |
| 9 | N | С(СНз)з |
| 10 | CH | С(СНз)з |
| 11 | CH | С(СНз)з |
| 12 | CH | С(СНз)з |
| 13 | N | С[СНз)з |
| 14 | N | С(СНз)з |
| 15 | N | С(СНз)з |
| С? N—/ (О)- | со |
| Cl N-( | со |
Br
N—/ (O)
| Í 1.·' Ν-·( (δ)- Cl | CO co |
| -o сл N--/ | CHOH |
| Br | |
| N-( | co |
| c.l | |
| ~{θ) | co |
| \_y N—\ | co |
teplota tání (°C) viskózní olej
195—200 (rozklad) (x 1/2 NDS)
81—83 viskózní olej
79—82 amorfní
92—95 krystalická kaše
140
NDS =1,5-naftalendisulfonová kyselina
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden azolylalkylpyridinylether obecného vzorce ICH-X-RII (!v němž znamenáA skupinu CH nebo atom dusíku,R přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,X ketoskupinu nebo skupinu CH(OH],Y halogen, a n _ čísla 0, 1, 2 nebo 3, nebo jeho adiční sůl s kyselinou nebo jeho komplexní sůl s kovem.
- 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na azolylhalogenketony obecného vzorce II, v němžA a R mají shora uvedený význam aHal znamená chlor nebo brom, působí pyridinoly obecného vzorce III, (Ш) v němžY a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vážícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla, načež se popřípadě získané ' ketoderiváty redukují a popřípadě se na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina nebo sůl kovu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772756269 DE2756269A1 (de) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Azolylalkyl-pyridinyl-aether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208765B2 true CS208765B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6026376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS788295A CS208765B2 (en) | 1977-12-16 | 1978-12-13 | Fungicide means and method of making the active component |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4396624A (cs) |
| EP (1) | EP0002678B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5488274A (cs) |
| AR (1) | AR219778A1 (cs) |
| AT (1) | AT361253B (cs) |
| AU (1) | AU518564B2 (cs) |
| BG (1) | BG28693A3 (cs) |
| BR (1) | BR7808203A (cs) |
| CA (1) | CA1134365A (cs) |
| CS (1) | CS208765B2 (cs) |
| DD (1) | DD141255A5 (cs) |
| DE (2) | DE2756269A1 (cs) |
| DK (1) | DK564778A (cs) |
| EG (1) | EG13541A (cs) |
| ES (1) | ES476041A1 (cs) |
| FI (1) | FI783842A7 (cs) |
| HU (1) | HU181853B (cs) |
| IL (1) | IL56200A (cs) |
| NO (1) | NO784041L (cs) |
| NZ (1) | NZ189160A (cs) |
| OA (1) | OA06127A (cs) |
| PH (1) | PH15108A (cs) |
| PL (1) | PL113536B1 (cs) |
| PT (1) | PT68901A (cs) |
| TR (1) | TR19888A (cs) |
| ZA (1) | ZA787043B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5722630Y2 (cs) * | 1979-06-29 | 1982-05-17 | ||
| DE2937595A1 (de) * | 1979-09-18 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen |
| DE3000244A1 (de) * | 1980-01-05 | 1981-07-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylphenacyl-pyridyl-ether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3028669A1 (de) * | 1980-07-29 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylalkyl-pyridylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CA1175434A (en) * | 1980-09-10 | 1984-10-02 | Hoffmann-La Roche Limited | ¬(2-phenylamino-1-imidazolidinyloxy)methyl| pyridine 1-oxide derivatives |
| DE3443597A1 (de) * | 1984-11-29 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylalkyl-pyridinyl-ether |
| CN113004247B (zh) * | 2019-12-19 | 2023-04-07 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种三唑衍生物及其应用 |
| CN114685211B (zh) * | 2020-12-11 | 2023-01-24 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种药肥组合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927011A (en) * | 1973-05-10 | 1975-12-16 | Yoshitomi Pharmaceutical | 2-Aminoalkyl-1-(pyridylcarbonylphenyl)imidazole compounds |
| DE2406665C3 (de) * | 1974-02-12 | 1978-11-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten |
| DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2522176A1 (de) * | 1975-05-17 | 1976-11-25 | Hoechst Ag | 1-methyl-2-(pyridyl-oxymethyl)-nitro- imidazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB1511390A (en) * | 1975-12-04 | 1978-05-17 | Pfizer Ltd | Imidazolylalkyl sulphide antifungal agents |
| US4166854A (en) * | 1978-11-02 | 1979-09-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides |
-
1977
- 1977-12-16 DE DE19772756269 patent/DE2756269A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-29 US US05/964,768 patent/US4396624A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-01 NO NO784041A patent/NO784041L/no unknown
- 1978-12-04 DE DE7878101534T patent/DE2861491D1/de not_active Expired
- 1978-12-04 EP EP78101534A patent/EP0002678B1/de not_active Expired
- 1978-12-11 BG BG041682A patent/BG28693A3/xx unknown
- 1978-12-12 PT PT68901A patent/PT68901A/pt unknown
- 1978-12-12 OA OA56680A patent/OA06127A/xx unknown
- 1978-12-13 EG EG701/78A patent/EG13541A/xx active
- 1978-12-13 CS CS788295A patent/CS208765B2/cs unknown
- 1978-12-13 IL IL56200A patent/IL56200A/xx unknown
- 1978-12-13 TR TR19888A patent/TR19888A/xx unknown
- 1978-12-13 NZ NZ189160A patent/NZ189160A/xx unknown
- 1978-12-14 PH PH21948A patent/PH15108A/en unknown
- 1978-12-14 FI FI783842A patent/FI783842A7/fi unknown
- 1978-12-14 JP JP15382178A patent/JPS5488274A/ja active Pending
- 1978-12-14 AT AT890878A patent/AT361253B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-14 BR BR7808203A patent/BR7808203A/pt unknown
- 1978-12-14 CA CA000317967A patent/CA1134365A/en not_active Expired
- 1978-12-15 AU AU42600/78A patent/AU518564B2/en not_active Expired
- 1978-12-15 PL PL1978211792A patent/PL113536B1/pl unknown
- 1978-12-15 ES ES476041A patent/ES476041A1/es not_active Expired
- 1978-12-15 AR AR274823A patent/AR219778A1/es active
- 1978-12-15 ZA ZA00787043A patent/ZA787043B/xx unknown
- 1978-12-15 DK DK564778A patent/DK564778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-15 DD DD78209815A patent/DD141255A5/de unknown
- 1978-12-15 HU HU78BA3739A patent/HU181853B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI783842A7 (fi) | 1979-06-17 |
| DD141255A5 (de) | 1980-04-23 |
| TR19888A (tr) | 1980-04-09 |
| PL113536B1 (en) | 1980-12-31 |
| DK564778A (da) | 1979-06-17 |
| ES476041A1 (es) | 1979-04-16 |
| NO784041L (no) | 1979-06-19 |
| PH15108A (en) | 1982-08-10 |
| AU4260078A (en) | 1979-06-21 |
| PT68901A (de) | 1979-01-01 |
| CA1134365A (en) | 1982-10-26 |
| DE2861491D1 (en) | 1982-02-18 |
| DE2756269A1 (de) | 1979-06-21 |
| EP0002678B1 (de) | 1981-12-30 |
| EP0002678A2 (de) | 1979-07-11 |
| OA06127A (fr) | 1981-06-30 |
| IL56200A0 (en) | 1979-03-12 |
| ATA890878A (de) | 1980-07-15 |
| JPS5488274A (en) | 1979-07-13 |
| IL56200A (en) | 1982-07-30 |
| AR219778A1 (es) | 1980-09-15 |
| ZA787043B (en) | 1979-11-28 |
| BG28693A3 (bg) | 1980-06-16 |
| EG13541A (en) | 1981-12-31 |
| US4396624A (en) | 1983-08-02 |
| EP0002678A3 (en) | 1979-07-25 |
| NZ189160A (en) | 1981-01-23 |
| AT361253B (de) | 1981-02-25 |
| HU181853B (en) | 1983-11-28 |
| AU518564B2 (en) | 1981-10-08 |
| BR7808203A (pt) | 1979-08-07 |
| PL211792A1 (pl) | 1979-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| US4264772A (en) | Combating fungi with 1-phenyl-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| CA1131233A (en) | Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| US4359470A (en) | Acylated triazolyl-γ-fluoropinacolyl derivatives and their use as fungicides | |
| NO801243L (no) | Fluorerte 1-imidazolyl-butan-derivater og deres anvendelse som fungicider. | |
| CA1187085A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides | |
| KR900008815B1 (ko) | 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법 | |
| US4366152A (en) | Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| CS208765B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| US4330547A (en) | Combatting fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
| CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
| CA1167451A (en) | Triazolyl-vinyl ketones and -carbinols, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| US4472395A (en) | Combating fungi with novel 2-azolylmethyl-1,3-dioxolane and -dioxane derivatives | |
| US4427672A (en) | Combating fungi with substituted triazolylalkyl pyridyl ethers | |
| JPS6247178B2 (cs) | ||
| CS219858B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| CS217996B2 (en) | Fungicide means | |
| US4629732A (en) | Fungicidally active 3-substituted 1-azolyl-3-methyl-1-phenoxy-butan-2-ones and -ols | |
| US4659723A (en) | Substituted azolylalkyl pyridinyl ethers | |
| CS212714B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective substances | |
| CA1241658A (en) | 2-pyrazolylmethyl-oxirane useful as intermediates for producing fungicides | |
| CS236677B2 (en) | Fungicide agent and production of efficent substances |