CS208671B2 - Herbicidní směs - Google Patents

Herbicidní směs Download PDF

Info

Publication number
CS208671B2
CS208671B2 CS481279A CS481279A CS208671B2 CS 208671 B2 CS208671 B2 CS 208671B2 CS 481279 A CS481279 A CS 481279A CS 481279 A CS481279 A CS 481279A CS 208671 B2 CS208671 B2 CS 208671B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
herbicide
formula
diethyl
herbicidal mixture
Prior art date
Application number
CS481279A
Other languages
English (en)
Inventor
David E Schafer
Albert J Czajkowski
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/923,136 external-priority patent/US4379716A/en
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS208671B2 publication Critical patent/CS208671B2/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká oblasti ochrany plodin. Týká se nových prostředků a způsobů snížení nebo odstranění poškozování mladých rostlin plodin selektivními herbicidy. Detailněji se tý ká nových prostředků a způsobů snížení poškozování mladých rostlin travnatých plodin, např. kukuřice, rýže, ječmene, ciroku a pšenice, thiolkarbamátovými herbicidy, jako je diallát a triallátj vyznačuje se tím, že se místo, kde se rostlina plodiny nebo semena plodiny pěstují, zpracuje před pěstováním s protilátkou (antidotem) selektivního herbicidu.
Thiolkarbamátové herbicidy, jako je diallát a triallát, jsou velmi užitečné při regulaci jistých plevelů vedle jiných rostoucích rostlin. Tyto herbicidy však někdy poškozují jisté plodiny, zpomalují růst a vývoj těchto rostlin při použití v aplikačních dávkách, které jsou nutné pro zakrnění nebo zničení plevelů.
Následkem toho je někdy nevýhodné používat thiolkarbamátové herbicidy k regulaci plevelů za přítomnosti jistých plodin, z nichž některé jsou důležité pro světovou zásobu potra vin.
Existuje zde zřejmá potřeba způsobu, kterým by se snižovalo nebo odstranilo poškozování plodin selektivními herbicidy, aniž by se ovlivnilo herbicidní působení na plevele, které mají být regulovány.
Odborníkům je známo, že ke snížení poškozování různých plodin herbicidy se používají činidla s účinky protilátek nebo chránící sloučeniny, které mají antagonistický nebo nulující efekt vzhledem k aktivním složkám herbicidů tím nebo oním mechanismem.
Jako ilustraci, použití protilátek karbamátových nebo thiolkarbamátovýeh herbicidů lze z předchozí literatury uvést USA patent 3 131 509 a Jihoafrickou patentovou publikaci č.
72/2519. V USA patentu č. 3 131 509 jsou popsána použití různých regulátorů růstu rostlin hormonálního typu, např. bromalkylové sloučeniny, jako antagonistů jistých karbamátů.
V Jihoafrickém patentu je popsáno použití různých acetamidů a karbamátových slouč· -· . jako antagonistů thiolkarbamátovýeh herbicidů. USA patent S. 4 036 628 popisuje použití jistých fosfátových, fosfonátových a fosfinátových sloučenin jako protilátek jistých thiolkarbamátovýoh herbicidů.
V literatuře věak není, že organothiofosforečné sloučeniny mají účinek protilátek na thiolkarbamátové sloučeniny (herbicidy).
V literatuře je ovšem popsáno mnoho jiných sloučenin, které jsou použitelné jako protilátky karbamátových a acetanilir.ových herbicidů. Nezdá se však, že by organofosforečné sloučeniny byly široce používány jako protilátky thiolkarbamátovýeh herbicidů.
Většinou se organofosforečné sloučeniny podle literatury používají v zemědělství jako insekticidy, defolianty, herbicidy, inhibitory růstu plevelů nebo jako abscisní činidla plodů.
Jako ilustraci používání organofosforečných sloučenin při ochraně plodin viz například USA patenty č. 3 879 189, 3 907 540, 3 861 899 a 3 826 640.
Tento vynález se týká použití jistých organofosforečných sloučenin jako činidel s účinkem protilátek, antagonistických nebo chránících činidel pro snížení poěkozovdní plodin thiolkarbamátovými herbicidy. Detailněji se tento vynález primárně týká snížení poškozování plodin travnatých, např. ječmene, rýže, ciroku a pšenice, thiolkarbamátovými herbicidy diallátem nebo triallátem.
Předmětem vynálezu je chránící thiolkarbamátový herbicidní prostředek, který obsahuje 5 až 95 % hmotnostních thiolkarbamátového herbicidu, 5 až 95 % hmotnostních chránící sloučeniny obecného vzorce I,
S
R-/X/b-P-/Z/0-B2 /W/ (I) v němž a, b, c znamenají celá čísla nula nebo jedna, ale všechna současně nemohou znamenat číslo nula,
W, X a Z nezávisle na sobě znamenají atom kyslíku nebo atom síry,
R, R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 13 atomy uhlíku, 1-methyl-2-nitroethylovou, allylovou, halogenallylovou, propinylovou, ohlormethylkarbonylovou, (3-chlor-2-butenylsulfonyl)methylovou, dichlorallylthiomethylovou skupinu, halogenfenylthioskupinu, p-aminosulfonylovou, p-nitrobenzylovou, chlorfenylovou, thiomethylovou, fenylovou, benzylovou, naftylovou skupinu, naftylovou skupinu, které je substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo atomem halogenu, alfa-nitromethylbenzylovou, alfa-methylbenzylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 až 12 atomy uhlíku, allylovou skupinou, atomem halogenu a zbytky NO,,-, CN-, ďj-nebo CH3S-; s tím že p
jestliže znamená a číslo nula, c znamená číslo jedna a Z atom síry, pák R nemůže znamenat atom vodíku nebo skupinu halogenfenylovou, fenylová skupina nemůže být současně substituována skupinami -N02 a -CF^, jestliže X a W znamenají atom kyslíku a Z znamená atom síry, pak E, E* a E2 nemohou současně znamenat methylovou skupinu, a jestliže W, X a Z znamenají atom kyslíku, pak E, E1 a E2 nemohou současně znamenat fenylovou skupinu, a 1 až 94 % hmotnostních zemědělského adjuvantu a/nebo rozpouštědla, přičemž v uvedené směsi je poměr thíolkarbamátového herbicidu ke chránící sloučenině 1:5 až 5:1 hmotnostních dílů.
Výhodnými alkylovými skupinami ve shora uvedeném vzorci jsou skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku. Termín halogenová skupina'1 nebo atom halogenu znamená atom chloru, atom bromu nebo atom jodu. Termínem karbonylová skupina se zde rozumí zbytek O .
-CJak zde bude podrobně dále popsáno, jisté podskupiny organofosforečných sloučenin vykazují obecný rys účinnosti jako protilátky thiolkarbamátových herbicidů.
Jiné aspekty tohoto vynálezu se týkají chránících prostředků thiolkarbamátových herbicidů, zvláště diallátu a triallátu, efektivního množství organofosforečné protilátky a způsobů snížení poškozování mladých rostlinek plodin, zvláště travnatých plodin, jako je například ječmen, rýže, cirok a pšenice, tím, že se používají shora uvedené zabezpečující prostředky. Výhodnou plodinou, která se chrání, je pšenice.
Mezi výhodné specifická uspořádání podle vynálezu patři chránění nebo snížení poškozování pšenice trillátovým herbicidem tak, že se použije jako protilátka sloučenina 0,0-di-, ethyl-0-(m-tolyl)fosforthioét.
Vynálezu lze jasněji porozumět následujícím podrobným popisem jeho specifického uspořádání .
Sloučeniny, které jsou použitelné pro snížení nebo eliminaci poškozování plodin, jsou odborníky různě nazývány, a to jako herbicidní protilátky (antidota), chránící činidla a antagonistická činidla.
Tyto sloučeniny působí opačným směrem než herbicidy, čímž se snižuje poškozování dané plodiny. V mnoha případech se snižuje i poškozování plevele, ale na snesitelnou úroveň, kte rá je dána ekonomickými faktory.
V praxi se podle tohoto vynálezu organofosforečné sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce používají jako protilátky thiolkarbamátových herbicidů.
V příkladech jsou thiolkarbamáty reprezentovány triallátem a diallátem. Triallét je triviální název pro sloučeninu S-(2,3,3-trichlorallyJ-diisopropylthiolkarbamét, diallát je triviální název pro S-(2,3-dichlorallyl)-diisopropylthiolkarbamát.
Triallát, respektive diallát, jsou účinné složky v herbicidech Avadex BWR, FAE-GO® a AvadexK (obchodní značky Monsanto Company).
Analýza výsledků testů při studiu velkého množství a druhů testovaných organofosforečných sloučenin se zvláštním zřetelem na upotřebítelnost triallátu ukazuje následující obecný rys účinnosti protilátek různých druhů organofosforečných sloučenin:
S S S 0 2\ 11 2
R0-P-0R2 > R-P-0R2J> R-P-OR2 = 11 2\ 11 2 ro-p-sr2^> r-p-sr2
OR1
OR'
OR1
OR' (I) (II) (III) (IV) (V)
Sloučeniny struktur obecného vzorce I až V jsou známy jako: I = fosforthioáty nebo thiofosfonáty, II = fosfonothioéty, III = fosfinothioáty, IV = fosfordithioáty a V = fosfonodithioáty.
Množství protilátky, které se používá ve způsobech a prostředcích podle tohoto vynálezu, je různé. Závisí na tom kterém použitém herbicidu a na aplikační dávce herbicidu.
V každém případě množství použité protilátky je efektivním chránícím množstvím. Efektivním chránícím množstvím se rozumí množství, které snižuje poškozování plodin herbicidy.
V testech, které jsou použity jako ilustrace tohoto vynálezu, se poškození plodiny snížilo až o 100 %.
Sloučeniny, které se zde používají jako protilátky thiolkarbamátových herbicidů, buá jsou známé, nebo jsou snadno získatelné ze známých sloučenin známými a/nebo konvenčními způsoby výroby.
Způsoby a prostředky podle tohoto vynálezu jsou doloženy dále uvedenými příklady.
Příklady 1 až 75
Chránící účinky reprezentativních protilátek triallátových herbicidů vzhledem k pšenici ukazují výsledky testů, které jsou uvedeny v tabulce 1. Pro každou protilátku je uveden chránící efekt protilátky jako procenta snížení poškození plodiny. Procentuální chránící efekt je stanovován následujícím výpočtem: [ % inhibice rostliny, která je způsobena samotným herbicidem + % inhibice rostliny, která je způsobena protilátkou] - % inhibice rostliny, která je způsobena kombinací herbicidu s protilátkou. Tyto výsledky se získávají následujícím způsobem.
Hliníková miska se naplní dobrou ornicí. Půda se upraví tak, aby její povrch byl 0,95 až 1,27 od vrchu misky. Na půdu v miskách se umístí předem stanovené množství semen od každého testovaného druhu rostliny.
Množství půdy, které je dostatečné k tomu, aby v podstatě naplnilo misku, se odměří a umístí se do vhodné nádobky. Změřené množství protilátky se disperguje nebo se rozpustí ve vhodném nosiči a půda v nádobě se jím postříká.
Půda, která je již zpracovaná s chránícím činidlem, 3e pak postříká změřeným množstvím triallátového herbicidu, který je dispergován nebo rozpuštěn ve vhodném nosiči. Použitá množství triallátového herbicidu a protilátky se pak vyjádří v kilogramech na hektar.
Půda, která obsahuje protilátku a triallátový herbicid, se řádně promíchá. Promíchání se někdy označuje jako vnesení herbicidu a protilátky do půdy. Promícháním nebo vnesením se dosáhne v podstatě stejnoměrné distribuce protilátky a herbicidu v půdě.
Semena se pokryji půdou, která obsahuje antagonistické činidlo a triallátový herbicid, a misky se urovnají. Pak se misky umísti do pískového záhonu ve skleníku a zalévají se zespodu podle potřeby. Rostliny se pozorují na konci 21. dne.
Výsledky v % inhibice každého druhu plodiny se zaznamenají. Pro vSechny testované série se jako kontrola připraví misky s rostlinami, které neobsahují žádný herbicid ani proti látku.
Abychom se ujistili,,že protilátka jako taková nemá žádný herbicidní účinek, připraví se pro každý test miska s rostlinami, kde semena jsou kryta půdou, která neobsahuje triallá tový herbicid, ale pouze změřené množství protilátky.
Pro každou sérii testů se herbicidní efekt triallátu pozoruje na miskách s rostlinami zpracovanými se stejným množstvím samotného herbicidu.
Tabulka 1
příklad i. množství triallátu protilátka množství protilátky (kg/ha) procenta chránícího účinku
! 0,14 0,0-diethyl-S- (methyl-2,6-xylylkarbamoylmethyl)řosfordithioát 8,96 55
2 0,28 0- (2-chlor--4~n i trefeny 1 )-0,O-diethýlfosforthioát 4,48 20
3 0,28 0-(3-kyanfenyl)-0,O-diethyl-fosforthioát 8,96 70
4 0,28 3~ (3,3-dichloreHyl )-0,0-dime thylf osfordithioát 8,96 40
5 0,28 O-(3,3-dichlorallyl)-0,O-diethylfosforthioát 4,48 35
6 0,2ě S-(i,3-dichiorallyl)-0,O-diethylfosforditníoát 8,96 50
7 0,28 O,O-diethyl-S-(1-methyl-2-nitroethyl)fosfordíthioát 8,96 30
8 0,28 S-(2,3-dibromallyl)-0,O-diethylfosfordithioát 4,48 30
9 0,28 0,O-díethyl-0-(4-sulfamylfenyl)fosforthioát 8,96 80
10 0,2β S-(3,3-dichlorallylthiomethyl)-O,O-diethy1fosfordithioát 8,96 60
1! 0,28 0,O-diethyl-0-p~nitrofenylfosforthioát 8,96 50
12 0,28 0,O-diethyl-O-p-nitrofenylfosforthioát 8,96 60
13 0,28 S- {[(p-chlorfenyl) thio] methyl} -O,O-diethyl-
fosfordithicát 8,96 45
14 0,28 0,0-dimethy 1-0- [4-(methylthio )-m-tolyl] fosforthioát 4,48 85
15 0,28 0,O-dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)fosfor- thVaát 4,48 20
16 0,28 O,3-dimethyl-O-(2,4,5-trichlorfenyl)íosforthioát 4,48 35
17 0,28 S [(3-chlor-2~butenylsulfonyi)methyl] -0,0-dlethylfosfordithioát 8,96 30
18 0,56 S-(2-bromallyl)-0,0-diethylfosfordithioát 8,96 80
19 0,56 S-(alfa-methylbenzyl-O,O-diethylfosfordithioét 8,96 90
20 0,56 0,0-diethyl-0-(p-trifluormetnylfenyl)~ fosforthioát 8,96 95
21 0,28 O,O-diethyl-S-(1-nsftylmethyl)ťosfor“ dithioét 8,96 20
22 0,28 0,0-diethyl-S-2-propinylfosfordithioát 8,96 45
23 0,28 0,0,0-tributylfosforthioét 8,96 55
24 0,28 S-(chloracetyl)-0,0-diisopropylfosfordithioát 8,96 20
25 0,28 S,S-(p-chlorfenyl)-0,0-diisopropylperoxyfosfortrithioáť 4,48 30
26 0,28 0,O-diisopropyl-S,S-(o-nitrofenyl)perox.yfo sřortri thioét 8,96 25
příklad e. množství triallátu protilátka množství protilátky (kg/ha) procenta chránícího účinku
27 0,28 smíšený anhydrosulfid diethyldithiolkarbamové kyseliny a 0,0-diisapi’opyl-S-hydrogenfosfordltbioátu 4,48 50
28 0,28 - Ο,Ο-diisopropyl-S-[2- (2-pyridyl lethyiJ-
fosforaithioát 8,96 40
29 0,28 S- [i - (e thrixykarbonyl)ethylJ 0,0-diisopropylfosfordithioót 8,96 40
30 0,42 S-(5-chlor-2-thienyl)-0,0-diisopropyl-
» fosfordithioót 8,96 43
31 0,42 OjO-dipropyl-S-hydrogenfosfcrdithioát 4,48 23
32 0,42 S-(3,3-diehlorallyl)-0,O-diisopropylfosfordithioát 4,48 97
33 0,42 S-(3,3-dichlorallyl)-0,0-dipropylfosfordithioát 8,96 92
34 0,42 0,O-dibutyl-S-(3,3-dichlorallyl)fosfordithioát 8,96 22
35 0,42 0,0-dibutyl-S-[alfa-(nitromethyl) benzyl]fosforditnioát 8,96 32
36 0,42 0,O-bis(2,4-dichlorfenyl)-S-[alfa-(nitromethyl ) benzyl] fosfordithioát 8,96 18
37 0,42 0,0-ditrideeyl-S-hydrogenfosfordithioát (větvený C,.,) 8,96 23
33 0,42 0,0-bia(p-dodecylfenyl)-S-hydrogenfosřordithioát (větvený C)2) 8,96 23
39 0,42 smíšený anhydrosulfid O,O-bis(2,4-dichlorf enylJ-S-hydrogenřosfordithioétu 8,96
a p-nitrothiolbenzoové kyseliny 23
40 0,42 S-[alfa-(nitromethyl)benzyl]O,O-difenylfosfordithioétu 8,96 18
41 0,42 O-methyl-S-hydrogenfenylfosfonodithioát 4,48 35
42 0,28 O-fenyl-N-isopropyl-p-methoxyfosfono- amidothioát 4,48 40
43 0,28 0-(p-chlorfenyl)-N-isopropyl-p-methylfosfonoamidothioát 4,48 20
44 0,28 S-benzyl-O-ethyl-methylfosfonodithioát 8,96 65
45 0,28 0-(m-isopropylfenyl)-N-methylmethylfosfonoamidothioát 4,48 45
46 0,28 Ο,Ο-diethyl-O-m-tolylfosforthioát 8,96 80
47 0,28 0-(3,3-diehlorallyl)-0-ethylmethylfosfonothioát 8,96 50
48 0,28 O-ethyl-O-(2,3,3-trichlorallyl)methyl~ fosfonothiodt 8,96 35
49 6,28 0-(2,3,3* trichlorallyl)~S~hydrogenmethylfosfonodithioát 1,12 50
50 0,28 0-butyl-0-(3-trifluormethylfenyl)msthylfosfonothioát 8,96 80
0,28 0-(4-kyan-3-trifluormethylfenyl)-0propylmethylfoafcnothioét 8,96 30
52 o,as S—(H-methylkarhamoylmethyl)-0-aethylfenylfosfonodithioát 8,96 23
53 0,28 S .S-diallylmethylfosfonotrithloát 4,48 30
54 0,28 0-(2,6-dibromfenyl5-O-ethylmethylfosfonothíoát. 8,96 45
55 0,28 0-(2-chlorethyl )-0-(4-kyanfenylJisopropylfoafonothioát 8,96 45
56 0,56 0-(4-ehlor-m-tolyl)-0-ethylmethylfosfonothioát 4,48 45
57 0,56 0-(o-chlorfenyl)-0-ethylmethylfosfonothioát 8,96 95
58 0,56 0-ethyl-H,K-diethyl-P-methylfo sfonoamidothioát 8,96 30
59 0,28 O-ethyl-S-2-propinylmethylfosřonodithioát 8,96 20
příklad č. množství triallátu protilátka množství protilátky (kg/ha) procenta chránícího účinku
60 0,28 S-(p-chlorfenylthiomethyl)-0-isopropyl-
raethylfosfonodithioát 8,96 55
61 0,28 0-(2-allyl-6-chlorfenyl)-O-ethylmethyl-
fosfonothioát 8,96 70
62 0,28 0-(4,6-úichlor-m-tolyl)-O-ethylmethyl-
fosfonothioát 8,96 45
63 0,14 0-ethyl-0-(ρ-tolyl)methylfosřonothioát 8,96 -43
0,28 8,96 80
64 0,28 methylfenylfosfinodithiová kyselina 4,48 35
65 0,28 O-fenyldimethylfosfínothioát 8,96 40
0,14 8,96 55
66 1,12 0- (2,6-xylyl Jdiaethylfosf inothioát 8,96 23
0,56 8,96 65
0,28 8,96 70
0,14 8,96 50
67 0,28 S-(2,4-xylyl)dimethylfosfinodithioát 8,96 30
68 0,28 0-(2-isope©pyl-6-methyl-4-pyrimídinyl)dimethylfosf inothioát 8,96 15
69 0,28 0-(2,3,3- tri chlorsllyl Mimethylfosfinothioát 8,96 30
70 0,28 0-(2 s4-dichlor-1-nafty!)dimethylfo sf ino thioát 8,96 40
71 0,28 S-(2-ehlorallyl)-0,0-diethylfoeforthioát 8,96 50
72 0,28 S-(4-ehlorfenyl)-S-fenylmethylfosfono-
trithioát 8,96 15
73 0,56 S-hydrogen-0,0-diethylfosfordithioát 8,96 25
74 0,28 Ο,Ο,Ο-triethylfosforthioát 8,96 25
75 0,28 0,Ο-dibutyl-O-(p-nitrefenyl)fosforthioát 8,96 15
Další příklady použití representativních organofosforečných sloučenin jako protilátek thiolkarbamátových herbicidů jsou uvedeny v tabulkách 2 a 3.
V tabulkách je ukássán efekt různých organofosforečných sloučenin jako protilátek triallétu u travnatých plodin — ječmene, rýže, otroku a/nebo pšenice, V těchto testech se směs herbicidu s protilátkou aplikuje zahrnutím do půdy.
Výras, A inhibice (%) v tabulce 2 nad rostlinami se vztahuje ke změně inhibice (v procentech) růstu rostliny díky zpracování rostliny s chránícím prostředkem, který obsahuje herbicid a protilátku, vzhledem k inhibici (v procentech) růstu rostliny, která je způsobena samotným herbicidem.
Uvedená změna inhibice (v procentech) je vyjádřena v plus {+), respektive v minus (-) hodnotách, což mámená zvýšení, respektive snížení inhibice (v procentech) díky přítomnosti protilátky.
Tabulka 2
Λinhibice («)
herbicid kg/ha protilátka dávka kg/ha rostlina
ječmen rýže cirok pšenice
triallát 0.28 ϋ,Ο-diethyl-Q-fenyl“ fosforthioót 4,48 0 +15 -55 -55
triallát 0,28 0-(2,6-xylyl)dimethylf osfinothioát 8,96 0 +10 ' -55 -65
208671 8 herbicid kg/ha protilátka dávka δ inhibiee (%' rostlina
js&aen rýže cirok pSenice
tríallát 0,28 O-m-tolyldimethyl- řosřinothioát 8,96 § -55 -40 -10
triallát 0,28 O-methyl-S-hydrogenfenylfosfonodíthioát 4,43 +15 -35
triallát o ,.?e S-benzyl-0-e thylme thy1fosfonodithioát 8,96 +10 -55 -65 -65
NSkteré efekty< které pocházejí od rozdílů v koncentraci trlellátového herbicidu při konstantní koncentraci protilátky, jsou ukázány pro reprezentativní organcfosforečné protilátky v tabulce 3<
Prostředek herbicidu ε protilátkou se aplikuje zahrnutím do půdy, Zr povšimnutí stojí zajímavá pozorován:';, které plyne z dat těchto testů, a to, že se u vStSiny protilátek herbicidni účinek triallátu u ječmene se zvyšující se koncentrací triallátu snižuje, zatímco u čiroku a pšenice byl pozorován s jistými výjimkami opačný efekt.
Tabulka 3 protilátka dávka (kg/ha)
O-fenyldimethylřoefincthioát 8,96
O-(2,6-ryly1)dimethylfoafinothioát 8,96
0~me thyl-S-hydrogenf enylřo sf onodithioát 4,48
0~f enyl-íí- i sopropyl -P-me thylfosfonoamidothioét 4,48
S-benzyl-O-e thylme thylřosfonodithioát 9,96
0,O-diethyl-S-(methyl-2,6-xylylkerbemoylmethyl)foaferdithioát 8,96
Δinhibiee (v %)
triallát (kg/ha) rostlina
ječmen cirok pšenice
1,12 0 δ 0
0,56 +5 -3 0
0,28 +10 -8 -40
0,14 +10 -65 -55
1,12 +15 -38 -23
0,56 -5 -63 -65
0,28 -10 -68 -70
0,14 +10 -65 -50
1,12 -10 0 0
0,56 0 0 0
0,28 0 0 -50
0,14 +25 -65 -45
1,12 -30 -53 -3
0,56 +15 -88 -50
0,28 +10 -38 -60
0,14 +20 -90 -65
1,12 -25 -63
0,56 +10 -73 -85
0,28 +20 -73 -90
0,14 +10 -70 -65
1,12 -49 0 0
0,56 ~5 0 -5
0,28 0 -8 -20
0,14 +10 -70 -55
Ve výhodném uspořádání podle vynálezu se protilátka aplikuje na semena plodin tak, aby se snížilo, zrai.nímalizovalo nebo vůbec odstranilo poškozování plodin působením herbicidů.
Aby se zabránilo tomuto poškozování herbicidy, je potřeba zpracovat semena plodin pouze s malým množstvím protilátky. Například lze použít na 36 litrů semen asi 1 100 g až asi pouze 1,5 g protilátky. Výhodná aplikační dávka je v rozmezí asi od 1,5 g asi do 550 g činidla na 36 litrů. Semena se zpracovávají s protilátkou konvenčními přístroji na zpracování semen, které jsou odborníkům dobře známy. Semena se promísí s protilátkou v přístroji na zpracování semen, čímž se vyrobí semena, která jsou pokryta činidlem.
Jelikož pro zpracování semen je potřeba jen velmi malého množství protilátky, může se sloučenina formulovat jako smáčitelný prášek nebo jako emulgovatelný koncentrát, který se pro použití zředí v přístiOji na zpracování semen vodou.
Nebo se může protilátka rozpustit nebo suspendovat v organickém rozpouštědle a takto se použít při zpracování semen. Nebo lze použít i čistou sloučeninu samotnou sa příslušně kontrolovaných podmínek.
Podle tohoto vynálezu se tudíž získávají nové prostředky použitelné pro zpracování semen, které obsahují jednu nebo více popsaných aktivních protilátek v inertním nosiči nebo ředidle. Tyto nosiče jsou buá pevné látky, jeko je talek, hlinka, infuzoriová zemina, piliny, uhličitan vápenatý a podobné, nebo kapaliny, jako je voda, petrolej, aceton, benzen, toluen, xylen, chlorované uhlovodíky a podobné, ve kterých se protilátka může rozpustit nebo dispergovat.
Jestliže sc jako nosič používají dvě nemísitelné kapaliny, pak je pro výrobu vhodné emulze rozumné používat emulgačních činidel.
Jestliže se jako nosič používá kapalina, ve které není aktivní antagonistické činidlo úplně rozpustné, může se pro dispergování použít smáčecí činidlo. Emulgační a smáčecí činidla, také známá jako povrchově aktivní činidla, se prodávají pod četnými obchodními názvy a mohou to být buá čisté sloučeniny nebo směsi sloučenin stejného druhu, anebo to mohou být směsi naprosto rozdílných sloučenin.
Typickými uspokojivými povrchově aktivními činidly, která se mohou používat, jsou vyšší alkylarylsulfonéty alkalických kovů, jako je dodeeylbenzensulfonét sodný, sodné soli alkylnaftalensulfonových kyselin, sulfáty mastných alkoholů, jako jsou sodné soli monoesterů kyseliny sírové β alifatickými alkoholy s 8 až 18 atomy uhlíku, kvartémí amoniové sloučeniny s dlouhým řetězcem, sodné soli od nafty odvozených alkylsulfonových kyselin, monooleát polyethylensorbitanu, alkylarylpolyetheralkoholy, ve vodě rozpustné soli ligninsulfonátu, alkalické kaseinové prostředky, alkoholy s dlouhým řetězcem s obvykle 10 až 18 atomy uhlíku a kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými kyselinami, alkylfenoly a merkaptany.
P ř í k 1 a d 76
Tento příklad ilustruje chránící efekt různých organofosforečných sloučenin u pšenice, jestliže jako protilátky, které jsou aplikovány zpracováním semen při různých koncentracích, jsou používány thiolkarbamátové herbicidy.
Postup, který se používá u testování v tomto případě, je následující:
Na semena pšenice se aplikují toluenové roztoky nebo suspenze protilátek tak, aby se získala žádoucí koncentrace. Nezpracovaná semena, např. ovsa hluchého (WO), sveřepu pýřitého (DB), psárky (BG) a béru (ET), se spolu se zpracovanými a nezpracovanými semeny pšenice pěstují v kontejneru, který je naplněn usazenou písčito-hlinitou půdou.
Na osázenou půdu kontejnerů se umístí krycí vrstva půdy. V testu, ve kterém se používá thiolkarbamátový herbicid, např. triallát, se herbicid aplikuje pásovým rozprašovačem na kry208671 cí vrstvu půdy a zahrne se do půdy. Zpracované vrstvy půdy se pak umístí na předem osázené kontejnery. Kontejnery se přenesou do skleníku a zavlažují se zespodu podle potřeby.
Výsledky, které se získají po 4 týdnech od počátku testu, jsou uvedeny v tabulce 4. Po mlčka (-) v tabulce znamená, že jmenovaný druh nebyl testován.
Tabulka 4 protilátka z příkladu č. % inhibice pSenice koncentrace protilátky v g/kg semen % inhibice travnatých plevelů
herbicid množství herbicidu
DB FT BG VO
0 0,031 0,125 0,5
triallát 0 46 0 10 10 15 0 0 0
0,035 0 00 00 15 60 - 20 90
0,07 10 0 10 15 100 - 80 95
0,14 45 0 0 10 100 - 90 ,00
0,28 65 0 0 10 100 - 98 95
0,56 98 70 0 10 100 - 98 ,00
1,12 98 80 15 15 100 - 100 100
2,24 98 98 60 25 100 - ,00 100
triallát 0 3 0 0 10 15 0 - 0 0
0,035 0 0 10 40 40 - 25 45
0,07 40 0 0 30 ,00 - 45 98
0,14 50 0 0 15 100 - 70 98
0,28 80 0 0 15 ,00 - 98 100
0,56 95 10 10 15 100 - 100 100
1,12 98 30 15 40 100 - ,00 100
2,24 100 25 0 35 100 - 100 100
triallát 0 ,0 0 0 20 0 0 - 0 0
0,035 0 0 10 20 20 - 10 90
0,07 0 0 0 20 80 - 75 98
0,14 20 0 ,0 15 98 - 80 95
0,28 80 10 10 30 100 - 98 95
80 25 25 30 ,00 - 98 100
1,12 95 80 70 40 100 - 100 ,00
2,24 100 90 85 70 100 - ,00 100
triallát 0 48 0 0 0 15 0 j 0 0
*» t * 0 0 0 25 40 - 40 75
C, 07 25 0 0 45 80 - 80 98
0,14 45 15 0 25 95 - 90 100
? <í5 60 30 0 25 98 - 98 95
0 5 $6 90 30 25 45 ,00 - 100 ,00
1,1;· 98 50 60 35 100 - 98 100
2,24 100 90 90 40 100 - 100 100
triallát 0 50 0 10 ,0 30 0 - 0 0
0,035 0 0 0 60 20 - 30 50
0,07 10 0 0 45 75 - 75 98
0,14 30 10 0 10 98 70 95
0,28 75 10 20 10 100 - 98 98
0,56 95 50 20 30 100 - 98 90
1,12 98 80 75 45 100 - 100 98
z, z 4 100 90 80 65 100 •100 100
herbicid množství herbicidu protilátka z příkladu č. % inhibice pšenice koncentrace protilátky v g/kg semen % inhibice travnatých plevelů
DB FT BG so
0 0,031 0,125 0,5
triallát 0. 54 00 0 0 10 0 0 - 0
0,035 0 0 0 15 60 0 - 85
0,07 0 0 0 15 80 30 - 95
0,14 35 0 0 15 95 20 - 1O0
0,28 60 0 0 20 100 40 - 100
0,56 50 45 10 30 100 60 - 100
1,12 §8 75 25 20 100 80 - 160
2,24 100 80 70 55 100 85 - 100
triallát 0 56 0 0 5 45 0 0 - 0
0,35 0 15 35 60 60 0 - 65
0,07 0 0 5 20 80 0 - 90
0,14 15 0 30 60 98 15 - 100
0,28 60 15 25 50 100 25 - 100
0,56 85 20 15 55 100 35 - 100
1,12 98 60 25 40 100 50 - 100
2,24 100 80 50 55 100 70 - 100
triallát 0 57 0 0 0 55 0 0 - 0
0,035 0 0 0 50 80 0 - 95
0,07 0 0 0 65 95 0 - 100
0,14 0 15 0 65 100 10 - 100
0,28 60 0 0 60 10Θ 25 - 100
0,56 70 20 15 70 100 35 - 160
1,12 90 30 30 75 106 45 100
2,24 95 55 40 60 106 70 - 100
triallát 0 63 0 0 25 30 0 e - 0
0,035 0 0 25 30 70 o - 75
0,07 0 0 25 55 90 0 - 95
0,14 23 0 20 60 98 20 - 100
0,28 65 16 15 35 100 35 - 100
0,56 80 35 15 90 100 40 - 100
1,12 95 50 10 30 100 55 ' 100
2,24 100 75 43 55 100 70 - 100
Odborníkům js zří-jTOs, áe vedle aplikace chránícího Síníbla, které obsahuje herbicid a protilátku, tak, že ee raňme Čte púdys může být použit jakýkoliv jiný alternativní konvenční způaob aplikac*?,
Napřlklaé se nůše herbicid s protilátkou aplikovat ecuSeaoS, např, jako směs v nádx*ži, nebo postupně na povrch půdy, ve které se semena pěstují, před vzklíčením semen. Nebo se může herbicid a protilátka aplikovat až po vzklíčení semen. Tyto alternativní spůsoby jsou konvenčními způsoby ochrany plodin.
Organofosforečné sloučeniny zde uvedené jako protilátky, jak shora uvedeno, jsou všeobecně známy a/nebo jsou snadno vyrobítelné konvenčními postupy, jak je odborníkům zřejmé.
Například typické způsoby výroby fosfátů, fosfitfl, fcsforthioátů Xthionofosřátů) nebo dithioétů, fosfonátů, řosfonothioátů a dithioátů, fosfinátů a jejich sirných analogů a různých fosforečných sloučenin, jako jsou aipidy, aminy atd.» fcsforitých a fosforečných kyše208671 lin, např. fosforamidéty atd., se vyrábějí tak, jak popisuje G. M. Kosolapořf: Organophosphorus Compounds”, John Wiley and Sons, lne., New York, 1950 a dále jak je popsáno v En-? cyclopedia of Cheínical Technology, red. R. E. Kirk a D. F. Othmer, díl 10, 594 (1953),
The Interseience Eneyclopedia, Xnc., New York.
Shora uvedený příklad ilustruje, že organofosforeěné deriváty ve vynálezu jsou užitečné při snižování herbicidního poškozování plodin, například ciroku, rýže a pšenice. Chránící činidla mohou být aplikována na rostliny jako směs, tj. siEés herbícidně účinného množství thiolkarbamátového herbicidu a efektivního chránícího činidla, nebo po sobě, tj. rostliny mohou být ošetřeny účinným množstvím herbicidu s následným ošetřením chránícím činidlem nebo obráceně.
Poměr herbicidu k chránícímu činidlu může být různý v závislosti na plodině, která se má chránit, na plevelu, který se má vyhubit a na použitém herbicidu, a tak dále, ale normálně se poměr herbicidu k chránícímu Činidlu pohybuje v rozmezí od 1:25 až 25:1 (s výhodou 1:5 až 5:1) hmotnostních dílů.
Herbicid, chránící činidlo nebo jejich směs mohou být aplikovány na rostliny samotné nebo herbicid, chránící činidlo nebo jejich směs mohou být aplikovány ve spojení s materiály označovanými odborníky jako adjuvanty a které mohou být v kapalné nebo pevné formě.
Směsi obsahující příslušný herbicid a chránící činidlo se vždy připraví smícháním herbicidu a chránícího činidla s adjuvantem zahrnujícím ředidla, plnidla, nosiče a kondicionační činidla, aby se směs upravila do formy jemně rozetřených práškovítých látek, granulí, pelet, sméčivých poprašků, poprašků, roztoků a vodných dispersí nebo emulsí. Tak může směs zahrnovat adjuvant, kterým může být jemně rozpráškovaná pevná látka, kapalné rozpouštědlo organického původu, voda, smáčecí činidlo, dispergační nebo emulgační činidlo nebo jakákoliv vhodná kombinace těchto látek.
Při aplikaci herbicidu, chránícího činidla nebo jejich směsi na rostliny se jako jemně rozpráškovaná pevné nosiče a plnidla používají například talky, hlinky, kysličník křemičitý, infusoriová hlinka, křemenný písek, valchářská hlinka, síra, rozemletý korek, dřevitá moučka, moučka z ořechových skořepin, křída, tabákový prach, uhlí a podobné látky.
Jako typických kapalných ředidel lze používat například ropných destilátů, acetonu, alkoholů, glykolů, ethylacetátu, benzenu a podobných kapalin. Takové prostředky, zvláště ve formě kapalin a smáčivých poprašků, obsahují obvykle jako kondicionační činidlo jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množství potřebném k umožnění snadného dispergování dané směsi ve vodě nebo v oleji.
Pod pojmem povrchově aktivní činidlo se v popisu vynálezu rozumějí činidla smáčecí, dispergační, suspendační a emulgační. Taková povrchově aktivní činidla jsou odborníkům dobře známa a jejich podrobné příklady jsou uvedeny v USA patentu č. 2 547 724, sloupec 3 a 4.
Prostředek podle vynálezu obecně obsahuje 5 až 95 hmotnostních dílů herbicidu a chránícího činidla, 1 až 50 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla a 4 až 94 hmotnostních dílů rozpouštědla, přičemž všechny hmotnostní díly se vztahují na celkovou hmotnost prostředku.
Aplikaci herbicidu, chránícího prostředku nebo jejich směsi v kapalné nebo práškové pevné formě lze provádět obvyklou pracovní technikou, například za použití rozmetadel, poprašovačů, ručních a rámových postřikovačů, rozprašovačů a. aplikací zrněním.
Prostředky mohou být také aplikovány ve formě poprašků nebo postřiků z letadel. Aplikace prostředku podle vynálezu může být popřípadě dosaženo zapravením prostředku do půdy nebo do jiného prostředí.
Shora uvedená příklady také ilustrují, že plodiny nohou být ehrángny ošetřením semen plodin před setím účinným -množstvím chránícího činidla. K odstření takových semen je obecnd potřebné malé množství chránícího činidla.
JiS tak malý hmotnostní poměr jako 0,031 hmotnostního dílu chránícího činidla k 1 000 hmotnostních dílů semen je účinný. Množství chránícího činidla použitá při oSetření semen může být -popřípadě zvýšeno. Obecně, se svSak hmotnostní poměr chránícího činidla a semen může pohybovat v rozmezí od 0,1 až 1-0,0'h^otaastníc.h.ýílfi chránícího'činidla na 1 000 hmotnostních dílů semen. Stanovaní potřebného účihnáho množství chránícího činidla je odborníkům, dobře známo.' ‘ '
Jřro ošetřování semen je potřebná pouze velmi malé ffltepŽŠthrX účinného chránícího činidla a proto je sloučenina s výhodou upravena jako prážek nebo emvUgovatelný koncentrát, který feůže být zředěn vodou oSetřovečem semen pro použití v ošetřovací» zařízení semen.
Za určitých podmínek může být vhodná rozpustit chránící činidlo v organickém rozpouštědle pro použití jako ošetřování semeň nebo samotná čistá sloučenina může být použita O vhodně řízených podmínek.
Tak podle vynálezu obsahuje nový prostředek k ošetřování semen jedno nebo více z popsamých účinných chránících činidel, intimně dispergovaných v inertním'nosiči nebo rozpouštědle pro určené použití. Takové nosiče mohou být bu3 pevné látky jako je talek, hlinka, infusoriová hlinka, piliuy, uhličitan vápenatý a podobná látky,'nebo kapaliny, jako je veda, petrolej, 'aceton, benzen, toluen, xylen a podobné kapaliny, ve kterých může být účinné činidlo bučí rozpuštěno,nebo dispergováno.
Saulgační činidla se účelně použijí, aby so dosáhlo vhodné emulse, jestliže jsou jako nosič použity dvě nemísitelné kapaliny, Smáčecí činidla se mohou také použit k podpoření .disperse účinného chránicíJiů činidla.v kapalinách použitých jako nosič, ve kterých není chránící činidlo zcela rozpustné.
Emulgační a smáčecí Činidla se prodávají pod četnými obchodními názvy a mohou to být buá čisté sloučeniny, směsi sloučenin stejného druhu nebo směsi naprosto rozdílných sloučenin. Typickými uspokojivými povrchově aktivními činidly, která lze použít, jsou vyšší alkylarylsulfonáty alkalických kovů, jako je dodecylbenzensulfonát sodný a sodné soli alkylneftalensulfonových kyselin, sulfáty mastných alkoholů,,jako jsou sodné soli monoesterů kyseliny sírové s n-alifatickými alkoholy obsahujícími 8 až 10 atomů uhlíku, kvartérní amoniové sloučeniny s dlouhý» řetězcem, sodné soli od nafty odvozených alkylsulfonových kyselin, monooleát polyethylensorbitanu, alkylarylpolyatheralkoholy, soli ve vodg rozpustného ligninsulfonátu, alkalické kaseinové prostředky, alkoholy s dlouhým řetězcem obsahujícím obvykle 10 až 18 atomů uhlíku a kondenzační produkty ethylenoxidu a mastnými kyselinami, alkylfenoly a merkaptany.
Ačkoliv je tentů vynález popsán vzhledem k jistým uspořádáním, je tomu nutno rozumět tak, že tím není omezen a že mohou být odborníky vytvořeny jeho .různé variace a modifikace, aniž jsou isiara duch a rozsah vynálezu.

Claims (7)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU i
    1. Herbicidní směs obsahující chránící thiolkarbamátový herbicid, vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 95 & hmotnostních thiolkarbamátového hěrbicidu, 5 až 95 % hmotnostních chránící sloučeniny obecného vzorce X, (I)
    R-/X/b-P-/Z, c-ir /»/„ v němž a, b, c znamenají celá čísla nula nebo jedna, ale vfiechne současně nemohou znamenat číslo nula,
    W, X a Z znamenají nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry',
    12 ’ i - 1
    Ji, R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 13 atomy uhlíku, 1-methyl-2-nitroethylovou, allylovou, halogenallylovou, proplnylovou, chlormethylkarbonylovou, (3-chlor-2-butenylsulíonyl)methylovou, dichlorallylthlomethylovou skupinu, halogenfenylthioskupinu, p-aminosulfonylovou, p-nitrobenzylovóu, chlorfenylovou, thiomethylovou, fenylovou, benzylovou, naftylovou skupinu, naftylovou skupinu, která je substituována jednou nebo dvěma methylovými.skupinami nebo atomem halogenu, alfa-nitromethylbenzylovou, alfa-methylbenzylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 až 12 atomy uhlíku, allylovou skupinou, atomem halogenu a zbytky -N02, -CM, -CF, nebo -SCH·,; s tím, že jestliže znamená a číslo nula, c číslo jedna a Z atom síry, pak R2 nemůže znamenat . atom vodíku nebo skupinu halogenfenylovou, fsnylově skupina nemůže být současně substituována skupinami -NOg a -CF^, jestliže X a W znamenají atom kyslíku a Z atom siry, pak R, R1 a R2 nemohou současně znamenat methylovou skupinu, a « p jestliže W, X a Z znamenají atom kyslíku, pak R, R a R nemohou současně znamenat fenylovou skupinu, a 1 až 94 % hmotnostních zemědělského adjuvantu a/nebo rozpouštědla, přičemž v.uvedená směsi je poměr thiolkarbamátového herbicidu k chránící sloučenině 1:5 až 5:1 hmotnostních dílů.
  2. 2. Herbicldní směs podle bodu 1, vyznačující ae tím, Se thiolkarbamátovým herbicidem je trialláí.
  3. 3. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I znamenají a, b číslo jedna a c číslo nula.
    <1. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I znamenají ft, e číslo jedna a b číslo nula.
  4. 5. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v 'obecném vzorci I znamenají c, b číslo jedna a a číslo nula.
    f
  5. 6. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v jjbecném vzorci I znamenají R, r! a R2 alkylovou skupinu s 1 až 13 atomy uhlíku, allylovou, halogenallylovou, propinylovou, fenylovou, benzylovou, naftylovou, alfa-nitromethylbeázylovou, alfa-methylbenzylovou nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až třemi alkylovými skupinami s 1 až 12 atomy uhlíku, allylovou skupinou, atomem halogenu, zbytky -NOg, -CN a -CF^ a methylthlo-zbytkem.
  6. 7. Herblcidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je 0,0-diethyl-0-(4-suIfamylfenyl)xOsforthioát, 0,0-dimethyl-0-[4-(methylthio)~m-tolyl] fosforthioét, S-(2-bromalkyl)-0,0-diethylfosfordithloót, 0,O-diethyl-0“(p-trifluormethylfenyDfosforthioát, S-(3,3-dichloralkyl)-0,0-diisopropylfosfordithioét, O, O-diethyl-O-(iB-tolyl)f osforthioét, O,O-diethyl-O-(m-tolyl)fosforthioét, O-(o-chlorfenyl)-0-ethylmethylfo sf onothioát nebo O-ethyl~O~(p~tolyl)-methylfosfonothioát.
  7. 8. Herblcidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce 1 je O,O-diethyl-O-(a-tolyl)fosforthioát.
CS481279A 1978-07-10 1979-07-09 Herbicidní směs CS208671B2 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/923,136 US4379716A (en) 1976-03-26 1978-07-10 Compositions and methods for reducing herbicidal injury

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208671B2 true CS208671B2 (cs) 1981-09-15

Family

ID=25448182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS481279A CS208671B2 (cs) 1978-07-10 1979-07-09 Herbicidní směs

Country Status (3)

Country Link
CS (1) CS208671B2 (cs)
HU (1) HU185774B (cs)
PL (1) PL124293B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
PL216978A1 (cs) 1980-07-01
PL124293B1 (en) 1983-01-31
HU185774B (en) 1985-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL76334B1 (cs)
PL94954B1 (cs)
EP0350079B1 (en) Synergistic herbicide combinations and method of application
US4379716A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
EP0086826B1 (en) Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides
CA1194414A (en) Insecticidal compositions having high concentration of active ingredients
US4507143A (en) Organothiophosphorous compounds useful as antidotes for thiocarbamate herbicides
CS208671B2 (cs) Herbicidní směs
EP0022141B1 (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
CA1043253A (en) Fungicidal compositions containing cyclic phosphites
US4253864A (en) Substituted-1,2,3-thiadiazole-safening agents
EP0010178B1 (en) Herbicidal compositions which contain a thiocarbamate and an organophosphorous compound and their application
US4535077A (en) O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides
EP0190724B1 (en) Method of improved residual herbicidal activity and compositions
EP0160344B1 (en) Method of controlling soil pests using a phosphorothioate compound
HU193300B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents
CS244838B2 (en) Synergical herbicide agent
EP0089268A1 (en) Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition
GB1586463A (en) Herbicidal compositions
US3705241A (en) Fungicidal process employing organic phosphorous acid esters
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
EP0060056B1 (en) Use of dinitrophenol compounds as herbicide antidotes, compositions containing the antidotes and seed coated therewith
JP3590148B2 (ja) 水田用除草剤組成物
US4532235A (en) O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate
US4265657A (en) Herbicidal compositions containing α-halo acetanilides and substituted bicyclo(3.3.1)non-2-ene compounds as safening agents