CS208603B1 - Způsob kontinuální sulfonace naftalenu - Google Patents
Způsob kontinuální sulfonace naftalenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208603B1 CS208603B1 CS788779A CS788779A CS208603B1 CS 208603 B1 CS208603 B1 CS 208603B1 CS 788779 A CS788779 A CS 788779A CS 788779 A CS788779 A CS 788779A CS 208603 B1 CS208603 B1 CS 208603B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthalene
- reactor
- mixture
- reaction
- level
- Prior art date
Links
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 230000006326 desulfonation Effects 0.000 description 2
- 238000005869 desulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-M sulfo sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob kontinuální sulfonace naftalenu
Vynález se týká kontinuálního způsobu přípravy naftalen-sulfokyseliny sulfonací naftalenu koncentrovanou kyselinou sírovou.
Sulfonace naftalenu se doposud provádí diskontinuálním způsobem, kdy reakční voda destiluje během sulfonace z reaktoru bud za normálního nebo sníženého tlaku,nebo se oddestilovává azeotropicky s přidávaným alifatickým uhlovodíkem.
Byla navržena i řada kontinuálním způsobů sulfonace naftalenu a to bud v horizontálních nebo vertikálních reaktorech.
Nevýhodou dosavadních způsobů sulfonace naftalenu ja Saržovitého tak kontinuálního je působení vznikající reakční vody, která vyvolává desulfonaci produktu, neboí se pracuje s vysokými hladinami sulfonační směsi a reakční voda zůstává poměrně dlouho ve -styku s reakční směsí. V důsledku toho je nutné pracovat s 20 %ním přebytkem kyseliny sírové nebo s dlouhodobou zádrží reakční směsi v sulfonátorech, čímž se snižuje jejich výkon. Použitím alifatických uhlovodíků k azeotropickému oddestilováni reakční vody se zvyěují nároky na aparaturní úpravu sulfonační jednotky.
Uvedené nedostatky, které zabraňují využití kontinuálních reaktorů pro sulfonaci naftalenu na maximální výkon jsou odstraněny kontinuálním způsobem sulfonace naftalenu při teplotě 140 až 180 °C ve dvou reaktorech podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se do prvého reaktoru přivádí pod hladinu míchané sulfonační směsi naftalen a kyselina sírová v poměru 1 mol naftalenu na 0,785 až ,085 molu kyseliny sírové
208 603
208 803 při teplotě 140 až 160 °C. Hladina reakční směsi se přepadem udržuje v takové výši, aby poměr výšky reakční kapaliny k průměru reaktoru byl maximálně 1 : 1. Sulfonační směs přepadá do druhého reaktoru, kde je hladina sulfonační směsi udržována na stejné výši jako v prvém reaktoru a kde reakce rovněž za míchání dobíhá při teplotě 160 až 180 °C. Dále pak jde reakční směs do zásobníku, ve kterém při teplotě 150 až 160 °C nastane přesmyk
1-naftalen sulfokyseliny na 2-naftalensulfokyselinu.
Výhoda tohoto způsobu sulfonace spočívá v tom, že se pracuje s nízkou hladinou intenzivně míchané sulfonační směsi, takže vznikající reakční voda rychle oddestilovává a nedochází tak k žádoucí desulfonaci produktu. Zvýší se tak hodinový výkon sulfonátoru, složení sulfonační směsi je výhodnější, nebol se sníž.1 obsah vedlejších látek jako např. disulfokyselin a sulfonů a jsou vyšší výtěžky. Kromě toho dochází i k úspoře kyseliny sírové a energií a místa, nebol není potřeba tak objemného zařízení.
Pro objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení:
Příklad 1
Do prvého reaktoru o reakčním objemu 400 ml předloženo 200 g naftalenu a při teplotě = C nadávkováno 151,5 g kyseliny sírové 95,8 %ní během 5,5 min. Další dávky tj. 400 g roztaveného naftalenu a 303 g kyseliny sírové 95,8 %ní vnášeny kontinuálně během 11 minut. Přepadající sulfosměs v druhém reaktoru udržována na teplotě Tg = °C. Reakční objem ve druhém reaktoru = 200 ml. Odtud odtéká reakční směs do zásobníku, kde je udržována na teplotě 150 až 160 °C. Timto způsobem získáno 20,04 kg sulfosměsl za 1 h v přepočtu na 1 litr reakčního objemu druhého reaktoru. Vyrobená sulfosměs obsahuje 79,98 % monosulfokyselin, z toho 5,94 % 1-naftalensulfokyseliny a 94,06 % 2-naftalensulfokyseliny a 1,4 % disulfokyselin. Na monosulfokyseliny zreagoValo 85,1 % naftalenu.
Příklad 2
Do stejné aparatury jako u příkladu 1 bylo dávkováno při teplotách Tj = 170 °C,
Tg = 180 °C 400 g naftalenu a 288 g kyseliny sírové 95,8 %ní během 10 minut. Získáno 22,4 kg sulfosměsl s obsahem 77,76 % monosulfokyselin, přičemž 2-naftalensulfokyseliny bylo 94,24 % a 1-naftalensulfokyseliny 5,76 % a disulfokyseliny 2,65 %. Na monosulfokyseliny zreagovalo 79,6 % naftalenu.
Příklad 3
Do stejné aparatury jako v příkladu 1 bylo dávkováno při teplotách T^ - 170 °C,
Tg - 180 °C 400 g naftalenu a 288 g kyseliny sirové 95,8 %ní za 6,5 minut. Získáno 27,3 kg sulfosměsl za 1 hodinu v přepočtu na 1 litr reakčního objemu druhého reaktoru. Sulfosměs obsahovala 68,94 % monosulfokyselin, z toho 6,13 % 1-naftalensulfokyseliny, 93,87 % 2-naftalensulfokyseliny a 1,09 % disulfokyseliny.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob kontinuální sulfonace naftalenu při teplotě 140 až 180 °C ve dvou reaktorech, vyznačující se tím, že se do prvého reaktoru přivádí pod hladinu míchané sulfonační směsi naftalen a kyselina sírová v poměru 1 mol naftalenu na 0,785 až 1,085 molu kys. sírové při teplotě 140 až 160 °C, přičemž se hladina reakční směsi přepadem udržuje v takové výši, že poměr výšky reakční kapaliny k průměru reaktoru je maximálně 1 : 1, načež sulfonační208 883 směs přepadá do druhého reaktoru, kde se hladina aulfonační směsi udržuje na stejné výši jako v prvním reaktoru a kde reakce rovněž za míchání dobíhá při teplotě 160 až 180 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS788779A CS208603B1 (cs) | 1979-11-19 | 1979-11-19 | Způsob kontinuální sulfonace naftalenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS788779A CS208603B1 (cs) | 1979-11-19 | 1979-11-19 | Způsob kontinuální sulfonace naftalenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208603B1 true CS208603B1 (cs) | 1981-09-15 |
Family
ID=5428781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS788779A CS208603B1 (cs) | 1979-11-19 | 1979-11-19 | Způsob kontinuální sulfonace naftalenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208603B1 (cs) |
-
1979
- 1979-11-19 CS CS788779A patent/CS208603B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4375567A (en) | Method for making bisphenol | |
| SU505357A3 (ru) | Способ получени 3-метилмеркаптопропионового альдегида | |
| PL102649B1 (pl) | Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego | |
| US5384422A (en) | Process for the production of light-colored α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salt pastes | |
| EP0011311B1 (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts, process for their preparation and composition of matter containing them | |
| KR950702954A (ko) | 부타디엔으로부터의 3-펜텐산의 개선된 제조방법(Improved Process for the Preparation of 3-Pentenoic Acid from Butadiene) | |
| CS208603B1 (cs) | Způsob kontinuální sulfonace naftalenu | |
| US4891445A (en) | Synthesis of tertiary mercaptans from isobutylene homopolymers | |
| JP3475960B2 (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| US2854476A (en) | Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product | |
| US2718526A (en) | Production of alkyl aromatic sulfonic acids and the alkylate therefor | |
| US4180521A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid | |
| DE1668473B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Alkylarylverbindungen | |
| Yoshida | Reaction of Xanthates with t-Amines. VI. The Reaction Mechanism | |
| US2769844A (en) | Process for preparation of para-alphacumyl phenol | |
| US2437828A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons with sulfuric acid catalyst avoiding sulfonationof product | |
| US4110365A (en) | Process for the manufacture of naphthalene-monosulfonic acids | |
| US4302403A (en) | Process for reacting sulfuric acid and an aromatic hydrocarbon to purify a disulfonic acid product of an aromatic hydrocarbon | |
| DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
| US4803015A (en) | Continuous process for the production of acyloxybenzenesulfonic acids | |
| EP0717032A2 (en) | Process for the preparation of alkoxylated alkyl glyceryl ether sulfonates | |
| US2585983A (en) | Alkylation process | |
| US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
| US3450756A (en) | Bromination process of salicylanilide | |
| SU1027155A1 (ru) | Способ сульфировани толуола |