CS208136B2 - Means for suppression of the soil insects - Google Patents

Means for suppression of the soil insects Download PDF

Info

Publication number
CS208136B2
CS208136B2 CS796281A CS628179A CS208136B2 CS 208136 B2 CS208136 B2 CS 208136B2 CS 796281 A CS796281 A CS 796281A CS 628179 A CS628179 A CS 628179A CS 208136 B2 CS208136 B2 CS 208136B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dimethyl
dichloro
ester
acid
formula
Prior art date
Application number
CS796281A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Naumann
Erich Klauke
Albrecht Marhold
Bernhard Homeyer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS208136B2 publication Critical patent/CS208136B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Prostředek k potírání půdního hmyzu
Předložený vynález se týká prostředku k potírání půdního hmyzu, který obsahuje jako účinnou složku částečně známé estery cyklopropankarboxylové kyseliny.
Je již známo, že estery 2,2-dimetyl-(3-subst. vinyDcyklopropemkarboxylových kyselin se substituovrnými benzylalkoholy mají insekticidní vlastnosti (srov. Pestic. Sci. 1975. str. 537 až 542; Agr. Biol. Chem. 40, str. 247 až 249 (1976); francouzský patentní spis č. 2 290 415» francouzský patentní spis č. 2 271 196; DOS 2 658 074).
zevrubně prozkoumaných, zajímavých pyrethroidech je známo, že se nehodí jako půdní insekticidy (Pestic. Sci. 1977. str. 241, Pestic. Sci. _1977. str. 267, Proceedings 1977 Brit Crop. Protéct. Coitf*., sv. 2, str. 647 a 655). Na základě toho byl učiněn závěr, že pjyrethroidy nejsou obecně vhodné jako půdní insekticidy (Pestic. Sci. 1977, str. 267; Nach?. Chem. Techn. Lab. 26 /1978/ č. 3, str. 121).
Nyní bylo zjištěno, že stb8tituované estery cykluprupankarbuxlluvé kyseliny obecného vzorce I
v němž
R znamená chlor a brom, (I)
2061
X znamená úhor, brom, jod
Ϊ znamená ChLoir, fluor a man znamená celá čísla od 0 do 5, za předpokladu, že m a n nemohou současná znamenat nulu, jsou vysoce účinnými půdními insekticidy.
Toto překvappjící zjištění, které nebylo možno na základě dosavadních zncaostí očekávat, představuje tudíž cenné obohacení stavu techniky.
Subbtiuuovené estery cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I jsou zčáási známé z DOS 2 658 074 a francouzského patentního spisu č. 2 290 415.
Substiuuovené estery cyklopropankarboxylové kyseliny obecného vzorce I, v němž
R má shora uvedený význam,
X znamená brom, jod,
Ϊ znamená chlor, fluor, m znamená celé číslo od 1 do 3 a n znamená celé číslo od 0 do 4, jsou novými, sloučeninami.
Tyto sloučeniny se vyrábějí tm, že se
a) na c!h.orid kyseliny obecného vzorce XI
(II) v němž
R má shora uvedený význam, působí alkoholem obecného vzorce III
xm HOCH,— *n (III)
v němž
X, Y, m a n . mm jí shora uvedený význam,
při teplotách mezi 20 a 100 °C, popřípadě v přítomnooti ředidla nebo činidla vázajícího kyselinu, nebo se
b) na sůl obecného vzorce IV
H3C X ,CH3
R (IV)
,> COO“M +
v němž R má shora uvedený význam a
lí* znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, nebo primární, sekundární nebo terciární amoniový iont, působí benzylhalogenidem obecného vzorce V
HalCH2
xm
Yn (V) v němž
Hal znamená chlor nebo brom a
X, Y, m a n mají shora uvedený význam, v polárním rozpoudtědle při teplotách mezi 20 a 120 °C.
Látky použitelné podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem 1. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně stejné nebo rozdílné substituenty představované chlorem nebo bromem, m znamená výhodně celé Číslo od 0 do 5, n znamená výhodně celé číslo od 0 do 5.
Tyto sloučenihy se vyskytují ve formě svých stereoiaomerů. Substituenty na cyklopropanovém kruhu mohou mít vůči sobě polohu cis nebo trans. Atomy uhlíku C| a Cj mohou mít vždy konfiguraci R a/nebo S a vedou tudíž к opticky aktivním, popřípadě racemickým cis a/nebo trans isomerům.
Jako příklady látek použitelných podle vynálezu lze uvést:
pentafluorbenzyles ter 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-2-chlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-3-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-4-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrafluor-3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.6- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.3.6- trifluordichlorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.5- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.4.5- trifluordichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.6- trifluordibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,6-trichlordifluorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,3,6-trichlordifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.5- trichlordifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxýlové kyseliny,
3.4.5- trichlordifluorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
206136 te trachlor-2-fluorbensylester 2,2-dime tyl-3-dic hlor vinylcyklopropankarboxylové kyseliny, tetrachlor-3-fluorbansylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxy lové kyseliny, tetrachlor-4-fluorbenzyleater 2, 2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,3,5,6-tetrafluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.3.4.5- tetrafluorbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.3.5.6- tetrachlorbenzylestor 2,2-dlmetyl-3-dlchlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2»3,4,5-tetrachlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,6-trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,3,6-trifluorbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.5- trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.4.5- trifluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4.6- trichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,3,6-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,5-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3,4,5-trichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny»
2,4,6-trichlor-3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,6-trichlor-3-jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- dichlor-6-brombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.5- dichlor-4-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- dichlor-5-jodbenzyleeter 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- dichlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dlchlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.4- dichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.5- dichlorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,6-tribrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,4,5-tribrombenzyleater 2,2-dime ty 1-3-dichlor vinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- dibrom-6-chlorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- dibrombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.4- dibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.5- dibrombenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.6- dibrombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2.4- difluorbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3.5- difluorbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2-fluor-3-jodbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
4-fluor-3-jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, 4-chlor-2-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2,6-difluor-3-chlor-5-jodbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
2-brom-4-jodbenzylester 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3-brom-4-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3-brombenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3-jod-4-chlorbenzyleater 2,2-dimetyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3-jod-4-fluorbenzylester 2,2-dime tyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny,
3-jodbenzyleater 2,2-dimety1-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny, a odpovídající estery 2,2-dimetyl-3-(2-metylbuten-1-yl)cyklopropnikarboxylové kyseliny, jakož i 2,2-dlmetyl-3ddibvomvirylcykloproppmkprboxylové kyseliny.
Uvedené estery zahrnují jak raceoické, tak i opticky aktivní isomery, jakož i isomery cis a/nebo trans.
Použije-H' se jako chloridu kyseliny vzorce II chloridu (^-dimeetl-^-dichLorvinylcyУlvppvpρnУppbvxylvvé kyseliny a jako alkoholu vzorce III 3‘-joaiemzrlalУvholu, pak lže reakční průběh - při postupu a) znázoornt následující reakční schématem:
Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé (BOS 2 439 177). 7
A-koholy obecného vzorce III jsou částečně známé (BUstein, 5. hlavní - svazek, str. 446,447).
Nové - alkoholy vzorce III - se - dají - přípravo vaVnámými postupy, například redukcí odpovídajících Уarbvrnl-aerivátů obecného vzorce VIII
v němž
X, Y, m a n oaaí shora uvedený význam a
Z znamená hy(apvxyз]kφinu, αlУoxysУupinu, chlor, fluor nebo vodík, komplexními hydrIdy kovů.
Ka·bbvnllaiivátl vzorce VIII nutné pro redukci jsou známými sloučeninami (Beiste^,
9. hlavní svazek, Syst. č. 938, str. 355 až 3618; 9. hlavní svazek 3. dopl. dílo Syst. č. 938, str. 1 378, 1 427-1 431, str. 1 452 až 1 4515).
Jako příklady alkoholů vzorce III lze jednotlivě uvést:
2- popřípadě 3- popřípadě 4-joaienzylαlУohol
2- popřípadě 3- popřípadě 4-bPOobbnnylalkohol
4-fluor-3-V<aliinzllalkohv 1
4-chLvr-3-joaienzylalkvhol
4-bpvo-3-jvdbenzylalkohol aichlvгbгoobθnzylalУohol dichlorjodienzllalkohol aijvachlvpiinzylalУohol dibpooc)horbenzylalyohol dibrombenzylalkohol aLjvdienzylalkvhol.
Použije-H se jako soli obecného vzorce IV natrium-2,2«dlnetyl-3-dichlorvinyLeyklopropiun-l-karbo^látu a jako - bansylhalogtnidu obecného vzorce V 3'>5-dibronbbt2yle]h.oridu, pak se - dá ' průběh reakce při postupu b) znázornit néeledujecJjB reakčnírn schématem:
Soli vzorce IV pouHI-Iíš při provádění postupu b) jako výchozí látky jsou známé (DOS 2 436 178). B^]^s^z^lh^:Logeni^di vzorce V, které jsou nutné jako reakční složka, jsou částečně známé (B-IsI-Ií, 5. hlavní svazek, 3. doplněný sv. syst. č. 466, str. 717 až 720, str. 726 až 72’7).
Nové benzylchloridy obecného vzorce V se mohou vyrábět o sobě známým způsoben hOLogenací odpooíddjjcích toluenů (Во-1^-1п, 5. hlavní vydááií, 3. doplněný svazek, sys’t. č. 466, str. 719 až 720, str. 725 až 72β)· Jako příklad pro banzylcULoridy p^u^j^i.tel^né podle vynálezu lze uvést 3,5-dibrombetízlL^h.orid.
Postup b) se provádí v polárních organických rozpozštědlech, jako jsou katonT.taapříklad aceton), nitrHy (například acetoníttii), amidy tyzalin (jako například dimetylfoímamid, hexameyltriamid kyseliny fosforečné) nebo jejich saěsi s vodou. s- při - teplotách mezi 20 a 100 °C.
Pracuje se v přítorniooti nebo v nepřítomnost vhodných katalyzátorů. Takovými katalyzátory . jsou peralkylované polyamid» jako pentdmtylděetlléítr lamin. Reakce se provádí způsobem popsaným v Sylth·tia 1975. str. 805·
Účinné látky jsou vhodné k potírání živočišných škůdců, zejména hmyzu, který žije vpádě. Tyto látky jsou účinné proti normálně citliým a rezi-stennim druhům, jakož i proti všem nebo jednotivým vývojovým stádim.
Účinná látky mají shora dobrou tíášittlío8t pro rostliny a příznivou toxicitu pro teolokreiíé, a hodí se k hubení živočišných škůdců, zejména hmrau, v zeměěěěství. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně dUA^m i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotným vývojoiým stadiím škůdců.
K výše zmíněným škůdcům patří:
z řádu stejnonožců (Isopoda), například stínka Bední (On.scus asellus), svi^nka obecná (Ar^addili^clitm, stínka obecná (Poocc-ΙΙγ scaber);,
Ί z třídy mnohonožek <D^]^JLop<^c^c^), například mnohonožka slepá (BlunLulus guttuLatus);
z třídy stonožek (Chilopoda), například zemivka (Geophilua carpophiapis), strážník (Síutigera spec.);
Z třídy stonožek (Syrnphyla), například
Scutigerella imaculata;
z řádu chvostoskoků (Cooieabooaa, například lcrvěnka obecná (ОпгсЫшч) armaCus);
z řádu rovnotfídlých (Othootera), například krtonožka (Ог^Шс^) spec.), saranče stěhovavá (Locusta mi-gatoric . ,
Mellaioplus differenttaCis, saranče pustinná (Schistocercc greg^^ic);
z řádu Škvorů (Dermaatela), například
Škvor obecný (Fooficulc au:·icutacra);
z řádu vSekazů (Isoptera), například věekaz (ReHctu.i-terces spec.);
z řádu vSÍ (Anopuua), například měička (Ptylloxera vacSaCrix), dutilkc (Pemphigus spec), Linognathus spec z řádu (Leetdoottla), například jArrtis spee., osenice (Euxoa spec.), .
Feltic spec
Escics insulcnc, ftrodenia Mturc, f
Spodoppera spec
Chilo spec zavíječ kukuřičný (Pyrausta тЮ-аНе);
z řádu brouků (Coteeottla), například
Diabrotica spec., dřepčík olejkový ^syH-odes chrysoceplhaa), maločlenec (Atommria spec.), pilous (Sl^pnUus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhyтchls s^lc^i^-^í^Si, Cotmoptlitl8 sopO-dus, krytonosec SeSulový (Ceuthprrhynchls cssimiiis), potemník moučný (Tenebrio шоМ-ог), kovvCřík (Arictes spec.), Conoderus spec chroust obecný (Meeolontha , letní (AnaPiLmllpn )0^)1 tidis), ^oSely^a zealandica;
208136 t řádu dvooukídlých (Diptera), například auctrnice zahradní ' (Blblo hortulanus), bzunka ječná (OscCnaeia frit), Piorbia cpac kvá tílka řepná (Pegomria hyoaccaeD, tiplCce bahemní (Tlpula paludoaa).
Účinné látky ae nohou převádět na obyklé prostředky, jako jcou roztoky, emuze, srnáčitelné prášly, suspenze, prášky, popraše, rozpustné prášky, gronu.áty, návnady, koncentráty na biás! suspenzí a eaulií, prášky pro moření osiva, účinné látky impregnované přírodními a syntetickými látkami, malá částice polyuerníui látkami a obalovací hmoty pro osivo.
Tyto prostředky se připravší známým způsobem, například smísením účinné . látky-s plnLdly, tedy kapalnými rozpouHšdly, zkapalněnými plyny nacCházjícími se pod takem a/nebo pevnými nosnými, látkami, popřípadě za pooHtí povrchové aktivních činidel, tedy emugátorů a/neta ^sperg^orů a/nebo zpěnovacích činidel. V případé potóití vody jako pinL^a je mošno 'jako pomocná rozpouštédla používat například taká organická rospouštšdla. Jako kapalná rozpouštědla přicháze‘í v podstaté v úvahu: arom^y, jsko xylen, toluen nebo alkUntaPtaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatceké uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlor- . atyléný nebo ueeyУénnClloll, aXlfΓa'tCcké uhlovodíky, jako cyklohexan nebo partfiny, například ropné frakce, alkoholy,' jako butanol nebo glykol, jakoi i jejich étery a estery, dále ke‘tony, jako aceton, mceyletylketon, meetlisobutylketon nebo cyklohexanon, silné polární rozpouHědla, . jako . . ΙΙο^ι^ιοοοΙΙ. . a. lioeeyl8ulfoxil, . jakoi i voda. .
Zkapalnénými plynnými plniHy nebo nosnými látkami se míní taková kapalný, která jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propálen ty, jako halogenované uhlovodíky, jakoi i butan, propan, dusík a kysličník uhičitý. Jako pevné nosné látky přidázeeí v úvahu: přírodní kamenné moučlqy, jako kaoliny, alumini, mastek, křída, křemen, attapuuggt) - montmoill^o^it nebo křemeeina a syntetické kamenná moučky, jako vysoce disperzní kyselina křernličtá, kysličník Hnitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přichásseí v úvahu drcená a frskcinnované přírodní kamenné maaterály, jako vápenec, mrammr, pemza, seeioolt a dolomit, jakoi i syntetické granvu.áty z organického maSterálu, ' jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných pO.ic a tabákových stonků.
Jako ernugátery a/nebo zpénovací činidla přichása‘í v úvahu neionogernní a anionickš emulggéory, - - jako polyedre tylene stery mastných kysse!! řolyoχyotyleiétjrl mastných alkoholů, například a-kylarilpoliglikoléter, Ster, alkllеULfonáty, alkУlеιUfétl, arllеulfoiéty a hydrolyzáty bílkovin a jako licřjrgátory nappíklad lignin, d^ifito^v^é odpadlí- louhy a me tyle eluló za.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheeíva, jako karbojxymeylcceulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyriinrlalkohol a p^J^^y^iLn^^lac^^l^i^^t.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmeeny, například kysličník ielezztý, kysličník titaničitý a . f errolyanidovou modř a organická barviva, jako alizarinové barviva a kovová azo-ftalocyaiiiová barviva, jakoi i stopové prvky, například sooi ieleza, manganu, boru, uššI, kobaatu, molybdenu a zinku.
Коп^Ш^у oběduj obecné mezi 0,1 a 95 % hmotan osním., s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmoOnosSníui účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formé obchodních preparátů a/nebo v aplikačních formách připravených z téchto preparátů.
ť—
Obsah účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích· Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 áž do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.
Aplikace se provádí způsobem přizpůsobeným aplikačním formám, zpravidla postřikem, posypem popřípadě poprašováním nebo se tyto prostředky aplikují do půdy nebo se aplikují formou návnad, které se umístí při výskytu Škůdců.
Příklad' A
Test mezní koncentrace - půdní hmyz
Pokusný hmyz: potemník moučný (Tenebrio molitor) - larvy v půdě
Rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly acetonu
Qnulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoléteru
Vhodný účinný prostředek se připraví smísením 1 hmotnostního dílu účinné látky 8 uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku přitom nehraje prakticky žádnou roli, rozhodující je samotné množství účinné látky na jednotku objemu půdy, které se udává v ppm (= mg/litr). Půda ее naplní do květináčů a ty se ponechají při teplotě místnosti.
Po 24 hodinách se do půdy ošetřené shora popsaným způsobem přidá pokusný hmyz a po dalších 2 až 7 dnech se určí stupeň účinku účinné látky spočítáním mrtvých a živých exemplářů pokusného hmyzu a vyjádří se v procentech. Stupeň účinku je 100%, když je veškerý hmyz usmrcen a 0%, jestliže přežilo přesně tolik exemplářů pokusného hmyzu jako při kontrolním pokusu.
Účinná látka, použitá množství a výsledky vyplývají z následující tabulky:
T.a bulka
Test mezní koncentrace na půdní hmyz (larvy Tenebrio molitor v půdě)
Účinná látka (vzorec) známá
Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppm
2,5 ppm
Permethrin
pokračování tabulky
Účinná látka (vzorec)
Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppm
2,5 ppm
Sumicidin
CH3 CH3 (známá)
(±) trans-isomer pokračování tabulky
Účinná látka (vzorec)
Mortalita v % při koncentraci účinné látky v ppm
2,5 ppm
cis
Příklad В
Test mezní koncentrace - půdní hmyz
Pokusný hmyz: osenice (Agrotis segetum)- larvy v půdě
Rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly acetonu
Emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoléteru
Za účelem přípravy vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci. Účinný prostředek se důkladná proaísí s půdou. Přitom nelwaje koncentrace účinné látky v prostředku prakticky žádnou žádnou roli, rozhodující je pouze ' moosSví účinné látky na jednotku objemu půdy, která ee udává v ppm (= m/litr)· Půdou se naplní květináče a pon·nChCjí se při teplotě místnc^si.
Po 24 hodinách se do takto ošetřené - půdy přenese pokusný hmyz a podalěích 2 až 7 dnech se určí v % stupeň účinku účinné látky spočítánto mrtvých a živých exemplářů testovaného hmyzu. Účinek je 100%, jestliže byl usmrcen veškerý hmyz.a 0%, jestliže počet živých exei^ppi^Ířů pokusného hmyzu je přesně stejný jako při kontrolní pokusu (v neošstřené půdě).
Účinné látky, použité mmžasví a výsledky vy^ývaj z násso^^l^í tabuLky.
Tabulka
Test mezní koncentrace - půdní hmyz (larvy A/oois se/eUm v půdě)
Účinná látka (vzorec) МогГвСИс v % při ktncenOrcci účinné látky v ppm 0,5 ppm
H3C CHj
Su^msci^in (známá látka)
pokračováni tabulky
Účinná látka (vzorec)
Moottlita v % při koncentraci účinné látky v ppm
0,5 ppm
100 %
208136 14
Příklad 1
3-Jodbenzylester 2,2-dimetyl-3-dichlorvimlcyklopropankarboxylové kyseliny
0,01 mol chloridu 2,2-dimetyl-3-dichlovvnyyllyklopoopankarboxlloré kyseliny a 0,02 mol 3-jodbnnzylρkУoholu se společně zahřívá na 100 °C až do ukončení vývinu chlorovodíku. Zby-
lý olej se potom destiluje v límcové'baňce při teplotě 160 °C a 13,3 Pa.
iC spektrum: 2 950, 1 790, , 1 630, 1 610, 1 580, 1 460, 1 420, 1 390, 1 350
1 290, 1 270, , t 230, 1 180, 1 170, 1 140, 1 120, 1 090, 1 060
1 000, 930, 890, 870 , 810, 785, 735 , 700 cm“'.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Prostředek k pobrání půdního hmyzu vyzneaující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný ester ClУkoopoppnkppboχlkoré kyseliny 'obecného ' vzorce I (I) v němž
    R znamená chlor nebo brom,
    X znamená chlor, brom, jod,
    Y znamená chlor, fluor a man znpmenapí celá čísla od 0 do 5, za předpokladu, že m a n nemohou současně znamenat nulu.
CS796281A 1978-09-21 1979-09-18 Means for suppression of the soil insects CS208136B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782840992 DE2840992A1 (de) 1978-09-21 1978-09-21 Mittel gegen bodeninsekten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208136B2 true CS208136B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=6049980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS796281A CS208136B2 (en) 1978-09-21 1979-09-18 Means for suppression of the soil insects

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0010154A1 (cs)
JP (1) JPS5545674A (cs)
AU (1) AU5102679A (cs)
BG (1) BG30621A3 (cs)
BR (1) BR7906032A (cs)
CS (1) CS208136B2 (cs)
DD (1) DD149012A5 (cs)
DE (1) DE2840992A1 (cs)
DK (1) DK392979A (cs)
GR (1) GR74409B (cs)
IL (1) IL58270A0 (cs)
NZ (1) NZ191601A (cs)
OA (1) OA06343A (cs)
PL (1) PL218409A1 (cs)
PT (1) PT70190A (cs)
ZA (1) ZA794994B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3145448A1 (de) * 1980-11-18 1982-08-26 Kuraray Co., Ltd., Kurashiki, Okayama Substitutierter bezylester einer 2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalogenvinyl)cyclopropancarbonsaeure, diese enthaltende pestizide mittel sowie verfahren zur bekaempfung von schaedlingen
US4778822A (en) * 1982-05-21 1988-10-18 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidally active ester
FR2932954B1 (fr) * 2008-06-25 2010-11-05 Sbm Dev Procede de lutte contre les insectes du sol
TWI687161B (zh) * 2016-04-15 2020-03-11 日商大日本除蟲菊股份有限公司 酯化合物及其用途
JP6879449B2 (ja) * 2016-09-23 2021-06-02 大日本除蟲菊株式会社 エステル化合物及びその用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE660565A (cs) * 1963-03-18
FR89568E (cs) * 1965-02-12
CH600771A5 (en) * 1975-07-28 1978-06-30 Ciba Geigy Ag Dichlorovinyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
JPS5257142A (en) * 1975-10-30 1977-05-11 Sumitomo Chem Co Ltd Process for preparing dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acid derivati ves
CH602010A5 (en) * 1975-12-03 1978-07-14 Ciba Geigy Ag Alkynyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
DE2710174A1 (de) * 1977-03-09 1978-09-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von dihalogenvinyl-cyclopropancarbonsaeuren und deren ester
DE2721185A1 (de) * 1977-05-11 1978-11-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern

Also Published As

Publication number Publication date
DK392979A (da) 1980-03-22
OA06343A (fr) 1981-06-30
BG30621A3 (en) 1981-07-15
DD149012A5 (de) 1981-06-24
AU5102679A (en) 1980-03-27
NZ191601A (en) 1981-02-11
EP0010154A1 (de) 1980-04-30
ZA794994B (en) 1980-10-29
PL218409A1 (cs) 1981-02-13
DE2840992A1 (de) 1980-05-29
GR74409B (cs) 1984-06-28
JPS5545674A (en) 1980-03-31
IL58270A0 (en) 1979-12-30
PT70190A (de) 1979-10-01
BR7906032A (pt) 1980-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960004770B1 (ko) 2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (+)ir-트랜스-2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)사이클로프로판카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살충제
DE2737297C2 (cs)
JPH0739400B2 (ja) トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4404223A (en) Pesticidal formulations
RU2477045C2 (ru) Соединения и композиции для борьбы с вредителями
JP2606892B2 (ja) 殺虫組成物
CS208136B2 (en) Means for suppression of the soil insects
JPH069312A (ja) 殺菌剤
EP0003420A1 (en) Arylthiovinylcyclopropanecarboxylate insecticide and intermediates therefor
EP0044718B1 (en) Pesticidal pentafluorobenzyl esters of cycloalkyl carboxylic acids
GB2085005A (en) Control of Acarids with Biphenylmethyl Perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates
US4152455A (en) Insecticidal α-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates
CS235327B2 (en) Insecticide agent and method of efficient substances production
JPS62286937A (ja) ハロゲノオレフイン
JPS63203690A (ja) チオノホスホン酸エステル
GB2034700A (en) Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides
US4459308A (en) Pyrethroids
HU182507B (en) Insecticide compositions containing cyclopropane-carboxylic acid halo-aenzyl esters and process for preparing the active substances
EP0037851A2 (en) Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides
EP0061713B1 (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters, their production and insecticidal and acaricidal compositions containing them
HU186759B (en) Pesticide composition and process for preparing trifluoromethyl-benzyl esters applied as the active substances thereof
GB2037282A (en) Low mammalian toxic and/or low fish toxic insecticides and/or acaricides
KR830001608B1 (ko) 살충제 조성물
JPS61145191A (ja) ピリジル‐チオノ燐酸エステル類
GB2102408A (en) 3-phenoxybenzyl cyclopropanecarboxylate esters and their use as pesticides