CS207487B2 - Method of extracting the surface non-active material - Google Patents
Method of extracting the surface non-active material Download PDFInfo
- Publication number
- CS207487B2 CS207487B2 CS785077A CS785077A CS207487B2 CS 207487 B2 CS207487 B2 CS 207487B2 CS 785077 A CS785077 A CS 785077A CS 785077 A CS785077 A CS 785077A CS 207487 B2 CS207487 B2 CS 207487B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ketone
- acetate
- carbon atoms
- weight
- feedstock
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000011149 active material Substances 0.000 title abstract 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 28
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims description 5
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 C6 alkyl acetate Chemical compound 0.000 abstract description 14
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 21
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 17
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000792859 Enema Species 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007920 enema Substances 0.000 description 1
- 229940079360 enema for constipation Drugs 0.000 description 1
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000006207 propylation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0488—Flow sheets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Předmětem vynálezu je způsob extrahování povrchově neaktivního· materiálu z vodných roztoků aniontových povrchově aktivních látek.The present invention provides a process for extracting a non-surfactant material from aqueous solutions of anionic surfactants.
Způsoby pro přípravu aniontových detergentů se obvykle získá - produkt obsahující vodu, aniontový detergent. a povrchově neaktivní materiál. Je žádoucí, aby se takovýto· povrchově neaktivní materiál oddělil ze vzniklého produktu; toho je možno, dosáhnout řadou způsobů, z nichž jeden spočívá v extrahování reakční směsi vhodnými rozpouštědly. Jedna důležitá skupina aniontových detergentů zahrnuje detergenty, které se získají sulfatací nebo sulfonací organických látek. Jako příklady lze uvést alkylsírany, alkylsulfonáty, . a alkenylsulfonáty. Výhodně se připravují reakcí olefinů nebo. alkoholů o 8 až 22 atomech uhlíku s kyselinou sírovou nebo kysličníkem sírovým. nebo reakcí parafinů s kysličníkem- siřičitým a kyslíkem za vzniku příslušných sírových nebo sulfonových kyselin s následnou neutralizací těchto· kyselin zásadami, čímž se získají příslušné soli, které jsou aniontovými detergenty. Hlavními produkty takovýchto způsobů jsou vodné roztoky sulfatovaných nebo sulfonovaných organických látek.Processes for preparing anionic detergents are generally obtained - a product comprising water, an anionic detergent. and non-surfactant material. It is desirable that such non-surfactant material be separated from the product formed; this can be accomplished in a number of ways, one of which involves extracting the reaction mixture with suitable solvents. One important group of anionic detergents includes detergents obtained by sulfating or sulfonating organic materials. Examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates,. and alkenyl sulfonates. They are preferably prepared by reaction of olefins or olefins. alcohols having 8 to 22 carbon atoms with sulfuric acid or sulfur trioxide. or by reacting the paraffins with sulfur dioxide and oxygen to form the corresponding sulfuric or sulfonic acids, followed by neutralization of these acids with bases to give the corresponding salts, which are anionic detergents. The main products of such processes are aqueous solutions of sulfated or sulfonated organic materials.
Tento produkt však rovněž obsahuje or2 ganický materiál, který není povrchově aktivní. Takovým povrchově neaktivním- materiálem mohou být nezreagované výchozí látky a/nebo může vzniknout během· reákčníhó postupu. Příklady takovéhoto povrchově neaktivního materiálu zahrnují parafiny, olefiny, alkoholy o 8 až 20 atomech uhlíku a různé vedlejší produkty, například polymery a sulfony. Takovýto povrchově neaktivní materiál může být rovněž popsán jako- nepřeměněné, organické látky.However, this product also contains organic material which is not surface-active. Such non-surfactant material may be unreacted starting materials and / or may be formed during the reaction process. Examples of such non-surfactant material include paraffins, olefins, C8-C20 alcohols, and various by-products, such as polymers and sulfones. Such a non-surfactant material can also be described as unconverted organic matter.
Uvedený povrchově neaktivní materiál se obvykle odstraňuje extrakcí uhlovodíkovými rozpouštědly. Extrakce se obvykle provádí po zneutralizování, poněvadž během neutralizační reakce mohou vzniknout další množství povrchově neaktivního materiálu. Jedním problémem, vyplývajícím z použití uhlovodíků, jakožto jediných- extrakčních činidel, je, že mají silný sklon k tvorbě emulzí nebo gelů, což je velmi nežádoucí. Tvorbě emulze je možno se vyhnout tím, že- se· extrakce provádí v přítomnost:! různých sloučenin obsahujících kyslík, jako- jsou alkoholy o- nízké molekulové hmotnosti, například isopropylalkohol, nebo- ketony (viz britské patentové spisy 480 904 a 726 994). Tudíž pokud jde o extrakce směsmi benzínu a. isopropylalkoholu, získají se produkty tvořené jednak -extraktem- zahr207487 nujícím benzín, isopropylalkohol a povrchově neaktivní materiál, jednak rafinátem zahrnujícím benzín, isopropylalkoh-ol, vodu a ' sulfátované· nebo sulfonované organické látky, Roczpo-uštědla se mohou od sebe oddělit, izolovat a znovu použít při dalších extrakcích, Avšak problém· při použití dvou rozpouštědel pro extrakci spočívá v tom, že je třeba oddělených zařízení pro izolování jednotlivých rozpouštědel, což zvyšuje celkové provozní náklady,Said non-surfactant material is usually removed by extraction with hydrocarbon solvents. Extraction is usually carried out after neutralization, since additional amounts of non-surfactant material may occur during the neutralization reaction. One problem arising from the use of hydrocarbons as sole extraction agents is that they have a strong tendency to form emulsions or gels, which is highly undesirable. The formation of the emulsion can be avoided by carrying out the extraction in the presence of:. various oxygen-containing compounds, such as low molecular weight alcohols, for example isopropyl alcohol or ketones (see British Patent Specifications 480 904 and 726 994). Thus, as regards the extraction of gasoline and isopropyl alcohol mixtures, it is obtained products consisting, firstly, of an extract comprising gasoline, isopropyl alcohol and a non-surfactant material, secondly a raffinate comprising gasoline, isopropyl alcohol, water and sulphated or sulphonated organic substances. however, when using two solvents for extraction, there is a need for separate devices for isolating the individual solvents, which increases the overall operating costs
Nyní bylo· zjištěno, že je možno> použít ketonů o 4 až 10 atomech uhlíku, s výhodou ketonů, zejména methylisobutylketoinu, nebo určitých acetátů, zejména alkylacetátů, o 1 až 6 atomech uhlíku v alkylové části, výhodně methyl-, ethyl- a propylace-tátu, jakožto jediného extrakčního činidla pro extrakci povrchově neaktivního materiálu, Tyto ketony a acetáty jsou dobrými extrakčními činidly pro uvedený materiál, netvoří emulze, jsou tepelné stálé a lze je snadno získat zpět z extraktu a rafinátu. Použití těchto ketonů nebo· acetátů, jakož jediných extrakčních činidel rovněž znamená, že je nutno oddělit a izolovat z extraktu a rafinátu pouze jediné rozpouštědlo;It has now been found that ketones of 4 to 10 carbon atoms can be used, preferably ketones, especially methylisobutyl ketoin, or certain acetates, especially alkyl acetates, of 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, preferably methyl, ethyl and propylations These ketones and acetates are good extracting agents for said material, do not form emulsions, are thermally stable and can be easily recovered from extract and raffinate. The use of these ketones or acetates as the sole extraction agents also means that only one solvent needs to be separated and recovered from the extract and raffinate;
Vynález se proto týká způsobu extrahování povrchově neaktivního materiálu . ze suroviny zahrnující vodu, sulfátované organické látky a povrchově neaktivní materiál, kterýžto způsob se vyznačuje tím, že se surovina jakožto jediným rozpouštědlem extrahuje ketonem· o 4 až 10 atomech· uhlíku při teplotě pod 60 °C nebo· alkylacetátem o^ 1 až 4 atomech uhlíku v alkylové části, přičemž se ketonu nebo acetátu použije v množství 20 až 500 hmotnostních proč,, vztaženo· na hmotnostní množství použité suroviny, za vzniku jednak extraktu zahrnujícího keton, nebo acetát a povrchově neaktivní materiál, jednak rafinátu zahrnujícího· keton nebo acetát, vodu a sulfátované organické látky, načež se extrakt rozdělí v ketonovou nebo acetátovou frakci a ve frakci tvořenou povrchově neaktivním· materiálem.The invention therefore relates to a method for extracting a surface inactive material. from a feedstock comprising water, sulphated organic substances and a non-surfactant material, the process being characterized in that the feedstock is the only solvent extracted with a ketone of 4 to 10 carbon atoms at a temperature below 60 ° C or an alkyl acetate of 1 to 4 atoms carbon in the alkyl moiety, wherein the ketone or acetate is used in an amount of 20 to 500 wt.%, based on the weight of the raw material used, to produce both the ketone or acetate-containing extract and the non-surfactant material; water and sulphated organic substances, whereupon the extract is separated into a ketone or acetate fraction and a fraction formed by a non-surfactant material.
Aby se dosáhlo dobrého · rozdělení suroviny v požadovanou extraktovou a rafinátovou fázi, je výhodné, když použitá surovina obsahuje nejméně 200 hmotnostních %, zejména 300 až 1000 hmotnostních °/o vody, vztaženo· na hmotnostní množství sulfátovaného· organického· materiálu v surovině, Vhodné suroviny obsahují povrchově neaktivní materiál a sulfátované organické látky ve hmotnostních poměrech od 1 : 10 do· 10 : 1, například od 0,25 : 1 do 2,5 : 1, Surovina může rovněž obsahovat anorganické soli, například sírany alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo amonné v různých množstvích, Množství těchto solí může být v rozmezí od 2,5 do ·100· hmotnostních ·% · vztaženo na hmotnostní množství sulfátovaných organických látek, je však obvykle v rozmezí ad 5 do· 20 hmotnostních °/o,In order to achieve a good distribution of the raw material in the desired extract and raffinate phases, it is preferred that the raw material used contains at least 200% by weight, in particular 300 to 1000% by weight of water, based on the amount of sulphated organic material in the raw material. the feedstocks contain non-surfactant material and sulfated organic materials in weight ratios of from 1:10 to 10: 1, for example from 0.25: 1 to 2.5: 1. The feedstock may also contain inorganic salts such as alkali metal, alkali metal sulfates soils or ammonium in various amounts, The amount of these salts may be in the range of 2.5 to 100% by weight based on the amount of sulphated organic substances, but is usually in the range of 5 to 20% by weight,
Surovina se vhodně uvede ve styk, s · výhodou protiproudně, s· 20 hmotnostními % až 500 hmotnostními %, s výhodou od 75 do · ·200 hmotnostních °/o, ketonu nebo* acetátu, vztaženo na hmotnostní množství suroviny, Obzvláště výhodným ketonem o · 6 atomech uhlíku je methylisohutylketon a obzvláště výhodnými acetáty jsou methyl-, ethyl- a isopropylacetát, Je důležité, zejména při použití methylisobutylketonu, provádět extrakci při vhodné teplotě · a za vhodného* zředění, poněvadž při vysokých teplotách a vysokých koncentracích sulfátovaných organických látek a při vysokých koncentracích anorganických solí má meťhylisobutylketon vzrůstající sklon rozpouštět jak sulfátované organické látky, tak i povrchově neaktivní materiál, což pak vyžaduje další extrakční stupeň pro oddělení sulfátovaných organických látek od povrchově neaktivního materiálu (viz britský patentový spis 480 940, kde se navrhuje· použití určitých· ketonů pro odsole-ní horké· suroviny s následným· extrahováním odsolené suroviny benzínem),The feedstock is suitably brought into contact, preferably countercurrent, with 20 wt% to 500 wt%, preferably from 75 to 200 wt%, of ketone or acetate, based on the weight of feedstock, with a particularly preferred ketone 6-carbon atoms are methyl isohutyl ketone and particularly preferred acetates are methyl, ethyl and isopropyl acetate. It is important, especially when using methyl isobutyl ketone, to extract at a suitable temperature and at a suitable dilution, since at high temperatures and high concentrations of sulfated organic substances; at high concentrations of inorganic salts, methyl isobutyl ketone has an increasing tendency to dissolve both sulphated organic substances and non-surfactant material, which in turn requires an additional extraction step to separate sulphated organic substances from non-surfactant material (see British Patent 480,940, which proposes use of certain · ketones for desalting hot · raw material followed by extraction of the desalinated raw material with petrol),
Extrakce se vhodně provádí při teplotě pod 60 °C se surovinou zahrnující 300 až 1000 hmotnostních % vody a 5 až 20 hmotnostních % anorganické soli, vztaženo na hmotnostní množství sulfátovaných organických látek, Vhodně se extrakce provádí pri teplotě pod 50 °C, a s výhodou při teplotě okolí, Poněvadž je obtížné dokonale oddělit sulfátované organické látky od povrchově neaktivního materiálu bez použití velmi vysokého počtu teoretických extrakčních stupňů, může rafinát obsahovat malé množství, obvykle méně než 5 hmotnostních %, p-ovrchově neaktivního· materiálu, vztaženo· na hmotnostní množství sulfátovaných organických látek v rafinátu,The extraction is suitably carried out at a temperature below 60 ° C with a feedstock comprising 300 to 1000% by weight of water and 5 to 20% by weight of inorganic salt, based on the amount of sulphated organic substances by weight. Since it is difficult to completely separate the sulphated organic material from the non-surfactant material without using a very large number of theoretical extraction steps, the raffinate may contain a small amount, typically less than 5% by weight, of the p-surface inactive material based on the sulphated amount organic substances in the raffinate,
Způsob· podle vynálezu je obzvláště vhodný pro izolování povrchově neaktivrnho materiálu ze surovin získaných působením kyseliny sírové na olefiny o 8 až 22 atomech uhlíku, což mohou být α-olefiny nebo olefiny s nenasycenými vazbami v uhlíkovém řetězci, při nadbytku kyseliny sírové vzhledem· k olefinu, a vhodně při koncentraci kyseliny sírové v rozmezí 75 až 100 hmotnostních °/o, Olefiny mohou být sulfátovány v přítomnosti nejméně 15 molárních % alkoholu, vztaženo· na množství olefinu, jak je popsáno v britské patentové přihlášce 49832/76, Výsledné alkylsírové kyseliny je možnoi extrahovat, je však výhodné, když se nejprve přemění v příslušné soli neutralizováním: zásadami, jako jsou například vodné aminy, hydroxidy, uhličitany nebo' kyselé uhličitany amonné, alkalických kovů nebo· kovů alkalických zemin, Reakční postup též zahrnuje stupeň k částečnému nebo prakticky úplnému odstranění nezreagované kyseliny sírové, například odkyse207487 lením, to jest odstraněním* kyseliny v podobě anorganického· síranu, před extrakčním stupněm. Povrchově neaktivní materiál přítomný v takovýchto· reakčních produktech zahrnuje především nezreagované olefiny oi 8 až 22 atomech uhlíku a sekundární alkoholy o 8 až 22 atomech uhlíku. Takovéto alkoholy mohou vzniknout během zpracování a/nebo mohou být přítomny již v surovině určené pro· sulfátování. Vhodné suroviny obsahují sekundární alkoholy o· 8 až 22 atomech uhlíku · a olefiny o 8 až 22 atomech uhlíku v hmotnostním poměru od 5 : 1 do 20 : 1, výhodně od 7 ; 1 do 15 : 1. Přítomny mohou být též různé vedlejší polymerní produkty. Mimoto, poněvadž je velmi obtížné odstranit veškeré množství nezreagované kyseliny sírové odkysolením a/nebo odsolením, může surovina obsahovat též různá množství anorganických síranů, například síranu sodného. Obvykle množství takovýchto anorganických síranů činí nejméně 2,5 hmotnostního °/o, například od 5 do 20 hmotnostních %, vztaženo · na hmotnostní množství solí alkylsírových kyselin o 8 až 20 atomech uhlíku. Tyto soli zůstávají v rafinátu.The process according to the invention is particularly suitable for isolating surface-inactive material from raw materials obtained by the action of sulfuric acid on olefins of 8 to 22 carbon atoms, which may be α-olefins or olefins with unsaturated bonds in the carbon chain, with excess sulfuric acid relative to olefin , and suitably at a sulfuric acid concentration in the range of 75 to 100% w / w. The olefins may be sulphated in the presence of at least 15 mole% alcohol based on the amount of olefin as described in British patent application 49832/76. however, it is preferred that it is first converted into the corresponding salts by neutralization with bases such as aqueous amines, hydroxides, carbonates or acidic ammonium, alkali or alkaline earth metal carbonates. complete removal unreacted sulfuric acid, for example by acidification, i.e. by removing the acid in the form of an inorganic sulfate, prior to the extraction step. The non-surfactant material present in such reaction products comprises, in particular, unreacted olefins of 8 to 22 carbon atoms and secondary alcohols of 8 to 22 carbon atoms. Such alcohols may be formed during processing and / or may already be present in the raw material to be sulphated. Suitable feedstocks comprise secondary alcohols of 8 to 22 carbon atoms and olefins of 8 to 22 carbon atoms in a weight ratio of from 5: 1 to 20: 1, preferably from 7; 1 to 15: 1. Various polymer by-products may also be present. Moreover, since it is very difficult to remove all unreacted sulfuric acid by de-acidification and / or desalination, the feedstock may also contain varying amounts of inorganic sulphates, for example sodium sulphate. Typically, the amount of such inorganic sulphates is at least 2.5% by weight, for example from 5 to 20% by weight, based on the amount of salts of alkyl sulfuric acids having 8 to 20 carbon atoms. These salts remain in the raffinate.
Proto je výhodnou surovinou pro· použití při způsobu podle vynálezu taková surovina, která se získá sulfátováním nejméně jednoho· olefinu o· 8 až 22 atomech uhlíku, popřípadě v přítomnosti nejméně jednoho· sekudárního alkoholu o 8 až 22 atomech uhlíku, kyselinou sírovou a následným zneutralizováním takto vzniklých klyselin pro přípravu jejich solí, přičemž se produkt sulfatační reakce odkyselí a/nebo se produkt neutralizační reakce odsolí, dříve než se surovina extrahuje ketonem nebo· acetátem.Therefore, a preferred feedstock for use in the process of the present invention is a feedstock obtained by sulphating at least one olefin of 8 to 22 carbon atoms, optionally in the presence of at least one secular alcohol of 8 to 22 carbon atoms, with sulfuric acid and subsequent neutralization. the resulting enemas for the preparation of their salts, wherein the sulphation reaction product is acidified and / or the neutralization reaction product is desalted before the raw material is extracted with ketone or acetate.
Je tedy způsob podle vynálezu obzvláště vhodný k extrahování směsi olefínů o· 8 až 22 atomech uhlíku a sekundárních alkoholů o· · 8 až 22 atomech uhlíku ze suroviny tvořené směsí vody, solí monoalkylsírových kyselin o 8 až 22 atomech uhlíku, anorganických síranů, olefinů o· 8 až 22 atomech uhlíku a sekundárních alkoholů o 8 až 22 atomech uhlíku, přičemž se surovina jako· jediným rozpouštědlem etxrahuje ketonem o 4 až 10 atomech uhlíku při teplotě pod 60 °C, nebo alkylacetátem o 1 až 4 atomech uhlíku v alkylové části za vzniku jednak extraktu zahrnujícího keton nebo acetát, olefiny o 8 až 22 atomech uhlíku a sekudární alkoholy o 8 až 22 atomech uhlíku, jednak rafinátu zahrnujícího · keton nebo acetát, vodu, soli sekundárních πιθώοη^^Ιsírových kyselin o 8 až 22 atomech uhlíku a anorganické sírany, načež se rafinát rozdělí na ketonovou nebo acetátovou frakci a na frakci zahrnující olefiny o 8 až 22 atomech uhlíku a sekudární alkoholy o· 8 až 22 atomech uhlíku, a popřípadě se z rafinátu oddělí keton nebo acetát.The process according to the invention is therefore particularly suitable for extracting a mixture of olefins having from 8 to 22 carbon atoms and secondary alcohols having from 8 to 22 carbon atoms from a raw material consisting of a mixture of water, salts of monoalkyl sulfuric acids of 8 to 22 carbon atoms, inorganic sulphates, olefins 8 to 22 carbon atoms and 8 to 22 carbon secondary alcohols, the raw material being extracted as the only solvent with a 4 to 10 carbon ketone below 60 ° C or with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety the formation of an extract comprising ketone or acetate, olefins of 8 to 22 carbon atoms, and secondary alcohols of 8 to 22 carbon atoms, and a raffinate comprising ketone or acetate, water, salts of secondary C 8 -C 22 sulfuric acids and inorganic sulfates, whereupon the raffinate is separated into a ketone or acetate fraction and a fraction comprising olefins by 8 from 8 to 22 carbon atoms, and optionally ketone or acetate are separated from the raffinate.
Frakce zahrnující olefiny o 8 až 22 atomech uhlíku a sekundární alkoholy o)· 8 až atomech uhlíku, která může též obsahovat malá množství polymerních vedlejších produktů, se popřípadě může recyklovat · do: sulfatační reakce.The fraction comprising olefins having 8 to 22 carbon atoms and secondary alcohols) · to 8 carbon atoms which may also contain small amounts of polymeric by-products may optionally be recycled to ·: sulfation reaction.
Způsob podle vynálezu bude nyní objasněn s přihlédnutím · k přiloženému výkresu, na němž je· znázorněn schematický diagram způsobu podle· vynálezu.The method of the invention will now be explained with reference to the accompanying drawing, in which a schematic diagram of the method of the invention is shown.
Surovina 1, zahrnující vodu, sulfátované organické látky a povrchově neaktivní materiál, se přivádí do· extrakční zóny I, kde se na ni protiproudně působí ketonem nebo acetátem 2. Získaný extrakt· 3, zahrnující keton nebo· acetát a povrchově neaktivní materiál, se· odvádí do destilační zóny II, kde se rozdělí na horem odváděnou ketonovou nebo· acetátovou frakci 4 a zbývající frakci 5, zahrnující povrchově neaktivní materiál, která · se může recyklovat do· (ne znázorněné) sulfatační zóny, a ketonová nebo acetátová frakce 4 se může recyklovat do extrakční zóny I. Rafinát 6, zahrnující keton nebo acetát, vodu a sulfátované organické látky, se vede do koncentrační zóny III, kde se odpaří za vzniku horem· odváděné frakce 7, zahrnující keton nebo acetát a vodu, a zbývající frakce 10, zahrnující vodu a sulfátované organické látky. Horem odváděná frakce 7 se vede do· odlučovače· IV, kde se rozdělí na ketonovou nebo acetátovo-u frakci 8 a vodnou frakci 9. Ketonová nebo acetátová frakce 8 se může též recyklovat do extrakční zóny I.Raw material 1, comprising water, sulphated organic substances and non-surfactant material, is fed to extraction zone I, where it is countercurrently treated with ketone or acetate 2. The extract obtained 3, comprising ketone or acetate and non-surfactant material, is fed to distillation zone II, where it is separated into a top-drained ketone or acetate fraction 4 and the remaining fraction 5, comprising a non-surfactant material that can be recycled to the (not shown) sulfation zone, and the ketone or acetate fraction 4 can Recycle to Extraction Zone I. The raffinate 6, comprising ketone or acetate, water and sulphated organics, is fed to concentration zone III where it evaporates to form a fraction 7, including ketone or acetate and water, and the remaining fraction 10, including water and sulfated organic materials. The upstream fraction 7 is fed to a separator IV, where it is separated into a ketone or acetate fraction 8 and an aqueous fraction 9. The ketone or acetate fraction 8 can also be recycled to the extraction zone I.
Vynález Je blíže objasněn dále uvedenými příklady provedení.The invention is illustrated by the following examples.
ProkladlInterlaced
Použitá surovina byla získána sulfatací a-olefinu o· 14 atomech uhlíku kyselinou sírovou v přítomnosti sekundárního alkoholu o · 15 atomech uhlíku, odkyselením· a zneutralizováním. hydroxidem sodným.The raw material used was obtained by sulfating α-olefin of ·14 carbon atoms with sulfuric acid in the presence of a secondary alcohol of 1515 carbon atoms, de-acidifying and neutralizing. sodium hydroxide.
Surovina má toto· složení:The raw material has the following composition:
hmotnostní dílyweight parts
V koloně mající 4 teoretické extrakční stupně se na surovinu při teplotě okolí protiproudně působí 147 hmotnostními % methylisobutylketonu, vztaženo na hmotnostní množství suroviny. Získaný extrakt má toto složení:In a column having 4 theoretical extraction steps, the feedstock is countercurrently treated with 147 wt.% Methyl isobutyl ketone, based on the feedstock by weight. The extract obtained has the following composition:
hmotnostní díly miethyliso-hutylketon 7570 olefiny o 14 atomech uhlíku ) sekundární alkoholy o· 14/15 \ 823 atomech uhlíkuparts by weight of methyl methisyl ketone (7570 olefins (14 carbon atoms)) secondary alcohols of 14/15 \ 823 carbon atoms
Získaný rafinát má toto složení:The obtained raffinate has the following composition:
hmotnostní díly methylisobutylketon2440 voda4845 sodná sůl sekundární alkylsírové kyseliny o 14/15 atomech uhlíku1000 síran sodný103 olefiny o· 14 atomech uhlíku ) sekundární alkoholy o 14/15 )5 atomech uhlíku)parts by weight methylisobutylketone2440 water4845 sodium salt of secondary alkyl sulfuric acid of 14/15 carbon atoms1000 sodium sulphate103 olefins of · 14 carbon atoms) secondary alcohols of 14/15) 5 carbon atoms)
Extraktová fáze se destiluje k odstranění methylisobutylketonu, jehož je možno' znovu použít pro; další extrakce.The extract phase is distilled to remove methyl isobutyl ketone, which can be reused for; further extraction.
Rafinátová fáze se odpaří, čímž se z ní odstraní veškerý methylisobutylketon a 3447 hmotnostních dílů vody.The raffinate phase was evaporated to remove all methyl isobutyl ketone and 3447 parts by weight of water.
Příklad 2Example 2
Postupuje se jako v příkladu 1, jen se místo methylisobutylketonu použije ethylacetátu v množství 142 hmotnostních °/o, vztaženo· na surovinu.The procedure is as in Example 1 except that ethyl acetate is used instead of methyl isobutyl ketone in an amount of 142% by weight, based on the raw material.
Získaná extraktová fáze má toto složení:The extract phase obtained has the following composition:
hmotnostní díly ethylacetát7414 olefiny o· 14 atomech uhlíku ) sekundární alkoholy o 14/15 )821 atomech uhlíku)parts by weight ethyl acetate7414 olefins (14 carbon atoms) secondary alcohols 14/15) 821 carbon atoms)
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4983176A GB1553386A (en) | 1976-11-30 | 1976-11-30 | Extraction of non-surface active material from aqueous sulphated or sulphonated organic matter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207487B2 true CS207487B2 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=10453710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785077A CS207487B2 (en) | 1976-11-30 | 1977-11-28 | Method of extracting the surface non-active material |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5368728A (en) |
| AU (1) | AU510816B2 (en) |
| BE (1) | BE861192A (en) |
| CA (1) | CA1120054A (en) |
| CS (1) | CS207487B2 (en) |
| DE (1) | DE2753024A1 (en) |
| ES (1) | ES464545A1 (en) |
| FR (1) | FR2371952A1 (en) |
| GB (1) | GB1553386A (en) |
| IT (1) | IT1143719B (en) |
| NL (1) | NL7713059A (en) |
| SE (1) | SE442296B (en) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB480904A (en) * | 1935-12-24 | 1938-03-02 | Bataafsche Petroleum | A process for refining capillary-active alkyl esters of sulphuric acid and/or salts thereof in aqueous solutions |
| GB480940A (en) * | 1936-10-10 | 1938-03-02 | Bataafsche Petroleum | A process for preparing pure or substantially pure salts of acid esters of polybasic inorganic acids |
| US2700052A (en) * | 1952-03-25 | 1955-01-18 | Kellogg M W Co | Preparation of detergent compositions |
| GB1099784A (en) * | 1965-05-05 | 1968-01-17 | British Hydrocarbon Chem Ltd | Separating alkane sulphonic acids from mixtures |
| FR1547452A (en) * | 1967-06-12 | 1968-11-29 | Aquitaine Petrole | Process for the preparation of sulfonic acids and organic sulfonates |
| US3888917A (en) * | 1968-09-27 | 1975-06-10 | Marathon Oil Co | Organic sulfonate extraction process |
-
1976
- 1976-11-30 GB GB4983176A patent/GB1553386A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-10-24 CA CA000289302A patent/CA1120054A/en not_active Expired
- 1977-11-25 IT IT3009577A patent/IT1143719B/en active
- 1977-11-25 BE BE1008543A patent/BE861192A/en not_active IP Right Cessation
- 1977-11-28 AU AU31018/77A patent/AU510816B2/en not_active Expired
- 1977-11-28 ES ES464545A patent/ES464545A1/en not_active Expired
- 1977-11-28 CS CS785077A patent/CS207487B2/en unknown
- 1977-11-28 JP JP14170377A patent/JPS5368728A/en active Pending
- 1977-11-28 NL NL7713059A patent/NL7713059A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-11-28 DE DE19772753024 patent/DE2753024A1/en active Granted
- 1977-11-28 FR FR7735730A patent/FR2371952A1/en active Granted
- 1977-11-28 SE SE7713444A patent/SE442296B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1120054A (en) | 1982-03-16 |
| NL7713059A (en) | 1978-06-01 |
| ES464545A1 (en) | 1978-09-01 |
| IT1143719B (en) | 1986-10-22 |
| GB1553386A (en) | 1979-09-26 |
| DE2753024C2 (en) | 1989-10-05 |
| AU510816B2 (en) | 1980-07-17 |
| SE7713444L (en) | 1978-05-31 |
| BE861192A (en) | 1978-05-25 |
| JPS5368728A (en) | 1978-06-19 |
| FR2371952A1 (en) | 1978-06-23 |
| FR2371952B1 (en) | 1981-01-09 |
| SE442296B (en) | 1985-12-16 |
| DE2753024A1 (en) | 1978-06-01 |
| AU3101877A (en) | 1979-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5329030A (en) | Process for the production of concentrated aqueous dispersions of α-sulfofatty acide mono- and/or disalt | |
| US2567854A (en) | Production of alkyl aromatic sulfonic acids and their salts | |
| US2149662A (en) | Mineral oil sulphonates | |
| US4175092A (en) | Extraction process | |
| GB1585030A (en) | Preparation of salts of secondary monoalkyl sulphuric acids | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| CA1099734A (en) | Preparation of sulphates | |
| CS207487B2 (en) | Method of extracting the surface non-active material | |
| DE1150382B (en) | Process for the preparation of mixtures of alkylbenzenesulfonates and monoalkylsulfates | |
| US2028185A (en) | Process for obtaining valuable products from acid sludge | |
| US1913794A (en) | Process of preparing ethionic acid or carbyl sulphate | |
| US2412916A (en) | Process for preparing petroleum sulfonates | |
| DE69309054T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING A INTERFACE-ACTIVE AGENT THAT CONTAINS A SECONDARY ALKYL SULFATE | |
| DE2156087A1 (en) | Sulfonation process | |
| DE859159C (en) | Process for the production of sulphonic acids | |
| US2700052A (en) | Preparation of detergent compositions | |
| CH283399A (en) | Process for the preparation of sulfonation products of alkyl aromatic hydrocarbons. | |
| US3505367A (en) | Process for purifying raw sulfonates | |
| US2206589A (en) | Petroleum demulsifying reagent and process | |
| US2933451A (en) | Process for producing a detergent mixture | |
| US2079443A (en) | Process of treating oil | |
| US2179174A (en) | Sulphonates of mineral oil extracts and method of making | |
| SU374367A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HIGH-BORN CAUSAL SULPHONATE FOR PROTECTIVE COATINGS "CONSULITE" | |
| US2433316A (en) | Purification of alkylarylsulfonates | |
| US4579690A (en) | Process for the deoiling of olefin sulfonates |