SE442296B - WAY TO EXTRACT NON-SURFACTORY MATERIAL FROM AN OUTPUT MATERIAL CONSISTING OF WATER, SULPHATED ORGANIC MATERIAL AND NON-SURFACTIVE MATERIAL - Google Patents
WAY TO EXTRACT NON-SURFACTORY MATERIAL FROM AN OUTPUT MATERIAL CONSISTING OF WATER, SULPHATED ORGANIC MATERIAL AND NON-SURFACTIVE MATERIALInfo
- Publication number
- SE442296B SE442296B SE7713444A SE7713444A SE442296B SE 442296 B SE442296 B SE 442296B SE 7713444 A SE7713444 A SE 7713444A SE 7713444 A SE7713444 A SE 7713444A SE 442296 B SE442296 B SE 442296B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- weight
- acetate
- starting material
- ketone
- sulphated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0488—Flow sheets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
7713444-3 problem, som härrör från användandet av kolväten såsom enda extraktionsmedel, är att det föreligger en stark tendens till bildandet av emulsioner eller geler, vilket är synnerligen olämpligt. Emulsionsbildning kan undvikas genom att företa extraktionen i närvaro av olika syrehaltiga föreningar, så- som alkoholer med låg molekylvikt, t.ex. IPA och ketoner (se brittiska patentskrifterna 480 904 och 726 994). Vad bensin/ IPA-extraktioner beträffar är produkterna sålunda ett extrakt innefattande bensin/IPA/icke-ytaktivt material och ett raffi- nat innefattande bensin/IPA/vatten/sulfaterat eller sulfone- rat material. Lösningsmedlen kan separeras, återvinnas och an- vändas på nytt vid andra extraktioner. Problemet med att an- vända två lösningsmedel för extraktionen är emellertid att det blir nödvändigt att anordna separata lösningsmedels-åter- vinningssystem för desamma, vilket ökar de totala kostnaderna för förfarandet. The problem arising from the use of hydrocarbons as the sole extractant is that there is a strong tendency for the formation of emulsions or gels, which is extremely inappropriate. Emulsion formation can be avoided by carrying out the extraction in the presence of various oxygen-containing compounds, such as low molecular weight alcohols, e.g. IPA and ketones (see British Patents 480,904 and 726,994). As far as petrol / IPA extractions are concerned, the products are thus an extract comprising petrol / IPA / non-surfactant material and a raffinate comprising petrol / IPA / water / sulphated or sulphonated material. The solvents can be separated, recycled and reused in other extractions. However, the problem with using two solvents for the extraction is that it becomes necessary to provide separate solvent recovery systems for the same, which increases the total cost of the process.
Det har nu visat sig att C6-ketoner, särskilt metyl-isobutyl- keton, eller vissa acetater, nämligen Cl-Cäalkylacetater, kan användas såsom enda extraktionsmedel för extraktion av icke-ytaktivt material. Sådana ketoner och acetater är goda extraktionsmedel för dylika material, bildar inga emulsioner, är termiskt stabila och kan lätt återvinnas ur extraktet och raffinatet. Användandet av sådana ketoner eller acetater så- som enda extraktionsmedel innebär även att endast ett lös- ningsmedel behöver separeras och återvinnas ur extraktet och raffinatet.It has now been found that C6 ketones, especially methyl isobutyl ketone, or certain acetates, namely C1-C6 alkyl acetates, can be used as the sole extractant for the extraction of non-surfactant material. Such ketones and acetates are good extractants for such materials, do not form emulsions, are thermally stable and can be easily recovered from the extract and raffinate. The use of such ketones or acetates as the sole extractant also means that only one solvent needs to be separated and recovered from the extract and raffinate.
Uppfinningen avser följaktligen ett förfarande för extraktion av icke-ytaktivt material från ett utgångsmaterial bestående av vatten, sulfaterat organiskt material och icke-ytaktivt material medelst ett organiskt lösningsmedel, varvid förfa- randet utmärks av att det sulfaterade organiska materialet är ett eller flera salter av C8-C22-monoalkylsvavelsyror, att det icke-ytaktiva materialet är oomvandlat organiskt material att utgångsmaterialet innefattar 300-1000 vikt% vatten, räk- nat på vikten av sulfaterat organiskt material, att mängden sulfaterat organiskt material i utgångsmaterialet är 5-25 vikt%, räknat på utgångsmaterialets vikt, att viktförhållan- 7713444-5 det icke-ytaktivt material till sulfaterat organiskt material i utgångsmaterialet är från 0,25:l till 2,5:l, att utgångs- materialet även innehåller ett oorganiskt sulfat i en mängd av 5-20 vi t%, räknat på det sulfaterade organiska materia- lets vikt och att man extraherar utgångsmaterialet med en C6-keton som enda lösningsmedel vid en temperatur från om- givningens temperatur upp till 60°C eller med ett Cl-C6~alkyl- acetat i en mängd av keton eller acetat av 20-500 vikt% av utgångsmaterialet för erhållande av ett extrakt innehållande keton eller acetat och icke-ytaktivt material och ett raffi- nat innehållande keton eller acetat och vatten och sulfaterat organiskt material och att man eventuellt separerar ketonen eller acetatet från extraktet och/eller raffinatet.Accordingly, the invention relates to a process for extracting non-surfactant material from a starting material consisting of water, sulphated organic material and non-surfactant material by means of an organic solvent, the process being characterized in that the sulphated organic material is one or more salts of C8 -C22 monoalkyl sulfuric acids, that the non-surfactant material is unconverted organic material, that the starting material comprises 300-1000% by weight of water, calculated on the weight of sulphated organic material, that the amount of sulphated organic material in the starting material is 5-25% by weight, calculated on the weight of the starting material, that the weight ratio of the non-surfactant material to sulphated organic material in the starting material is from 0.25: 1 to 2.5: 1, that the starting material also contains an inorganic sulphate in an amount of 5- 20 vi t%, calculated on the weight of the sulphated organic material and that the starting material is extracted with a C6 ketone as the only solution agent at a temperature from ambient temperature up to 60 ° C or with a C 1 -C 6 alkyl acetate in an amount of ketone or acetate of 20-500% by weight of the starting material to obtain an extract containing ketone or acetate and not surfactant and a raffinate containing ketone or acetate and water and sulphated organic material and, if necessary, separating the ketone or acetate from the extract and / or raffinate.
För ernående av en god separation av utgångsmaterialet i öns- kade extrakt- och raffinatfaser skall utgångsmaterialet inne- hålla från 300 till 1000 vikt% vatten, räknat på vikten av sulfaterat organiskt material i utgångsmaterialet. Utgångs- materialet skall även innehålla icke-ytaktivt material och sulfaterat organiskt material i viktförhållanden från 0,25:l till 2,5:l. Utgångsmaterialet innehåller även ett oorganiskt sulfat t.ex. alkali-, jordalkali- eller ammoniumsulfater, i en mängd från 5 till 20 vikt%, räknat på vikten av sulfaterat organiskt material.To achieve a good separation of the starting material into the desired extract and raffinate phases, the starting material must contain from 300 to 1000% by weight of water, based on the weight of sulphated organic material in the starting material. The starting material must also contain non-surfactant material and sulphated organic material in weight ratios from 0.25: l to 2.5: l. The starting material also contains an inorganic sulphate e.g. alkali, alkaline earth or ammonium sulphates, in an amount from 5 to 20% by weight, based on the weight of sulphated organic material.
Utgångsmaterialet sammanförs, företrädesvis i motström, med från 20 till 500 vikt%, företrädesvis från 75 till 200 vikt% keton eller acetat per vikt utgångsmaterial. En mycket lämp- lig keton är metyl-isobutyl-keton och särskilt lämpliga ace- tater är metyl-, etyl- och isopropylacetater. Det är viktigt, speciellt vad användandet av metyl-isobutyl-keton beträffar, att genomföra extraktionen vid lämplig temperatur och utspäd- ning, då det vid höga temperaturer, höga koncentrationer av sulfaterat organiskt material och höga koncentrationer av oorganiskt sulfat föreligger en tilltagande tendens för att metyl-isobutyl-ketonen skall lösa både det sulfaterade orga- niska materialet och det icke-ytaktiva materialet, vilket nöd- vändiggör ett ytterligare extraktionssteg för separation av 7715444-3 det sulfaterade organiska materialet från det icke-ytaktiva materialet (se brittiska patentskriften 480 940, där det före- slås att använda vissa ketoner för utsaltning av heta utgångs- material och att därefter extrahera det utsaltade utgångsmate- rialet med bensin). Företrädesvis genomförs extraktionen vid en temperatur under 50°C och gärna vid omgivningens tempera- tur. Då det är svårt att helt separera det sulfaterade eller sulfonerade materialet från det icke-ytaktiva materialet utan att använda ett mycket stort antal teoretiska extraktionssteg, kan raffinatet innehålla små mängder, vanligen mindre än 5 vikt%, icke-ytaktivt material,_räknat på vikten av sulfaterat organiskt material. - Det vid förfarandet enligt uppfinningen erhållna raffinatet kan användas såsom sådant eller också kan det koncentreras för att därifrån avlägsna återstående keton eller acetat och en del av vattnet, t.ex. genom destillation.The starting material is combined, preferably in countercurrent, with from 20 to 500% by weight, preferably from 75 to 200% by weight of ketone or acetate per weight of starting material. A very suitable ketone is methyl isobutyl ketone and particularly suitable acetates are methyl, ethyl and isopropyl acetates. It is important, especially as regards the use of methyl isobutyl ketone, to carry out the extraction at the appropriate temperature and dilution, as at high temperatures, high concentrations of sulphated organic material and high concentrations of inorganic sulphate there is an increasing tendency to the methyl isobutyl ketone is to dissolve both the sulphated organic material and the non-surfactant material, necessitating a further extraction step to separate the sulphated organic material from the non-surfactant material (see British Patent Specification 480 940 , where it is proposed to use certain ketones for the salting out of hot starting materials and to subsequently extract the salted starting material with petrol). The extraction is preferably carried out at a temperature below 50 ° C and preferably at ambient temperature. Since it is difficult to completely separate the sulfated or sulfonated material from the non-surfactant material without using a very large number of theoretical extraction steps, the raffinate may contain small amounts, usually less than 5% by weight, of non-surfactant material, based on the weight of sulphated organic material. The raffinate obtained in the process according to the invention can be used as such or it can be concentrated to remove therefrom the remaining ketone or acetate and a part of the water, e.g. by distillation.
Uppfinningen lämpar sig särskilt för utvinning av icke-ytak- tivt material ur utgångsmaterial erhållet genom sulfatering av C8-C22-olefiner, som kan utgöras av inre eller alfa-ole- finer, med ett överskott av svavelsyra relativt olefinen, lämpligen svavelsyra med en koncentration från 75 till 100 vikt%. Olefinerna kan sulfateras i närvaro av minst 15 mol% alkohol, räknat på olefinerna. De resulterande alkylsvavelsy- rorna kan underkastas extraktion, men det är att föredra att de först omvandlas till motsvarande salter genom neutralise- tion med baser, såsom aminlösningar i vatten, ammonium-, alkalimetall- eller jordalkalimetallhydroxider, -karbonater eller bikarbonater. Reaktionsprocessen innefattar även ett steg för partiellt eller i huvudsak fullständigt avlägsnande av icke omvandlad svavelsyra, t.ex. genom de-acidifiering dvs. avlägsnande av den oomvandlade syran själv, eller genom utsaltning dvs. avlägsnande av syran i form av ett oorganiskt sulfat av densamma före extraktionssteget. Det icke-ytaktiva-- materialet, som är närvarande i sådana produkter, innefattar väsentligen icke omsatta C8- 22-olefiner och sekundära C8- C22-alkoholer. Sådana alkoholer kan bildas under förfarandet och/eller vara närvarande i det utgångsmaterial som skall 7713444-3 sulfateras. Lämpliga utgångsmaterial innehåller sekundära C8- C22-alkoholer och C8-C22-olefiner i viktförhållanden från 5:1 till 20:l, företrädesvis från 7:1 till l5:l. Olika polymera biprodukter kan ävenledes vara närvarande. Enär det vidare är mycket svårt att avlägsna all icke omsatt svavelsyra genom de-acidifiering och/eller utsaltning, kan utgångsmaterialet även innehålla varierande mängder av oorganiska sulfater, t. ex. natriumsulfat. Vanligtvis uppgår mängden av sådana oorga- niska sulfater till minst 2,5 vikt%, t.ex. från 5 till 20 vikt%, räknat på vikten av salterna av C8-C20-monoalkyl-svavelsyror.The invention is particularly suitable for the recovery of non-surfactant material from starting materials obtained by sulphation of C8-C22 olefins, which may be internal or alpha-olefins, with an excess of sulfuric acid relative to the olefin, preferably sulfuric acid having a concentration from 75 to 100% by weight. The olefins can be sulphated in the presence of at least 15 mol% alcohol, based on the olefins. The resulting alkyl sulfuric acids may be subjected to extraction, but it is preferred that they be first converted to the corresponding salts by neutralization with bases, such as amine solutions in water, ammonium, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or bicarbonates. The reaction process also includes a step of partially or substantially completely removing unconverted sulfuric acid, e.g. by de-acidification i.e. removal of the unconverted acid itself, or by salting out i.e. removing the acid in the form of an inorganic sulfate thereof prior to the extraction step. The non-surfactant material present in such products comprises substantially unreacted C8-22 olefins and secondary C8-C22 alcohols. Such alcohols may be formed during the process and / or be present in the starting material to be sulfated. Suitable starting materials contain secondary C8-C22 alcohols and C8-C22 olefins in weight ratios from 5: 1 to 20: 1, preferably from 7: 1 to 15: 1. Various polymeric by-products may also be present. Furthermore, since it is very difficult to remove all unreacted sulfuric acid by de-acidification and / or salting out, the starting material may also contain varying amounts of inorganic sulfates, e.g. sodium sulfate. Usually the amount of such inorganic sulphates is at least 2.5% by weight, e.g. from 5 to 20% by weight, based on the weight of the salts of C8-C20 monoalkyl sulfuric acids.
Sådana salter blir kvar i raffinatet, Följaktligen är det föredragna utgângsmaterialet för användan- de enligt uppfinningen det som erhålls genom sulfatering av en eller flera C8-C22-olefiner, eventuellt i närvaro av en eller flera sekundära C8-C22-alkoholer, med svavelsyra och neutra- lisation av de bildade syrorna för erhållande av dessas salter, varvid sulfateringsprodukten de-acidifieras och/eller den neutraliserade reaktionsprodukten underkastas utsaltning innan utgångsmaterialet extraheras med ketonen eller acetatet.Such salts remain in the raffinate. Accordingly, the preferred starting material for use in the invention is that obtained by sulphating one or more C8-C22 olefins, optionally in the presence of one or more secondary C8-C22 alcohols, with sulfuric acid and neutralization of the formed acids to obtain their salts, whereby the sulfation product is de-acidified and / or the neutralized reaction product is subjected to salting out before the starting material is extracted with the ketone or acetate.
Föreliggande uppfinning.lämpar sig sålunda speciellt för ex- traktion av en blandning av C8-C22-olefiner och sekundära C8- C22-alkoholer ur ett utgångsmaterial bestående av vatten, sal- ter av C8-C22-monoalkyl-svavelsyror, oorganiskt sulfat, C8-C22- olefiner och sekundär C8-C22-alkohol genom att behandla ut- gângsmaterialet med, såsom enda lösningsmedel, en C6-keton vid en temperatur under 60°C eller ett Cl-C6-alkylacetat för bil- dande av ett extrakt innefattande keton eller acetat/C8-C22- olefiner/sekundära alkoholer och ett raffinat innefattande keton- eller acetat/vatten/salter av sekundära C8-C22-mono- alkylsvavelsyror/oorganiskt sulfat, samt eventuellt separera ketonen eller acetatet från raffinatet.The present invention is thus particularly suitable for extracting a mixture of C8-C22 olefins and secondary C8-C22 alcohols from a starting material consisting of water, salts of C8-C22 monoalkyl sulfuric acids, inorganic sulphate, C8 -C22 olefins and secondary C8-C22 alcohol by treating the starting material with, as the sole solvent, a C6 ketone at a temperature below 60 ° C or a C1-C6 alkyl acetate to form an extract comprising ketone or acetate / C8-C22 olefins / secondary alcohols and a raffinate comprising ketone or acetate / water / salts of secondary C8-C22 monoalkyl sulfuric acids / inorganic sulfate, and optionally separating the ketone or acetate from the raffinate.
C8-C22-olefiner/sekundära C8-C22-alkoholer-fraktionen, som även kan innehålla små mängder av polymera biprodukter, kan recirkulcras till sulfateringsreakticnen. uppfinningen beskrivs i det följande med hänvisning till bi- V. - __'""'"'Išf" °'""' _ 1-7 '!_"-"E'°“-. ”_ ¿.~__,n.f"; L ' - s ' x ' ßiv-»H- *a f 7713444-5 fogade ritning som förtydligar förfarandet i form av ett block- schema.The C8-C22 olefins / secondary C8-C22 alcohols fraction, which may also contain small amounts of polymeric by-products, can be recycled to the sulfation reaction. The invention is described in the following with reference to b. V. '_ ¿. ~ __, n.f "; L' - s 'x' ßiv-» H- * a f 7713444-5 attached drawing which clarifies the procedure in the form of a block diagram.
Utgångsmaterialet 1 innefattande vatten/sulfaterat organiskt material/icke-ytaktivt material matas till en extraktionszon I, där det behandlas i motström med keton eller acetat 2. Det erhållna extraktet, innefattande keton eller acetat/icke- ytaktivt material, matas till en destillationszon II, där det separeras i en keton- eller acetat-toppfraktion 4 och en rest- fraktion 5 av icke ytaktivt material, som kan recirkuleras till en sulfateringszon (ej visad). Keton- eller acetatfrak- tionen 4 kan recirkuleras till extraktionszonen I. Raffinatet 6 innefattande keton eller acetat/vatten/sulfaterat organiskt material matas till en koncentrationszon III, där det förång- as och bildar en toppfraktion 7 av keton eller acetat/vatten och en restfraktion 10 innefattande vatten/sulfaterat orga- niskt material. Toppfraktionen 7 matas till en separator IV, där den separeras i en keton- eller acetatfraktion 8 och en vattenfraktion 9. Keton- eller acetatfraktionen 8 kan även- ledes recirkuleras till extraktionszonen I.The starting material 1 comprising water / sulphated organic material / non-surfactant material is fed to an extraction zone I, where it is treated in countercurrent with ketone or acetate 2. The obtained extract, comprising ketone or acetate / non-surfactant material, is fed to a distillation zone II, where it is separated into a ketone or acetate overhead fraction 4 and a residual fraction 5 of non-surfactant material, which can be recycled to a sulphation zone (not shown). The ketone or acetate fraction 4 can be recycled to the extraction zone I. The raffinate 6 comprising ketone or acetate / water / sulfated organic material is fed to a concentration zone III, where it evaporates and forms a top fraction 7 of ketone or acetate / water and a residual fraction 10 comprising water / sulphated organic material. The top fraction 7 is fed to a separator IV, where it is separated into a ketone or acetate fraction 8 and an aqueous fraction 9. The ketone or acetate fraction 8 can also be recycled to the extraction zone I.
Uppfinningen förtydligas genom följande exempel.The invention is illustrated by the following examples.
Exemgel l Det använda utgångsmaterialet erhölls genom sulfatering av en C14-alfa-olefin med svavelsyra i närvaro av en sekundär C15- alkohol, de-acidifiering och neutralisation med NaOH.Example Gel 1 The starting material used was obtained by sulfating a C14 alpha-olefin with sulfuric acid in the presence of a secondary C15 alcohol, de-acidifying and neutralizing with NaOH.
Utgångsmaterialet har följande sammansättning: Viktdelar Vatten 4885 Na-salt av C /C -sek. alkylsvavelsyra 1000 . 14 15 C14-olefiner 69 C14/C15-sekundär alkohol 759 Na2SO4 l03 Utgângsmaterialet sammanfördes i en kolonn med 4 teoretiska extraktionssteg vid omgivningens temperatur i motström med 147 vikt% metyl-isobutyl-keton (MIBKÅ, räknat på utgångsmaterialet. nïfífšåïßïïïgí »i i i u' - mo? a » 7713444-3 Extraktfasen hade följande sammansättning: Viktdelar MIBK 7570 C14-olefin } C14/C15-sekundär alkohol 823 Den erhållna raffinatfasen hade sammansättningen: Viktdelar MIBK _ 2440 Vatten 4845 Na-salt av C14/C15-sek. alkylsvavelsyra l000 Na SO lO3 2 _fl m C14-olefin 5 C14/C15-sekundär alkohol Extraktfasen destillerades för avlägsnande av MIBK, som kunde användas vid ytterligare extraktioner.The starting material has the following composition: Parts by weight Water 4885 Na salt of C / C -sec. alkyl sulfuric acid 1000. 14 C14 olefins 69 C14 / C15 secondary alcohol 759 Na2SO4 l03 The starting material was combined in a column with 4 theoretical extraction steps at ambient temperature in countercurrent with 147% by weight of methyl isobutyl ketone (MIBKÅ, based on the starting material). mo »a» 7713444-3 The extract phase had the following composition: Parts by weight MIBK 7570 C14 olefin} C14 / C15 secondary alcohol 823 The resulting raffinate phase had the composition: Parts by weight MIBK _ 2440 Water 4845 Na salt of C14 / C15 sec alkyl sulfuric acid l000 Na SO 10 3 2 fl m C14 olefin C14 / C15 secondary alcohol The extract phase was distilled to remove MIBK, which could be used in further extractions.
Raffinatfasen indunstades för avlägsnande av all MIBK och 3447 Viktdelar vatten från densamma.The raffinate phase was evaporated to remove all MIBK and 3447 parts by weight of water therefrom.
Exemgel 2 Exempel l upprepades med användande av etylacetat (142 vikt% räknat på utgângsmaterialet).Example Gel 2 Example 1 was repeated using ethyl acetate (142% by weight based on the starting material).
Den erhållna extraktfasen hade sammansättningen: Viktdelar Etylacetat 7414 C14-olefin C14/C15-sekundär alkohol} 82 Den erhållna raffinatfasen hade sammansättningen: Viktdelar Etylacetat 2280 Vatten 4845 Na-salt av C14/C15-sek. alkylsvavelsyra 1000 Na2S04 103 C14-olefin C14/C15-sekundär alkohol 7 7713444-3 Exemgel 3 Exempel l upprepades med användande av isopropylacetat (138 vikt% räknat på utgånqsmaterialet).The obtained extract phase had the composition: parts by weight of ethyl acetate 7414 C14-olefin C14 / C15 secondary alcohol} 82 The obtained raffinate phase had the composition: parts by weight of ethyl acetate 2280 Water 4845 Na salt of C14 / C15-sec. alkyl sulfuric acid 1000 Na 2 SO 4 103 C 14 olefin C 14 / C 15 secondary alcohol Example 77 Example 1 was repeated using isopropyl acetate (138% by weight based on the starting material).
Extraktfasen hade sammansättningen: Viktdelar Isopropylacetat 7254 C14-olefin C14/C15-sekundär alkohol} 821 Den erhållna raffinatfasen hade sammansättningen: Viktdelar Isoprøpylacetat 2120 Vatten 4845 Na-salt av.Cl4/C15-sek. alkylsvavelsyra 1000 Na S0 103 2 4 C14-olefin C14/C15-sekundär alkohol 7 ..._ _ _ ç-fi 'f .._.____í.___- - - -- --__--»-.__.__.~......The extract phase had the composition: Parts by weight Isopropyl acetate 7254 C14-olefin C14 / C15 secondary alcohol} 821 The raffinate phase obtained had the composition: Parts by weight Isopropyl acetate 2120 Water 4845 Na salt of.Cl4 / C15-sec. alkylsulfuric acid 1000 Na S0 103 2 4 C14-olefin C14 / C15-secondary alcohol 7 ..._ _ _ ç- fi 'f .._.____ í .___- - - - --__-- »-.__. __. ~ ......
Fïfiïlíä (ii izïæa* :få -Fï fi ïlíä (ii izïæa *: get -
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4983176A GB1553386A (en) | 1976-11-30 | 1976-11-30 | Extraction of non-surface active material from aqueous sulphated or sulphonated organic matter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7713444L SE7713444L (en) | 1978-05-31 |
| SE442296B true SE442296B (en) | 1985-12-16 |
Family
ID=10453710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7713444A SE442296B (en) | 1976-11-30 | 1977-11-28 | WAY TO EXTRACT NON-SURFACTORY MATERIAL FROM AN OUTPUT MATERIAL CONSISTING OF WATER, SULPHATED ORGANIC MATERIAL AND NON-SURFACTIVE MATERIAL |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5368728A (en) |
| AU (1) | AU510816B2 (en) |
| BE (1) | BE861192A (en) |
| CA (1) | CA1120054A (en) |
| CS (1) | CS207487B2 (en) |
| DE (1) | DE2753024A1 (en) |
| ES (1) | ES464545A1 (en) |
| FR (1) | FR2371952A1 (en) |
| GB (1) | GB1553386A (en) |
| IT (1) | IT1143719B (en) |
| NL (1) | NL7713059A (en) |
| SE (1) | SE442296B (en) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB480904A (en) * | 1935-12-24 | 1938-03-02 | Bataafsche Petroleum | A process for refining capillary-active alkyl esters of sulphuric acid and/or salts thereof in aqueous solutions |
| GB480940A (en) * | 1936-10-10 | 1938-03-02 | Bataafsche Petroleum | A process for preparing pure or substantially pure salts of acid esters of polybasic inorganic acids |
| US2700052A (en) * | 1952-03-25 | 1955-01-18 | Kellogg M W Co | Preparation of detergent compositions |
| GB1099784A (en) * | 1965-05-05 | 1968-01-17 | British Hydrocarbon Chem Ltd | Separating alkane sulphonic acids from mixtures |
| FR1547452A (en) * | 1967-06-12 | 1968-11-29 | Aquitaine Petrole | Process for the preparation of sulfonic acids and organic sulfonates |
| US3888917A (en) * | 1968-09-27 | 1975-06-10 | Marathon Oil Co | Organic sulfonate extraction process |
-
1976
- 1976-11-30 GB GB4983176A patent/GB1553386A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-10-24 CA CA000289302A patent/CA1120054A/en not_active Expired
- 1977-11-25 IT IT3009577A patent/IT1143719B/en active
- 1977-11-25 BE BE1008543A patent/BE861192A/en not_active IP Right Cessation
- 1977-11-28 AU AU31018/77A patent/AU510816B2/en not_active Expired
- 1977-11-28 CS CS785077A patent/CS207487B2/en unknown
- 1977-11-28 DE DE19772753024 patent/DE2753024A1/en active Granted
- 1977-11-28 NL NL7713059A patent/NL7713059A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-11-28 FR FR7735730A patent/FR2371952A1/en active Granted
- 1977-11-28 ES ES464545A patent/ES464545A1/en not_active Expired
- 1977-11-28 SE SE7713444A patent/SE442296B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-11-28 JP JP14170377A patent/JPS5368728A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2371952A1 (en) | 1978-06-23 |
| ES464545A1 (en) | 1978-09-01 |
| FR2371952B1 (en) | 1981-01-09 |
| CS207487B2 (en) | 1981-07-31 |
| AU510816B2 (en) | 1980-07-17 |
| SE7713444L (en) | 1978-05-31 |
| BE861192A (en) | 1978-05-25 |
| JPS5368728A (en) | 1978-06-19 |
| IT1143719B (en) | 1986-10-22 |
| DE2753024C2 (en) | 1989-10-05 |
| AU3101877A (en) | 1979-06-07 |
| GB1553386A (en) | 1979-09-26 |
| NL7713059A (en) | 1978-06-01 |
| CA1120054A (en) | 1982-03-16 |
| DE2753024A1 (en) | 1978-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5329030A (en) | Process for the production of concentrated aqueous dispersions of α-sulfofatty acide mono- and/or disalt | |
| US20180155272A1 (en) | Process for recovering aminoalcohols and glycols from aqueous streams of taurine production | |
| EP1586624A1 (en) | Process of refinement of crude tall oil using short path distillation | |
| GB1585030A (en) | Preparation of salts of secondary monoalkyl sulphuric acids | |
| US2139179A (en) | Purification of alcohols | |
| SE442296B (en) | WAY TO EXTRACT NON-SURFACTORY MATERIAL FROM AN OUTPUT MATERIAL CONSISTING OF WATER, SULPHATED ORGANIC MATERIAL AND NON-SURFACTIVE MATERIAL | |
| US4175092A (en) | Extraction process | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| US2525702A (en) | Purification of oil | |
| US4226797A (en) | Preparation of monoalkyl sulfuric acids and their salts | |
| US4233236A (en) | Separation of sulphonic acids from the medium in which they are prepared | |
| US3271273A (en) | Distillation process for recovering anhydrous hydrogen fluoride | |
| US2470896A (en) | Recovery of sulfonic acids from spent sulfonating agent | |
| US2189128A (en) | Process of refining a mineral oil | |
| US2358774A (en) | Production of mahogany petroleum sulphonic acids | |
| US3865861A (en) | Sulphation of secondary alcohols | |
| US1943427A (en) | Production of organic acids | |
| US1868596A (en) | Process of recovering sulphonic acids or their salts in a purified condition from impure sulphonation products | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US4456564A (en) | Recovery of petroleum sulfonate salt | |
| US4518537A (en) | Process for isolating paraffinsulfonate from the reaction mixture obtained on sulfoxidating paraffins | |
| US3180713A (en) | Removal of organic matter from ammonium sulfate with mixed solvents | |
| JPH0455421B2 (en) | ||
| SU719999A1 (en) | Method of isolating 4,4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| US2924618A (en) | Method of preparing oil soluble sulfonates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7713444-3 Effective date: 19940610 Format of ref document f/p: F |