CS207105B1 - Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide - Google Patents
Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide Download PDFInfo
- Publication number
- CS207105B1 CS207105B1 CS857879A CS857879A CS207105B1 CS 207105 B1 CS207105 B1 CS 207105B1 CS 857879 A CS857879 A CS 857879A CS 857879 A CS857879 A CS 857879A CS 207105 B1 CS207105 B1 CS 207105B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- disulfide
- diaminodiphenyl disulfide
- diaminodiphenyl
- apos
- benzothiazole
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YYYOQURZQWIILK-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)disulfanyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1N YYYOQURZQWIILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZTERZMMOIRJWIN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenethiol;sodium Chemical compound [Na].NC1=CC=CC=C1S ZTERZMMOIRJWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- -1 2-aminothiophenol hydrogen peroxide Chemical compound 0.000 description 1
- VDOSWXIDETXFET-UHFFFAOYSA-N Afloqualone Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(=O)C2=CC(N)=CC=C2N=C1CF VDOSWXIDETXFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJFKYJKLMACIHF-UHFFFAOYSA-N [C].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound [C].NC1=CC=CC=C1 FJFKYJKLMACIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZHZHOAYFCLQCJ-UHFFFAOYSA-N [Na].S1C(=CC=C1)N Chemical compound [Na].S1C(=CC=C1)N YZHZHOAYFCLQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011012 sanitization Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 207 105 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 1θ 79(2!) PV 6578-79 (51) Int.Cl? C 07 c 149/42
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 15 09 80 (45) Vydané 01 11 83
Autor vynálezu MORAVEC PETER ing., KAČÁNI STANISLAV ing. CSc., ŘEŽÁBEK ANTONÍN KNDr.,BRATISLAVA (54)
Spósob výroby 2,2’ - dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu 1
Vynález sa týká výroby 2,2’ - dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu alkalickou hydrolýzoubenztiazolu, oxidáciou sodnej soli 2-aminotiofenolu peroxidom vodíka a benzoyláciou2,2’ - diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom.
Spósob podl’a vynálezu spadá do oblasti možných využití benztiazolu, ktorý vznikáako vedTajší produkt pri vysokotlakovej syntéze 2-merkaptobenztiazolu reakciou anilínusírouhlíka a síry. Termodegradáciou 2-merkaptobenztiazolu pri teplotách nad 250 °Cvzniká v násadových alebo kontinuálnych trubkových reaktoroch v priemere 6 hmotnostnýchpercent benztiazolu na vložený anilín. Jedným z možných spósobov jeho využitia je op§-tovný recykel do reaktora, ďaTším je výroba dibenztiazolu, avšak najúčinnejším spóso-bom jeho spracovania sa javí predčistenie surověj frakcie s obsahom benztiazolu rekti-fikéciou za sníženého tlaku a následné hydrolýza čistej zložky v prostředí alkalickéh.0lúhu za vzniku sodnej soli 2-aminotiofenolu. Z prehTadu literatúry sú známe viaceré spósoby alkalickej hydrolýzy benztiazolu,jeho 2-chlor, připadne 2-fenylderivátov s následnou oxidáciou roztokov soli 2-aminotio-fenolu na 2,2’-diaminodifenyldisulfid s případným uplatněním finálněj benzoylácie.
Tak například už Hoffman /Ber. 13,8 ,1980/ připravil 2,2’-diaminodifenyldisulfid tavenímtýchto derivétov benztiazolu s hydroxidom sodným* či draselným a oxidáciou 2-aminotio- 207 105 207 103 fenolátu vzduchom alebo dvojchromanom draselným·. V daTšom období sa zlatilo, že k otvoreniu benztiazolového kruhu postačia aj re-lativné miernejSie podmienky, například hydrolýza nadbytkom koncentrovaného hydroxidusodného v priebehu 3 hodin / Brit. patent 558 887/. PodTa postupu v tomto patente sanezmenený benztiazol vydestiluje vodnou parou. Autoři dokumentuji! závislost rýchlostihydrolýzy od koncentrácie použitého alkalického hydroxidu a od teploty. K izolácii voTného 2-aminotiofenolu sú popísané postupy s okyslením vodného roz-toku sodnéj"soli kyselinou solnou alebo octovou /USP 2 791 612/.
Boggust a Cocker /J. Chem. Soc. 355, 1949/ uvédzajú možnost otvorenia tiazolovéhokruhu hydrazínhydrétom v prostředí alkoholu za vzniku 2-aminotiofenolu a vedlejších lá-tok /dusík, formaldehyd/.
Spracovanie 2-aminotiofenolu, připadne jeho sodnéj soli na 2,2’-diaminodifenyldi-sulfid oxidáciou nie je náročné. Obvykle sa ako oxidačné činidlo používá peroxid, aleje známy aj rad postupov s využitím dvojchromanu ako aj samotného vzduchu.
Acylácia 2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom je tiež staršieho dóta. Taknapříklad Mohlau a Beyschlag /Ber. 45, 131, 1912/ popisujú benzoyláciu disulfidu v prostředí octanu etylového, kde získali 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfid 8 teplotou tope-nia 141 °C. Bogart a Snell / J. Am. Chem. Soc. 46, 1308, 1924/ uskutočnili kondenzóciubez rozpúšťadla pri 100 °C v priebehu 1 hodiny. Po kryštalizácii z etanolu získalibezfarebné ihličky produktu s teplotou topenia 142,6 °C. Clark / J. Chem. Soc. 1928.2313/ pracoval vo vodno-alkalickom prostředí a Schotten - Baumann získal produkt s tep-lotou topenia 143 až 144 °C. Z novších postupov je známy spSsob přípravy N a S substituovaných derivátov2-aminotiofenolu alebo jeho disulfidu podTa popisu k čs. patentu 108 079. Autoři Bom-ches a spol. vychádzajú priamo z tzv. " tekutého odplynu " vznikájúceho v procese prie-myselnej výroby 2-merkaptobenztiazolu v reaktore. Tento podrobia alkalickému átiepeniukoncentrovaným hydroxidom sodným pri 80 °C, připadne až při teplote varu zmesi beztla-kovým spósobom, alebo za zvýšeného tlaku. Benztiazol z "tekutého odplynu" sa hydrolyzu-je na 2-aminotiofenolát a daTšie zložky ako anilin, tiokarbanilid a anilidobenztiazolsa po oddělení vodného roztoku tiolátu m6žu vrátit spfiť do reaktora k výrobě 2-merkap-tobenztiazolu. Postup podTa druhého příkladu uvedeného popisu k čs. patentu 108 079 zaraduje před alkalická hydrolýzu destilačný stupeň. V zmysle tohoto příkladu sa nanáplňovej koloně z "tekutého odplynu" oddělí predná anilínová frakcia a destilačné zvyš-ky s obsahom tiokarbanilidu, 2-anilido a 2-merkaptobenztiazolu sa po spojení s anilí-novou frakciou vrótia spfiť do reaktora ako recykel. Tento postup so zachytením čistéjbenztiazolovej frakcie je oveTa výhodnější ako priama hydrolýza celého objemu tekutého
odplynu pretože umožní opfiť využit 2-merkaptobenztiazol, ktorýsa pri priamej hydro-lýze podTa příkladu 1 stráca vo vodnom roztoku spolu s 2-aminotiofenolátom v podoběsodných solí. V daTšom priebehu spracovania sodnéj soli 2-aminotiofenolu je sodná soT 207 10! 2-merkaptobenztiazolu na závadu, pretože po oxidácii peroxidom vodíka kontaminuje2,2*-diaminodifenyldisulfid prítomnosťou 2,2’-dibenztiazyldisulfidu, ktorý je vo voděúplné nerozpustný. To má za následok nízký stupeň čistoty medziproduktu a pri ďalšomspracovaní aj zníženie kvality finálneho 2,2’-dibenzoyldiamino.difenyldieulfidu.
Alkalické átiepenie benztiazolu s následnou oxidáciou sodnej soli 2-aminotiofeno-lu a benzoyláciou 2-2’-diaminodifenyldisulfidu v přítomnosti chlorbenzénu podTa popisuk čs. patentu 108 079 sa realizuje aj v priemyselnej praxi.
Nevýhodou tohoto postupu je však skutočnosť, že sa benzoylácia 2,2’-diaminodife-nyldisulfidu s použitím chlorbenzénu uskutoční v přítomnosti časti vedTajšich látokz predchádzajúcich stupňov hydrolýzy benztiazolu a oxidácie 2-aminotiofenolétu peroxi-dom vodíka. Tým dochódza ku komplikécii procesu výroby, vzniku radu reakcií acylačné-ho činidla s kontaminujúcimi vodorozpustnými zložkami, zníženiu výtažku a kvality finálněho produktu.
Uvedené nevýhody odstraňuje spósob výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidualkalickou hydrolýzou benztiazolu, oxidáciou vzniklej sodnej soli 2-aminotiofenolu pe-roxidom vodíka a benzoyláciou 2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom, podstatouktorého je, že sa benzoylácia 2,2’-diaminodifenyldisulfÍdu benzoylchloridom uskutočnív čistom roztoku chlorovaného organického rozpúšťadla s výhodou chlorbenzénu až pooddělení celého množstva kontaminujúcich zložiek alkalického štiepenia a oxidácie vovodnéj Specificky'laHáe^vrstve. K zaisteniu požadovaného stavu, to znamená k prevede-niu 2,2’-diaminodifenyldisulfidu do roztoku chlorbenzénu bez zvyšku, sa vyžaduje dév-kovanie rozpúšťadla 1,3 až 1,5 hmotnostných dielov na 1 hmotnostný diel 2,2’-diamino -difenyldisulfidu.
Po přidaní vody a úpravě teploty na 50 °C sa acylécia 2,2’-diaminodifenyldisulfi-du benzoylchloridom v chlorbenzéne uskutoční při súbežnom přidávaní rozteku hydroxidusodného k neutralizácii vznikajúceho chlorovodíka v množstve 1,05 až 1,1 mol s výhodou1,07 mol na 1 mol použitého benzoylchloridu. Přednosti výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu podTa námi vyvinutého pos-tupu sú v hladkej zvládnutelnosti procesu, v dosiahnutí vysokých výťažkov čistéj zlož-ky a vo vysokej kvalitě finálneho výrobku. V nasledujúoom texte v rozsahu dvoch zrovnévacích príkladov dokumentujeme výhod-nost nášho postupu výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu formou, ktorá predmetvynálezu bližšie vysvětluje, avšak neobmedzuje. Příklad 1 zaužívaný postup výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu.
Do 4 hrdlej 750 ml banky s okrúhlym dnom opatrenej miešadlom, teplomerom, spat-ným chladičom a prikvapkávacím lievikom na oddestilovaný benztiazol sa předloží 233 g40 % hydroxidu sodného, ktorý sa elektrickým hniezdom vyhřeje na 130 °G. Potom sa do
207 1OS banky přidává v priebehu 1 hodiny 150,1 g, tj. - 1,11 mol benztiazolu a zmes sa pone-chá za intenzívneho mieáania reagovať dal’šiu hodinu. Po ukončení hydrolýzy sa priamouparou oddestiluje nežreagovaný benztiazol /16,5 g t. j. 0,12 mól/ a vzniklý roztok2-aminotiofenolétu sodného sa ochladí na teplotu okolia. K odstráneniu anorganickýchkalov sa roztok přefiltruje na Buchnerovom lieviku a nariedením vodou sa upraví kon-centrécia sodnéj soli 2-aminotiofenolu na 10 hmotnojstných percent. Oxidáeia na 2,2’--diaminodifenyldisulfid sa uskutoční pri 10 až 15 °C rovnoměrným přidáváním 30 % vod-ného roztoku peroxidu vodíka v celkovom množstve 18,1 g /ako 100 percentný/ tj. 0,533 mól. Doba pridávania roztoku peroxidu vodíka je odvislá od účinnosti chladeniazmesi. Po ukončení oxidácie sa jednohodinovým stánim oddělí suspenzia 2,2’-diaminodi-fenyldisulfidu od matečných v6d, z ktorých sa jedna polovice, tj. 658 g odpustí aobsah sa doplní rovnakým množstvom vody. K takto upravenéj suspenzi! 2,2’-diaminodi-fenyldisulfidu sa přidá 98 g chlorbenzénu, čo představuje 0,85 hmotnostných dielovna 1 hmotnostný diel 2,2’-diaminodifenyldisulfidu a 35,6 g 40 % hydroxidu sodného,ktorý zaručí, že po ukončení nasledujúcej benzoylácie bude pH výslednéj reakčne.j zmesi7.
Potom sa obsah banky vyhřeje na 50 °C, čímzostane časť 2,2’-diaminodifenyldisul-fidu vo formě nerozpustného podielu a benzoylácia zmesi sa uskutoční pri 50 až 55 °Cv priebehu 2 hodin s nasledovným 1 hodinovým doreagovaním. Po ukončení reakcie savodnou parou oddestiluje použitý chlorbenzén, přítomný 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldi-sulfid sa ochladí na teplotu okolia, odfiltruje od matečných lúhov, premyje vodouk odstráneniu anorganických solí a vysuší do konštantnej váhy pri teplote 70 až 80 °C. Získá sa 120 g 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu s teplotou topenia 135 °G.Výťažok finálnehoproduktu, reprezentuje 53,2 g hmotnostných percent počítané na zrea-govaný benztiazol. Příklad 2 porovnávájúci, dokumentujúci výhodnost? uskutočnenia přípravy 2,2’-dibenzoyldiami-nodifenyldisulfidu podl’a predmetu vynálezu.
Navážka benztiazolu, postup prijeho hydrolýze a oxidécii sodnéj soli 2-aminotio-fenolu peroxidem vodíka zostáva bez akejkol’vek změny. K vzniklej suspenzi! 2,2’-dlami-nodifenyldisulfidu sa přidá 157,5 g chlorbenzénu, čo představuje 1,36 hmotnostnýchdielov organického rozpúšťadla na 1 hmotnostný diel 2,2’-diaminodifenyldisulfidu y sus-penzii.
Potom sa obsah banky vyhřeje na 60 °C, čím sa bez zvyšku prevedie 2,2’-diaminodi-fenyldisulf id do roztoku chlorbenzénu a po 15 minútach sa miešanie zastaví. Polhodi-novým stánim při nezmenenej teplote sa oddělí chlorbenzénový roztok 2,2’-diaminodife-nyldisulfidu od vodnej vrstvy s obsahom sodnej soli kyseliny metánovej a radou ďaTšíchvo^dorozpustných organických ako aj anorganických zložiek. Spodná vrstva chlorbenzéno-
Claims (1)
- 207 105 vého roztoku 2,2’-diaminodifenyldisulfidu sa odpustí a předloží do 1000 ml 4 hrdlejbanky s okrúhlym dnom vybavenej miešadlom, teplomerom, chladičom a prikvapkávaoími'lievikmi na bezoylchlorid a 40 percentný hydroxid sodný. Do banky sa přidá 535 g vodya zmes sa vyhřeje na 50 °C. Acylácia 2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom sauskutoční za súbežného pridévania 135,6 g / 0,96 mol/ benzoylačného činidla a 41,1 g/ 1,03 mol/ hydroxidu sodného vo formě 40 percentného vodného roztoku k viazaniu reak-ciou vznikájúceho chlorovodíka. Pridávanie benzoylchloridu sa uskutoční pri 50 až55 °0 v priebehu 2 hodin s nasledovným 1 hodinovým doreagovaním. Ďal’ším spracovanímpodl’a postupu v příklade 1 sa získá 205 g 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu s tep-lotou topenia 141 °C. Výťážok finálneho produktu reprezentuje 90,9 hmotnostných per-cent počítané na zreagovaný benztiazol. PREDMET VYNÁLEZU SpSsob výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu alkalickou hydrolýzou benz-tiazolu, oxidéciou sodnéj soli 2-aminotiofenolu peroxidom vodíka a benzoyléciou2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom v chlorbenzéne za súbežného pridávania *roztoku hydroxidu sodného k neutralizéeii chlorovodíka vyznačený tým, že sa k vodnejsuspenzi! diaminodifenyldisulfidu přidá chlorbenzén v množstve 1,3 až 1,4 hmotnost-ných dielov na 1 hmotnostný diel 2,2’diaminodifenyldisulfidu a benzoylácia 2,2’-di-aminodifenyldisulfidu benzoylchloridom sa uskutoční až po oddělení roztoku 2,2’-di-aminodifenyldisulfidu od vodnej vrstvy kontaminujúcich zložiek vznikajúcich při alka-lické j hydrolýze benztiazolu a oxidácii sodnéj soli 2-aminotiofenolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207105B1 true CS207105B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=5436513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS207105B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105712913A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-06-29 | 濮阳蔚林化工股份有限公司 | 一种橡胶塑解剂ss的制备方法 |
-
1979
- 1979-12-10 CS CS857879A patent/CS207105B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105712913A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-06-29 | 濮阳蔚林化工股份有限公司 | 一种橡胶塑解剂ss的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7368600B2 (en) | Method for production of methionine from homoserine | |
| JP3911237B2 (ja) | ２−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸の精製 | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| CS207105B1 (en) | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide | |
| DE2065446C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dijodmethylsulfonen | |
| JP4558182B2 (ja) | ５−カルボキシフタライドの製造法 | |
| JP3836518B2 (ja) | ３−メルカプトプロピオニトリルおよび３−メルカプトプロピオン酸の製造方法 | |
| CA1175054A (en) | Process for the preparation of halo-2- mercaptobenzoxazoles | |
| US2435399A (en) | Process for the preparation of indolalhydantoin | |
| JPH08119932A (ja) | Ｓ−ヒドロキシプロピル−ｌ−システインの製造法 | |
| SK280453B6 (sk) | Spôsob výroby gama-butyrobetaínu | |
| CS215179B1 (en) | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide | |
| US2349599A (en) | Production of diarylenethiazyl disulphides | |
| US2396639A (en) | Preparation of ethyl chloride | |
| US12528770B2 (en) | Process for the production of levetiracetam and intermediates thereof | |
| JPS6163670A (ja) | メルカプトベンゾチアゾ−ルの精製法 | |
| KR100351743B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디싸이클로헥실-2-벤조티아졸 설펜아미드의 제조방법 | |
| JPH0733375B2 (ja) | ２‐メルカプトベンゾオキサゾールの製法 | |
| US3260720A (en) | Process of preparing 2-aminoquinoxaline | |
| Findlay et al. | The action of chlorine on 2-mercaptobenzothiazole in aqueous acetic acid | |
| US6452046B2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarboxylic acid | |
| JPS5824576A (ja) | ２−メルカプトベンゾチアゾ−ルの製造方法 | |
| JP2905900B2 (ja) | ２―メルカプト―６―ハロゲノ安息香酸の製造方法 | |
| US818341A (en) | Process of making phenylglycin salts. | |
| SU255294A1 (cs) |