CS207105B1 - Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide - Google Patents
Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide Download PDFInfo
- Publication number
- CS207105B1 CS207105B1 CS857879A CS857879A CS207105B1 CS 207105 B1 CS207105 B1 CS 207105B1 CS 857879 A CS857879 A CS 857879A CS 857879 A CS857879 A CS 857879A CS 207105 B1 CS207105 B1 CS 207105B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- disulfide
- diaminodiphenyl disulfide
- diaminodiphenyl
- apos
- benzothiazole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZUDESCRIPTION OF THE INVENTION
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 207 105 (11) (Bl)ON THE CERTIFICATE OF CERTIFICATE CZECHOSLOVAK SOCIALISTREPUBLIC (19) 207 105 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 1θ 79(2!) PV 6578-79 (51) Int.Cl? C 07 c 149/42(61) (23) Show Priority (22) Enrolled 1θ 79 (2!) PV 6578-79 (51) Int.Cl? OJ C 07 c 149/42
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYOFFICE OFFICE
A OBJEVY (40) Zverejnené 15 09 80 (45) Vydané 01 11 83AND DISCOVERIES (40) Published 15 09 80 (45) Published 01 11 83
Autor vynálezu MORAVEC PETER ing., KAČÁNI STANISLAV ing. CSc., ŘEŽÁBEK ANTONÍN KNDr.,BRATISLAVA (54)Author of the invention MORAVEC PETER ing., KAČÁNI STANISLAV ing. CSc., ŘEŽÁBEK ANTONÍN KNDr., BRATISLAVA (54)
Spósob výroby 2,2’ - dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu 1A method for producing 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide 1
Vynález sa týká výroby 2,2’ - dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu alkalickou hydrolýzoubenztiazolu, oxidáciou sodnej soli 2-aminotiofenolu peroxidom vodíka a benzoyláciou2,2’ - diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to the production of 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide by alkali hydrolysis of a benzothiazole, by oxidation of 2-aminothiophenol sodium salt with hydrogen peroxide and benzoylation of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide with benzoyl chloride.
Spósob podl’a vynálezu spadá do oblasti možných využití benztiazolu, ktorý vznikáako vedTajší produkt pri vysokotlakovej syntéze 2-merkaptobenztiazolu reakciou anilínusírouhlíka a síry. Termodegradáciou 2-merkaptobenztiazolu pri teplotách nad 250 °Cvzniká v násadových alebo kontinuálnych trubkových reaktoroch v priemere 6 hmotnostnýchpercent benztiazolu na vložený anilín. Jedným z možných spósobov jeho využitia je op§-tovný recykel do reaktora, ďaTším je výroba dibenztiazolu, avšak najúčinnejším spóso-bom jeho spracovania sa javí predčistenie surověj frakcie s obsahom benztiazolu rekti-fikéciou za sníženého tlaku a následné hydrolýza čistej zložky v prostředí alkalickéh.0lúhu za vzniku sodnej soli 2-aminotiofenolu. Z prehTadu literatúry sú známe viaceré spósoby alkalickej hydrolýzy benztiazolu,jeho 2-chlor, připadne 2-fenylderivátov s následnou oxidáciou roztokov soli 2-aminotio-fenolu na 2,2’-diaminodifenyldisulfid s případným uplatněním finálněj benzoylácie.The method of the invention is within the scope of the possible uses of benzothiazole, which is the product of the high-pressure synthesis of 2-mercaptobenzothiazole by reaction of aniline carbon and sulfur. By the thermodegradation of 2-mercaptobenzothiazole at temperatures above 250 ° C, an average of 6 weight percent benzothiazole per embedded aniline is formed in the feed or continuous tubular reactors. One possible way of using it is to recycle it to the reactor, the next is to produce dibenzothiazole, but the most effective way to process it is to purify the crude benzothiazole-containing fraction by rectification under reduced pressure, followed by hydrolysis of the pure component in an alkaline medium. Sodium salt of 2-aminothiophenol. Several methods of alkaline hydrolysis of benzothiazole, its 2-chloro, optionally 2-phenyl derivatives followed by oxidation of 2-aminothiophenol salt solutions to 2,2'-diaminodiphenyl disulfide with optional benzoylation, are known from the literature review.
Tak například už Hoffman /Ber. 13,8 ,1980/ připravil 2,2’-diaminodifenyldisulfid tavenímtýchto derivétov benztiazolu s hydroxidom sodným* či draselným a oxidáciou 2-aminotio- 207 105 207 103 fenolátu vzduchom alebo dvojchromanom draselným·. V daTšom období sa zlatilo, že k otvoreniu benztiazolového kruhu postačia aj re-lativné miernejSie podmienky, například hydrolýza nadbytkom koncentrovaného hydroxidusodného v priebehu 3 hodin / Brit. patent 558 887/. PodTa postupu v tomto patente sanezmenený benztiazol vydestiluje vodnou parou. Autoři dokumentuji! závislost rýchlostihydrolýzy od koncentrácie použitého alkalického hydroxidu a od teploty. K izolácii voTného 2-aminotiofenolu sú popísané postupy s okyslením vodného roz-toku sodnéj"soli kyselinou solnou alebo octovou /USP 2 791 612/.For example, Hoffman / Ber. 13,8 (1980) prepared 2,2'-diaminodiphenyl disulfide by melting these benzothiazole derivatives with sodium hydroxide or potassium hydroxide and oxidizing 2-aminothio-207 105 207 103 103 phenolate with air or potassium dichromate. In the past, it was golden that relative milder conditions would be sufficient to open the benzothiazole ring, for example, by hydrolysis with excess concentrated sodium hydroxide over 3 hours / Brit. U.S. Patent 558,887]. According to the process of this patent, sanitized benzthiazole distills with water vapor. Authors document! the rate of hydrolysis to the concentration of alkali hydroxide used and the temperature. Acidification of the aqueous sodium salt with hydrochloric acid or acetic acid (USP 2 791 612) is described to isolate the free 2-aminothiophenol.
Boggust a Cocker /J. Chem. Soc. 355, 1949/ uvédzajú možnost otvorenia tiazolovéhokruhu hydrazínhydrétom v prostředí alkoholu za vzniku 2-aminotiofenolu a vedlejších lá-tok /dusík, formaldehyd/.Boggust and Cocker / J. Chem. Soc. 355, 1949, disclose the possibility of opening the thiazole ring by hydrazine hydrate in an alcohol medium to form 2-aminothiophenol and by-product (nitrogen, formaldehyde).
Spracovanie 2-aminotiofenolu, připadne jeho sodnéj soli na 2,2’-diaminodifenyldi-sulfid oxidáciou nie je náročné. Obvykle sa ako oxidačné činidlo používá peroxid, aleje známy aj rad postupov s využitím dvojchromanu ako aj samotného vzduchu.Treatment of 2-aminothiophenol, or its sodium salt to 2,2'-diaminodiphenyldi-sulfide by oxidation is not difficult. Usually peroxide is used as an oxidizing agent, but a number of procedures using both dichromate and air alone are known.
Acylácia 2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom je tiež staršieho dóta. Taknapříklad Mohlau a Beyschlag /Ber. 45, 131, 1912/ popisujú benzoyláciu disulfidu v prostředí octanu etylového, kde získali 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfid 8 teplotou tope-nia 141 °C. Bogart a Snell / J. Am. Chem. Soc. 46, 1308, 1924/ uskutočnili kondenzóciubez rozpúšťadla pri 100 °C v priebehu 1 hodiny. Po kryštalizácii z etanolu získalibezfarebné ihličky produktu s teplotou topenia 142,6 °C. Clark / J. Chem. Soc. 1928.2313/ pracoval vo vodno-alkalickom prostředí a Schotten - Baumann získal produkt s tep-lotou topenia 143 až 144 °C. Z novších postupov je známy spSsob přípravy N a S substituovaných derivátov2-aminotiofenolu alebo jeho disulfidu podTa popisu k čs. patentu 108 079. Autoři Bom-ches a spol. vychádzajú priamo z tzv. " tekutého odplynu " vznikájúceho v procese prie-myselnej výroby 2-merkaptobenztiazolu v reaktore. Tento podrobia alkalickému átiepeniukoncentrovaným hydroxidom sodným pri 80 °C, připadne až při teplote varu zmesi beztla-kovým spósobom, alebo za zvýšeného tlaku. Benztiazol z "tekutého odplynu" sa hydrolyzu-je na 2-aminotiofenolát a daTšie zložky ako anilin, tiokarbanilid a anilidobenztiazolsa po oddělení vodného roztoku tiolátu m6žu vrátit spfiť do reaktora k výrobě 2-merkap-tobenztiazolu. Postup podTa druhého příkladu uvedeného popisu k čs. patentu 108 079 zaraduje před alkalická hydrolýzu destilačný stupeň. V zmysle tohoto příkladu sa nanáplňovej koloně z "tekutého odplynu" oddělí predná anilínová frakcia a destilačné zvyš-ky s obsahom tiokarbanilidu, 2-anilido a 2-merkaptobenztiazolu sa po spojení s anilí-novou frakciou vrótia spfiť do reaktora ako recykel. Tento postup so zachytením čistéjbenztiazolovej frakcie je oveTa výhodnější ako priama hydrolýza celého objemu tekutéhoAcylation of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide with benzoyl chloride is also an older drug. Such as Mohlau and Beyschlag / Ber. 45, 131, 1912] describe the benzoylation of disulfide in ethyl acetate, where 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide 8 is obtained by a melting point of 141 ° C. Bogart and Snell / J. Am. Chem. Soc. 46, 1308 (1924) carried out condensation of the solvent at 100 ° C for 1 hour. After crystallization from ethanol, the color needles of the product had a melting point of 142.6 ° C. Clark, J. Chem. Soc. 1928.2313 / worked in a water-alkaline medium and Schotten-Baumann obtained the product with a melting point of 143-144 ° C. From the more recent methods, it is known to prepare N and S substituted 2-aminothiophenol derivatives or disulfide thereof according to the teachings of U.S. Pat. No. 108,079. Bomches et al. they originate directly from the so-called "liquid degassing" arising in the process of industrial production of 2-mercaptobenzothiazole in the reactor. They are subjected to alkaline sodium hydroxide concentration at 80 ° C, optionally at the boiling point of the mixture in a non-pressurized manner or under elevated pressure. Benzothiazole from "liquid degassing" is hydrolyzed to 2-aminothiophenolate and other ingredients such as aniline, thiocarbanilide and anilidobenzothiazoles after separation of the aqueous thiolate solution can return to the reactor to produce 2-mercap tobenzothiazole. The procedure of the second example of the description for MS. No. 108,079 discloses a distillation step prior to alkaline hydrolysis. According to this example, a "liquid off-gas" filler column separates the aniline front fraction and the thiocarbanilide, 2-anilido and 2-mercaptobenzothiazole-containing distillation residues is fused to the reactor as a recycle when combined with the aniline fraction. This process of capturing the pure benzothiazole fraction is more advantageous than the direct hydrolysis of the entire liquid volume.
odplynu pretože umožní opfiť využit 2-merkaptobenztiazol, ktorýsa pri priamej hydro-lýze podTa příkladu 1 stráca vo vodnom roztoku spolu s 2-aminotiofenolátom v podoběsodných solí. V daTšom priebehu spracovania sodnéj soli 2-aminotiofenolu je sodná soT 207 10! 2-merkaptobenztiazolu na závadu, pretože po oxidácii peroxidom vodíka kontaminuje2,2*-diaminodifenyldisulfid prítomnosťou 2,2’-dibenztiazyldisulfidu, ktorý je vo voděúplné nerozpustný. To má za následok nízký stupeň čistoty medziproduktu a pri ďalšomspracovaní aj zníženie kvality finálneho 2,2’-dibenzoyldiamino.difenyldieulfidu.degassing because it allows to utilize the 2-mercaptobenzothiazole which, in the direct hydrolysis of Example 1, is lost in aqueous solution together with 2-aminothiophenolate in the form of sodium salts. In the further processing of the sodium salt of 2-aminothiophenol, the sodium salt is 207 10! 2-mercaptobenzothiazole as a defect, since after oxidation with hydrogen peroxide it contaminates 2,2 ' -diaminodiphenyl disulfide by the presence of 2,2 ' -dibenzothiazyl disulfide, which is insoluble in water. This results in a low degree of purity of the intermediate and, in addition, a reduction in the quality of the final 2,2'-dibenzoyldiamino diphenyl disulfide.
Alkalické átiepenie benztiazolu s následnou oxidáciou sodnej soli 2-aminotiofeno-lu a benzoyláciou 2-2’-diaminodifenyldisulfidu v přítomnosti chlorbenzénu podTa popisuk čs. patentu 108 079 sa realizuje aj v priemyselnej praxi.Alkaline digestion of benzothiazole followed by oxidation of 2-aminothiophene sodium salt and benzoylation of 2-2'-diaminodiphenyl disulfide in the presence of chlorobenzene under U.S. Pat. No. 108,079 is also practiced in industrial practice.
Nevýhodou tohoto postupu je však skutočnosť, že sa benzoylácia 2,2’-diaminodife-nyldisulfidu s použitím chlorbenzénu uskutoční v přítomnosti časti vedTajšich látokz predchádzajúcich stupňov hydrolýzy benztiazolu a oxidácie 2-aminotiofenolétu peroxi-dom vodíka. Tým dochódza ku komplikécii procesu výroby, vzniku radu reakcií acylačné-ho činidla s kontaminujúcimi vodorozpustnými zložkami, zníženiu výtažku a kvality finálněho produktu.However, the disadvantage of this process is the fact that the benzoylation of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide using chlorobenzene is carried out in the presence of a portion of the previous hydrolysis stages of benzothiazole and oxidation of 2-aminothiophenol hydrogen peroxide. Thereby, the manufacturing process is complicated, a series of reactions of the acylating agent with the contaminating water-soluble components, reduced yield and quality of the final product.
Uvedené nevýhody odstraňuje spósob výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidualkalickou hydrolýzou benztiazolu, oxidáciou vzniklej sodnej soli 2-aminotiofenolu pe-roxidom vodíka a benzoyláciou 2,2’-diaminodifenyldisulfidu benzoylchloridom, podstatouktorého je, že sa benzoylácia 2,2’-diaminodifenyldisulfÍdu benzoylchloridom uskutočnív čistom roztoku chlorovaného organického rozpúšťadla s výhodou chlorbenzénu až pooddělení celého množstva kontaminujúcich zložiek alkalického štiepenia a oxidácie vovodnéj Specificky'laHáe^vrstve. K zaisteniu požadovaného stavu, to znamená k prevede-niu 2,2’-diaminodifenyldisulfidu do roztoku chlorbenzénu bez zvyšku, sa vyžaduje dév-kovanie rozpúšťadla 1,3 až 1,5 hmotnostných dielov na 1 hmotnostný diel 2,2’-diamino -difenyldisulfidu.The above drawbacks are overcome by the preparation of 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfidualcalysis hydrolysis of benzothiazole, by oxidation of the resulting 2-aminothiophenol sodium salt with hydrogen peroxide and benzoylization of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide with benzoyl chloride, the benzoyl chloride being benzoylized with benzoyl chloride. a solution of chlorinated organic solvent, preferably chlorobenzene, to separate the entire amount of contaminating components of the alkaline cleavage and oxidation in the aqueous specific layer. In order to provide the desired state, i.e., to convert 2,2'-diaminodiphenyl disulfide into a chlorobenzene solution without residue, it is required to solvent 1.3 to 1.5 parts by weight per 1 part by weight of 2,2'-diamino-diphenyl disulfide. .
Po přidaní vody a úpravě teploty na 50 °C sa acylécia 2,2’-diaminodifenyldisulfi-du benzoylchloridom v chlorbenzéne uskutoční při súbežnom přidávaní rozteku hydroxidusodného k neutralizácii vznikajúceho chlorovodíka v množstve 1,05 až 1,1 mol s výhodou1,07 mol na 1 mol použitého benzoylchloridu. Přednosti výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu podTa námi vyvinutého pos-tupu sú v hladkej zvládnutelnosti procesu, v dosiahnutí vysokých výťažkov čistéj zlož-ky a vo vysokej kvalitě finálneho výrobku. V nasledujúoom texte v rozsahu dvoch zrovnévacích príkladov dokumentujeme výhod-nost nášho postupu výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu formou, ktorá predmetvynálezu bližšie vysvětluje, avšak neobmedzuje. Příklad 1 zaužívaný postup výroby 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu.After the addition of water and adjusting the temperature to 50 ° C, the acylation of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide with benzoyl chloride in chlorobenzene is effected by simultaneously adding 1.05 to 1.1 moles, preferably 1.07 moles per liter, of the hydroxide solution to neutralize the hydrogen chloride formed. mole of benzoyl chloride used. The advantages of producing 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide according to our approach are in a smooth process manageability, in high yields of pure component and in high quality final product. In the following two examples, we illustrate the advantages of our process for the production of 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide in a form which explains the subject matter of the present invention but does not limit it. Example 1, a conventional procedure for the preparation of 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide.
Do 4 hrdlej 750 ml banky s okrúhlym dnom opatrenej miešadlom, teplomerom, spat-ným chladičom a prikvapkávacím lievikom na oddestilovaný benztiazol sa předloží 233 g40 % hydroxidu sodného, ktorý sa elektrickým hniezdom vyhřeje na 130 °G. Potom sa doTo a 4-necked 750 ml round-bottomed flask equipped with a stirrer, a thermometer, a back-cooler and a benzthiazole distilled dropping funnel, 233 g of 40% sodium hydroxide are introduced, which is heated to 130 ° C by an electric nest. Then go to
207 1OS banky přidává v priebehu 1 hodiny 150,1 g, tj. - 1,11 mol benztiazolu a zmes sa pone-chá za intenzívneho mieáania reagovať dal’šiu hodinu. Po ukončení hydrolýzy sa priamouparou oddestiluje nežreagovaný benztiazol /16,5 g t. j. 0,12 mól/ a vzniklý roztok2-aminotiofenolétu sodného sa ochladí na teplotu okolia. K odstráneniu anorganickýchkalov sa roztok přefiltruje na Buchnerovom lieviku a nariedením vodou sa upraví kon-centrécia sodnéj soli 2-aminotiofenolu na 10 hmotnojstných percent. Oxidáeia na 2,2’--diaminodifenyldisulfid sa uskutoční pri 10 až 15 °C rovnoměrným přidáváním 30 % vod-ného roztoku peroxidu vodíka v celkovom množstve 18,1 g /ako 100 percentný/ tj. 0,533 mól. Doba pridávania roztoku peroxidu vodíka je odvislá od účinnosti chladeniazmesi. Po ukončení oxidácie sa jednohodinovým stánim oddělí suspenzia 2,2’-diaminodi-fenyldisulfidu od matečných v6d, z ktorých sa jedna polovice, tj. 658 g odpustí aobsah sa doplní rovnakým množstvom vody. K takto upravenéj suspenzi! 2,2’-diaminodi-fenyldisulfidu sa přidá 98 g chlorbenzénu, čo představuje 0,85 hmotnostných dielovna 1 hmotnostný diel 2,2’-diaminodifenyldisulfidu a 35,6 g 40 % hydroxidu sodného,ktorý zaručí, že po ukončení nasledujúcej benzoylácie bude pH výslednéj reakčne.j zmesi7.The 150 1OS flask was charged with 150.1 g, i.e., 1.11 moles of benzothiazole over 1 hour, and the mixture allowed to react for an additional hour under vigorous stirring. Upon completion of the hydrolysis, the unreacted benzothiazole (16.5 g, i.e. 0.12 mole) was distilled off by distillation and the resulting 2-aminothiophenol sodium solution was cooled to ambient temperature. To remove the inorganic liquids, the solution is filtered on a Buchner funnel and the concentration of sodium 2-aminothiophenol is adjusted to 10 wt% by dilution with water. The oxidation to 2,2 '- diaminodiphenyl disulfide is carried out at 10 to 15 ° C by uniformly adding 30% aqueous hydrogen peroxide solution in a total amount of 18.1 g / as 100 percent / 0.533 mol. The addition time of the hydrogen peroxide solution depends on the efficiency of the cooling mixture. After the oxidation is complete, the suspension of 2,2'-diaminodiophenyl disulfide from the mother liquors is separated by standing for one hour, one half of which, i.e. 658 g, is discharged and the same amount of water is added. To this treated suspension! 98 g of chlorobenzene is added to 2,2'-diaminodi-phenyldisulfide, which represents 0.85 parts by weight of 1 part by weight of 2,2 ' -diaminodiphenyl disulfide and 35.6 g of 40% sodium hydroxide, which will ensure that the pH of the next benzoylation will be pH the resulting reaction mixture.
Potom sa obsah banky vyhřeje na 50 °C, čímzostane časť 2,2’-diaminodifenyldisul-fidu vo formě nerozpustného podielu a benzoylácia zmesi sa uskutoční pri 50 až 55 °Cv priebehu 2 hodin s nasledovným 1 hodinovým doreagovaním. Po ukončení reakcie savodnou parou oddestiluje použitý chlorbenzén, přítomný 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldi-sulfid sa ochladí na teplotu okolia, odfiltruje od matečných lúhov, premyje vodouk odstráneniu anorganických solí a vysuší do konštantnej váhy pri teplote 70 až 80 °C. Získá sa 120 g 2,2’-dibenzoyldiaminodifenyldisulfidu s teplotou topenia 135 °G.Výťažok finálnehoproduktu, reprezentuje 53,2 g hmotnostných percent počítané na zrea-govaný benztiazol. Příklad 2 porovnávájúci, dokumentujúci výhodnost? uskutočnenia přípravy 2,2’-dibenzoyldiami-nodifenyldisulfidu podl’a predmetu vynálezu.The contents of the flask are then heated to 50 ° C, leaving a portion of 2,2'-diaminodiphenyl disulphide as insoluble matter and benzoylation of the mixture at 50-55 ° C for 2 hours followed by 1 hour recovery. The chlorobenzene used is distilled off after completion of the reaction by means of steam, the 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl sulfide present is cooled to ambient temperature, filtered from the mother liquors, washed with water to remove inorganic salts and dried to constant weight at 70-80 ° C. 120 g of 2,2'-dibenzoyldiaminodiphenyl disulfide with a melting point of 135 DEG C. are obtained. The yield of the final product is 53.2 g by weight calculated on the converted benzothiazole. Example 2 comparing, documenting convenience? carrying out the preparation of 2,2'-dibenzoyldiamino-nodiphenyl disulfide according to the invention.
Navážka benztiazolu, postup prijeho hydrolýze a oxidécii sodnéj soli 2-aminotio-fenolu peroxidem vodíka zostáva bez akejkol’vek změny. K vzniklej suspenzi! 2,2’-dlami-nodifenyldisulfidu sa přidá 157,5 g chlorbenzénu, čo představuje 1,36 hmotnostnýchdielov organického rozpúšťadla na 1 hmotnostný diel 2,2’-diaminodifenyldisulfidu y sus-penzii.The weight of benzothiazole, the process of accepting hydrolysis and oxidizing the sodium salt of 2-aminothiophenol with hydrogen peroxide remains unchanged. To the resulting suspension! To the 2,2'-aminobiphenyl disulfide is added 157.5 g of chlorobenzene, which represents 1.36 parts by weight of organic solvent per 1 part by weight of 2,2'-diaminodiphenyl disulfide.
Potom sa obsah banky vyhřeje na 60 °C, čím sa bez zvyšku prevedie 2,2’-diaminodi-fenyldisulf id do roztoku chlorbenzénu a po 15 minútach sa miešanie zastaví. Polhodi-novým stánim při nezmenenej teplote sa oddělí chlorbenzénový roztok 2,2’-diaminodife-nyldisulfidu od vodnej vrstvy s obsahom sodnej soli kyseliny metánovej a radou ďaTšíchvo^dorozpustných organických ako aj anorganických zložiek. Spodná vrstva chlorbenzéno-Then the contents of the flask are heated to 60 ° C, whereby 2,2'-diaminodi-phenyldisulfide is converted into the chlorobenzene solution without residue and after 15 minutes the stirring is stopped. By standing for half a hour at unchanged temperature, the chlorobenzene solution of 2,2'-diaminodiphenyldisulfide is separated from the aqueous layer containing the sodium methane salt and a number of the most soluble and inorganic components. Bottom layer of chlorobenzene-
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS207105B1 true CS207105B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=5436513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS857879A CS207105B1 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS207105B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105712913A (en) * | 2016-01-12 | 2016-06-29 | 濮阳蔚林化工股份有限公司 | Rubber peptizer SS preparation method |
-
1979
- 1979-12-10 CS CS857879A patent/CS207105B1/en unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105712913A (en) * | 2016-01-12 | 2016-06-29 | 濮阳蔚林化工股份有限公司 | Rubber peptizer SS preparation method |
CN105712913B (en) * | 2016-01-12 | 2017-06-23 | 蔚林新材料科技股份有限公司 | A kind of preparation method of rubber peptizer SS |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7368600B2 (en) | Method for production of methionine from homoserine | |
SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
CS207105B1 (en) | Method of making the 2,2-dibenzoyldiaminodiphenyldisulfide | |
JP4558182B2 (en) | Method for producing 5-carboxyphthalide | |
DE2065446C2 (en) | Process for the preparation of diiodomethyl sulfones | |
JPS61115075A (en) | Manufacture of storable benzthiazole sulfenamides | |
JP3836518B2 (en) | Method for producing 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid | |
CA1175054A (en) | Process for the preparation of halo-2- mercaptobenzoxazoles | |
FR2486527A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-CYCLOHEXYLBENZOTHIAZOLE-2-SULFENAMIDE | |
US2435399A (en) | Process for the preparation of indolalhydantoin | |
Emerson et al. | The Use of Liquid Phase Oxidation for the Preparation of Nuclearly Substituted Styrenes. II. p-Vinylphenyl Acetate | |
SK280453B6 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
CA2345068C (en) | Process for the preparation of .alpha.,.alpha.-dimethylphenylacetic acid from .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl cyanide under normal pressure | |
US2349599A (en) | Production of diarylenethiazyl disulphides | |
US2396639A (en) | Preparation of ethyl chloride | |
JPS6163670A (en) | Purification of mercaptobenzothiazole | |
KR100351743B1 (en) | Process for preparation of the n,n-dicyclohexyl-2-benzothiazole sulfenamide | |
JPH0733375B2 (en) | Method for producing 2-mercaptobenzoxazole | |
JP4018162B2 (en) | Method for producing hydroxyphenylacetic acid | |
US3260720A (en) | Process of preparing 2-aminoquinoxaline | |
Findlay et al. | The action of chlorine on 2-mercaptobenzothiazole in aqueous acetic acid | |
JPS5824576A (en) | Preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
US6452046B2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarboxylic acid | |
JPH02172969A (en) | Production of dithiol di(meth)acrylate | |
US818341A (en) | Process of making phenylglycin salts. |