CS206942B1 - Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým - Google Patents
Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým Download PDFInfo
- Publication number
- CS206942B1 CS206942B1 CS616079A CS616079A CS206942B1 CS 206942 B1 CS206942 B1 CS 206942B1 CS 616079 A CS616079 A CS 616079A CS 616079 A CS616079 A CS 616079A CS 206942 B1 CS206942 B1 CS 206942B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucuronic acid
- oxidized
- nitric oxide
- preparation
- hours
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Vynález aa týká spčsobu přípravy kyseliny D-(U-^4C) glukuronovej z (U-14C) ,4-glukánov oxidovaných kysličníkom dusičitým. Efektivně přípravy kyseliny D-glukurónovej sú vo vtíčšine prípadov založené na oxidácii primárnéj hydroxylovej skupiny D-glukózy ze súčasného chránenia vhodnými subatituentami po- loacetálovej připadne i sekundárných hydroxylových skupin oxidovanej aldózy. Ako oxidačně činidlá sa používajú manganistan draselný, kysličník dusičnatý, avšak najčastejšie kyslič ník za katalytického účinku vzácných kovov (C. L. Mehltretter; adv. Carbohyd. Chem. 8, 231 (1953); K. Heyns, H. Paulsen; Adv. Carbohyd. Chem. 17» 169 (1962). Metoda přípravy kyseli ny D-glukurónovej oxidáciou - kyslíkom za přítomnosti platinového katalyzátore - 1,2-0-izo- propylidén-oC-D-glukofuranózy (C. L. Mehltretter; Methoda in Carbohydrate Chemistry, Vol. 2, p. 29, Academie Preaa Ing., New York - London 1963) se uplatňuje tiež na přípravu kyse liny D-(U-14C) glukuronovej. Navrhovaný apfiaob přípravy je v převedení podstatné jednoduch- ší a využívá relativné najdoatupnejší zdroj D(U-14C)glukózy - (U-14C)et-glukány (Z. Nejed lý, J. Filip, J. Kolina, J. Ekl, D. Oruenberger; ča. patent 121808, CA. 68, 11728 (1968)). Podstata vynálezu spočívá v tom, že (U-14C)«C-glukán oxidovaný kysličníkem dusičitým sa hydrolyzuje 80 až 90 % kyselinou mravčou pri teplote 80 až 90 °C po dobu 10 až 15 ho din, alebo pfisobením ot-amylázy a glukoamylázy po dobu 24 až 48 hodin pri teplote 20 až 35 °C. Z reakčnej zmesi sa kyselina D-(U-14C)glukurónová izoluje vo formě jej 3,6-laktónu chromatografiou na papieri za použitia elučného systému 1-butanol-etanol-vods 5 ί 1 : 4
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 206 942 (11) (Bl)
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 12 09 79(21) PV 6160-79 (40) Zverejnené 15 09 80(45) Vydané 01 11 83 (51) Int. Cl.3 C 07 H 3/02 (75)
\utor vynálezu BÍLIK VOJTECH BNDr. CSc., BBATISLAVA, ZEMEK JUBAJ ing. CSc., LEDNICA,TIHLÁBIK KABOL ing. CSc. a SANDTNEBOVÁ BOZÁLIA BNDr., BBATISLAVA (54) Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C) et-glukánov oxidovanýchí kysličníkom dusičitým 1
Vynález sa týká spfisobu přípravy kyseliny D-(U-^4C) glukuronovej z (U-14C) «4-glukánovoxidovaných kysličníkom dusičitým.
Efektivně přípravy kyseliny D-glukurónovej sú vo vščšine prípadov založené na oxidáciiprimárnéj hydroxylovej skupiny D-glukózy ze súčasného chránenia vhodnými substituentami po-loacetálovej připadne i sekundárných hydroxylových skupin oxidovanej aldózy. Ako oxidačněčinidlá se používajú manganistan draselný, kysličník dusičnatý, avšak najčastejšie kyslič-ník za katalytického účinku vzácných kovov (C. L. Mehltretter; adv. Carbohyd. Chem. 8, 231(1953); K. Heyns, H. Paulsen; Adv. Carbohyd. Chem. 17, 169 (1962). Metoda přípravy kyseli-ny D-glukuronovej oxidáciou - kyslíkom za přítomnosti platinového katalyzátore - 1,2-0-izo-propylidén-oC-D-glukofuranózy (C. L. Mehltretter; Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol. 2, p. 29, Academie Press Ing., New York - London 1963) se uplatňuje tiež na přípravu kyse-liny D-(U-^4C) glukuronovej. Navrhovaný spfisob přípravy je v převedení podstatné jednoduch-ší a využívá relativné najdostupnejší zdroj D(U-14C)glukózy - (U-14C)et-glukány (Z. Nejed-lý, J. Filip, J. Kolina, J. Ekl, D. Oruenberger; če. patent 121808, CA. 68, 11728 (1968)).
Podstata vynálezu spočívá v tom, že (U-14C)«C-glukán oxidovaný kysličníkem dusičitýmsa hydrolyzuje 80 až 90 % kyselinou mravčou pri teplete 80 až 90 °C po dobu 10 až 15 ho-din, alebo pCsobením ot-a®ylázy a glukoamylázy po dobu 24 až 48 hodin pri teplote 20 až35 °C. Z reakčnej zmesi sa kyselina D-(U-14C)glukurónová izoluje vo formě jej 3,6-laktónuchromatografiou na papieri za použitia elučného systému 1-butanol-etanol-voda 5 ί 1 : 4206 942 2 208 942 od glukózy e nezhydrolyzovaného zvyšku polysacharidov. Výťažky kyseliny D-(U-14C) glukuro'novej se pri postupe kyslej hydrolýzy pohybujú v rozmedzí 38 až 43 % a enzymatickéjhydrolýzy 10 až 13 % počítané na východiskový (U-14C) cL-glukán. Výhodou navrhovaného spOsobu přípravy kyseliny D-(U-14C)glukuro'novej je, že - využívá relativné dostupný (U-14C)oe-glukán a sdčasne tým sa zároveň ušetria 3β1δίβ stup-ně syntézy vhodných derivátov D-(U-14C)gluko'zy pre jej oxidáciu, - technické prevedenie oxidácie a hydrolýzy je vel’mi jednoduché a chromatografická izolá-cia umožňuje získať kyselinu D-(U-14C)glukuronovú o vysokéj čistotě. Příklad 1
Do skúmavky opatrenej zábrusom sa dá vodorozpustný (U-^4C)ot-glukán (10 jiCi - glukánizolovaný z rias Chlorella sp. - produkt Ústavu pre výskům, výrobu a využitie rádioizoto-pov, Praha), připadne sa riedi neznačeným glukánom (50 mg - glykogén z ustríc - produkt JTBaker Chemical Co). Glukán sa vysuáí v exikátore nad kysličníkom fosforečným (24 h) a potomvloží do Salšieho exikátora, v ktorom je astmosféra kysličníkov dusíka a nechá stáť priteplote miestnosti 4 až 5 dní. Atmosféra kysličníkov dusíka sa vytvoří bud vložením 2 až3 ml kvapalného kysličníka dusičitého (produkt Syntézia n.p. Pardubice) alebo reakciou du-sitanu sodného s kyselinou sírovou. Po odpaření zvyškov kysličníkov duslka (na vákuovejrotačnej odparke) sa do skúmavky přidá 85 % vodný roztok kyseliny’ mravčej (1 ml) a reakčnázmes sa zahrieva 12 hodin na 90 °C. Roztok se na rotačnej odparke odpaří do sucha, potomse přidá voda (1 ml) zahřeje na 90 °C 1 hodinu a opSť odpaří do sucha. Nakoniec sa k desti-lačnému zvyšku přidá voda (1 ml) zahrieva 2 hodiny na 90 cC a po vychladnutí roztok sa na-nesie na chromatografický papier (Whatman No 1) a chromatografuje v elučnom systéme 1-bu-tanol-etanol-voda (5:1:4 V/V) 17 - 19 hodin při teplote miestnosti. Po detekeii repre-zentatívneho pásu chromatografického papiera <0,5 cm) radiometricky, resp. činidlem kysléhoftalátu anilínu sa jednotlivé zóny chromatogramu izolujú (formylderivát kyseliny D-glukuro-novej, kyselina D-glukuro'nová, D-gluko'za a pelysacharidy). Výťažrk kyseliny D-glukuronovejsa pohybuje v rozmedzí 38 až 43 % počítané na východiskový glukán. Příklad 2
Oxidácia (U-14C)ot-glukánu sa uskutočňuje ako je uvedené v příklade 1 a po odstránenizvyškov kysličníkov dusíka (na vákuovej rotačnej odparke) získaný oxidovaný glukán sa roz-pustí (1 ml) v fosfátorovom pufre (0,05 M, pH 5,6), ktorý obsahuje oL-amylázu (0,2 U, zoslin) a glukoamylázu (0,5 U, z Bndomycopsis bispora). Po enzymatickéj hydrolýze (24 h, 30 °C) sa kyselina D-(U-14C)glukuronová izoluje z reakčnej zmesi chrpmatografiou na papieriako je uvedené v příklade 1. Výťažok kyseliny D-(U-14C)glukurónovej sa pohybuje v rozmedzí10-13 % počítané na východiskový glukán.
Kyselina D-(U-^4C)glukuronová je zlúčenina velmi užitočná při átúdiu metabolizmu kys-lých polysacharidov živočišného pfivodu, predovšetkým v medicíně pri diagnostike metabolic-kých perúch a pri štúdiu fyziologických procesov prebiehajúcich v rostlinách a k sledovaniumetabolizmu polysacharidov bunečnej steny mikroorganizmov.
Claims (1)
- PS B DME T VYNÁLEZU 206 942 Spfiaob přípravy kyseliny D-tU-^CJglukuronovej z (U-14C)ct-glukánov oxidovaných kyslidnikom dusičitým, vyznačujúci ea tým, že oxidovaný (U-^C) ot-glukán sa hydrolyzuje 80 až90 % kyselinou mravčou pri teplote 80 až 90 °C po dobu 10 až 15 hodin, alebo pdsobenímoC-amylázy a glukoamylázy po dobu 24 až 48 hodin pri teplote 20 až 35 °C a z reakčnej zme-si sa kyselina (U-14C) D-glukurónová izoluje od vedlejších produktov hydrolýzy chromatogra-fiou na papieri elučným systémem 1-butenol-etanol-voda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS616079A CS206942B1 (cs) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS616079A CS206942B1 (cs) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206942B1 true CS206942B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5408020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS616079A CS206942B1 (cs) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206942B1 (cs) |
-
1979
- 1979-09-12 CS CS616079A patent/CS206942B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kato et al. | Synthesisof p-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid and its utilization as a substrate for the assay of β-glucuronidase activity | |
| Niwa et al. | “Nojirimycin” as a potent inhibitor of glucosidase | |
| DE69509903T2 (de) | Synthese von 4-alkoxy-n-acetylneuraminsäure | |
| JP3131655B2 (ja) | Ｎ−アセチルノイラミン酸の製造法 | |
| Carson | The Reaction of Fructose with Isopropylamine and Cyclohexylamine2 | |
| US4975533A (en) | Method for the fluorescent labelling of sugars | |
| Feather et al. | Relationships between Some Uronic Acids and Their Decarboxylation Products1 | |
| Marsh et al. | Glucuronide metabolism in plants. 3. Triterpene glucuronides | |
| JPH0329241B2 (cs) | ||
| CS206942B1 (cs) | Spfisob přípravy kyseliny D-(U-14C) glukuronovej z (U-14C)et-glukánov oxidovaných , kysličníkom dusičitým | |
| Horecker | [23] Preparation and analysis of 6-phosphogluconate | |
| Whiteley et al. | Thymidylate synthetase from amethopterin-resistant Lactobacillus casei. Purification by affinity chromatography | |
| CN109053822A (zh) | 含糖基萘酰亚胺类荧光探针及其应用 | |
| Waseem et al. | Flow-Injection Determination of Thyroxine Using Immobilized Enzyme with Tris (2, 2’-bipyridyl) ruthenium (III) Chemiluminescence Detection | |
| Ballio et al. | Structure of ferroverdin | |
| Nomi et al. | Biosynthesis of Streptomycin: Part V Purification and Properties of a Streptomycin PrecursorPart VI. Chemical Structure of a Streptomycin Precursor | |
| Kuehl Jr et al. | Vitamin B12. XXV. 3, 3-Dimethyl-2, 5-dioxopyrrolidine-4-propionamide: a new degradation product | |
| Couling et al. | The inhibition of N-acetyl-β-d-glucosaminase by the (1→ 4)-and (1→ 5)-lactones of N-acetylglucosaminic acid | |
| Pokorny et al. | The inhibitory activities of 2-acetamido-2, 3-dideoxy-D-hex-2-enonolactones on 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosidase | |
| Moriarty et al. | Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl in Uracil, Uridine, and Escherichia coli Transfer RNA using Hypervalent iodine oxidation | |
| Schuber et al. | ADP-ribonolactone: A potential activated intermediate analogue of NAD-glycohydrolase | |
| US11168106B1 (en) | Synthesis and stabilization of nicotinamide ribose and its derivatives | |
| OTAKARA | Studies on the Chitinolytic Enzymes of Black-koji Mold Part IV. Action of the Liquefying Chitinase on Glycol Chitin | |
| JP2025075582A (ja) | 化合物、リゾチームの酵素活性の測定方法及び化合物の製造方法 | |
| Kalvoda et al. | Synthesis of the uracil analog of thuringiensin and its inhibitory effect on DNA-dependent RNA polymerase of Escherichia coli |