CS206827B1 - Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu - Google Patents
Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS206827B1 CS206827B1 CS543879A CS543879A CS206827B1 CS 206827 B1 CS206827 B1 CS 206827B1 CS 543879 A CS543879 A CS 543879A CS 543879 A CS543879 A CS 543879A CS 206827 B1 CS206827 B1 CS 206827B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoquinone
- trimethyl
- catalysts
- oxygen
- oxidation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká výroby 2,3,6 trimetyl-pbanzochinonu. Tato sloučenina s vysokou čistotou se získá ve vysokém výtěžku oxidací póly 2,3,6 trimetylfenylenoxldu peroxidy, kysličníky kovů nebo kyslíkem v přítomnosti katalyzátorů.
Description
(54) Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu
Vynález se týká výroby 2,3,6 trimetyl-pbanzochinonu. Tato sloučenina s vysokou čistotou se získá ve vysokém výtěžku oxidací póly 2,3,6 trimetylfenylenoxldu peroxidy, kysličníky kovů nebo kyslíkem v přítomnosti katalyzátorů.
206 827
Vynález se týká způsobu výroby 2,3,6-trlmetyl-p-benzoehinónu} p-benzochinony lze považovat za nenasycené eykloalifatioká dlketony,chovající se podobné jako alifatické ,y yj -nenasycené ketony, jejich reaktivita je však vyšší. Benzochinony jaou většinou silná oxidační činidla, snadno reagují i s látkami slabě redukční povahy.
Uvedené vlastnosti mají zásluhu na tom, že se p-benzochinony staly v mnoha případeeh výchozí surovinou pro řadu složitých organických látek především v barvářské chemii, farmakologii a makromolekulám! chemii.
2,3,6-trÍmetyl-p-benzoohinon lze připravit několika způsoby. Nejvýznamnější postupy vycházejí z paeudokumenu nebo 2,3,6-trimetylfenolu jako základní suroviny, které jsou oxidovány kysličníky kovů, peroxidy nebo perkysellnami. často jsou používány různé komplexy přeohodovýoh kovů jako katalyzátory těohto oxidačních procesů.
Uvedené způsoby mají řadu nevýhod. Ty, které nepracují s aktivními katalyzátory mají většinou nízké výtěžky, nepřesahující 40 až 50 %. Katalyzované procesy mají sice výtěžky vyšší, avšak z technologického hlediska jsou doprovázeny řadou problémů, především vysoké ceny aktivního katalyzátoru,, většinou na, bázi kobaltu, složitosti jeho regenerace, vše znásobené nutnou vysokou koncentrací katalytické složky, která se musí udržovat v reakčním systému, nehledě ke slbžitým regeneračním okruhům, vyvolaným náročnými reakčními podmínkami. Navíc při tomto typu reakoí, protože probíhají za.účasti přebytku volného fenolu, doohází k různým kondenzačním reakcím na látky nežádoucího charakteru, od kterých, se hlavní produkt, tj. ohinon, velmi obtížně a nákladně separuje.
Tyto nedostatky jsou odstraněny, jestliže se při výrobě 2,3,6-triaetyl-p-benzochlnonu vychází z poly-(2,3,6-trimetylfeaylenoxidu), jehož výroba byla popsána v popise vynálezu k autorskému osvědčení č. 206 826, (Předmětem vynálezu je způsob výroby 2,3,6-trlmetyl-p-benzoohinonu oxidací peroxidy, kysličníky kovů nebo kyslíkem v přítomnosti katalyzátorů, při kterém so oxiduje uvedenými oxidačními činidly poly(2,3,6-trlmetylfenylonexid) obecného vzoroe,
kdo n jo 3 až 250.
Polymer lze oxidovat na p-bonzoohinon za velmi jednoduchých reakčních podmínek na vysoké výtěžky podle použitého oxidačního činidla, molekulové hmotnosti polymeru a roakčníoh podmínek.
Oxidace lze provádět s výhodou peroxidem vodíku* perkyselinami, ale také kysličníky kovů, kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů a podobně.
Hlavní výhoda tohoto způsobu spočívá v tom, že vo výsledné reakční směsi nejsou kondenzační produkty stěžující izolaci hlavního produktu. So je pozitivní důsledek specifického reakčníhe mechanismu, při kterém odStěpený feňoxyradikál z makromolekuly póly(2,3,6 trimetylfenylenoxidu) nemůže reagovat a molekulami volného fenolu a tak vytvářet nevhodné a těžko odstranitelné pelykondensáty.
Vynález osvětlí následující příklady, v příkladech uváděná jsou hmotnostní.
Příklad 1 g poly(2,3,6-trimetylfenylenexida) o viskozitaí hodnotě 6,9 g.l~^ bylo oxidováno 9 g kysličníku olovičitého za varu v prostředí 90 ml ledové kyseliny octové. Kysličník olovičitý byl přidáván postupně po 0,2 g dávkách během 120 minut.
Po této době byl reakční roztok zředěn 200 ml vody, zfiltrován a chinon byl z filtrátu vyextrahován n-hexanem, Po odpaření hexanu byl vážením zjištěn 92 % výtěžek ehinonu. Spektrální analysou byla prokázána 98 % čistota získaného ehinonu.
Příklad 2 g poly(2,3,6-triaetylfenylenexidu) o viskozitaí hodnotě 8,6 g,l bylo oxidováno v 90 ml ledové kyseliny octové, za přítomnosti 0,35 g kyseliny chloristé peroxidem vodíku. Množství 15 ml 30 % peroxidu vodíku bylo postupně rovnoměrně přidáno během 60 minut do reakční směsi zahřáté na 70 ®C,
Chinon byl z reakční směsi vyextrahován stejným postupem jako v příkladu 1, Po odpaření hexanu byl vážením zjištěn výtěžek 58 % ehinonu. Spektrální analýzou byla prokázána 96,2 % čistota produktu.
Příklad 3 g poly(2»3»6-trimetylíenyleaexiiu) o viskozitaí hodnotě 6,8 g,l”1bylo oxidováno vo směsi 9 ml benzenu a 98 ml alkoholu kyslíkem při 38 °C sa přítomnosti 8,3 g saleominu I, tj. ehelátovéhe komplexu bis-(salioylaldehyd)etyl*ndiiminkobaltu. Chiaen byl získán z reakční směai extrakoí jako v příkladu 1. Po odpaření hexanu byl vážením zjiStén 16 % výtěžek chinonu.
Spektrální analýzou byla prokázána 100 % čistota izolovaného ohinoau.
Claims (1)
- PřadaSt vynálezuZpůsob výroby 2,3,6-trimetyl-p.benzochinonu oxidací fóaollckýeh sloučenin peroxidy, kysličníky kovů nebo kyslíkem v přítomnosti katalyzátorů, vyznačený tím, že se uvedenými oxidačními činidly oxiduje póly(2,3,6-trimetyl-fenylenoxid) obecného vzorce,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS543879A CS206827B1 (cs) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS543879A CS206827B1 (cs) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206827B1 true CS206827B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5399293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS543879A CS206827B1 (cs) | 1979-08-08 | 1979-08-08 | Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206827B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-08 CS CS543879A patent/CS206827B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Murray et al. | Synthesis of nitrones using the methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide system | |
| Blanchard et al. | Polymerization by oxidative coupling. IV. Polymerization of 4‐bromo‐and 4‐chloro‐2, 6‐dimethylphenol and preparation and decomposition of the silver and copper salts of certain other phenols | |
| Campestrini et al. | Metal catalysis in oxidation by peroxides. 30. Electrophilic oxygen transfer from anionic, coordinatively saturated molybdenum peroxo complexes | |
| Tsuchida et al. | The Cu‐catalyzed oxidative polymerization of phenols | |
| Kraft et al. | Kinetics and mechanism of the iron (III)-catalyzed autoxidation of sulfur (IV) oxides in aqueous solution. 2. Decomposition of transient iron (III)-sulfur (IV) complexes | |
| DE102008011767A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen durch oxidative Dehydrierung von Alkoholen | |
| Tomaja et al. | Autoxidation of some phenols catalyzed by ring-substituted salcomines | |
| DE2706583A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure | |
| CS206827B1 (cs) | Způsob výroby 2,3,6~triiaetyl-p-benzochinonu | |
| DE2144920C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Toluylsäure und Monomethylterephthalat | |
| Zennaro et al. | A possible molecular pathway for the catalytic oxidation of secondary alcohols to ketones with hydrogen peroxide using platinum (II) complexes as catalysts | |
| Tsuruya et al. | The oxidative coupling polymerization of 2.6‐dimethylphenol with basic copper (II) chloride‐pyridine complex | |
| US4152230A (en) | Photooxidation process | |
| EP0071797B1 (de) | Verfahren zur Entfernung von organischen Verunreinigungen aus Phosphorsäure | |
| Bruce | Light-induced and related reactions of quinones. Part XI. 4, 4′-Diphenoquinones | |
| RU2234498C2 (ru) | Способ получения сульфоксидов | |
| DE2706842A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethylhydrochinon | |
| DE1745432A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von makromolekularen Polyphenylenoxiden | |
| EP0322661B1 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium aus Rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen | |
| Hronec et al. | Reaction of bis-(1, 2-diphenylethylene-1, 2-dithiolato) nickel with cumene hydroperoxide | |
| Mahapatro et al. | Mechanism of oxidation of mandelic acid by Fenton's reagent | |
| Saunders et al. | Studies in peroxidase action—XVII: Some general observations | |
| DE1224713B (de) | Verfahren zum Reinigen einer zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach dem Anthrachinon-verfahren benutzten Kreislaufloesung | |
| DE1214662B (de) | Verfahren zur Regenerierung von Chinonen | |
| DE2912098C2 (cs) |