CS206374B1 - Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí - Google Patents
Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí Download PDFInfo
- Publication number
- CS206374B1 CS206374B1 CS797779A CS797779A CS206374B1 CS 206374 B1 CS206374 B1 CS 206374B1 CS 797779 A CS797779 A CS 797779A CS 797779 A CS797779 A CS 797779A CS 206374 B1 CS206374 B1 CS 206374B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalimide
- sulfonation
- phthalic anhydride
- hydride
- phtalate
- Prior art date
Links
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- -1 phtalate hydride Chemical class 0.000 title description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKFJOGJJIJEGMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-carboxy-4-sulfobenzoate Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C([O-])=O SKFJOGJJIJEGMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i (54) Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí
Vynález se týká způsobu parciální sulfonace sloučenin obecného vzroce I
kde X je kyslík nebo seskupení —NH, tj. způsobu parciální sulfonace ftalanhydridu případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí. Jeho podstatou je neúplná sulfonace anhydridu či imidu aduktem kysličníku sírového se substrátem při teplotách 150 až 250 °C a isolace produktů.
Je obecně známo, že sulfonace aromatických karboxylových kyselin, jejich anhydridů a amidů probíhá nesnadno. Při reakci ftalanhydridu s kysličníkem sírovým se dosáhne totální konverse během postupného uvádění kysličníku sírového do roztaveného j ftalanhydridu za teploty 190 až 210 °C až po 66 h (lit.: Waldmann H., Schwenk E. Ann. 487, 287(1931)). Při práci s trojnásobným | přebytkem kysličníku sírového a reakční teplotě 190 °C se zkrátí sulfonace na 10 h. Použije-li se roztok SO3 v kyselině sírové, je průběh sulfonací aromatických karboxylových kyselin, jejich anhydridů, amidů či imidů ještě liknavější a technické vedení procesu k totální sulfonaci vyžaduje vedle radikálních reakčních podmínek i značný nadbytek olea. Nepříznivými důsledky toho jsou: zamořování pracovního prostředí, zvýšení koroze v prostoru, zhoršení hygieny a bezpečnosti práce, relativně nízká kapacita výrobního zařízení, přičemž materiálové ztráty SO3 nepříznivě ovlivňují bilanci a ekonomii procesu.
Dosavadní způsoby přípravy suifoderivátů ftalanhydridu a ftalimidu se tedy jeví jako 1 poměrně málo racionální vzhledem ke spotřebním normám surovin i k nákladům spojeným s likvidací značného nadbytku sulfoi načního činidla v odpadech.
1 Podle tohoto vynálezu se provádí parciální sulfonace ftalanhydridu, případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí tak, že se směšuje ftalanhydrid, případně ftalimid s dýmavou kyselinou sírovou či kysličníkem síro206374
206 374 vým v molovém poměru nasazených ftalo- : vých derivátů a kysličníku sírového 1:0,2 až i
1:1,2 a vzájemným působením při konečí ných teplotách 150 až 250 °C se provede parciální sulfonace, načež se přídavkem soli- > tvorných činidel převedou přítomné sulfokyseliny — případně nezreagované sulfonační činidlo — na soli.
Vymezeným poměrem reagujících složek se dosáhne toho, že po smísení komponent vytvoří prakticky veškerý SO3 — jako účinné sulfonační činidlo — adukt s ftalanhydridem či ftalimidem, takže se v průběhu zahřívání í omezí tenseSO3 a tedy i jeho těkání z reakční směsi, což usnadňuje vedení procesu. Sulfo- i nací vzniká téměř výhradně 4-sulfoisomer.
• Při isolaci se sulfokyselina převádí na sulfonany, například málo rozpustný sulfonan draselný, takže se ze zředěné reakční směsi [ v tomto případě oddělí jako pevný podíl | směs nezreagovaného ftalanhydridu, resp. I , ftalimidu a sulfonanu draselného. K převádění sulfokyseliny na sulfonan draselný je vhodná některá z běžných draselných sloui čenin a to jak anorganických (například KOH, ί ‘ K2CO3, KHCO3, KCL, K2SO4, octan, mravenčan, vínan a podobně). Isolovaná směs ftalan hydridu, resp. ftalimidu se sulfonanem dra- selným se může rozdělit rozpouštěním ve i i vodě — s výhodou za tepla. Rozpuštěný ; sulfonan draselný se například filtrací oddělí od nerozpustného nezreagovaného po; dílu; zpracováním filtrátu se získá sulfonan draselný. Při zpracování reakčních směsí po j sulfonaci dýmavou kyselinou sírovou nebo i kysličníkem sírovým lze převádět sulfokyse- ; liny i na jiné soli například sodné, amonné, I hořečnaté, měďnaté, zinečnaté, hlinité, želez- , naté i železlté, nikelnaté, chromité, manganaté a podobně a to buď známým postupem neutralizace anebo konverze, kde kation , z přidané soli přechází na sulfoskupinu. Tak lze například po reakci ftalanhydridu s kysličníkem sírovým uvést do reaktoru proud , amoniaku, čímž se získá směs produktů s níz- i I kým obsahem anorganických solí. Posléze | uvedený způsob se jeví jako nadějný pro případy přímého použití izolované směsi nezesulfonovaného podílu se sulfonany a otevírá cestu k novým výrobním postupům v následných syntézách.
s Výrazným ekonomickým a ekologickým přínosem nového způsobu sulfonace je ome; zení kyselých odpadů a tedy i snížení nákladů i na jejich likvidaci a případná možnost převedení výrobního procesu na technologii , bezrozpouštědlovou a bezodpadovou. Další významná přednost postupu podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že nezreagovaný ftalanhydrid, resp. ftalimid — jako sloučeniny relativně nízkotající — umožňují pří- , pádné transporty reakčních směsí po sulfo- ’ naci ve formě vícesložkové taveniny; je totiž ! známo, že totálními sulfonacemi při použití ekvivalentu sulfonačního činidla se získají ! pevné vysokotající sulfokyseliny, které se velmi obtížně vyjímají z reakčního prostoru.
Příklad 1
7,4 g fralanhydridu (0,05 mol) se smísí s 10,0 g dýmavé kyseliny sírové, obsahující | 20 % SO3 (což odpovídá 0,025 mol SO3) | a směs se zahřeje — v uzavřené skleněné ! rouře — na 230 °C a na této teplotě udržuje ' po dobu 3 hodin. Chromatografickou ana; lýzou vzorku bylo zjištěno, že vzniklo 0,024 mol 4-sulfoderivátu a zůstalo 0,026 mol neί zreagovaného podílu.
Reakční směs se nalije na 20 g ledu, k suspensi se přidá 1,9 g KC1, rozmíchá a po 2 hoj dinách se odfiltruje pevný podíl. Po usušení i při 80 °C se získá 11,2 g produktu, v němž ΐ bylo stanoveno 6,35 g monodraselné soli kyseliny 4-sulfoftalové a 4,30 g kyseliny fialové.
Příklad 2
7,35 g ftalimidu (0,05 mol) se smísí s 10 g olea (20 % SO3) a nechá se zreagovat jako u příkladu 1. Obdobně se zpracuje i získaná reakční směs. Nakonec se získá 10,9 g produktu, v němž je zastoupení složek — podle chromatografické analýzy — prakticky shodné jako u příkladu 1 s tím rozdílem, že jsou navíc obsažena nepatrná množství tří fluoreskujících nečistot, jež nebyly identifikovány.
Příklad 3
Do librového, elektricky· vyhřívaného kovového reaktoru, opatřeného kotvovým mí, chadlem a víkem, v němž je teploměrná ; jímka, trubka s manometrem a odvzdušněním, jeden pojistný a jeden napouštěcí jehlový ventil, se nasype 37,5 g šupinkového ftalanhydridu (2,5 mol) a nalije 302 g 59% ! olea (tedy 2,2 moly SO3), načež se reaktor uzavře a za míchání během 1 hodiny vyhřeje na 200 °C a na této telotě udržuje 3 hodiny. s Max. přetlak 0,3 MPa. Potom se prostřednictvím jehlového ventilu a odvzdušnění na i manometrové trubici prodouvá nad reakční i směsí proud plynného amoniaku; rychlost ! uvádění NH3 se reguluje tak, aby teplota ne[ přestoupila 90 °C. Po ochlazení se vyjme ! z reaktoru 639 g kouskovitého produktu; i dalších ca 100 g produktu ulpělo na aparai túře. Dle kvalitativní chromatografické ana| lýzy obsahuje produkt 4-sulfoftalan ámonný ! a malý podíl nezreagované kyseliny fialové i resp. její amonné soli.
i Příklad 4 | Do stejné aparatury jako u př. 3 se nasype ' 370,5 g šupinkového ftalanhydridu, reaktor i se uzavře a otvorem pro pojistný ventil se | přidá 160 g kapalného kysličníku sírového ' (získaného destilací z 53%ního olea). Napouštěcí otvor se uzavře našroubováním ventilu, načež se obsah za míchání zahřeje ! na 200 °C a na této teplotě udržuje 3 hodiny. Potom se reakční směs zpracuje stejně jako u příkladu 3. Z reaktoru vyjmuto 482 g produktu (ca 50 g ulpělo na aparatuře). Složením se blíží produktu z příkladu 3.
Příklad 5 : Do horizontálního reaktoru opatřeného šnekovým míchadlem vedeným téměř u stěny i reaktoru se nasype 18,5 kg šupinkovitého ftalanhydridu a tenkým proudem přilije ,· 15,1 kg 59°/oního olea, načež se obsah za míi cháni zahřeje na 195 až 200 °C a v tomto ! teplotním rozmezí se udržuje po dobu 4 ho! din. Potom se nechá zchladit na 150 °Ca do • reakčního prostoru se počne uvádět amoniak takovou rychlostí, aby teplota nepřestoupila 100 °C. Během neutralizace se v reaktoru
206 374 ! vytvoří práškovitý sypký produkt Získá se i 33 kg surové amonné soli 4-sulfoftalové kyseliny s menším množstvím amonných solí kyseliny fialové.
; Příklad 6
Do reaktoru se nasype 185 g šupinkovitého j ftalanhydridu a tenkým proudem přilije 151 g ; 59%ního olea, za míchání se směs zahřeje na 200 °C a na této teplotě se udržuje 4 hoi diny. Potom se obsah reaktoru ochladí na 60 °C, nalije na 300 g ledu, přidá se 125 g krystalického octanu měďnatého a po rozmíchání se přídavkem amoniaku upraví pH na hodnotu 6,5, načež se směs usuší — s výhodou rozptylováním do proudu horkého vzduchu. Získá se 395. g prásk ovitého produktu, v němž bylo stanoveno 275 g měďnaté soli kyseliny 4-sulfoftaiové.
Některým z postupů nahoře uvedených lze získat soli s kationty zinku, hliníku, železa, niklu, chrómu, manganu a podobně.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob parciální sulfonace sloučenin obecného vzorce I kde X je kyslík nebo seskupení —NH, vyznačený tím, že se směšují sloučeniny obecného vzorce I s dýmavou kyselinou sírovou či kysličníkem sírovým v molárním poměru 1:0,2 až 1:1,2 a vzájemným působením při teplotách 150 až 250 °C se provede parciální sulfonace, načež se reakční směs . zředí v hmotnostním poměru 0,5 až 6 dílů vody či ledu na 1 díl směsi a přídavkem solitvorných činidel se převedou přítomné sulfokyseliny případně i nezreagované složky na soli.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS797779A CS206374B1 (cs) | 1979-11-21 | 1979-11-21 | Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS797779A CS206374B1 (cs) | 1979-11-21 | 1979-11-21 | Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206374B1 true CS206374B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5429793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS797779A CS206374B1 (cs) | 1979-11-21 | 1979-11-21 | Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206374B1 (cs) |
-
1979
- 1979-11-21 CS CS797779A patent/CS206374B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2865715A (en) | Manufacture of boron compounds | |
| EP0092772B2 (en) | Process for producing aromatic hydroxy compound | |
| CS206374B1 (cs) | Způsob parciální sulfonace sloučenin ftalanhydridu, j případně ftalimidu a zpracování reakčních směsí | |
| US4467123A (en) | Process for the preparation of alkali metal diphenylates and free hydroxydiphenyls | |
| US3917719A (en) | Process for the preparation of 4-nitro-m-cresol | |
| US4808342A (en) | Production of sulfonated amines | |
| US3045040A (en) | Production of 2, 5-diarylamino-3, 6-dihydroterephthalic acid esters | |
| JPS5824540A (ja) | トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸の製造法 | |
| US3819648A (en) | Production of phthalimide | |
| JPS58118555A (ja) | Ｐ―ニトロトルエン―２―スルホン酸の製造方法 | |
| GB1044254A (en) | Process for the preparation of potassium metaphosphates | |
| US3326981A (en) | Process for the preparation of aromatic thiols | |
| US3716542A (en) | Process for the preparation of isocarbostyrils | |
| SU1666446A1 (ru) | Способ получени сульфида меди (I) | |
| PL196252B1 (pl) | Sposób wytwarzania polifluorowcowanych pochodnych trifluorometyloaniliny | |
| US2553022A (en) | Preparation of cyanoacetyl ureas | |
| JPS6212220B2 (cs) | ||
| JPS59182230A (ja) | 塩基性クロム−アルミニウム−スルフエ−ト及びその製法 | |
| US2245535A (en) | Preparation of leuco esters of vat dyestuffs | |
| JPS6140661B2 (cs) | ||
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| KR880002623B1 (ko) | 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법 | |
| US4559176A (en) | Process for the production of benzanthrone | |
| SU1097604A1 (ru) | Способ получени ацетатов двухвалентных меди,никел или кобальта | |
| JPH0224817B2 (cs) |