CS205730B1 - Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy - Google Patents
Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS205730B1 CS205730B1 CS122479A CS122479A CS205730B1 CS 205730 B1 CS205730 B1 CS 205730B1 CS 122479 A CS122479 A CS 122479A CS 122479 A CS122479 A CS 122479A CS 205730 B1 CS205730 B1 CS 205730B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- preparation
- acetyloxy
- propan
- acetyloxyetoxy
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 6
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- XPGLLOQTAIJHOH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenoxy]ethyl acetate Chemical class C1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1CCC(=O)C1=CC=CC=C1 XPGLLOQTAIJHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 4-Phenyl-phenyl Chemical group 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XHCPTPNCDKFRPZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)C=C)C=C1 XHCPTPNCDKFRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNNOHLMBJLINHH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-acetylphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy]ethyl acetate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1CCC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 YNNOHLMBJLINHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVVBIZHKIOACOA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-ethylphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy]ethyl acetate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)CCC1=CC=C(OCCOC(C)=O)C=C1 QVVBIZHKIOACOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJWOGDFSIIEPM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy]ethyl acetate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 BWJWOGDFSIIEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Spdsob přípravy nových zlúčenín, ktoré nie sú známe z literatúry, je založený na tom, Že na l-acetyloxy-2-fenoxy etán sa pdsobí akrylofenónom alebo jeho para substituovanými derivátmi v prostředí kyseliny polyfosforečnej pri laboratórnej teplote. Alkylácia s akrylofenónmi nie je známa z literatúry a jej výhody spočívajú v tom, že alkylácia běží selektivně do polohy 4.
Uvedené zlúčeniny sa mdžu použiť ako fotosenzibilizátory, na přípravu hydroxyderivátov a na pripravu iných eaterov.
Příklad 1 1 1 · l-fenyl-3-[4-/2-aoetyloxyetoxy/-fenyl|-propán-l-ón
Do reakčnej banky aa vložilo 2,5 g akrylofenónu a. 3,4 g l-acetyloxy-2-fenoxyetánu
205 730
ZOS 730 a 25 ml kyseliny polyfosforečnej. Reakčná zmes sa zhomogenizovala a nechala stát? 48 hodin při teplote mieatnoati. Potom aa reakčná zmes vyliala do 120 ml vody a produkt ea extrahoval, ohloroformom. Po odpařeni chloroformu sa produkt čiatil cez krátku chomotografickú kolonu, eluent benzén. Benzén sa odpařil,’ produkt sa krystalizoval z metanolu. Zíakala aa biela krystalická látka s t.t. 48 až 50 °C.
Příklad 2 l-A4-metylfenyl/-3-jT4-/2-acetoxy-etoxy/-fenylJ'-propán-l-o*n
Do reakčnej baňky sa vložilo 3 g p-metylakrylofenonu a 3,7 g l-acetyloxy-2-fenoxyetánu a 40 ml kyseliny polyfosforečnej. Reakčná zmes sa zhomogenizovala a nechala stáť 48 hodin pri teplote miestnosti. Potom sa reakčná zmes .vyleje do 20 ml vody, produkt sa extrahuje chloroformem. Po odpařeni chloroformu sa získá hnědá viskózna kvapalina, ktorá sa extrahuje horúcim heptánom. Po ochladenl heptánového roztoku vypadávají} žltkaaté kryštály, ktoré sa prekryStalizujú z etanolu a získá sa biela krystalická látka s t.t. 81 až 82 °C. Ak aa použije 4-etyl akrylofenon, získá sa l-/4-etyl fenyl/-3-f4-/2-acetyloxyetoxy/-fenylJ-propán-l-ón.
Příklad 3 l-£/4-terc-butyl/-fenylJ,-3-£4-/2-acetyloxyetoxy/-fenyl}prop8non-l,
Do reakčnej baňky aa vložilo 3 g p-terc-butyl akrylofenonu a 2,68 g l-acetyloxy-2-fenoxy etánu a 25 ml kyseliny polyfosforečnej. Reakčná zmes sa.zhomogenizovala a nechala stát 48 hodin pri teplote miestnosti. Potom sa reakčná zmes vyliala do 120 ml vody a produkt sa extrahoval chloroformom. Po odpaření chloroformu sa produkt krystalizoval z metanolu. Získá li sa biele kryštálky o t.t. 118 až 119 °C.
Ak sa použije 4-acetyl akrylofenon získá sa l-/4-acetylfenyl/-3-£4-/2-acetyloxyetoxy/-fenylj-propán-l-on
Příklad 4 l-/4-fenyl-fenyl/-3-^4-/2-aoetyloxyetoxy/-fenylJ-propán-l-on
Do reakčnej banky sa vložilo 2 g 4-fenyl akrylofenonu a 1,74 g l-acetyloxy-2-fanoxy etánu a 15 ml kyseliny polyfosforečnej. Reakčná zmes sa zhomogenizovala a nechala 48 hodin stáť pri teplote miestnosti. Potom sa reakčná zmea vyliala do 100 ml vody, produkt sa vyzrážal a odfiltroval. Krystalizoval sa z horúceho heptánu a získala sa biela krystalická látka S t.t. 94 až 96 °C. '
Ak ea použije 4-cyklopentyl akrylofenon získá Sa. l-/4-cyklopentyl-fenyl/-3-£4-/2-aeetyloxyetoxy/-fenylj-propán-l-ón.
Claims (2)
1. Derivát l-fenyl-3-£4-/2-aeetyloxyetoxy/fenylJ/-propán-l-ónu všeobecného vzorca kde R je vodík, metyl, etyl, terc-butyl, acetyl, fenyl a cyklopentyl.
2. Spósob přípravy derivátu l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxy/-fepylJ -propán-1-o'nu podl’a bodu 1, vyznačujúci sa tým, Se na l-acetyloxy-2-fenoxy etán sa pósobí akrylofeno*nom alebo jeho para substituovanými derivátmi v prostředí kyseliny polyfosfórečnej pri teplote mieat noati.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS122479A CS205730B1 (cs) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS122479A CS205730B1 (cs) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205730B1 true CS205730B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5346094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS122479A CS205730B1 (cs) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205730B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-23 CS CS122479A patent/CS205730B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4898428B2 (ja) | 新規化合物 | |
| JP5155171B2 (ja) | 新規化合物 | |
| KR101275476B1 (ko) | 호흡기 질환 치료용 비페닐옥시아세트산 유도체 | |
| JP4990773B2 (ja) | 呼吸器疾患の処置のためのビフェニルオキシ酢酸誘導体 | |
| GB2101582A (en) | Optically active 1-alkyl-3-(4-substituted-phenyl)-propylamines. | |
| PT2311805E (pt) | Nova forma polimórfica de acetato de bazedoxifeno | |
| US2680135A (en) | Sulfonamidophenylamido-1, 3-propanediol compositions and process | |
| US2417992A (en) | N, n-dialkyl morpholinium alkylsulfates | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2857384A (en) | New pyridazone compounds | |
| US2703808A (en) | Pentaerythrityl sulfonates | |
| CS205730B1 (cs) | Derivát l-fenyl-3-£4-/2-acetyloxyetoxý/fenylJ-propán-l-ónu a spfisob jeho přípravy | |
| US3016403A (en) | 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes | |
| US3317584A (en) | Esters of amidoxalic acid | |
| RU1837765C (ru) | Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата | |
| Johnson et al. | Certain derivatives of 2-aminobenzothiazole | |
| Kissman et al. | The Geometric Isomers of Isobutyrophenone Oxime | |
| US2513273A (en) | Acenaphthoyl alkanoic acids and derivatives thereof | |
| Mosby | 2-Bromophenanthridone | |
| US2678321A (en) | Dialkylaminoalkyl amides of alpha, alpha-diaryltoluic acids and their salts | |
| US2529455A (en) | Process for preparing unsaturated amides | |
| US2574996A (en) | N-(acetylmercaptoacetyl)-n'-n-butylurea | |
| Madsen et al. | Enamine chemistry–XV. The reaction of enamines with α‐halogeno electrophilic olefins | |
| HU203071B (en) | Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones | |
| US3068266A (en) | 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates |