CS205679B1 - Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu - Google Patents
Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS205679B1 CS205679B1 CS47479A CS47479A CS205679B1 CS 205679 B1 CS205679 B1 CS 205679B1 CS 47479 A CS47479 A CS 47479A CS 47479 A CS47479 A CS 47479A CS 205679 B1 CS205679 B1 CS 205679B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetra
- cyclotrimerization
- titanate
- cyclododecatriene
- titanium
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims description 5
- ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N cyclododecatriene Chemical compound C/1C\C=C\CC\C=C/CC\C=C\1 ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N 0.000 claims description 12
- -1 2-isopropoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- SXIFNAOBIAIYJO-SXVCMZJPSA-N (1E,3E,7E)-cyclododeca-1,3,7-triene Chemical compound C/1=C\CCCC\C=C\C=C\CC\1 SXIFNAOBIAIYJO-SXVCMZJPSA-N 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminum chloride Substances Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu cyklotrimerizace butadienu na 1,- 5, 9-cyklododekatrien za přítomnosti katalyzátoru ná bázi tetra(alkoxyfenyl)titanátů.
Dosud známé způsoby cyklotrimerizace butadienu za použití katalytických systémů na bázi alkyltitanátů poskytují 1, 5, 9-cyklododekatrien s výtěžkem pouze 80 až 90%, viz jap. pat 7 3Ό5 575 (1973) a Takahashi H, Yamaguchi M.: I. Org. Chem. 28, 1409 (1963).
je-ii v katalytickém systému použito . tetra(aryl)titanátu, selektivita se ještě zvýší. Jeden z nejefektivnějších katalytických systémů je popsán v jap. pát. 7 307 620 (1973), kde vzniká až 92 % 1, 5, 9-cyklododékatrienu. Uvedený systém však obsahuje 70 molů velmi drahé organohlinitě složky na 1 mol titanu, což velmi zvýrazňuje jeho cenovou nevýhodnost.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cyklododekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu, jehož podstatou je, že se k reakci použijí katalyzátory na bázi tetra (2-alkoxyf enyl Jtitanátů, výhodně tetra(2-metoxyfenyl)titanát, tetra{2-etoxynef enylj titanát, tetra (2-izopropoxyf enyl) titanát nebo tetra(2-fenoxyfenyl)titanát.
Tetra (alkoxyfenyl) titanát obecného vzorce ; 2 se redukuje alkylaluminiumchloridem obecného vzorce Ri AlCI3.n, kde R1 je metyl, etyl, propyl, butyl, izobutyl, fenyl a n je 1,3 až 2,2, v prostředí aromatických nebo chlorovaných aromatických uhlovodíků za přítomnosti butadienu nebo v inertní atmosféře. Takto vzniklý katalyzátor obsahuje minimálně vysokomolekulárních polymerů.
Způsobem podle vynálezu vzniká nejméně 93,5 proč. 1, 5, 9-cyklododekatrienu, přičemž nutný obsah organohlinité složky nepřevyšuje 20 mol na 1 mol titanu.
Nízká spotřeba hlinité komponenty, vysoký výtěžek produktu a snadná příprava Ti-složky umožňují získat 1, 5, 9-cyklododekatrien cenově podstatně výhodněji než u dosud známých způsobů.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení.
Příklad 1 .
K 1 mmolu (tetra (2-etoxyfenyl)titanátu ve 170 ml toluenu bylo v atmosféře dusíku při 40 °C přidáno 20 mmol- Et3Al2Cl3. Teplota byla zvýšena.na 50 °C a do reaktoru zaveden butadien. Butadien byl po celou dobu přiváděn v mírném přebytku, reakce byla po 5 hodinách ukončena rozložením katalyzátoru. Bylo získáno 800 g olígomerů, výtěžek II, 5, 9-cyklododekatrienu činil 94 % hmot., obsah polymerů byl nižší než 1,0 proč. hmot.
0 5 S 7 9
205673
Příklad 2
Cyklotrimerizací butadienu podle příkladu 1 vzniklo za 15 hodin 1700 g oligomerů butadienu, výtěžek 1, 5, 9-cyklododekatrienu činil 94 % hmot.
Příklad 3
Cyklotrimerizací butadienu podle příkladu 1 při 47 °C byla získána reakční směs o složení 1,3 % cyklodimerů, 94,4% hmot. 1, 5, 9-cyklododekatrienu, 3,1 % hmot. oligomerů a 1,2 % hmot. vysokomolekulárních polymerů.
Claims (1)
- Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9cyklododekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu, vyznačující se tím, že se k reakci použijí katalyzátory na bázi tetra[2-alkoxyfenyl}Příklad 4Cyklotrimerizací butadienu způsobem popsaným v příkladu 1 bylo za použití tetra(2-ízopropoxyfenylj tltanátu získáno 94,6 % hmot. 1, 5, 9cyklododekatrienu, za použití tetra(2-metoxyfenylj titanátů 93,4 % hmot. 1, 5, 9-cyklododekatrienu, za použití tetra(2-fenoxyfenyl)titanátu94,8 % hmot. 1, 5, 9-cyklododekatrienu.VYNÁLEZU titanátů, výhodně tetra(2-metoxyfenyljtitanát, tetra[2-etoxyfenyl]titanát, tetra{2-izopropoxyfenyljtitanát nebo tetra(2-fenoxyfenyl)titanát.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS47479A CS205679B1 (cs) | 1979-01-22 | 1979-01-22 | Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS47479A CS205679B1 (cs) | 1979-01-22 | 1979-01-22 | Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205679B1 true CS205679B1 (cs) | 1983-07-29 |
Family
ID=5336890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS47479A CS205679B1 (cs) | 1979-01-22 | 1979-01-22 | Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205679B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1323723A4 (en) * | 2000-10-05 | 2004-08-04 | Idemitsu Petrochemical Co | TRANSITION METAL COMPOUNDS, POLYMERIZATION CATALYSTS FOR OLEFINS, OLEFIN POLYMERS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION |
-
1979
- 1979-01-22 CS CS47479A patent/CS205679B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1323723A4 (en) * | 2000-10-05 | 2004-08-04 | Idemitsu Petrochemical Co | TRANSITION METAL COMPOUNDS, POLYMERIZATION CATALYSTS FOR OLEFINS, OLEFIN POLYMERS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0322798A3 (en) | A solid catalyst component for the polymerization of olefins and an olefin polymerization catalyst | |
| JPS637195B2 (cs) | ||
| JPS5863704A (ja) | ノ−オレフインの重合促進用触媒組成物 | |
| CS205679B1 (cs) | Způsob cyklotrimerizace butadienu na 1, 5, 9-cykiodadekatrien za přítomnosti katalyzátoru na bázi titanu | |
| US3448129A (en) | Pi-allyldinitrosyliron complexes of germanium,tin and lead | |
| JPS5851936B2 (ja) | エタノ−ルの製法 | |
| US3354235A (en) | Olefin polymerization with a supported nickel oxide catalyst and an organometal compound | |
| JPH053462B2 (cs) | ||
| US4078013A (en) | Olefin metathesis catalysts and process utilizing same | |
| US3071625A (en) | Sulfide cleavage | |
| JPS6365656B2 (cs) | ||
| US3071622A (en) | Sulfide cleavage | |
| JPH0812601A (ja) | α−アルキルスチレン類多量体の製造法 | |
| SU733718A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл циклизации бутадиена -1,3 | |
| US3374246A (en) | Preparation of 2, 4, 6-heptanetrione and 2, 6-dimethyl-4-pyranone | |
| RU2183613C1 (ru) | Способ получения (z)-1,2-диалкил-1,2-диэтилэтиленов | |
| KR950009313B1 (ko) | 실릴화 방법 | |
| US2553785A (en) | Bicycloalkylthiophenes | |
| CS205680B1 (cs) | Způsob přípravy katalyzátoru pro cyklotrimerizaci butadienu na 1, 5, 9-cyklododekatrien | |
| JP3878966B2 (ja) | サマリウム錯体 | |
| JPH05140104A (ja) | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 | |
| JPS62120329A (ja) | ブロモベンゼンの製造法 | |
| US2741642A (en) | Process for preparing 1,5 primary dichloroalkanes | |
| US2526894A (en) | Condensation of thiophenes with ketones | |
| Yuldashev | Furoylation of alkylbenzenes |