CS203498B1 - Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons - Google Patents
Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- CS203498B1 CS203498B1 CS673678A CS673678A CS203498B1 CS 203498 B1 CS203498 B1 CS 203498B1 CS 673678 A CS673678 A CS 673678A CS 673678 A CS673678 A CS 673678A CS 203498 B1 CS203498 B1 CS 203498B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- hexachlorobenzene
- derivatives
- producing
- high temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 5
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010891 toxic waste Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby perchlorovaných derivátů uhlovodíků vysokoteplotní chlorací alifatických uhlovodíků s následnou separací produktů vysokoteplotní chlorace.
Chlorované deriváty uhlovodíků, jmenovitě'tetrachlormetan a tetrachloretylen, se vyrábějí vysokoteplotní chlorací nižších alifatických uhlovodíků, zvláště metanu, etanu, etylénu, propylenu, v přebytku plynného chloru při teplotě 500 až 650 °C a tlaku 0,1 až 1 MPa. Chlorace není selektivní reakcí, vzniká při ní řada perchlorovaných derivátů. Vedle tetra-chlormetanu a tetrachloretylenu jsou to hexachloretan, hexachlorbutadien, hexachlorbenzen a další látky dehtovitého charakteru. Poslední tři jmenované perchlorderivéty odpadají ve směsi s malým množstvím dalších chlorderivátů jako destilační zbytek po vícestupňová destilaci, která následuje po vysokoteplotní chlorací, a kterou se oddělí jako samostatné frakce tetrachlormetan a tetrachloretylen. Při destilaci se též získává jedna nebo více frakcí, tvořených směsí perchlorovaných derivátů alifatických uhlovodíků, které se vracejí zpět do procesu vysokoteplotní chlorace.
Destilační zbytek z destilace směsi chlorderivátů uhlovodíků se při dosavadních způsobech dále nevyužívá a představuje obtížný, toxický odpad. . Byly navrženy způsoby likvidape tohoto odpadu spalováním nebo katalytickou oxidací. Spalování odpadu je spojeno s mnoha obtížemi. K bezpečnému spáleni bez vzniku toxických zplodin je třeba vysokých teplot, užité zařízení je ohroženo korozí a spalování je spojeno se značnou spotřebou energie. S mnoha obtížemi je spojena katalytická oxidace odpadu.
Odpad získaný jako destilační zbytek po destilaci produktu vysokoteplotní chlorace uhlovodíků se proto dosud ukládá na zvláštní skládku odpadů. Nevýhodou tohoto postupu je kontaminace půdy a spodních vod biologicky neodbouratelnými chlorovanými deriváty uhlovo- nich obalech, pro sypké hmoty a využít pro různé účely, např. jako fungicid, retardér hoření do plastických hmot, plnivo zlepšující mechanické vlastnosti asfaltů a Silničních značkovacích barev, k výrobě dalších fungicidů, jako je pentachlorfenol a pentachlornitrobenzen, k výrobě pentachlorthiofenolu a jeho zinečnatých a kademnatých solí, užívaných v kauču-kářství jako peptizátory a regenerační činidla, k výrobě chloranilu, sloužícího jako barvář-ský meziprodukt, atd- Hexachlorbenzen lze též bez obtíží skladovat. V případě, že pro hexa-C-hlorbenzen není odbyt, je jeho skladování jako odpadu nezávadné.
Vrácením kapalné fáze po oddělení hexachlorbenzenu do procesu vysokoteplotní chlorace se zvyšuje výtěžek tetrachlormetanu a tetrachloretylenu až o 3 %.
Způsob výroby podle vynálezu odstraňuje dosud nevyřešený problém likvidace odpadajících směsí chlorovaných derivátů uhlovodíků a kontaminaci půdy,a spodních vod toxickými chlorovanými uhlovodíky. Prostor dosud užívaný ke skladování odpadajících směsí se uvolní pro jiné účely. Kromě zvýšení výtěžku dosud vyráběných perchlorovaných derivátů uhlovodíků přináší způsob výroby podle vynálezu jako cenný produkt hexachlorbenzen. Přikladl 5 kg směsi, obsahující 3,1 % hm hexachloretanu, 9,1 % hm hexachlor-1 ,3-butadienu,. 85,6 % hm hexachlorbenzenu a 2,2 % hm jiných chlorovaných látek, se nechá volně ochladit na -10 °C, rozemele se na frakci o velikosti zrna do 4 mm a smíchá se s 13,9 kg 1,2,3-trichlor-propanu o teplotě 20 °C. Suspenze se filtruje na vakuovém filtru a promyje se s 1 kg 1,2,3--trichlorpropanu. Získá se 3,9 kg 97 % krystalického hexachlorbenzenu. Odfiltrovaný roztok obsahuje 1,1 % hm hexachloretanu, 3,2 % hm hexachlor-1,3-butadienu, 0,9 % hm hexachlorbenzenu a 0,7 % hm jiných chlorovaných uhlovodíků v 1,2,3-trichlorpropanu. Tento roztok se vrátí do procesu vysokotepelné chlorace. Přiklad 2 5 kg směsi chlorovaných uhlovodíků o složení jako v př, 1 se nechá ochladit na 60 °C, rozmělni se protlačením přes síto na frakci o průměru zrna do 1 mm a smíchá se s 32 kg tetrachlormetanu, obsahujícího 1 % tetrachloretylenu o teplotě 30 °C. Vzniklá suspenze se rozdělí s použitím filtrační odstředivky. Získá se 3,5 kg 98,5 % hexachlorbenzenu a roztok, který obsahuje 0,47 % hm hexachloretanu, 1,4 % hm hexachlor-ΐ,3-butadienu, 1,5 % hm hexachlorbenzenu a 0,3 % hm jiných chlorovaných uhlovodíků v tetrachlormetanu. Přiklad 3 10 kg pastovité směsi o složeni 50 $ hm hexachlorbenzenu, 35 % hexachlor-1,3-butadienu, 13 % hm hexachloretanu a 1 % hm vyšších chlorovaných uhlovodíků se ochladí na 20 °C a vnese se za mícháni do 23,2 kg 1,2-dichlorpropanu o teplotě 25 °C. Vzniklá suspenze se rozdělí pomocí filtrační odstředivky. Získá se 4,3 kg 98 % krystalického hexachlorbenzenu a roztok obsahující 4,6 % hm hexachloretanu, 12,5 hm hexachlor-1,3-butadienu, 1,3 % hm hexachlorbenzenu a 0,35 % hm ostatních chlorovaných uhlovodíků. Tento roztok se vrátí do procesu vysokoteplotní chlora1-ce. .Příklad 4 5 kg směsí chlorovaných uhlovodíků o složení jako v příkladě 1 o bodu tuhnutí 200 °C se ochladí na teplotu 150 °C a smíchá se s.13,9 kg 1,2,3-trichlorpropanu o teplotě 20 °C. Vzniklá suspenze se rozdělí na filtrační odstředivce. Získá se 3,8 kg 98 % krystalického hexachlorbenzenu. Odfiltrovaný roztok obsahuje 1,1 % hm hexachloretanu, 3,25 % hm hexachlor--1,3-butadienu, 1,1 % hm hexachlorbenzenu a 0,7 % hm jiných chlorovaných uhlovodíků v 1,2,3--trichlorpropanu. - -
Claims (1)
- Original document published without claims.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS673678A CS203498B1 (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS673678A CS203498B1 (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203498B1 true CS203498B1 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=5415072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS673678A CS203498B1 (en) | 1978-10-16 | 1978-10-16 | Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203498B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-16 CS CS673678A patent/CS203498B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100294809B1 (ko) | 증기 분해기에서의 플라스틱 재생방법 | |
| US4284616A (en) | Process for recovering carbon black and hydrocarbons from used tires | |
| Brice et al. | The Preparation and Some Properties of the C4F8 Olefins1 | |
| GB2037807A (en) | Process for treating waste oil | |
| CA2346058C (en) | A method of treatment of halogenous, organic waste material | |
| PL178915B1 (pl) | Sposób otrzymywania parafin twardych z silnie zanieczyszczonych odpadów poliolefinowych | |
| DE2261795C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorwasserstoff durch thermische Spaltung organischer chlorenthaltender Stoffe | |
| CS203498B1 (en) | Method of producing perchlorinated derivatives of hydrocarbons | |
| US1967244A (en) | Production of organic fluorine compounds | |
| CS203502B1 (cs) | Způsob výroby perchlorovaných derivátů uhlovodíků | |
| BRACE | ι-Hydroperfluoroalkylphosphonic Acids, Esters, and Dichlorides | |
| CS199238B2 (en) | Method of thermal treatment of plastic waste | |
| US3259561A (en) | Process for the continuous manufacture of chlorinated hydrocarbons | |
| US2005712A (en) | Organic fluorine compounds and process for the production thereof | |
| Datta et al. | Halogenation. XVII. The Action of Halogens on the Grignard Reagent and the Replacement of Halogen Atoms by One another. | |
| US5304702A (en) | Process of decomposing chlorofluorohydrocarbons | |
| DE4316883A1 (de) | Silylen, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung | |
| CS207710B2 (en) | Method of treating the remnants of the chlorated hydrocarbons | |
| US3068298A (en) | Chlorine-containing aromatics | |
| EP0103819B1 (de) | Verfahren zur Aufbereitung von Chlorierungsrückständen | |
| Hanson et al. | CCLVI.—The addition of halogens to unsaturated acids and esters. Part I. The addition of equimolecular mixtures of bromine and chlorine to cinnamic acid and its derivatives in non-hydroxylic solvents | |
| US2474777A (en) | Manufacture of chloropyrenes | |
| DE841151C (de) | Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Fluoramin-verbindungen | |
| KR930008226B1 (ko) | 인돌류의 추출방법 | |
| RU2051887C1 (ru) | Способ очистки хлорорганических продуктов от смолы и сажи |