CS203377B1 - Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu - Google Patents
Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS203377B1 CS203377B1 CS334779A CS334779A CS203377B1 CS 203377 B1 CS203377 B1 CS 203377B1 CS 334779 A CS334779 A CS 334779A CS 334779 A CS334779 A CS 334779A CS 203377 B1 CS203377 B1 CS 203377B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- nitro
- coupling
- nitrobenzenazo
- solution
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- GWANQCDKNQPPEC-UHFFFAOYSA-M 4-methyl-2-nitrobenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=C([N+]#N)C([N+]([O-])=O)=C1 GWANQCDKNQPPEC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1-/1--raethyl-3’’-nitrobenzenazo/-2-naf tolu vzorce I
V kyselém prostředí., která umožňuje elektrochemickou indikaci diazolátky v reakční směsi a tím i regulaci procesu kopulace.
Sloučenina vzorce I představuje nerozpustný azopigment používaný k přípravě tiskových barev, olejových nátěrů apod.
Syntéza spočívá v kopulaci 3-nitro-4-toluendiazoniumchloridu s 2-naftolem. Dle dosavadního postupu se 3-nitro~4-toluidin diazotuje v prostředí kyseliny chlorovodíkové při 0 °C 2,5 N roztokem dusitanu sodného a vzniklý roztok diazosloučeniny se zkléruje karborafinem. Roztok azokomponenty se připraví rozpuštěním 2-naftolu za přídavku hydroxidu sodného za zvýšené teploty. Kopulace se provede připuštěním roztoku diazoniové soli při pH 8 až 10.
Průběh kopulace se sleduje indikací přebytku diazosloučeniny kapkovou reakcí s'alkalicým roztokem R-soli nebo H-kyseliny na papíře. Uvedená indikace není nejpřesnější a svou náročností vyhovuje částečně pouze pro násadový neautomatizovaný proces výroby. K získání předpokladů pro automatizaci výroby je nutné nahradit dosavadní způsob indikace diazolátky některou fyzikální metodou, j ako například polarografickou nebo potenciometrickou, jejichž použití je však dáno citlivostí elektrod na diazoniovou sůl v závislosti na pH.
Nevýhodou dosavadního způsobu přípravy pigmentu je alkalické prostředí o pH vyšším než 7, při kterém je značně snížena nebo úplně znemožněna funkce elektrod a nelze indikovat diažosloučeninu v reakční směsi během kopulace. V důsledku toho je znemožněna automatická regu203377 láce prflbShu reakce. Vzhledem k tomu, že 1-/1'-methyl-3'-nitrobenzenazo/-2-naftol patři k pigmentům, jejichž výroba vzrůstá, jeví se nezbytným sledovat možnosti optimalizace a automatizace jeho výroby, což není možná s dosavadním způsobem indikace diazosloučeniny.
Nyní byl nalezen způsob přípravy 1-/1‘-methyl-3*-nitrobenzenazo/-2-naftoiu diazotací 3-nitro-4-toluidinu v prostředí kyseliny solná a kopulaci 3-nitro-A-toluendiazoniumchlorldu pro přečištěni a 2-naftolem, který spočívá podle tohoto vynálezu v tom, že se roztok 3-nitro-4-toluendiazoniumchloridu připouští podle elektrochemická indikace za stálá regulace pH na hodnotu 4,5 ež 6,5 k suspenzi 2-naftolu o hodnotě pH 5,4 až 5,6 při teplotě 10 až 40 °C, kopulačni směs ae po skončená reakci zfiltruje a získaná azobarvivo se promyje vodou a vysuší.
Kopulace se provádí tak, Ze ae 2-naftol rozpust! ve vodš za přídavku hydroxidu sodného při teplotá 40 °C. Koncentrace pH se upraví kyselinou octovou nebo zředšnou kyselinou octovou na hodnotu 4,5 až 6,5, a výhodou 5,5. K jemná suspenzi azokomponenty se při teplotš 10 až 40 °C, s výhodou 20 °C, připouští roztok diazosloučeniny podle údajů elektrochemického čidla, která ve spojení s automatickou regulací zaručuje její optimální hodnotu v reakční smšsi. Současná se regulátorem pH upravuje prostředí použitim 2,5 - 10 N roztokem NaOH, s výhodou 10 N na hodnotu pH 4,5 až 6,5, s výhodou 5,5. Tímto způsobem je zaručen optimální průbáb reakce, která je po připuštěni odpovídajícího objemu diazolátky ukončena za 6 až 12 minut. Suspenze pigmentu se zahřeje na 70 až 80 °C, zfiltruje, promyje vodou do vymizení reakce ne chloridové ionty a usuší pří 70 až 90 °C.
Postup podle vynálezu poskytuje 1 -/1 *-methyl-3'‘-nitro-benzeoazo/-2-naftol β výtážkem 98 ež 99 X, což je o 3 až 4 Z více než dosavadní postup, dále má pigment dobré koloristická vlastnosti e obsah 2-naftolu do 1 X.
Následující příklad uvádí způsob přípravy podle vynálezu. Není-li uvedeno jinak, rozumšjí se ve všech případech díly hmotové.
Příklad
A. Diazotace 3-nitro-4-toluidinu
77,52 d 3-nitro-4-toluidinu se vnese za míchání do 360 d 5 N HC1 a zředí se 216 d vody. Suspenze diazokomponenty se ochladí na 0 °C a diazotuje postupným přidáváním I2O d 5 ž roztoku dusitanu sodného. Po ukončení reakce se přidá 1,5 g karborafinu a suspenze se po 5 minutách zfiltruje.
B. Kopulace
So kádinky se předloží 5 150 d vody a 65 d 10 N NaOH a v uvedeném roztoku se rozpustí při 40 °C 72 d.2-naftolu, který se vysráží 31 d kyseliny octová. K vzniklé suspenzi .azokomponenty o pH 5,4 až 5,6 a teplotá 20 °0 se postupná dávkuje roztok diazosloučeniny podle potenciometrické indikace spojené a regulací. pH reakční smási se udržuje na hodnotš 5,2-5,5 přídavkem 10 N roztoku NaOH. Po ukončené kopulaci /ca 12 minut/ se suspenze pigmentu, která je témář bez pány, zahřívá po dobu 15 min na 75 °C a pak zfiltruje. Po promytí koláče a jeho vysušení se získá 150,6 d červeného pigmentu.
Claims (1)
- Způsob přípravy 1-/1‘-methyl-3'-nitrobenzenazo/-2-naftolu diazotací 3-nitro-4-toluidinu v prostředí kyseliny solné a kopulací vzniklého 3-nitro-4-toluendiazoniumchloridu po přečištění. s 2 naftolem, vyznačený tím, že se roztok 3-nitro-4-toluendiazoniumchloridu připouští podle elektrochemické indikace za stálé regulace pH na hodnotu 4,5 až 6,5 do euapenze 3-naftolu o hodnotě pH 5,4 až 5,6 při teplotě 10 až 40 °C, kopulačni směs se po skončené reakci zfiltruje a získané azobarvivo se promyje vodou a vysuší.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS334779A CS203377B1 (cs) | 1979-05-16 | 1979-05-16 | Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS334779A CS203377B1 (cs) | 1979-05-16 | 1979-05-16 | Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203377B1 true CS203377B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5373249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS334779A CS203377B1 (cs) | 1979-05-16 | 1979-05-16 | Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203377B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-16 CS CS334779A patent/CS203377B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO135587B (cs) | ||
| US4491481A (en) | Organic pigment compositions containing an azo compound with a heterocyclic substituent | |
| CS203377B1 (cs) | Způsob přípravy 1-(1'-methyl-3v~nfltrobenzenazob2-naftolu | |
| DE69527545T2 (de) | Monoazopigmente | |
| EP0387579B1 (de) | Verdoppelte Reaktivfarbstoffe | |
| DE4206040A1 (de) | Neue reaktivfarbstoffe | |
| DE69816963T2 (de) | Wasserlösliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0568892B1 (de) | Monoazoreaktivfarbstoffe | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| EP0693537A2 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CN112226098A (zh) | 一种直接染料及其制备方法 | |
| EP0406629B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1644286A1 (de) | Wasserloesliche Azoreaktivfarbstoffe | |
| US2103269A (en) | Azo compounds and process for dyeing therewith | |
| DE2945058A1 (de) | Faserreaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| CN115785695B (zh) | 一种绿色有机颜料的制备 | |
| DE2731617A1 (de) | Azo-reaktivfarbstoffe | |
| EP0023955B1 (de) | Verbessertes Herstellungsverfahren für Disazokupferkomplex-Farbstoffe | |
| EP0360003B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0735108B1 (de) | Reaktive Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminonaphtalinsulfonsäuren | |
| EP0669380A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| EP0168739B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| SU1182036A1 (ru) | Способ получени 3(или 5)-метил-1 @ -пиразол- @ 5(или 3)-азо-1 @ -2-нафтол-3,6-дисульфокислоты |