CS203202B1 - Azokondenzační pigmenty - Google Patents
Azokondenzační pigmenty Download PDFInfo
- Publication number
- CS203202B1 CS203202B1 CS711476A CS711476A CS203202B1 CS 203202 B1 CS203202 B1 CS 203202B1 CS 711476 A CS711476 A CS 711476A CS 711476 A CS711476 A CS 711476A CS 203202 B1 CS203202 B1 CS 203202B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigments
- alkoxy
- formula
- azocondensation
- defined above
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 8
- -1 nitro, methyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- HOAGRTLXFSVAFE-UHFFFAOYSA-N 8,10-dihydronaphtho[3,2-e]indazol-9-one Chemical compound C1=C2C=CC3=NN=CC3=C2C=C2C1=CCC(=O)C2 HOAGRTLXFSVAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one Chemical class C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=NNC2=C1 ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N Anthron Natural products COc1cc2Cc3cc(C)cc(O)c3C(=O)c2c(O)c1C=CC(C)C FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical class ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CELCMWUXMBTJRP-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;hydrochloride Chemical compound Cl.ClC1=CC=CC=C1 CELCMWUXMBTJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- FWLGRCOTKSRWRN-UHFFFAOYSA-N n-(1h-pyrazol-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC=1C=NNC=1 FWLGRCOTKSRWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález sa týká azokondenzačních pigmentů a způsobu jejich přípravy za použití pyrazolanthronových sloučenin.
Azokondenzační pigmenty na bázi kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové jsou obvykle připravovány z chloridu substituované kyseliny l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoové reakcí s diaminy benzenové řady. Kondenzační rereakce se obvykle uskutečňuje v prostředí bezvodých organických inertních rozpouštědel, zejména chlorovaných derivátů benzenu, popřípadě za přídavku katalyzátoru.
Nyní bylo zjištěno, že použije-li se ke kondenzaci namísto primárních diaminů pyrazolanthron a jeho substituční deriváty, které mohou obsahovat v polohách 4, 5 a 8 benzoylaminovou skupinu, alkoxyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu, získají se nové, velmi hodnotné pigmenty obecného vzorce I kde
Χι, X2 značí atom vodíku, atom chloru, nitroskupinu, metylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu trifluormetylovou, a Yi, Yz a Y3 jsou různé a značí atom vodíku, halogenu, alkoxyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu benzoylaminovou.
Způsob přípravy azokondenzačních pigmentů spočívá podle vynálezu v tom, že se chlorid substituované kyseliny l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoové obecného vzorce IU
kde
Χι, X2 má shora uvedený význam, kondenzuje s pyrazolanthronem obecného vzorce IV (I)
kde
Υι, Yz, Y3 má shora uvedený význam, v prostředí organického inertního rozpouštědla za teploty 120 až 170 °C. Jako organické inertní rozpouštědlo lze použít chlorbenVýchozí chlorid
Výchozí pyrazolanthron zen, tolueen, xylen, chlortolueny, trichlorbenzen nebo dichlorbenzen, popřípadě možno kondenzaci provádět za přídavku katalyzátorů, například pyridinu nebo činidel neutralizujících reakční chlorovodík, jako je octan sodný, výhodně také v inertní atmosféře za uvádění mírného proudu dusíku.
Pigmenty získané podle vynálezu lze aplikovat do nátěrů, vypalovacích laků a k barvení syntetických materiálů ve hmotě. Vyznačují se dobrou vydatností a migrační stálostí. Příklady připravených produktů jsou uvedeny v tabulce.
Výchozí sloučeniny pyrazolanthronové se připraví reakcí odpovídajících halogenantrachlnonů s hydrázinem v prostředí výševroucích alkoholů.
Odstín pyrazolanthron
4-benzoylaminopyrazolstřední oranž žlutavá oranž
| τ ř\ β ťV | SCÍ- | anthron “ ΐΟϋιί&ίΟ y iůifcÍAiilúpiy ί &Ziva | λ ] Μ t v & 9 Γ Ί H / | |
| II | anthron | -v | ||
| N | 8-benzoylaminopyrazol- | žlutavá červeň | ||
| HCM | ΥΥ | 1 I | anthron | |
| ctco- | 8-chlor-pyrazolanthron | střední oranž | ||
| 5-chlor-pyrazolanthron | žlutavá oranž | |||
| ad 1 | 4 g chloridu | kyseliny l-(2,5-dichlorfenylj- |
Ve 125 ml bezvodého chlorhenzenu se rozmíchá 3,8 g chloridu kyseliny l-i(2,5-dichlorfenyl)azo-2-hydroxy-3-naftoové s 2,2 g pyrazolanthronu a reakční směs se zahřívá k varu po dobu 10 hodin. Produkt se za horka odsaje, promyje horkým chlorbenzenem do bezbarvých filtrátů, horkým etanolem a vroucí vodou. Získá se cca 5 g žlutooranžověho pigmentu.
Příklad 2 azo-2-hydroxy-3-naftoové a 3,3 g 5-benzoylaminopyrazolanthronu, vyhřeje na teplotu 150 °C a udržuje při této teplotě po dobu 5 hodin. Za horka odsátý produkt se promyje horkým dichlorbenzenem, horkým etanolem a vroucí vodou. Stejným způsobem se provede reakce s 4-benzoylaminopyrazolanthronem a 8-benzoylamínopyrazolanthronem nebo s odpovídajícím množstvím 8-chlorpyrazolanthronu, popřípadě 5-chlorpyrazolanthronu.
Ve 155 ml o-dichlorbenzenu se rozmíchá
PREDMET
Claims (2)
1. Azokondenzační pigmenty obecného vzorce I (/)
VYNALEZU kde
Xi, X2 značí atom vodíku, atom chloru, nitroskupinu, metylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu trifluormetylovou, a Υι, Y2 a Y3 jsou různé a značí atom vodíku, halogenu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu benzoylaminovou.
2. Způsob přípravy azokondenzačních pigmentů vzorce I, kde Χι, X2, Υι, Y2, Y3 mají význam uvedený v bodě 1 podle bodu 1, vyznačený tím, že se chlorid substituované ky203202 seliny l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoové obecnébo vzorce III kde kde
Xi a Xz mají výše uvedený význam kon- Yi, Y2 a Ys mají výše uvedený význam ' denzuje s pyrazolanthronem obecného vzor- prostředí organického inertního rozpouště ce IV ' dla za teploty 120 až 170 °C.
Severografia, n. p., závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS711476A CS203202B1 (cs) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | Azokondenzační pigmenty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS711476A CS203202B1 (cs) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | Azokondenzační pigmenty |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203202B1 true CS203202B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5419671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS711476A CS203202B1 (cs) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | Azokondenzační pigmenty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203202B1 (cs) |
-
1976
- 1976-11-04 CS CS711476A patent/CS203202B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960015030B1 (ko) | 피롤로[3,4,-c]피롤의 개선된 제조방법 | |
| JPS58210084A (ja) | ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロ−ルの製法 | |
| Hussain et al. | Ferrocene-based thiosemicarbazones: Solvent effect on thiol-thione tautomerism and conformational polymorphism | |
| JPH073177A (ja) | レ−キ化された３価または４価カチオンのポリメチン染料 | |
| DE2017763C3 (de) | Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CS203202B1 (cs) | Azokondenzační pigmenty | |
| US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
| JPH05209132A (ja) | トリプタントリン誘導体 | |
| JPS5837025A (ja) | ポリトリアジニル化合物、その製造方法並びにその用途 | |
| EP3008133A2 (en) | Carbazole dioxazine pigment and a method for its preparation | |
| US2692267A (en) | Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole | |
| Ellison et al. | Microwave assisted synthesis of triazolobenzoxazepine and triazolobenzoxazocine heterocycles | |
| US2765308A (en) | Macrocyclic coloring compounds and process of making the same | |
| JPS61215663A (ja) | ナフタロシアニン化合物 | |
| US3951943A (en) | Coupling process in the preparation of disazo diimides | |
| US2888461A (en) | Production of triaryl 1, 2, 4-triazoles | |
| CN103930403B (zh) | 一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法 | |
| US2503899A (en) | Diacridyl diamine derivatives | |
| JPH029882A (ja) | フタロシアニン類の製造法 | |
| US3558617A (en) | Dyestuffs derived from naphthoylenebenzimidazoles | |
| KR101942305B1 (ko) | 신규의 피리딘 적색 분산 염료 조성물 및 그 제조방법 | |
| JPS5838467B2 (ja) | シンキビスアゾメチンガンリヨウノ セイホウ | |
| Argus et al. | Carcinogenic derivatives of fluorene containing isotopic nitrogen | |
| Okuom et al. | Synthesis of a Fluorophore with Improved Optical Brightness | |
| US2688619A (en) | Phthalimido pyrimidines and method for their production |