CS202829B1 - Process for preparing photodegradative polymers - Google Patents
Process for preparing photodegradative polymers Download PDFInfo
- Publication number
- CS202829B1 CS202829B1 CS781978A CS781978A CS202829B1 CS 202829 B1 CS202829 B1 CS 202829B1 CS 781978 A CS781978 A CS 781978A CS 781978 A CS781978 A CS 781978A CS 202829 B1 CS202829 B1 CS 202829B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymer
- yield
- benzene
- cyclopentylacrylphenone
- contained
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GKXNNMODLAPXLF-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)C(C=C)=O Chemical compound C1(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)C(C=C)=O GKXNNMODLAPXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGQRTGLTVZALAJ-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1CCCC1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1CCCC1 NGQRTGLTVZALAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 cyclopentylacrylphenone Chemical compound 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 claims 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- JFHJOMSTWVDDHW-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C=C JFHJOMSTWVDDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 claims 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005553 polystyrene-acrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
Československa SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 202829 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 08 F 18/36 (22) Přihlášené 29 11 78(21) (PV 7819-78) 0ŘAD PRO VYNÁLEZY (40) Zverejnené 30 05 80 (45) Vydané 15 03 82 A OBJEVY (75,)
Autor vynálezu
LUKÁČ IVAN ing. CSc., BRATISLAVA, CHMELA ŠTEFAN prom. chem., NITRA,ZVARA IVAN ing, BRATISLAVA a HRDLOVIČ PAVOL RNDr. CSc, MALACKY (54) Sposob přípravy fotodegradatívnych polymérov
Vynález sa týká spósobu přípravy fotodegra-datívnych polymérov, ktoré sa získajú polyme-rizáciou p-cyklopentyl akrylofenónu (I)
CHj-CH samotného, alebo jeho kopolymerizáciou s vlny-lovými monomérmi.
Polymery obsahujúce p-cyklopentylakrylofe-nónové štruktúrne jednotky oproti nesubstituo-vaným (NSR patent č. 2. 119 855) a tiež oprotip-metoxyakrylofenónovým štruktúrnym jednot-kám (čs. autorské osvedčenie č. 170397) májávyššie kvantové výtažky trhania hlavných va-zieb. Oproti derivátom chalkónového typu, u kto-rého sú chráněné len kopolyméry so styrénom(čs. AO 185365) ich výhodou je univerzálnejšiepoužitie pre přípravu kopolymérov s roznymivinylovými monomérmi.
Predmetom tohto vynálezu je sposob přípravyfotogradatívnych polymérov, ktoré sa získajúpolymerizáciou p-cyklopentyl akrylofenónu sa-motného, alebo polymerizáciou s vinylovými mo-nomérmi, výhodné so styrénom, metylakrylátom,akrylenitrilom, kyselinou akrylovou, kyselinoumetakrylovou, metylmetakrylátom, etylénom, vi- nylchloridom alebo vinylacetátom, pričom poly-merizačná zmes obsahuje 1 až 100 hmot. % p--cyklopentylakrylofenónu. Připravené polymérysa vyznačuji! tým, že vystavené vplyvy světladegradujú podstatné rýchlejšie ako bežne použí-vané polyméry. Podstata pósobenia karbonylo-vých štruktúr spočívá jednak vo zvýšenej ab-sorpci! světla a tiež v tom, že kvantové výtažkytrhania hlavných vazieb polymérov, ktoré súpredmetom vynálezu při 366 mm v benzénovomroztoku, sú najmenej o 3 poriadky vačšie akou komerčných polymérov, napr. polystyrénu apolymetylmetakrylátu.
Vynález ilustrujú nasledujúce příklady:Příklad 1
Poly-p-cyklopentyl akrylofenón. 7,6 g p-cyklopentylakrylofenónu sa polymeri- zovalo so 4 mg AIBN za prebublávania čištěnýmdusíkom a tlaku 1,6 KPa 1 hod. Polymér sa čis-til 3násobným prezrážaním, v benzénu do metanolu. Výťažok 3,9 g (51 %). Polymér mal M„ =108 000 a Mn = 260 000 stanovené z GPC meranía kvantový výťažok trhania hlavných vazieb při366 nm v benzénovom roztoku bol 0,30 ± 0,05.Příklad 2
Kopolymér p-cyklopentylakrylofenónu so sty-rénom.
3,07 g p-cyklopentylakrylofenónu a 13,6 g sty-rénu sa polymerizovalo bez iniciátora při 80 °C 202829
Claims (3)
- 202829
- 2 S0 hodin v zatavenej ampulke pod dusíkom. Vý-ťažok 3krát prezrážaného polyméru z benzénudo metanolu bol 4,7 g (28 %). Polymér mal M= Θ30 000 stanovené vlskozimetricky a obsaho-val 39 °/o karbonylových štruktúrnych jednotiek.Kvantový výťažok trhania hlavných vazlek při366 nm v benzénovom roztoku bol 0,1 ± 0,03. Podobné sa připravil polymér kde polymeri-začná zmes obsahovala 1 g p-cyklopentylakrylo-fenónu a 99 g styrénu. V tomto případe kvanto-vý výťažok trhania hlavných vázieb bol o niečonižší. Příklad
- 3 Kopolymér p-cyklopentylakrylofenónu s metyl-metakrylátom (MMA) PREDMET Sposob přípravy fotodegradativnych polymé-rov vyznačený tým, že p-cyklopentylakry-lofenón sa polymerizuje samotný, alebo s viny-lovým monomérom, ako je styrén, metylakrylátakrylonitril, kyselina akrylová, kyselina meta- 3,1 g cyklopentylakrylofenónu a 14,25 g MMAsa polymerizovalo bez iniciátora pri 80 °C 24 ho-din v zatavenej ampulke pod dusíkom. Výťažok3krát prezrážaného polyméru z benzénu do me-tanolu bol 2,77 g (16%). Polymér mal M =15.106 stanovené vlskozimetricky a obsahoval36 % karbonylovej zložky. Kvantový výťažok tř-hania hlavných vázieb pri 366 nm v benzéno-vom roztoku bol 0,1 ± 0,03. Připravené polymérne materiály je možné vy-užit na přípravu obalových materiálov s regu-lovatelnou životnosťou na dennom svetle, alebok iným účelom, pri ktorých sa vyžaduje degra-dácia svetlom, alebo fotosenzlbillzácia. YNÁLEZU krylová, metylmetakrylát, etylén, vinylchloridalebo vinylacetát pričom polymerlzačná zmesobsahuje 1 až 100 °/o hmot. p-cyklopentylakrylo-fenónu. vet 31 81 . 5112 Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781978A CS202829B1 (en) | 1978-11-29 | 1978-11-29 | Process for preparing photodegradative polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781978A CS202829B1 (en) | 1978-11-29 | 1978-11-29 | Process for preparing photodegradative polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202829B1 true CS202829B1 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=5428019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781978A CS202829B1 (en) | 1978-11-29 | 1978-11-29 | Process for preparing photodegradative polymers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202829B1 (cs) |
-
1978
- 1978-11-29 CS CS781978A patent/CS202829B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880006334A (ko) | 지수안정성 및 강도를 지닌 합판용 결합재로 유용한 라텍스 조성물 및 이의 제조방법 | |
| US3575946A (en) | Method of preparing soluble polymers of ethylene glycol | |
| CA2154010A1 (en) | Solution Polymerization of Vinyl Monomers with Water Soluble Initiators in Substantially Non-Aqueous Media | |
| JPH02281013A (ja) | ジケトン化合物系共重合体 | |
| KR860001139A (ko) | 방사선 중합성 혼합물 | |
| GB1365557A (en) | Process for preparing graft copolymer emulsions | |
| EP1471083A3 (en) | Process for the production of improved PSA's | |
| US2419221A (en) | Copolymers of 2-halogeno-allyl alcohol or 2-halogeno-allyl esters | |
| Meijs et al. | Thiohydroxamic esters: A new class of polymerization regulator | |
| CN101538345A (zh) | 树枝状高支化聚合物、制备方法及用途 | |
| CS202829B1 (en) | Process for preparing photodegradative polymers | |
| US2877208A (en) | Acrylate monomers and polymers of tetrahydropyran methyl alcohol | |
| EP0349645A4 (en) | Photo-setting composition | |
| AU643797B2 (en) | Precipitation polymerization of copolymers of a vinyl lactam and a polymerizable carboxylic acid using sub-surface feeding | |
| Dharia et al. | Organotin polymers. I. Copolymerization on tributyltin methacrylate with (hydroxy) alkyl methacrylates | |
| ATE73826T1 (de) | Loesungspolymerisation von acrylsaeuremonomerderivaten durch verwendung von tertioalkyl(c5)-hydroperoxiden. | |
| Matsumoto et al. | Radical polymerization of alkyl crotonates as 1, 2‐disubstituted ethylenes leading to thermally stable substituted polymethylene | |
| US5008341A (en) | Transparent thermoplastic blends | |
| JP3580909B2 (ja) | 耐熱性樹脂 | |
| CA2014022A1 (en) | Precipitation polymerization of copolymers of a vinyl lactam and a polymerizable carboxylic acid in an aliphatic hydrocarbon solvent | |
| JP2003524683A5 (cs) | ||
| JPH0578570B2 (cs) | ||
| Smets et al. | Graft efficiency | |
| JPH0832749B2 (ja) | 共重合体の製造方法 | |
| CN114456320A (zh) | 一种核壳结构聚合物微球以及其制备方法和其应用 |