CS202523B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS202523B2
CS202523B2 CS793431A CS343179A CS202523B2 CS 202523 B2 CS202523 B2 CS 202523B2 CS 793431 A CS793431 A CS 793431A CS 343179 A CS343179 A CS 343179A CS 202523 B2 CS202523 B2 CS 202523B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
weight
parts
salts
plants
Prior art date
Application number
CS793431A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Theobald
Bruno Wuerzer
Karl Kiehs
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS202523B2 publication Critical patent/CS202523B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové cenné 6-pyridazony. '.tyto sloučeniny mají dobrý herbicidní účinek a mohpu se používat k potírání nežádoucího růstu rostlin.
1-Fenyl-4-dialkylaminopyridazony a 1 -cykÍohexyl-4-dialkylaminopyridazony jsou jako se-: lektivní herbicidy známé (srov. DE patent č. 1 105 232 a 1 123 510).
Nyní byly nalezeny nové deriváty 6-pyridazonu obecného vzorce I
(I), v němž
X znamená halogen, jako chlor nebo brom, .
R1znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou,
R znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou nebo halogenalkýlovou skupinu jako skupinu chlormethylovou a
r3 znamená fenylovou Skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, které mají při preemergentní nebo postemergentní aplikaci pozoruhodný herbicidní účinek a přitom selektivním způsobem tolerují kulturní rostliny.
Nové sloučeniny se vyrábějí reakcí esterů orthokarboxylových kyselin vzorce III s deriváty pyridazohu vzorce II v přítomnosti kyselin při teplotách od 80 do 200 °C.
Tuto reakci lze znázornit například následujícím reakčním schématem:
NHa+R2—CÍORha—»r3—ν'^-ν=Ο\°\ 2 r’oh
G X (I!) (III) (|) přičemž
X, R , R a RJ mají shora uvedené významy.
Kyselinami přítomnými při reakci jsou například: kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina halogenovodíková, organické sulfonové kyseliny, halogenoctové,kyseliny.
Alkohol obecného vzorce r’OH vznikající při reakci se z reakční směsi oddestilovává. Při reakci sloučeniny vzorce II se sloučeninou vzorce III za vzniku sloučeniny vzorce I se používá ekvimolárních množství sloučenin vzorce II a III, výhodně věak nadbytku sloučeniny vzorce III.
Jako rozpouštědla se mohou používat samotné sloučeniny vzorce III nebo vSechna rozpouštědla, která nereagují se sloučeninami vzorce III, II nebo I a mají vyšší teplotu varu než alkohol vzorce R^OH, jako například benzen, toluen, halogenbenzeny.
Přiklad l
nh2+ci—CH2—C(OČ2H5)3 *
N=C xCH2CI xoc2h5 (sloučenina 1)
230 g 1-cyklohexyl-5-brom-4-amino-6-pyridazonu, 1 litr triethylesteru o-chloroctové kyseliny, 5 g o-fosforečné kyseliny s.e vzájemně smísí, směs se zahřeje na teplotu 130 °C a ethylalkohol, který se přitom uvolňuje z reakční směsi, se oddestilovává. Potom se reakční směs míchá 1 hodinu při 150 °C, ochladí se a promyje se 5% vodným roztokem uhličitanu sodného a vodou. Po vysušení síranem sodným se zahustí a zbytek se nechá vykrystalovat z petroletheru. Získá se 273 g sloučeniny 1 (86% výtěžek). Teplota tání 74 až 78 °C.
Analýza:
vypočteno: 44,6 % C, 5,1 % H, 11,2 % N, 9,44 % Cl, 21,2 % Br, nalezeno:· 44,9 % C, 5,2 % H, 11,4 % N, 8,9 % Cl, 21,0 % Br.
202523’
Použije-li se místo 1-cyklohexyl-5-brom-4-amino-6-pyridazonu 1-fenyl-5-brom-4-amino-6-pyridazon, pak se získá odpovídajícím způsobem sloučenina č. 19:
^CHjCI ^oc2h5 (sloučenina 19)
Odpovídajícím způsobem byly připraveny následující sloučeniny:
Sloučenina č. X R2 O X R1 R2 xor’ R3 Teplota tání (°C)
2 Br H c2h5 C6H11 95 - 97
3 Br ch3 ch3 C6H11 100-101
4 Br CH-j C2h5 C6»11 NMR-spektrum (60 MHz v CDClj, hodno ty í) 1,24 (3H); 1,48 (3H); 1,3-1,7 (10H); 4,02 (2H); 4,71 (,1H); 7,19 (1H)
5 Br c2h5 C2H5 C6H11 NMR-spektrum (60 MHz v CDC13, hodno ty í) 1,01 (3H); 1,24 (3H); 1 ,3 - 1 ,82 (1 OH); 1,97 (2H); 4,13 <2H); 4,74 (1H); 7,22 (1H)
6 Br H gh3 C6H11 124 - 125
7 Br CHgCl ch3 C6H11 122 - 125
8 Cl ch3 C2H5 C6H11 89-91
9 Cl C2H5 c2h5 C6H11 NMR-spektrum (270 MHz v CDCl-j hodnoty í) 1.1 (3H); 1,28 (3H); 1,15 - 1,95 (10H); 2.2 (2H); 4,3 (2H); 4,95 (1H); 7,5 (1H);
10 Cl H ch3 ' C6H11 93
11 Cl CHgCl C2h5 . C6«11 73 ™
12 Cl H C2H5 C6H11 105 - 115
13 Cl H c2h5 C6H5. 128 - 130
14 Br H ch3 C6H5 85-88
15 Br H c2H5 C6H5 ' 113 - 114
Sloučenina č. X R2 r’ r3 Teplota tání (°C)
16 Br CHj ch3 C6H5 98-100
17 Br ch3 C2H5 C6H5 57 - 60
18 Br C2H5 C2H5 C6^ 78 - 80
19 Br CHgCl C2H5 C6H5 80 - 81
20 Cl ch3 c2h5 C6H5
21 ’ Cl H ch3 C6H5 102
22 Cl ch2ci c2h5 C6H5 84 - 85
23 Cl c2h5 C2H5 C6H5 74 - 77
24 Br CHgCl ch3 C6M5 80
25 Cl' ch2ci ch3. C6H5 91. - 93
Vliv různých zástupců nových sloučenin na růst rostlin je ilustrován následujícími pokusy: . >
I. Pokusy ve skleníku:
Jako nádoby pro setí kultur sloužily květináče z platické hmoty o obsahu 300 ml a naplněné jílovítopísečnou půdou s asi.1,5 % humusu jakožto substrátem. Semena rostlin odpovídají tabulce 1 a byla zaseta odděleně podle druhů.
U Šáchoru (Cyperus esculentus) bylo použito naklíčených hlíz. Bezprostředně potom byla při preemergentním ošetření provedena aplikace účinnýčh látek na povrch půdy. Účinné látky byly přitom suspendovány ve vodě nebo emulgovány ve vodě jako dispergačním prostředí a aplikovány· pomocí jemných trysek. Po aplikaci prostředků byly nádoby mírně prokropeny, aby mohlo dojít ke klíčení a růstu a aby se současně aktivovaly chemické prostředky.
Potom.se nádoby překryjí průhlednou fólií z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začnou'růst. Toto přikrytí způsobuje současné klíčení testovaných rostlin, pokud není ovlivněno chemikáliemi.
Za účelem postemergentního ošetření se rostliny pěstují vždy podle formy růstu v pokusných nádobách nejprve až do výšky,3. až 10 cm a teprve potom se provede ošetření. Zakrývání se neprovádí. Pokusné nádoby jsou umístěny ve skleníku, přičemž pro teplomilné druhy jsou výhodné teplejší podmínky (25 až 40 °c) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, podmínky kolem 15 až 30 °C. Doba pokusu činí 4 až 6 týdnů. Po tuto dobu je o rostliny pečováno a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření.
Následující tabulky, obsahují údaje o testovaných látkách, o množství,v jakém jsou aplikovány v kg/ha,a druhy testovaných róslin. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 stav, kdy nedochází k poškození nebo normální růst,100 znamená'stav,, kdy rostliny nevzejdou,popřípadě jsou zcela zničeny, a to alespoň nadzemní části výhonku.
II. Polní pokusy:
Jedná se o pokusy na malých parcelách na standardních místech s jílovitopísečnou půdou o pH 5 až 6 a s obsahem 1 až 1,5 % humusu. Popisují se preemergentní aplikace, které se provádějí bezprostředně po setí až nejpozději do tří dnů po zasetí. Kulturní rostliny se sejí vždy do řad. Flora plevelů nejrůznějšíhó složení byla představována přirozeně se vyskytujícím stavem. Látky byly emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném a dispergačním
2025’23 prostředí a aplikovány pomocí postřikovače parcel poháněného motorem a namontovaného na nosič různých zařízení. Při nedostatku přírodních srážek bylo prováděno umělé zavlažování, aby se zajistilo klíčení a růst kulturních rostlin a plevelů. Všechny pokusy probíhaly po několik týdnů nebo měsíců. Během této doby bylo v určitých intervalech prováděno hodnocení podle stupnice od 0 do 100.
Výsledek:
Tabulky 2, 3 a 4 ukazují výsledky, kterých bylo pomocí nových sloučenin dosaženo při potírání travnatých' a Sirokolistých nežádoucích rostlin. Cukrová řepa a slunečnice jsou uváděny jako příklady užitkových rostlin, které nebyly účinnými látkami poěkozeny.
Herbicidní účinek nových sloučeniny je tak silný, že při vyšěích dávkách je úplně zničen každý růst plevelných rostlin. V tomto směru se otevírají oblasti aplikace, jako je například odstranění nežádoucího růstu rostlin v kulturách keřů a stromů, jakož i na cestách, náměstích, průmyslových plochách a na železničním svršku.
V tabulkách je dokumentována aplikace při preemergentním a postemergentním ošetření. Vedle postřiku na povrch se mohou prostředky samozřejmě zapracovávat také do půdy. Přitom se může u porostů kulturních rostlin jednat o zapracování do půdy před setím, po setí nebo se může jednat o zapracování mezi již existující porost užitkových rostlin. Mohou se používat také způsoby aplikace, při kterých se prostředky pomocí postřikovačů aplikují tak, že listy citlivých kulturních rostlin zůstávají podle možnosti nezasaženy kapkami postřikové kapaliny, zatímco postřik.směřuje na povrch půdy nacházející se pod těmito kulturními rošt-, linami nebo na nežádoucí rostliny, rostoucí pod těmito kulturními rostlinami.
Tabulka 1
Seznam testovaných rostlin
Botanický název Zkratka v tabulkách český název ;
ť Alopecurus myosuroides Alopec. myos. psárka polní
Beta vulgaris spp. alt. cukr, řepa cukrová řepa
Chenopodium album Chenop. album merlík bílý
Cyperus difformis Cyper. diff. šáchor
Cyperus ferax Cyper. fera šáchor
Datura stramonium Dat. stram. durman panenská okurka
Digitaria sanguinalis Digita. sang. rosička krvavá
Echinochloa crus galii Echino. c. g. ježatká kuří noha
Euphorbiá geniculata Euphorb. genie. pryšec
Helianthus annuus Helianth. ann. slunečnice
Matricaria/Anthemis spp. Matric./Anthem, spp. -heřmánek/rmen
Mercurialis annua Mercur. annua . bažanka roční
Polygonům spp.. Polygon, spp. rdesno
Sesbania exaltata Sesbania exalt.
Sinapis alba Sinapis alba hořčice bílá
Sinapis arvensis Sinapis arv. hořčice rolní
Solanum nigrům Solanum nigrům lilek
Botanický název
Zkratka v tabulkách český název
Stellaria media
Stellaria media ptačinec žabinec
Tabulka 2
Selektivní herbicidní' účinek derivátů pyridazonu při preemergentní aplikaci při polním pokusu
Účinná látka kg/ha Cukr, řepa Testované rostliny a % poškození
Alopec. myos Chenop. album Matric./ Anthem.spp. Polygon. Šinapis Stellaria media
spp. arv.
1-fenyl-4-dimethylamino- 1,5 0 8 7 20 0 8 7
-5-chlor-6-pyridazon (známá) 2,0 29 28 10
1-fenyl-4-dimethylamino-5-brom-6-pyridazon (známá) 1,5 - 10 10 5 0 15 15
1-fenyl-4-diethylamino-5-chlor-6-pyridazon (známá) 1,5 0 5 7 7 2 5 7
1-f enyl-4-diethylamino-5-brom-6-pyridazon 1,5 0 15 20 5 0 10 10
13 1,5 0 - - 48 80 - - -
2,0 0 63 90 77 88 84 97
14 1,5 2 40 97 100 55 53 80
2,0 6 71 ' 92 100 82 84 82
15 1,5 6 49 81 .100 85 55 93.
2,0 13 73 91 100 94 92 99
16 1,0 0 70 70 - - 100 90
2,0 0 95 98 78 - 100 87
17 1,5 0 56' 72 98 70 - 64
2,Q 0 7.2 86 99 84 80 . 80
18 1,0 0 51 90 52 26 23
2,0 0,4 - 78 98 66 51 53
19 1,5 0 54 94 - 100 93 - 82
2,0 4 74 98 100 95 - 92
= bez poškození
100 - rostliny nevzešly nebo odumřely
202523 Tabulka 3
Selektivní herbicidní účinek derivátů pyridazonu při preemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná kg/ha Testované rostliny a % poSkození
látka Helianth. ann. Cyper. ferax Digita. sang. Echino. c.g. Euphorb. genie.. Sesbania Sinapis Solanum Stellaria
exalt. alba nigrům media
10 1,0 0 90 100 100 45 98 60 98 30
2,0 8 90 100 100 100 100 100 100 100
6 1,0 10 100 100 75 100 98 100 100 100
2,0 15 100 100 80 100 100 . - 100 100
12 1,0 0 100 40 40 40 100 100 100 100
2,0 5 100 80 70 100 100 100 100 100
2 1,0 10 95 95 100 100 x 100 100 100 100
2,0 18 95 95 100 100 100 100 100 100
3 1,0 0 100 60 100 80 98 65 100
2,0 0 100 100 100 100 - 98 97 100
4 1,0 0 100 100 70 100 98 100 100 100
2,0 0 100 100 100 100 100 100 100 100
11 1,0 5 95 - 40 40 98 80 70
2,0 5 95 90 60 100 100 100 75 100
1 1,0 2,5 100 100 100 70 100 90
2,0 2,5 100 100 100 100 , 100 100 100 100
9 1,0 - 90 80 90 - 80 70 72
2,0 - 95 100 100 - 100 70 99 100
5 1,0 5 95 100 - 100 85 100 95 100
2,0 15 95 100 100 100 100 100 100 10Q
= žádné poškození
100 = rostliny nevzešly nebo odumřely
Tabulka 4
Selektivní herbicidní účinek dalších sloučenin.při postemergentním ošetření ve skleníku
Účinná kg/ha
látka Helianth. ann. Cyper diff.
6 0,5 0 60
’,5 10 80
3 0,5 0 . 92
1,0 0 92
Testované rostliny a % poškození
Dat. stram. Digita Echino. Mercur
sang. c.g. annua
100 95 80
100 100 98 100
100 60 80 80
100 80 93 80
Sinapis Solanum Stellaria
alba nigrům media
100 100 100
100 100 100
100 75 68
100 100 1.00
202523 - 8
Účinná g/ha' Testované rostliny a % poškození
Helian. ann. Cyper. Dat. Digita sang. Echino. c.g. Mercur. annua Sinapis . Solanum Stellaris media
diff. stram. alba nigrům
2 0,5 0 95. 100 100 98 100 100 85 100
1,0 8 95 100 100 1G0 100 100 100 100
' S ohledem na mnohostrannost aplikačních metod mohou Se prostředky podle vynálezu nebo smšsi obsahující tyto prostředky kromě u užitkových rostlin, které jsou uvedeny v tabulkách, používat ještě v dalším velkém počtu, kultur k odstranění nežádoucího růstu rostlin. Aplikované koncentrace mohou přitom kolísat od 0,1 do 15 kg/ha a více, v závislosti na potíraném objektu.
Jednotlivě lze uvést následující užitkové rostliný:
Botanický název český název
Allium cepa cibule
Ananas comosus ananas
Arachis hypogaea podzemnice olejná
Asparagus officinalis chřest
Avena sativa oves setý
Beta vulgaris spp. altissima cukrová řepa
Beta vulgaris spp, rapa krmná řepa
Beta vulgaris spp. esculenta červená řepa
Brassica napus var. napus řepka
Brassica napus var. napobrassica tuřín
Brassica napus var. rapa bílá řepa
Brassica napus var. silvestris řepka olejka
Cemellia sinensis čajovník
Carthamus tinctorius světlice barvířská
Carya illinoinensis ořechovec pekan
Citrus limon citroník
Citrus maxima citroník největší
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinensis pomeranč
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) kávovník
Cucumis melo, meloun
Cucumis sativus okurka
Cynodon dactylon troskut
Daucus carota mrkev
Elais guineensis kokosová palma
Fragaria vescá jahodník obecný
Glycine max sója
Botanický název Český název
Gossypium hirsutum bavlník
(Gossypium arboreum bavlník
Gossypium herbaceum bavlník
Gossypium vit.tifolium) bavlník
Helianthus annuus slunečnice
Helianthus tuberosus topinambur
Heves brasiliensis kaučukovník
Hordeum vulgare ječmen
Humulus lupulus chmel
.Ipomoea batatas sladký brambor,
Juglans regia vlašský ořešák
Lactus sativa hlávkový salát
Lenus culinaris čočka jedlá
Linum usitatissimum len
Lycopersicon lycopersicum rajské jablíčko
Malus spp. jabloň
Manihot esculenta tapioka
Medicago sativa vojtěška
Mentha piperita máta peprná
Musa spp. banánovník
Nicotiana tabacum (N. rustica) tabák
Olea europaea oliva
Oryza sativa rýže
Panicům miliaceaum proso
Phaseolus lunatus fazol
Phaseolus mungo fazol
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Pennisetum glaucum
Petroselinum crispum petržel
spp. tuberosum
Picea abies smrk
Abies alba jedle obecná
Pinus borovice
Pisum sativum spp. sativum hrách
Prunus avium třešeň
Prunus domestica švestka
Prunus dulcis mandlovník
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribes sylvestre rybíz červený
Botanický název Český název
Ribes uva-crispa angreét
Ricinus communis skočec
Saccharum officinarum cukrová třtina
Secale cereale, ·· ' ' žito
Sesamum indicum seznam
Solanum tuberosum brambory
Sorghum bicolor (s.vulgare) čirok dvojbarevný
Sorghum dochna čirok
Spinacia olerecea ' špenát
The ohroma cacao kakaovník
Trifolium pratense jetel
Triticum aestivum pšenice
Vaccinium corymbosum borůvky
Vaccinium vitis-idaea brusinky
Vicia faba bob koňský
Vigna sinensis (V.unguiculata) bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays kukuřice
Nové pyridazony se mohou mísit s četnými zástupci jiných herbicidních nebo růst regulujících účinných látek a tyto smšsi se mohou společné aplikovat. Takové kombinace slouží k rozšíření účinnostního spektrp a často se dosahuje synergických efektů. Řada účinných látek, které společné s novými sloučeninami skýtají smési použitelné pro nejrůznéjší účely aplikace, je formou příkladů uvedena v následující části:
<Pc, f3c
-NHCHj
CHFjCFjO
B a a
H
H
CH2OCH3
CH2OCH3
H a soli Cl a soli
F a soli
CH3 a soli
H
F
R. r’ R2 R3 R4
H h3cso2 H η-Ο-,Η? n-C3H7
H f3c H C2«5 C4H9
H f3c H η-σ3Ηγ . n-CjHy
H f3c H -ch2-ch2ci n-CjH?
H so2nh2 H η-Ο3Ηγ . n-C-fy
H F-jC H n-C3H7 ' CH2 ——“<3
h3c ^^-C2H5
h3c H H -cgr
^^c2h5
H f3c nh2 n-CjH?
H h3C n-C^Hy n-C-jH?
R
ch3
R
Cl
r' ι
Η * ch3
ch3
CH,
H C2H5 .
H - c2H5
R2
R1 -O-CH-C-O-R3 M ' a
R2 R3
H H soli, estery, amidy
ch3 H .. soli, estery, amidy
H H solij estery, amidy
R3
CH3 H soli, estery, amidy
H H soli, estery, amidy
1 *
ch3 H soli, estery, amidy
R1-^ - 2 ^•N-q-S-R2 X δ
R
1-CjHy n-C3H7 i-c3h7 í-C3H7
N-C-S-Ř2
Π o
R n-C3 H ? sek.C^Hgn-C3H7 C2H5 n-CjH.?
c2h5 sek.C^Hj
c2h5
n-C3 H 7 C2H5 «
C2H5
í-c3h7 n-C3H7 i-C3H? ch2-cci=chci n-C3H7 C2H5
CN—C—S—C2Hs
O
R R1 X R2 R3
H c2h5 SCH3 H C2H5
H Í-C-jH? sch3 H C2H5
H ch3 SCH3 H ι-ο 3η7
H 1-03^ Cl H C2«5
H í-c3h7 „ Cl H —<
H C2h5 Cl H C2H5
c 2h5 Cl H CH, · -c-|n
- ch3
H c2h5 OCH3 H C2h5
H í_C3H7 OCH3 H i-C^
- CH, 1 J
H c2h5 Cl H -CH-CH2OCH3
CH, 1 J
H C2H5 Cl H • -CH-CaCH
R2
COOH C2H5 α-ο
CK3
c2h5 x2h5 c,H5
CH,
I 3 -CH-CgCH
CH,
I 3
-CH-CH2-OCH3
-CH2-OCH3
-CH2-C-0C2H5 o
CH,
I
-C-CH2-CH2-CH3 ch3
CHgCl
CH2C1 ch2ci ' CH2C1
i-CjHy
-CHg-O-C^Hg-n
-ch2-ch2-och3
R
N-C-R2
H o
R
CgHg
c2H5
CH2=CH-CH2CH2=CH-CH2CH2C1 ch2ci ch2ci čh2ci
CH,
I J
HC=C-C- H
I ch3
R2
f3cso2hn
CH3
f3cso2hn ch3
X
Br
J
Br
Br
-C-(CH. H *
O, (soli) (soli) :>6-CH3
soli, estery
och3
R3
Η och3
COOH
-C-OCH, H J
O oc2h5
R2 sch3
Η1
nh2
SCHj
CH3
R3 no2
°1N-C h-O-R
'r1
R R1
-C-CH3 0 sek.C^Hg
H ch3
H sek.C4H9
-C-CH, »1 J 0 terc.C^Hg
-C-CH, H J 0 terc.C^Hg
H terc.C^Hg
R2 R3
H H -
H . H (soli, estery)
H ' H (soli,, estery)
H H
H ch3
H H (soli, estery)
X
CFj
Η,
R
CHj ch3
R‘ R ch3c
H,C /N H3C
z H,C-C J «
R
H
Na n-C3H7 n_C3H7
-ch2-ch=ch2 ch3
-ch2-ch=.ch2 ch3
cooch3
R
H
Cl
H
Cl
r’ R2 R3 R4
Cl nh2 Cl H (soli, estery, amidy)
Cl H Cl H (soli, estery, amidy)
J J J H (soli, estery, amidy)
H Cl OCH3 H (soli, estery, amidy)
(soli, estery, amidy)
C3H7-i o
N—C—CH2—O—S—NHCH3
(soli, estery)
COONa COONa T_n a jiné soli
nh-c-ch I II nh-c-ch
I» (soli)
X
CH3
Cl
CH,
I
-CH-C-NH-C,HK i, 2 5 O l-CjHy
H CHg-CsC-CHgCl
CH,
I 3 •»CH-CsCH
24
202523 R1 R2 R3
Ο,Λ H ch3
<r - -
1 H aN—<θ>—S°2 H ch3
ch3
I
CH-CH2-OCH3
+2 Q
2CH3OSO3
R
2'
N-C-CH-C1
M O
Kromě toho, je užitečné mísit nové sloučeniny samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještš e dalšími prostředky pro ochranu rostlin a pak je společně aplikovat, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopathogenních hub, případně bakterií. Zajímavé je dále míšení s roztoky minerálních látek, které se používají k odstranění nedostatků ve výživě rostlin nebo k odstranění nedostatků stopových prvků. Rovněž tak se nabízí směs s minerálními hnojivý obsahujícími.dusík, fosfor nebo draslík.
Aplikace se provádí například formou přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, jakož i vysoceprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním. Aplikační formy sé zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro přípravu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné, aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou použít látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, nebo homogenizovat.pomocí smáčedel, adheziv, dispegátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziv, dispergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, kterážto koncentráty se hodí k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyselinu fenolsulfonovou, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonováného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popřípadě kyselin naftaleňsulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenole'thery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributyIfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecyleíkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškovité prostředky, posypy a popraše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty,impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, křemičitany, mastek, kaolin,, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraě, jíl, dolomit, diátomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník horečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka.ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky obsahující mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinných látek, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními. '
Ke směsím nebo jednotlivým účinným látkám se mohou, přidávat oleje různého typu, smáčedla'nebo adheziva, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, bsíktericidy, stopové prvky, hnojivá, prostředky proti pěnění (například silikony), regulátory růstu, protijedy nebo další herbicidně účinné sloučeniny.
Přimíchávání těchto prostředků k herbicidům podle vynálezu se,může provádět v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1. Totéž platí pro oleje, smáčedla nebo adheziva, fungicidy, nematofeidy, insekticidy, baktericidy, antidota a růstové regulátory.
Přikladl·.
hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
P ř í k 1 a d 3 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů edičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu s 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 6 hmotnostních dílů účinné látky 2 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu .a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 7 hmotnostní díly sloučeniny 1 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklade hmotnostních dílů sloučeniny 2 sé důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhazí.
P ř í k 1 a d 9 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Přikladlo dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU látku a
    Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I (I) znamená halogen, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skuv němž
    X
    R1
    R2 pinu. s 1 až 6 atomy uhlíku,
    R^ znamená fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu. .
    Severografia. n. p.. aívod 7, Moit
CS793431A 1978-05-19 1979-05-17 Herbicide means CS202523B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782821809 DE2821809A1 (de) 1978-05-19 1978-05-19 Pyridazone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS202523B2 true CS202523B2 (en) 1981-01-30

Family

ID=6039675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS793431A CS202523B2 (en) 1978-05-19 1979-05-17 Herbicide means

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4229205A (cs)
EP (1) EP0005516B1 (cs)
JP (1) JPS5555167A (cs)
AT (1) ATE5T1 (cs)
AU (1) AU521465B2 (cs)
BR (1) BR7903063A (cs)
CA (1) CA1111427A (cs)
CS (1) CS202523B2 (cs)
DD (1) DD143501A5 (cs)
DE (2) DE2821809A1 (cs)
DK (1) DK204879A (cs)
HU (1) HU180679B (cs)
IL (1) IL57180A (cs)
NZ (1) NZ190486A (cs)
PL (1) PL113753B2 (cs)
SU (1) SU1019991A3 (cs)
ZA (1) ZA792389B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56151045A (en) * 1980-04-25 1981-11-21 Mitsubishi Electric Corp Abdominal breathing monitor device
US4545810A (en) * 1980-08-07 1985-10-08 Sds Biotech Corporation Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
US4564383A (en) * 1983-08-15 1986-01-14 Shell Oil Company Use of 4-(hydroxyiminomethyl)cinnoline and congeners thereof for controlling the growth of unwanted plants
PL238810B1 (pl) 2016-11-17 2021-10-04 Tadeusz Nadolski Sposób termomechanicznego zagęszczania sklejki topolowej wielowarstwowej

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1105232B (de) * 1958-11-21 1961-04-20 Basf Ag Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen-wachstums
US3210353A (en) * 1958-11-21 1965-10-05 Basf Ag Substituted pyridazones
DE1123510B (de) 1960-02-19 1962-02-08 Basf Ag Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
NL128948C (cs) * 1961-03-25
DE1224981B (de) 1965-02-16 1966-09-15 Basf Ag Herbizid

Also Published As

Publication number Publication date
US4229205A (en) 1980-10-21
EP0005516B1 (de) 1981-01-14
IL57180A0 (en) 1979-07-25
HU180679B (en) 1983-04-29
PL215663A2 (cs) 1980-02-11
IL57180A (en) 1982-08-31
EP0005516A3 (en) 1979-12-12
DD143501A5 (de) 1980-08-27
SU1019991A3 (ru) 1983-05-23
AU4715079A (en) 1979-11-29
NZ190486A (en) 1981-03-16
CA1111427A (en) 1981-10-27
ZA792389B (en) 1980-06-25
DE2960068D1 (en) 1981-03-12
DK204879A (da) 1979-11-20
AU521465B2 (en) 1982-04-01
BR7903063A (pt) 1979-12-04
JPS5555167A (en) 1980-04-22
DE2821809A1 (de) 1979-11-22
EP0005516A2 (de) 1979-11-28
ATE5T1 (de) 1981-02-15
PL113753B2 (en) 1980-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS203931B2 (en) Herbicide means
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CS207776B2 (en) Herbicide means
AU719770B2 (en) Herbicidal composition
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
PL161370B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
CS202523B2 (en) Herbicide means
US4692185A (en) N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides
US4511393A (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth
US4589910A (en) Novel 4&#39;(benzisothiazo-5-yloxy)-phenylurea derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
RU2150833C1 (ru) Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
US4472191A (en) 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
HU202523B (en) Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives
EP0264736B1 (en) Herbicidal composition
AU595974B2 (en) Herbicidal composition
CA1237590A (en) Herbicidal compositions and method of controlling weeds
CA1297910C (en) Cyclohexenone derivatives, preparation thereof and use thereof as herbicidal and plant growth regulator agents
JPS62286972A (ja) 置換ｎ−フェニルピリダゾン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
US4650905A (en) Diphenyl ethers and their use for controlling undesirable plant growth