CS202448B1 - Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu - Google Patents
Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202448B1 CS202448B1 CS93979A CS93979A CS202448B1 CS 202448 B1 CS202448 B1 CS 202448B1 CS 93979 A CS93979 A CS 93979A CS 93979 A CS93979 A CS 93979A CS 202448 B1 CS202448 B1 CS 202448B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkylation
- phenylcyclohexylacetonitrile
- phenylacetonitrile
- dimethylsulfoxide
- preparing
- Prior art date
Links
- IZSWBXTYTALSOZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1CCCCC1 IZSWBXTYTALSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1CCCCC1 AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby fenylcyklohexylacetonitrilu, který je významným meziproduktem syntézy bázických a sirných esterů kyseliny fenylcyklohexyloctové, z nichž některé jsou klinicky užívanými léčivy, především spasmolytiky.
Fenylcyklohexylacetonitril se vyrábí v technickém měřítku alkylací fenylacetonitrilu cyklohexylbromidem v prostředí netečných organických rozpouštědel v přítomnosti rozpráškovaného amidu sodného (J. H. Biel se sp., J. Am. Chem. Soc. 74, 1487, 1952). Jiný úspěšný způsob alkylace není v literatuře popsán. Při zkoumání dalších možností provedení této reakce bylo zjištěno, že tento typ alkylace lze příznivě katalyzovat kvartérními amoniovými solemi (Angew. Chem. 86, 5, 187, 1974), jako tzv. katalyzátory fázového přenosu (čs. autorské osvědčení č. 200438).
Při dalším studiu podmínek této reakce však bylo s překvapením zjištěno, že k alkylaci fenylacetonitrilu cyklohexylbromidem za přítomnosti práškovaného hydroxidu alkalického kovu, popřípadě v prostředí netečných organických rozpouštědel, dochází také bez přidání katalyzátorů fázového přenosu, postupuje-li se způsobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se alkylace provádí za přítomnosti polárního aprotického rozpouštědla typu dimethylsulfoxidu nebo dimethylformamidu v 0,5 až 1,5 hmotnostním násobku množství výchozího fenylacetonitrilu, při teplotě 50 až 110 °C.
Způsob alkylace podle vynálezu je velmi jednoduchý, preparativně schůdný a co je obzvláště významné, je na rozdíl od dosud používaných natriumamidových postupů zcela bezpečný.
Výtěžky reakce se pohybují okolo 70 % teorie a získaný produkt je velmi čistý na rozdíl od produktů natriumamidové kondenzace, které jsou vždy znečištěny produktem dvojnásobné alkylace.
Bližší podrobnosti vyplývají z příkladů provedení, které způsob podle vynálezu pouze ilustrují, ale nijak neomezují.
Příklad 1
Do míchané směsi 17,55 g (0,15 mol) fenylacetonitrilu, 26,90 g (0,165 mol) cyklohexylbromidu a 18,0 g (0,45 mol) práškovaného hydroxidu sodného se přikape během 15 minut 15 g dimethylsulfoxidu. Teplota reakčni směsi samovolně vystoupí až na 60 °C a na této výši se udržuje (popřípadě chlazením) 30 minut. Pak se míchá 30 až 50 minut při 50 °C a 4 až 5 hodin při teplotě 65 °C. Přidá se 150 ml vody, rozmíchá se a vytřepe 3x po 80 ml toluenu. Spojené toluenové výtřepy se promyjí nejprve 5% kyselinou chlorovodíkovou a pak důkladně vodou, vysuší se síranem sodným, odpaří a odparek se destiluje za sníženého tlaku.
Jímá se frakce s t. v. 160 až 180 °C/1 333 Pa. Výtěžek Je 19 g, tj. 65 % teorie.
Příklad 2
Postup je stejný jako v příkladu 1 s tím
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu alkylací fenylacetonitrilu cyklohexylbromidem za přítomnosti práškovaného hydroxidu alkalického kovu, popřípadě v prostředí netečných organických rozpouštědel, vyznačující se tím, že se alkylace provádí za rozdílem, že se místo dimethylsulfoxidu použije 15 g dimethylformamidu. Výtěžek je 17,9 g, tj. 60 % teorie.VYNÁLEZU přítomnosti polárního aprotického rozpouštědla typu dimethylsulfoxidu nebo dimethylformamidu v 0,5 až 1,5 hmotnostním násobku množství výchozího fenylacetonitrilu, při teplotě 50 až 110 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93979A CS202448B1 (cs) | 1979-02-12 | 1979-02-12 | Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93979A CS202448B1 (cs) | 1979-02-12 | 1979-02-12 | Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202448B1 true CS202448B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5342518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS93979A CS202448B1 (cs) | 1979-02-12 | 1979-02-12 | Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202448B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-12 CS CS93979A patent/CS202448B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2828318A (en) | Process for the preparation of ethylene sulfide | |
| KR101633298B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬 락트아미드의 제조 방법 | |
| DE69107410T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen aktiven Aminen. | |
| EP0469742B1 (en) | Production of acetaminophen | |
| KR20140139579A (ko) | 이치환된 카보다이이미드 및 다이프로필렌 트라이아민의 반응에 의한 1,5,7-트라이아자바이사이클로[4.4.0] 데스-5-엔의 제조 방법 | |
| CS202448B1 (cs) | Způsob výroby fenylcyklohexylacetonitrilu | |
| JPH01213263A (ja) | ２‐クロロ‐５‐メチルピリジンの製造方法 | |
| US2827489A (en) | Process for the preparation of 2-diphenylacetyl-1, 3-indandione | |
| Murray Jr et al. | Wolff-Kishner reduction of 8, 9-dehydro-2-adamantanone | |
| CZ129093A3 (en) | Process of converting oximes to corresponding amides | |
| MXPA02001101A (es) | Proceso para hacer n-alquil-bis(tizolil) sulfenimidas. | |
| JPH04346975A (ja) | ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジンの新規製造方法 | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| JPS60132933A (ja) | ニトロジアリ‐ルアミンの製造方法 | |
| US922538A (en) | Santalol esters. | |
| CS200438B1 (cs) | Způsob přípravy fenylcyklohexylaoetonitrilu | |
| JPS6213950B2 (cs) | ||
| EP0091078B1 (en) | A process for the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methyl ethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
| US2857398A (en) | Succinimide compounds and method for obtaining the same | |
| US4091033A (en) | Method of making 2-alkoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-ols and their alkyl sulfonic acid esters | |
| CS247568B1 (cs) | Způsob přípravy derivátů N-fenyl-N',N'-dimethylmočovin | |
| Greene Jr et al. | Sulfur-containing Pivalic Acid Derivatives. II. Sulfopivalic Acid | |
| JPH04360862A (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 | |
| JPS62270556A (ja) | １，１−ジシアノ２，２−ジメルカプトエチレン二アルカリ金属塩の製造法 | |
| JPS565499A (en) | Preparation of thymine derivative |