CS201336B1 - Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone - Google Patents
Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone Download PDFInfo
- Publication number
- CS201336B1 CS201336B1 CS600578A CS600578A CS201336B1 CS 201336 B1 CS201336 B1 CS 201336B1 CS 600578 A CS600578 A CS 600578A CS 600578 A CS600578 A CS 600578A CS 201336 B1 CS201336 B1 CS 201336B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- erythrose
- water
- solution
- dissolved
- allowed
- Prior art date
Links
- YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N D-erythrose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N 0.000 title claims description 16
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims description 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 title description 5
- YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N D-Erythrose Natural products OCC(O)C(O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 claims description 2
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- DLANMJWKWRSQDN-NTSWFWBYSA-N C(=O)O[C@@H](C=O)[C@H](OC=O)CO Chemical compound C(=O)O[C@@H](C=O)[C@H](OC=O)CO DLANMJWKWRSQDN-NTSWFWBYSA-N 0.000 claims 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 claims 1
- KTUFKADDDORSSI-UHFFFAOYSA-N acebutolol hydrochloride Chemical compound Cl.CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C(C(C)=O)=C1 KTUFKADDDORSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 206010056474 Erythrosis Diseases 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
201 336 0« (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 18 09 78 (21) FV 6005-78 (40) Zverejnené 29 02 80(45) Vydané 01 03 83 (51) Int. Cl? C 07 H 3/02
Autor vynálezu KUČÁR ŠTEFAN RNDr. CSc., BRATISLAVA, ZEMEK JURAJ ing. CSc., LBTONICA,LINEK KAZIMÍR ing. CSc., BRATISLAVA a KOLÍNA JOZEF ing. CSc., PRAHA
SpSsob přípravy D-erytrózy /U-14C/ z rádioaktívneho polysacharidu /U-* 1^/ a jejp-nitro-fenylhydrazónu 1
Vynález sa týká spósobu přípravy D-erytrózy /U-^C/ z rádioaktívneho polysacharidua 0ej p-nitro-fenylhydrazónu.
Vodorozpustný rédioaktivny polysecharid typu oC /1 —* 4/ glukénu větveného oC/1—'6/vazbami získaný v procese komplexného sprscovania radioaktivněj biomasy zelených alebomodrozelených rias kultivovaných v prostředí ^^C02 /Cel. patent 121 808/ je vhodnou su-rovinou na přípravu vzácných cukrov.
Podstata vynálezu spočívá v přípravě D-erytrózy /U-^^C/ resp. jej p-N02-fenylhydra-zónu z rádioaktívneho biologického materiálu a výhodou zo zelených, resp. modrozelenýchrias tak, že hydrolyzát získaný z vodorozpustného polysacharidu /U-^^C/ typu oc /1 —— 4/glukánu účinkom minerálnych kyselin alebo enzýmu glukoamylázy sa podrobí oxidatívnemuodbúraniu octanom olovičitým. D-erytróza /U-^C/ sa izoluje z reakčného prostredia vovýtažku cca 50 % a pósobením p-nitrofenylhydrazínu sa prevedie na stabilný p-nitrofenyl-hydrazon D-erytrózy /U-^^C/. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy D-erytrózy /U-^^C/ je jeho jednoduchost, nízképracovné náklady a možnost prechovávania D-erytrózy /U-^C/ vo formě jej stabilného hy-drazónu. D-erytróza /U-^^C/ je dóležitá látka pri biochemickom výskume a pri štúdiuchémie sacharidov. 201 336
Claims (1)
- 2 201 330 Příklad 1 K 1 ml 1 % roztoku vodorozpustného polysaeharidu /U-^C/ zo zelených rias o celko-vé j aktivitě 50/jGí sa přidalo 180 mg celulózového papiera Whatman 3 MM, obsahujúcehochemicky viazanú glukoamylézu /obsah proteinu 40 mg/g papiera o špecifickej aktivitě160 U/g nosiča připraveného podl'a čs. autorského osvedčenia č. 189472. Reakčné zmessa neché pretrepévať pri teplote 20 °C po dobu 6 hod. Po přeběhnutí reakcie sa glukoamy-láza zakotvené na papieri odfiltruje a zmes sa rozdělí na chromatografickom papieriWhatman No 1 v systéme octan etylnatý : 2-propanol : voda /6:2:1/. Ródiochemický výťažokD-glukózy /U-14C/ je 45 /íCi /90 %/. K tomuto množstvu sa přidá eáte 200 mg neaktivnějD-glukózy, rozpustí sa v 12,5 ml kyseliny octovej. Po přidaní 0,87 % octanu olovičitéhodo reakčného roztoku sa zmes neché stéť 10 min. pri laboratórnej teplote. Vzniknutý octanolovnatý sa vyzráža roztokom kyseliny šťavelovej /252 mg dihydrótu kyseliny sťavelovejv 2,8 ml Ityseliny octovej/, po 10 min. sa zrazenina odfiltruje a filtrát sa zahustí prizníženom tlaku pri 35 °C. K zvyšku sa přidá 10 ml octanu et.vlnatého, vypadnutá zrazeninasa odfiltruje a filtrát sa premyje 3 x 1 ml vody, vysuší so sírnanom sodným a zahustí. Získá sa 115 mg di-O-formyl-D-erytrózy /U-14C/, ktoré sa rozpustí v 11,5 ml 5 % kyselinyoctovej a nechá refluxovat 2 hod. Potom sa roztok zahustí pri zníženom tlaku a zvyšoksa trikrát odpaří s etanolom. Chromatografia v systéme octan etylnatý : kyselina octová : 4 % kyselina ortoborité ukazuje 97 % čistotu D-erytrózy /U-14C/ o aktivitě 23,4/iCi /52 %/.Výťažok 78,8 mg. Příprava p-NOg-fenylhydrazónu D-erytrózy 70 mg D-erytrózy /U-14C/ sa rozpustí v 10 ml etanolu, k roztoku sa přidá 89 mgp-NOg-fanylhydrazínu a zmes sa refluxuje 15 minút. Potom sa reakčná zmes zahustí na po-lovičný objem a nechá kryštalizovať. Vypadnuté kryštély sa prekryštali*zujú z vody,pričom sa získá 95,4 mg /64,8 %/ chromatograficky čistého p-NOg-fenylhydrazónu D-erytrózy/U-14C/ o t.t. = 208 až 210 °C. Příklad 2 Tak ako je uvedené v postupe podTa příkladu 1, s tým rozdielom, že hydrolýza vodo-rozpustného polysaeharidu /U-^C/ sa vykoná účinkom 1 N kyseliny chlorovodíkovéj pri100 °C po dobu 2 hod. Po odstránení kyseliny chlorovodíkovej sa získaný hydrolyzétpodrobí oxidatívněmu odbúraniu, tak ako je uvedené v příklade 1. PŘEĎME T V ϊ N X L E Z U Spdsob přípravy D-erytrózy /U-^4C/ z rédioaktívneho polysaeharidu a jej p-nitro--fenylhydrazónu vyznačujúci sa tým, že hydrolyzét, získaný z vodorozpustného polysacha-ridu /U-14C/ typu eC /1—4/ glukánu účinkom minerélnych kyselin alebo enzýmu gluko-amylázy, sa podrobí exidatívněmu odbúraniu octanom olovičitým a získané D-erytróza/U-14C/ sa rozpustí v etanole a refluxuje s p-nitro-fenyl-hydrazinom, zmes sa potom za- 3 201 330 hustí na polovičný objem a nechá kryštalizovať. OPRAVA popisu vynálezu k autorskému osvědčení č.201 336/51/ Int.Cl?C 07 H 3/02 V popisu vynálezu k autorskému osvědčení č.201 336 je chybau druhého autora v názvu bydliště. Místo! ..., ZEMEK JURAJ ing.CSo., LETONICA Správně: ZEMEK JURAJ ing.CSo., LEHNICA ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS600578A CS201336B1 (en) | 1978-09-18 | 1978-09-18 | Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS600578A CS201336B1 (en) | 1978-09-18 | 1978-09-18 | Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201336B1 true CS201336B1 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=5406149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS600578A CS201336B1 (en) | 1978-09-18 | 1978-09-18 | Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201336B1 (cs) |
-
1978
- 1978-09-18 CS CS600578A patent/CS201336B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| EP0433853B1 (de) | Verwendung von 1-Arylsemicarbaziden zur Stabilisierung von Enzymsubstraten, entsprechende Verfahren und diagnositsches Mittel enthaltend einen solchen Stabilisator | |
| Tsou et al. | Synthesis of 2-Naphthyl β-D-Glucopyruronoside and 2-Naphthyl β-D-Glucofururonolactone and their Behavior toward β-D-Glucuronidase1 | |
| Fox et al. | Spectrophotometric studies of nucleic acid derivatives and related compounds as a function of pH: IV. On the structure of orotidine. A study of N-methylated orotic acids | |
| CS201336B1 (en) | Method of preparing d-erythrose /u up 14c/ from radioactive polysaccharide /u up 14c/ and their p-nitro-phenyl-hydrazone | |
| SU741797A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана или их солей | |
| Wimmer et al. | A facile synthesis of 2, 2′-bipyridyl-3, 3′-dicarboxylic acid | |
| EP0197390A2 (en) | Preparation of N-acetyl serotonine and melatonine | |
| US4137402A (en) | Quaternary ammonium salts of dantrolene and clodanolene | |
| US3925412A (en) | Cycloamidines | |
| Lucas et al. | Oxidation of alginic acid by periodic acid | |
| US4242330A (en) | Derivative of aspirin | |
| US4609740A (en) | Derivatives of fluorescein | |
| US2749347A (en) | 2-phenylquinoline-3-aryl carbamates | |
| Hubacher | The preparation of 2-(4-Hydroxybenzoyl)-benzoic acid | |
| US2592931A (en) | Thiothiazolone derivatives | |
| US2776290A (en) | Hydroxy cevchoninates and carboxylic | |
| DE2722399A1 (de) | Anti-inflammatorisches mittel, verfahren zu seiner herstellung und daraus hergestellte arzneimittel | |
| Harris et al. | New dimer of pyridoxol (vitamin B6) | |
| US3104243A (en) | Esters of reserpilic acid | |
| Sugita et al. | The Formation of 3-n-Butylamino-7-hydroxy-9-n-butyl-carbazolquinone (1, 4) in the Reaction of p-Benzoquinone with n-Butylamine | |
| US3449364A (en) | 1-p-chlorobenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-(2'-nitroethane)-indole | |
| SU290700A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4( -аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила) | |
| Clayton et al. | 169. The synthesis of thyroxine and related substances. Part VI. The preparation of some derivatives of DL-thyroxine | |
| SU1676444A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминоизохинолина |