CS200805B1 - Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine - Google Patents
Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS200805B1 CS200805B1 CS782638A CS263878A CS200805B1 CS 200805 B1 CS200805 B1 CS 200805B1 CS 782638 A CS782638 A CS 782638A CS 263878 A CS263878 A CS 263878A CS 200805 B1 CS200805 B1 CS 200805B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- triazine
- dioxohexahydro
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/10—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Description
Vynniez se týká způsobu výroby 2,4-dioxoheeaaydrd-o,3,5--riazinu, použitelného například pro výrobu sloučenin s baktericidnimi a fungicič.ními vlastnostmi nebo polymerů s velkou tepelnou stálostí. Dále Je 2,4-dioaohetaJy(У:’d-l,3,5-triJzio vhodný jako pozvolna působící dusíkaté hnojivo.The present invention relates to a process for the preparation of 2,4-dioxoheeadride-3,5,5-riazine useful, for example, for the preparation of compounds with bactericidal and fungicidal properties or polymers with high thermal stability. Furthermore, it is 2,4-dioaohetaJy (У: 'd-1,3,5-triJzio) suitable as a slow-acting nitrogen fertilizer.
Výroba 2,4-dioxohexahedro-l,3,5--riazin.u je v literatuře vícekráte popsána. Známé způsoby výroby však mají podstatné nedostatky, týkající se zejména výtěžku a čistoty.The preparation of 2,4-dioxohexahedro-1,3,5-riazine is described in the literature several times. However, the known production methods have significant drawbacks, in particular in yield and purity.
Je známa výroba 2,4-dioaohetaαedro-l,3,5-triJziou působením 4,5 ·násobným mnžstvím koncentrované kyseliny chlorovodíkové na meeteylenbismočovinu (něm. pat. spis 479 349). Nedostatkem u tohoto způsobu je kromě použití velkých mooství kyseliny chlorovodíkové, která je třeba odpařit, skutečnost, ie se 2,4-dioaohetaaydrd-l,3,5--riJzio získá v olejovité formě a teprve po působení vodou přechází do tuhého stavu. Údaje o výtěžku a čistotě nejsou v patentovém spise uvedeny.It is known to produce 2,4-dihydroacetamide-1,3,5-triazine by treatment with 4.5 times the amount of concentrated hydrochloric acid on meeteylenebismurea (U.S. Pat. No. 479,349). The disadvantage of this process is, in addition to the use of large amounts of hydrochloric acid to be evaporated, that 2,4-dihydroacetamide-1,3,5-triazole is obtained in oily form and only becomes solid after water treatment. Yield and purity data are not disclosed.
Dále je známa výroba 2,4-dioaohexaaed:Ό-l,3>5-tгiJziou zahřátím suché methylenbismočoviny na 150 až 230 °C.Furthermore, it is known to produce 2,4-dioaohexaaed: Ό-l, 3> 5-tгiJziou methylenebisurea dry heating at 150 to 230 ° C.
V něm. pat. · spise 694 823 je popsána výroba 2,4- dioxohetaJ;edгp-l,3,5-triJzinu zadíváním meethylenbismočoviny na 100 až 230 °C ve vakuu bez údajů o čistotě a výtěžku.In him. U.S. Pat. No. 694,823 describes the preparation of 2,4-dioxohetamine, 1,3,5-triisine by subjecting meethylenebismurea to 100-230 ° C under vacuum without purity and yield data.
Podle pat. spisu USA 3 470 175 se získá 2,4-dioaohetaaedгd-l,3>5--гiJzio z metth/benbismoooviny nebo methelolbiιu-etu zahříváním 4 až 6 hodin na 195 °C, extrakcí reakční směsiAccording to Pat. U.S. Patent 3,470,175 to give 2,4-dioaohetaaedгd-l, 3> 5 - гiJzio of metth / or benbismoooviny methelolbiιu-etu heating 4-6 hours at 195 ° C, extracting the reaction mixture
200 805 vroucí vodou a odpařením získaného filtrátu. Patentový spis rovněž neobsahuje údaje, pokud jde o výtěžek a čistotu.200 805 with boiling water and evaporation of the filtrate obtained. The patent also does not contain data regarding yield and purity.
Ostrogovič a kol. (Rev. Chim. (Bukureší) 20 606 (1967) získali 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin zahříváním čisté methylenbismočoviny na 203 až 220 °C a překrystalizováním získaného produktu s 35 2hím výtěžkem.Ostrogovic et al. (Rev. Chim. (Bucharest) 20 606 (1967)) obtained 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine by heating pure methylene bisurea to 203-220 ° C and recrystallizing the product obtained in 35% yield.
Dále je známé dosáhnout odštěpení NH^ z methylenbismočoviny v inertním organickém kapalném zřeSovadle, jehož bod varu leží mezi 150 a 300 °C, zejména mezi 183 a 265 °C, několikahodinovým zahříváním na 150 až 300 °C (pat. spis USA 3 035 055). lískaný surový produkt se po oddělení zře8ovadla upravuje nízkovroucím rozpouštědlem a potom se překrystalizuje к odstranění nerozpustných vedlejších produktů z vody. Podle tohoto způsobu se získá 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin s 67 až 76^ním výtěžkem.It is further known to achieve the cleavage of NH 2 from methylenebisourea in an inert organic liquid diluent whose boiling point is between 150 and 300 ° C, in particular between 183 and 265 ° C, by heating to 150 to 300 ° C for several hours (U.S. Pat. No. 3,035,055). ). The crude product obtained is treated with a low boiling solvent after separation of the diluent and then recrystallized to remove insoluble by-products from the water. 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is obtained in 67 to 76% yield.
Nedostatkem uvedeného způsobu je nákladná dodatečná úprava surového 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazinu к odstranění zřeáovadla a nerozpustných vedlejších produktů, Jakož i při technickém použití nutné vracení použitých organických rozpouštědel.The disadvantage of this process is the expensive post-treatment of the crude 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine to remove the diluent and insoluble by-products, as well as the return of the used organic solvents necessary for technical use.
Obecným nedostatkem všech způsobů, používajících Jako výchozí suroviny methylenbismočoviny, je skutečnost, že při tepelné úpravě vznikají ve značné míre nerozpustné polymethylenmočoviny.A general drawback of all processes using methylene bis urea as the raw material is the fact that the heat treatment produces largely insoluble polymethylene ureas.
2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin získaný z čisté methylenbismočoviny známými způsoby obsahuje Jako podstatný vedlejší produkt kyselinou kyanurovou, která zřejmě vzniká z štěpných produktů methylenbismočoviny. Dělení 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu a kyseliny kyanurové překrystalováním z vody není v důsledku téměř stejných rozpustností bezevšeho proveditelné.The 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine obtained from pure methylenebismurea by known methods contains as a substantial by-product cyanuric acid which appears to be formed from the cleavage products of methylenebismurea. The separation of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine and cyanuric acid by recrystallization from water is by no means feasible due to almost the same solubilities.
U znáoých způsobů, vycházejících z methylenbismočoviny, bylo Jako metoda čistění pro surový 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin používáno pouze Jednorázové překrystalování z vody. Protože tento postup není vhodný pro dalekosáhlé oddělení kyseliny kyanurové, získá se znánými způsoby znečistěný 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin a tím se předstírá příliš velký výtěžek.In the known methods starting from methylenebismurea, only a single recrystallization from water was used as the purification method for crude 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine. Since this process is not suitable for the far-reaching separation of cyanuric acid, 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine contaminated with known methods is obtained and thus a too high yield is implied.
Konečně Je známa výroba 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu katalytickou hydrogenacíFinally, the preparation of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine by catalytic hydrogenation is known
5-azauracilu (2,4-dioxotetrahydro-l,3,5-triazinu) (A. PÍSKALA, J. GUT, Coll. Czech. Chem. Comm. 26 2519-29 (1961). 5-azauracil Je dostupný například kondenzací biuretu s ethylesterem kyseliny mravenčí nebo cyklizací N,N*-dikarbamoylformamidinu.5-azauracil (2,4-dioxotetrahydro-1,3,5-triazine) (A. PISKALA, J. GUT, Coll. Czech. Chem. Comm. 26 2519-29 (1961)). biuret with ethyl formate or cyclization of N, N * -dicarbamoylformamidine.
Nedostatkem uvedeného způsobu Je, že 5-azauracil, sloužící Jako výchozí produkt, Je vyrobitelný Jen obtížně a s poměrně špatným výtěžkem a v technickém měřítku není к dispozici.A disadvantage of this process is that 5-azauracil, which serves as the starting product, is difficult to produce and with relatively poor yield and is not commercially available.
Cílem vynálezu Je vyrábět 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin Jednoduchým způsobem z dostupných základních surovin velkovýroby s velkými výtěžky.It is an object of the invention to produce 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine in a simple manner from large-scale available raw materials of high yield.
Vznikl tím úkol nalézt vhodné výchozí suroviny a reakční parametry a potlačit vznik vedlejších produktů.The task was to find suitable starting materials and reaction parameters and to suppress the formation of by-products.
Podle vynálezu Je shora uvedený úkol řešen tím způsobem, že se sloučeniny obsahující formaldehyd, Jako methylenbismočovina nebo dimethylolmočovina nebo tuhé močovinoformaldehydové kondenzační produkty nebo směsi močoviny a paraformaldehydu nebo hexamethylentetramin nebo zbytky po odpaření roztoků močoviny a formaldehydu, podrobí při teplotách 100 až 300 °CAccording to the invention, the above object is achieved by subjecting formaldehyde-containing compounds, such as methylenebismurea or dimethylolurea or solid urea-formaldehyde condensation products or mixtures of urea and paraformaldehyde or hexamethylenetetramine, or to evaporate urea-formaldehyde solutions at temperatures of 100-300 ° C.
2oo ans kontinuálně nebo diskontinuálně reakci v přítomnosti přičemž molovy poměr forma!dehydu k mooovlně činí 1 : 2,1 až I : 4,5·20,000 ans continuously or discontinuously in the presence wherein the molar ratio of formicdehyde to molar wave is 1: 2.1 to 1: 4.5 ·
Překvapivě se při zahřívání ratlhylenbismočoviny v přítominoti močoviny 'zabrání popřípadě do značné míry potlačí vznik nerozpustných polymethylenmočovin ve · prospěch vzniku 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazinu.Surprisingly, the formation of insoluble polymethylene ureas in favor of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine is prevented or largely suppressed by heating the rathylenebismurea in the presence of urea.
Kromě toho bylo zjištěno, že při zahřívání moooviny a paraforaadeiydu nebo hexemethhlentetramínu, při němž Jsou zásadně možné četné reakce, te přítomnootí přebytku moooviny průběh reakce usměrňuje především na vznik 2,4-dioxoheeahydro-l,3>5-triazinu.Moreover it was found that during the heating and moooviny paraforaadeiydu or hexemethhlentetramínu in which are fundamentally possible numerous reactions te přítomnootí excess moooviny directs the reaction mainly to the formation of 2,4-dioxoheeahydro-l, 3> 5-triazine.
Dále bylo překvapivě zjištěno, že pro výrobu 2,4t0itxohekahy(kΌ-l,3>>-tгiaziou jsou též vhodné polymethylenmoěoviny a jiné moočolnoformaldehydové kondenzační produkty jako výchozí suroviny pro způsob výroby podle vynálezu. Při zahřívání uvedených produktů v přítomno osi moooviny dochází k odbourávání výšemooekulhrních produktů na nízkomolikkláání, které za reakčních podmínek reagují dále na 2,4tOitxohekaay(У?o-t,3>b-ttiazio. Z toho jednoznačně vyplývá, že mooovina příoomná v reakční smí^:l u způsobu podle vynálezu nepůsobí jednoduše jako zřeňovadlo a tavidlo, nýbrž proti očekávání vykonává rozhodu^cí vliv na průběh chemických reakcí.Furthermore, it has surprisingly been found that polymethylene ureas and other mono-formaldehyde condensation products are also suitable as starting materials for the process according to the invention for the production of 2,4-hexa-alcohol (k osi-1,3,3-thiazia). It is clear from this that the urea present in the reaction mixture of the process according to the invention does not simply act as a diluent and flux, but exerts a decisive influence on the course of the chemical reactions.
Při výrobě 2,4-dioxohekДhedoo-t,3,5-tгiazinl způsobem podíle vynálezu vzniká jako vedlejší produkt rovněž kyselina kyarnurová. -Pooože, jak známo, při zahřívání močoviny nad 200 °C vznikájí značná mooasví kyseliny kyarnurové, muuelo se předpokládat, že v ' důsledku přítomnosti přebytku moooviny u způsobu podle vynálezu dojde oproti známým způsobům k nadměrnému, vzniku kyseliny kyarnurové. Avšak překvapivě tomu tak v očekávaném rozsahu není. U způsobu podle vynálezu mohou reakční doby v závislosti na zvolených reakčních teplotách činit až 40 hodin.Cyanuric acid is also produced as a byproduct in the preparation of the 2,4-dioxohedoh-1,3,5-thiazole. Since, as is known, large amounts of cyanuric acid are produced when urea is heated above 200 ° C, it can be assumed that the presence of an excess of urea in the process of the present invention results in an excessive formation of cyarnuric acid. Surprisingly, this is not the case to the extent expected. In the process according to the invention, the reaction times can be up to 40 hours, depending on the reaction temperatures selected.
Přebytek moCoviny se účelně volí takový, aby obsah rozkladných produktů močoviny v reakčním produktu zůstal v přijatenxých meích. Při použití například metlkylkobiθmočovioy jako výchozí suroviny je třeba přidat takové m^n^ožl^t^:! mooviiny, aby poměr formaeOkhyOu k močovině činil 1 : 2,18 až 3,0.Suitably the urea excess is chosen such that the content of urea decomposition products in the reaction product remains in the received urea. If, for example, methylcobycin urea is used as the starting material, it is necessary to add such a mixture. urea, so that the ratio of formocyanate to urea was 1: 2.18-3.0.
Při pouužií paraformaldehydu nebo hexameethlentetraminu nebo komeéčních eetooVnofoгmldehydových kondenzačních produktů se doporučuje stanovit množsví moooviny tak, aby molový poměr formaeOkhyOu k mooovině činil 1 : 2,1 až 4,0.When using paraformaldehyde or hexameethlenentetramine or commercial ethoxyphosphine aldehyde condensation products, it is recommended to determine the amount of urea so that the molar ratio of formocyanate to urea is 1: 2.1 to 4.0.
Způsob lze provádět diskontinuálně nebo kontinuálně.The process can be carried out batchwise or continuously.
Způsob podíle vynálezu má oppod známým způsobům několik přednos í.The method according to the invention has several advantages over the known methods.
Tak při tepelném působení na methylkobkseočovinu v přítomnod moooviny je reakce řízena výhodně ve směru vzniku 2,4t0itxoheeaayΊo-t,3>5-triaziou a potlačuje se vznik nerozpustných vedlejších produktů, zejména poeymethyeenmočovVn. Tím je umožněno zvýšení výtěžkuThus, by heat treatment of methylcobseurea in the presence of urea, the reaction is preferably controlled in the direction of formation of 2,4-oxeae-1,3,5-triaza and suppresses the formation of insoluble byproducts, in particular poeymethyeenureas. This makes it possible to increase the yield
2,4-ditxthexahyddoot,3,5-triazinu.2,4-ditxthexahyddoot, 3,5-triazine.
Dále umoOňujk způsob podle vynálezu upustit od samootatné výroby methylkobiseočovioy jako ms^i^j^produí^^tu výroby eeel¾ylenbkseočovioy jako mekproduktu a místo toho použít základních chemikálií z velkovýroby, jako močoviny a paraformaldehydu, popřípadě vodných roztoků forma!dehydu, popřípadě hexameethyentetraminu nebo kome^ních močooVnoformaeOkhydových kondenzaC200 80S nich produktů, jako klihů, pozvolna působících dusíkatých hnojiv nebo dimethylolmočoviny a tím vyrábět 2,4-dioxohexaah<fro-l,395-tri'azin jednostupňovým pochodem.Furthermore, the process according to the invention makes it possible to dispense with the self-production of methylcobisocyanate as the product of the production of eelene-ethyleneconocyanate as a mecproduct and instead to use basic bulk chemicals such as urea and paraformaldehyde, or aqueous solutions of formhydelamine or hexameethye ^ them močooVnoformaeOkhydových kondenzaC200 them 80S products such as glues, slow acting nitrogen fertilizers or dimethylolurea thereby produce 2,4-dioxohexaah <fro-l, 3 9 5 tri'azin-stage processes.
Konečně se technická prlvedOtelnlst reakce v tuhé fázi přítomn^ti moooviny usnadňuje·Finally, the technical performance of the solid phase reaction is facilitated by the presence of urea.
Způsob podle vynálezu objasnitti blíže následnicí příklady provedení, přičemž uvedené díly jsou míněny Ьшс^О!!^.The process according to the invention is explained in more detail by the following examples, wherein said parts are intended to be understood.
Příklad 1Example 1
Směs 7 dílů meei\ylenbismočoviny a 3 díly moooviny se zahřívají v sušárně 4 hodiny na 200 až 210 °C· Přitom vzniklý 2,4-dilxohexahydlOrl,з,55-tiazio obsahuje 2,3 » ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 10,8 % kyseliny kyanidové· Výtěžek 2,4-dioxlhexahy0гl-l^S-triazinu, vztažený ne formaldehyd, činí 95 %· při zahřívání čisté meehylenbiamočoviny naproH tomu vzniká 2.,4-dlouhé χβΙ^Ιο^-^^-triazin pouze s 21 %ním výtěžkem· Reakční produkt obsahuje 56,2 % nerozpustných polymethylenmočovin a 13,6 % kyseliny kyanidové·A mixture of 7 parts of methylenebismurea and 3 parts of urea is heated in an oven at 200 to 210 ° C for 4 hours. The 2,4-dilxohexahydro-1, 5'-thiazole thus formed contains 2.3% water-insoluble polymethyleneureas and 10.8% The yield of 2,4-dioxylhexahydro-1,3-S-triazine, based on formaldehyde, is 95%. On heating pure pure ethyleneaurea, however, the 2,4-long χβΙ ^ Ιο ^ - ^^ - triazine is produced with only 21% · The reaction product contains 56.2% insoluble polymethyleneureas and 13.6% cyanide acid ·
Příklad 2Example 2
Směs 8,2 dílů hexameety lentetraminu a 60 dílů mo!oviny se upraví tepelně podle příkladu 1· Reakční produkt obsahuje 0,5 · nerozpustných ^Ι^θ^ι^ομ^υ^ a 9,3 % kyseliny kyanurově··Výtěžek ' 2,4-Oilxlhexahy(У‘0-l,3,55tгiaziot, vztaženo na formaldehyd použitý ve formě hexameetylenOetramiot, činí 75,3 %·A mixture of 8.2 parts of lentetramine hexamethyl and 60 parts of urea is thermally treated according to Example 1. The reaction product contains 0.5% insoluble and 9.3% cyanuric acid. 2,4-Oilxlhexahy ('0-1,3,55) thiazole, based on formaldehyde used in the form of hexameethyleneOetramiot, is 75.3% ·
Příklad 3Example 3
Směs 10,5 dílů paraformaldehydu a 60 dílů mmooviny se zahřívá 80 minut na 220 až 230 °C· Reakční produkt obsahuje 8 % polymethylenmočovin nerozpustných ve vodě a 13,8 % kyseliny kyamurové· Výtěžek 2,4-0ilxlheeahyťl?o-l,3,5-triazint, vztažený na formaldehyd, činí 71,5 %The mixture of 10.5 parts of paraformaldehyde and 60 parts of urea is heated at 220 to 230 ° C for 80 minutes. · The reaction product contains 8% water insoluble polymethylene urea and 13.8% cyamuric acid. Yield 2.4-0. -triazine, based on formaldehyde, is 71.5%
Příklad 4Example 4
Roztok 60 · dílů močoviny a 20,3 dílů vodného 37 %LÍho roztoku formalOehyOt se odpaří k suchu a zbylý odparek zahřívá 8 hodin na 180 až 190 °C· Získaný reakční produkt je prostý nerozpustných polymethylenmočovin a obsahuje 17,5 £ kyseliny k^^i^iurové· Výtěžek 2,4-dilXlhexaaylro-l,3-55-t'iazint, vztažený na formaldehyd, činí 36,3 %·A solution of 60 parts of urea and 20.3 parts of an aqueous 37% formaldehyde solution is evaporated to dryness and the residue is heated at 180 DEG-190 DEG C. for 8 hours. The reaction product obtained is free of insoluble polymethyleneureas and contains 17.5% of acid. The yield of 2,4-dichloro-hexa-l-1,3,55-thiazine relative to formaldehyde was 36.3%.
Příklad 5 mololinoflгmalOehy0lvý klíh v prášku se srásí s mnostvím moooviny, že molový poměr formaldehydu k mooovině činí 1 : 4· Při čtyřhodinovém zahřívání této smési na 200 až · 210 °C se získá reakční produkt prostý ve vodě nerozpustných pollmethyleomo0lvio a lbsaЬutiícϊ. 21 % kyseliny kyanurové· Výtěžek 2,4-0ilxoheeahylΌ-l,3,55triazint, vztažený na formaldehyd použitý ve formě mo0ooinoformal0ehy0ové pryskyřice, činí 74,7 £.EXAMPLE 5 The mololinophthalic powder in the powder is precipitated with an amount of urea so that the molar ratio of formaldehyde to urea is 1: 4. 21% cyanuric acid. The yield of 2,4-O-oxeae-ethyl-1,3,55-triazine, based on formaldehyde used as the mono-formaldehyde resin, is 74.7%.
200 805200 805
Příklad 6Example 6
Při reakci pozvolna působícího dusíkatého hnojivá ve formě močovinoformaldehydového produktu se podle příkladu 5 získá reakční produkt, který obsahuje 2,4 ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 23 % kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě močovinoformaldehydového kondenzačního produktu, činí 71,8In the reaction of the slow-acting nitrogen fertilizer in the form of a urea-formaldehyde product, according to Example 5, a reaction product is obtained which contains 2.4 water-insoluble polymethyleneureas and 23% cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine based on formaldehyde used as the urea-formaldehyde condensation product was 71.8.
Příklad 7Example 7
Směs 60 dílů dimethylelomočoviny a 120 dílů močoviny se zahřívá 32 hodin na 170 až 180 °C. Reakční produkt obsahuje 2,1 % ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 9,3 't> kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě dimethylolmočoviny, činí 83,2A mixture of 60 parts of dimethyl-urea and 120 parts of urea was heated at 170-180 ° C for 32 hours. The reaction product contains 2.1% water-insoluble polymethyleneureas and 9.3% cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, based on formaldehyde used in the form of dimethylolurea, was 83.2.
Příklad 8Example 8
Ve válcovém, ležatém, vytápěném reaktoru opatřeném zařízením pro míchání a dopravu tuhých látek, jakož i к odvádění plynných reakčních produktů se hodinové přivádí 8,2 dílů hexamethylentetraminu a 60 dílů močoviny. Průběh teploty v reaktoru se volí takový, že na vstupu do reaktoru činí teplota 100 až 130 °C a na výstupu z reaktoru 220 až 230 °C. Dopravní rychlost se nastaví tak, aby průměrná doba prodlení činila 2,? hodiny. Z reaktoru se odtahuje hodinově přes vybírací zařízení 47,7 dílů reakčního produktu. Reakční produkt je prostý ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a obsahuje 7,5 * kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě hexamethylentetraminu, činí 77,8 %.8.2 parts of hexamethylenetetramine and 60 parts of urea are fed per hour in a cylindrical, horizontal, heated reactor equipped with a device for mixing and conveying solids, as well as to remove gaseous reaction products. The temperature curve in the reactor is chosen such that the temperature at the inlet of the reactor is 100 to 130 ° C and the outlet of the reactor is 220 to 230 ° C. The conveying speed is set so that the average residence time is 2? clock. 47.7 parts of the reaction product are withdrawn from the reactor per hour through a collector. The reaction product is free of water-insoluble polymethyleneureas and contains 7.5% cyanuric acid. The yield of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine based on formaldehyde used as hexamethylenetetramine is 77.8%.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19861677A DD130479B1 (en) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2.4-DIOXOHEXAHYDRO-1.3.5-TRIAZINE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200805B1 true CS200805B1 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=5508154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782638A CS200805B1 (en) | 1977-04-27 | 1978-04-24 | Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG30530A1 (en) |
| CH (1) | CH636864A5 (en) |
| CS (1) | CS200805B1 (en) |
| DD (1) | DD130479B1 (en) |
| DE (1) | DE2807218A1 (en) |
| FR (1) | FR2388801A1 (en) |
| GB (1) | GB1560377A (en) |
| HU (1) | HU176818B (en) |
| IT (1) | IT1105405B (en) |
| NL (1) | NL7804453A (en) |
| PL (1) | PL206390A1 (en) |
| SU (1) | SU920054A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD237437A3 (en) * | 1984-12-17 | 1986-07-16 | Leuna Werke Veb | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4-DIOXOHEXOHYDRO-1.3.5-TRIAZINE |
| DD229694A1 (en) * | 1984-12-17 | 1985-11-13 | Leuna Werke Veb | PROCESS FOR PREPARING 1,5-DIACETYL-2,4-DIOXO-HEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3035055A (en) * | 1962-05-15 | Methylene diurea | ||
| DE694823C (en) * | 1938-07-15 | 1940-08-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Method for making a triazine capsule |
-
1977
- 1977-04-27 DD DD19861677A patent/DD130479B1/en unknown
-
1978
- 1978-02-20 DE DE19782807218 patent/DE2807218A1/en not_active Withdrawn
- 1978-03-24 SU SU787770141A patent/SU920054A1/en active
- 1978-03-24 BG BG7839151A patent/BG30530A1/en unknown
- 1978-04-06 CH CH372578A patent/CH636864A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-24 CS CS782638A patent/CS200805B1/en unknown
- 1978-04-24 FR FR7812074A patent/FR2388801A1/en active Granted
- 1978-04-24 GB GB16160/78A patent/GB1560377A/en not_active Expired
- 1978-04-26 NL NL7804453A patent/NL7804453A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-04-26 PL PL20639078A patent/PL206390A1/en unknown
- 1978-04-26 IT IT49076/78A patent/IT1105405B/en active
- 1978-04-27 HU HU78LE829A patent/HU176818B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG30530A1 (en) | 1981-07-15 |
| IT1105405B (en) | 1985-11-04 |
| DE2807218A1 (en) | 1978-11-02 |
| PL206390A1 (en) | 1979-03-12 |
| DD130479A1 (en) | 1978-04-05 |
| FR2388801B1 (en) | 1983-05-20 |
| DD130479B1 (en) | 1980-03-12 |
| CH636864A5 (en) | 1983-06-30 |
| FR2388801A1 (en) | 1978-11-24 |
| NL7804453A (en) | 1978-10-31 |
| IT7849076A0 (en) | 1978-04-26 |
| SU920054A1 (en) | 1982-04-15 |
| GB1560377A (en) | 1980-02-06 |
| HU176818B (en) | 1981-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999003818A1 (en) | New chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound | |
| EP1337516A1 (en) | Process for manufacture of imidazoles | |
| CS200805B1 (en) | Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine | |
| US2413249A (en) | 1,5-bis-(1-nitro-3,5-dioxacyclohexyl)-2,4 dioxapentane | |
| Coburn et al. | An improved synthesis of 3, 6‐diamino‐1, 2, 4, 5‐tetrazine. I | |
| US4469888A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitro-2,4-diazapentane | |
| US3043840A (en) | Purification process for hydrochlorothiazide | |
| US3101335A (en) | Diureidotriazines and process for making | |
| Rykowski et al. | Ring transformations of heterocycles. 35. Potassium amide induced ring transformation of 1, 2, 4-triazines into 1, 2, 4-triazoles and 1, 3, 5-triazines | |
| RU2812574C1 (en) | Salts of 5-nitramino-[1,2,3]triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole and method for their preparation | |
| Ermakov et al. | Use of potassium sulfamate in the synthesis of heterocyclic nitramines | |
| US3178430A (en) | Cyclonite manufacture | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| FI103790B (en) | Process for the preparation of N-hydroxy-N'-diazenium oxides | |
| EP1620393B1 (en) | Process for the preparation of a urea and formaldehyde-containing aqueous solution | |
| Boudebouz et al. | Synthesis and study of glycoluril derivatives | |
| US4970321A (en) | Preparation of cyclic N,N'-dimethylureas | |
| US3450703A (en) | 2-oxo- or thio-4-hydroxy-alkyl-hexahydropyrimidines | |
| KR20000075782A (en) | Method for producing N-alkyl-N'-nitroguanidines | |
| US2852552A (en) | 1-amino-1-hydroxy-2, 2-dicyanoethylene and its salts | |
| CS204017B2 (en) | Method of producing p-nitroso-diphenyl-hydroxylamines | |
| SU1747448A1 (en) | Method of producing triamino-s-heptazin polymer | |
| Kurzer | 639. Cyanamides. Part III. The formation of substituted triazines from o-halogenophenylureas and arylsulphonyl chlorides | |
| US7563889B1 (en) | 3,3,7,7,-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-diazocinium salts and method for making the same | |
| Shtamburg et al. | Acyloxy group exchange in N-acyloxy-N-alkoxyamides |