CS200754B1 - Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof - Google Patents

Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof Download PDF

Info

Publication number
CS200754B1
CS200754B1 CS400778A CS400778A CS200754B1 CS 200754 B1 CS200754 B1 CS 200754B1 CS 400778 A CS400778 A CS 400778A CS 400778 A CS400778 A CS 400778A CS 200754 B1 CS200754 B1 CS 200754B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chg
structural units
formula
methacrylate
preparation
Prior art date
Application number
CS400778A
Other languages
English (en)
Inventor
Dusan Podhradsky
Pavol Kristian
Stefan Palagyi
Original Assignee
Dusan Podhradsky
Pavol Kristian
Stefan Palagyi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dusan Podhradsky, Pavol Kristian, Stefan Palagyi filed Critical Dusan Podhradsky
Priority to CS400778A priority Critical patent/CS200754B1/cs
Publication of CS200754B1 publication Critical patent/CS200754B1/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K1/00General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/16Extraction; Separation; Purification by chromatography
    • C07K1/22Affinity chromatography or related techniques based upon selective absorption processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Preparát eo Strukturálnyml jednotkami obecného vaoroa 1 představuje nový druh dopoeial neopísaného makromolekulérneho noeiča polyakrylátováho typu.
Podstatoepoeobu přípravy polytioglykoloyloxyetylmatakrylátu a opakujícími aa Strukturálnymi jednotkami obecného vaorea I podlá vynálezu spočívá v tom, že aa polyhydroxyetylaetakrylát a opakujícími aa Strukturálnymi jednotkami vaoroa II
0 - 1 co I 0 CHg - σκι * C - CHg 1 CO 1 0 I C - CHg - CO 1 0 1 CH- P c 1 co 1 0 I
| r2 CHg 1 CHg |
CHg - OH CHg - OH ®2
1 0 I 0 |
1 co I CH1 * CH- j ' 1 co I
1 c 1 CHg C CHg C CH- 1 1 c 1
1 CHj CO l CO l CHj
0 | 0 |
CHg 1 CHg
CHg - OH | CHg - OH
/11/ podrobí preesterifikácil a eeterom kyseliny tioglykolovej v prostředí organického roepúáladla a minerálněj kyseliny aa refluxu, pri teplota 60 až 70 °C, připadne aa pra přípravu «11čeniny eo Strukturálnyml Jednotkami obecného vaoroa I, kde
R je - CHg - CHg - O - CO -CHg - S - S - COOB , na vsniknutý polytioglykoloyloxyetylmetakrylát ao Strukturálnyml jednotkami obecného vaorea I, kde
Rje - CHg - CHg - 0 - CO - CHg - SH , posobí kyselinou 6,6'-ditiodinikotínovou pri teplota miestnoeti.
Výhodou epásobu podlá vynáleau Je, Se Jednoduchý a časové náročný postup preesterifikácie a aktlvácie umožňuje připravil chromatografický nosič vyeokej čistoty.
Obecne syntéza makromolekulárnych polytiolov sa prevádza tak, že polyhydroxyetylmata3
200 754 krylát sa preeeterifikuje esterom kyseliny tioglykolovej. Reakcia prebieha v prostředí organického rozpdštadla a minerálněj kyseliny za refluxu. Materiál sa po přesetí suší pri 70 až 90 °C. Jeho štruktúra, najma pokial ide o přítomnost síry, sa dokáže elemntárnou analýzou.
Příklad 1
Příprava polyméru so štrukturálnymi jednotkami obecného vzorca 1, kde R je - 0¾ - CHg - 0 - CO - OL, - SH
Do banky ea naváži 35,2 g noaiča Spherón P 100 (polyhydroxyetylmetakrylát), přidá sa 46,3 g metylesteru kyseliny tioglykolovej, 130 ml tetrahydrofuránu a 10 ml konc. i^SO^ .
2mes sa refluxuje 4 h, filtruje, premyje tetrahydrofuránom a suší pri teplote 80 °C. Přítomnost SH-akupín v polymére vzorca I bola potvrdená elemntárnou analýzou (% C 55,55, % H 7,19,
5,56). Obdobným spáaobom možno připravit polymér vzorca I s tým, že namiesto tetrahydrofuránu sa použije dioxán a namiesto i^SO^ plynný chlorovodík.
Příklad 2
Příprava polyméru so štrukturálnymi jednotkami obecného vzorca I, kde R je
- Ci^ - CH2 - O - CO - CEg - S - S
COOH g polyméru vzorca I pódia příkladu sa preiqyjú s 50 ml zmesi aceton - 0,05 N uhličitan sodný (6 : 4). K premytému nosičů sa přidá 10 ml roztoku kyseliny 6,6'-ditiodinikotínovej / mg kyseliny v 10 ml zmesi aceton - uhličitan sodný (6 : 4) a mieša sa 1 h pri teplote miestnosti. Mosič sa prenýva 60% acetónom v destilovanej vodě. Vazobná schopnost aktivova125 ného nosiča bola zlatěná pomocou značeného J humánneho albuminu·
125 Množstvo viazaného 'J albuminu na polymér v koncentračněj závislosti
125 J albumín/g polyméru //ug/ 125 Konc. J albuminu //Ug na ml/
55,62 2,49
129,38 4,91
175,84 9,90
379,85 24,39
482,42 41,61
840,46 90,90
1 053,41 166,66
1 324,87 285,71
1 387,24 414,95
Stanovené na základe radioaktivity polyméru po jeho inkubácii so značeným humánnym
200 754 albuminem v pufri Tria - HC1 o pH 8,0 /3o min, 25 C, něho albuminu dokonalým přebýváním.
Připravené deriváty ao Strukturálnymi Jednotkami
- CHg - CHg - 0 - CO - CHg - SH
- CHg - CHg - 0 - CO - CH - S - Sza mieěania/ a odatránaní nezreagovaobecného vzorca I, kde R Je
a vzorca II majú fyzikálně a hydrodynamická vlastnosti prakticky zhodné a vlastnostami východzieho noeiča. Aktivovaný derivát so Strukturálnymi jednotkami vzorca II kvantitativné reaguje a SH-skupinami nízkomolekulových tiolov a proteinov. Tento derivát je možná použit pri separácii tiolových od aetiolových peptidov a proteinov, pri separovaní SH enzýmov od denaturovaných enzýmov a pri ochraně SH skupin proteinov. V porovnaní a obdobnými noaičmi dextranového a polyakrylamidováho typu aa vyznačuje připravený derivát abaolútnou odolnosíou voči mikroorganizmem a stéloatou k činidlám používaným pri hydrolýze bielkovín, čo konečná vyplývá z jeho Struktúry.
PREDMET VYNÁLEZU

Claims (2)

    PREDMET VYNÁLEZU
  1. /1/,
    C - CH, I
    CH,
    CH.
    I 2 c
    I co
    I o CH,
    CH,
    I 3 c - ch2 I co
    I
    0 - R
    CH,
    CH,
    I
    I co
    I c I cu.
    kde R je - CHg CHg 0 CO CHg SH alebo
    - CHg - CHg - 0 - CO - CHg - S - S-
    COOH
    200 754
    1. Polytioglykoloyloxyerylmetakrylát a opakujúcimi aa Strukturálnymi jédnotkami obecného vzorca I
    CH, l 3
    CO i
    o
    I
    CH,
    I <*2
    I co
    CH, 1 3 CH, | 3 CH, | 3 c - I CHg - C-CHg- c - l co I co I co I 1 0 - R 1 0 - R 1 0
  2. 2. Sposob přípravy polytioglykoloyloxyetylmetakrylátu podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa polyhydroxyetylipetakrylát β opakujúcimi sa Strukturálnymi jednotkami vzorca II
    CH, | ** CH, 1 3 CH, 1 3 CH, 1 J -Ο- Ι CHg - c - ch2 - C - CH2 - i C - CO 1 co I CO | co 1 1 0 1 0 1 0 1 0 1 1 I I CH, | * CH, | * ®2 CIL, CÍL, CHg - OH 1 0¾ - OH CÍL, t 0 1 0 1 CO | CH, | J CH, | J 1 CO | 1 -ο- Ι cb2 - 1 C - CH, I ά 1 C - CH, | ‘ 1 c 1 CH3 CH3 CO I CO I 1 0 | 1 0 1 CH, | * | 0¾ CH2 - OH CH2 - OH
    podrobí preesterifikácii s esterom kyseliny tioglykolovej v prostředí organického rozpúšíadla a minerálněj kyseliny za refluxu pri teplote 60 až 70 °C, připadne sa pre přípravu zlúčeniny so Strukturálnymi jednotkami obecného vzorca 1, kde R je^
    COOH
    - CH, O - CO - CH na vzniknutý polytioglykoloyloxyetylmetakrylát so Strukturálnymi jednotkami obecného vzorca I, kde R je
    - CBg
    C^
    CO
    CH - SH posobí kyselinou 6,6'-ditiodinikotínovou pri teplote miestnosti.
CS400778A 1978-06-19 1978-06-19 Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof CS200754B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS400778A CS200754B1 (en) 1978-06-19 1978-06-19 Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS400778A CS200754B1 (en) 1978-06-19 1978-06-19 Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200754B1 true CS200754B1 (en) 1980-09-15

Family

ID=5381814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS400778A CS200754B1 (en) 1978-06-19 1978-06-19 Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS200754B1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8980238B2 (en) 2009-09-30 2015-03-17 Thiomatrix Forschungs—Und Beratungs GmbH Mucoadhesive polymers having vitamin B partial structures

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8980238B2 (en) 2009-09-30 2015-03-17 Thiomatrix Forschungs—Und Beratungs GmbH Mucoadhesive polymers having vitamin B partial structures
EP2482852B1 (de) * 2009-09-30 2017-11-22 ThioMatrix Forschungs- und Beratungs GmbH Mukoadhäsive polymere mit vitamin b-teilstrukturen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4149003A (en) Pyridine disulfide compounds
Axen et al. Preparation of modified agarose gels containing thiol groups
CA2348998A1 (en) Lipoic acid derivatives and their use in treatment of disease
ES8203076A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de guanidina.
RU2436790C2 (ru) Способы конвергентного синтеза производных калихимицина
US6462179B1 (en) Phenyldiboronic acid reagents and complexes
US4286964A (en) Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates
KR890003784A (ko) 바나딜 유기-무기 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 유기-무기 화합물을 함유하는 제약학적 조성물
CA1134381A (en) Preparation of functional sulphonated siliconated inorganic solids
CS200754B1 (en) Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof
SK42497A3 (en) Colchicine derivatives, preparation method thereof, pharmauceutical composition containing the same and their use
Gorecki et al. Polymer-bound dihydrolipoic acid: A new insoluble reducing agent for disulfides
DE69717117T2 (de) Komplexreagenzien und komplexe, die eine borsäureverbindung enthalten
ES8106482A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos acidos feni- lalcanoicos
US4312861A (en) Pharmaceutical compositions containing N-alkyl-N-(nuclearly-substituted) benzylamines having vasotonia-regulating activity
FR2551442A1 (fr) Nouveaux derives furaniques, leur preparation et leur application
Heap et al. 630. Organo-lead compounds. Part II.(a) Novel types in the trialkyl-lead series.(b) Further examples of sternutators
CN107383054A (zh) 一种含二硫键长臂生物素及其制备方法
Bayer et al. The use of a homologous series of affinity labeling reagents in the study of the biotin transport system in yeast cells
JPS61173778A (ja) 重合体担体の活性化方法
FI69961C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett hexoprenalinresinat meden laongvarig bronkolytisk och tokolytisk verkan
EP0915832A1 (en) Boronic compound complexing reagents and highly stable complexes
Stults et al. Preparation of phosphorylcholine derivatives of bovine serum albumin and their application to the affinity chromatography of C-reactive protein
SU677293A1 (ru) Актиноцил-бис-( @ -диметиламинопропил)-амин, обладающий противоопухолевой активностью
Murata et al. THE ACTION OF BACTERIAL THIAMINASE I ON THIAMINE I. A DECOMPOSITION PRODUCT OF THIAMINE, PYRIMIDINYL-CYSTEINE