CS200754B1 - Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof - Google Patents
Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS200754B1 CS200754B1 CS400778A CS400778A CS200754B1 CS 200754 B1 CS200754 B1 CS 200754B1 CS 400778 A CS400778 A CS 400778A CS 400778 A CS400778 A CS 400778A CS 200754 B1 CS200754 B1 CS 200754B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chg
- structural units
- formula
- methacrylate
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- GSASOFRDSIKDSN-UHFFFAOYSA-N 6-[(5-carboxypyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1SSC1=CC=C(C(O)=O)C=N1 GSASOFRDSIKDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N alpha-mercaptoacetic acid Natural products OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- -1 thioglycolic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 5
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 102000008100 Human Serum Albumin Human genes 0.000 description 1
- 108091006905 Human Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- KHEKLZVNKFOJEG-UHFFFAOYSA-L disodium propan-2-one carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.[Na+].CC(=O)C.[Na+] KHEKLZVNKFOJEG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/22—Affinity chromatography or related techniques based upon selective absorption processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Preparát eo Strukturálnyml jednotkami obecného vaoroa 1 představuje nový druh dopoeial neopísaného makromolekulérneho noeiča polyakrylátováho typu.
Podstatoepoeobu přípravy polytioglykoloyloxyetylmatakrylátu a opakujícími aa Strukturálnymi jednotkami obecného vaorea I podlá vynálezu spočívá v tom, že aa polyhydroxyetylaetakrylát a opakujícími aa Strukturálnymi jednotkami vaoroa II
| 0 - 1 co I 0 | CHg - | σκι * C - CHg 1 CO 1 0 I | C - CHg - CO 1 0 1 | CH- P c 1 co 1 0 I |
| | r2 | CHg | 1 CHg | | ||
| 0¾ | CHg - OH | CHg - OH | ®2 | |
| 1 0 I | 0 | | |||
| 1 co I | CH1 * | CH- j ' | 1 co I | |
| 1 c 1 | CHg | C CHg | C CH- 1 | 1 c 1 |
| 1 CHj | CO l | CO l | CHj | |
| 0 | | 0 | | |||
| CHg | 1 CHg | |||
| CHg - OH | | CHg - OH |
/11/ podrobí preesterifikácil a eeterom kyseliny tioglykolovej v prostředí organického roepúáladla a minerálněj kyseliny aa refluxu, pri teplota 60 až 70 °C, připadne aa pra přípravu «11čeniny eo Strukturálnyml Jednotkami obecného vaoroa I, kde
R je - CHg - CHg - O - CO -CHg - S - S - COOB , na vsniknutý polytioglykoloyloxyetylmetakrylát ao Strukturálnyml jednotkami obecného vaorea I, kde
Rje - CHg - CHg - 0 - CO - CHg - SH , posobí kyselinou 6,6'-ditiodinikotínovou pri teplota miestnoeti.
Výhodou epásobu podlá vynáleau Je, Se Jednoduchý a časové náročný postup preesterifikácie a aktlvácie umožňuje připravil chromatografický nosič vyeokej čistoty.
Obecne syntéza makromolekulárnych polytiolov sa prevádza tak, že polyhydroxyetylmata3
200 754 krylát sa preeeterifikuje esterom kyseliny tioglykolovej. Reakcia prebieha v prostředí organického rozpdštadla a minerálněj kyseliny za refluxu. Materiál sa po přesetí suší pri 70 až 90 °C. Jeho štruktúra, najma pokial ide o přítomnost síry, sa dokáže elemntárnou analýzou.
Příklad 1
Příprava polyméru so štrukturálnymi jednotkami obecného vzorca 1, kde R je - 0¾ - CHg - 0 - CO - OL, - SH
Do banky ea naváži 35,2 g noaiča Spherón P 100 (polyhydroxyetylmetakrylát), přidá sa 46,3 g metylesteru kyseliny tioglykolovej, 130 ml tetrahydrofuránu a 10 ml konc. i^SO^ .
2mes sa refluxuje 4 h, filtruje, premyje tetrahydrofuránom a suší pri teplote 80 °C. Přítomnost SH-akupín v polymére vzorca I bola potvrdená elemntárnou analýzou (% C 55,55, % H 7,19,
5,56). Obdobným spáaobom možno připravit polymér vzorca I s tým, že namiesto tetrahydrofuránu sa použije dioxán a namiesto i^SO^ plynný chlorovodík.
Příklad 2
Příprava polyméru so štrukturálnymi jednotkami obecného vzorca I, kde R je
- Ci^ - CH2 - O - CO - CEg - S - S
COOH g polyméru vzorca I pódia příkladu sa preiqyjú s 50 ml zmesi aceton - 0,05 N uhličitan sodný (6 : 4). K premytému nosičů sa přidá 10 ml roztoku kyseliny 6,6'-ditiodinikotínovej / mg kyseliny v 10 ml zmesi aceton - uhličitan sodný (6 : 4) a mieša sa 1 h pri teplote miestnosti. Mosič sa prenýva 60% acetónom v destilovanej vodě. Vazobná schopnost aktivova125 ného nosiča bola zlatěná pomocou značeného J humánneho albuminu·
| 125 Množstvo viazaného 'J albuminu na polymér v koncentračněj závislosti | |
| 125 J albumín/g polyméru //ug/ | 125 Konc. J albuminu //Ug na ml/ |
| 55,62 | 2,49 |
| 129,38 | 4,91 |
| 175,84 | 9,90 |
| 379,85 | 24,39 |
| 482,42 | 41,61 |
| 840,46 | 90,90 |
| 1 053,41 | 166,66 |
| 1 324,87 | 285,71 |
| 1 387,24 | 414,95 |
Stanovené na základe radioaktivity polyméru po jeho inkubácii so značeným humánnym
200 754 albuminem v pufri Tria - HC1 o pH 8,0 /3o min, 25 C, něho albuminu dokonalým přebýváním.
Připravené deriváty ao Strukturálnymi Jednotkami
- CHg - CHg - 0 - CO - CHg - SH
- CHg - CHg - 0 - CO - CH - S - Sza mieěania/ a odatránaní nezreagovaobecného vzorca I, kde R Je
a vzorca II majú fyzikálně a hydrodynamická vlastnosti prakticky zhodné a vlastnostami východzieho noeiča. Aktivovaný derivát so Strukturálnymi jednotkami vzorca II kvantitativné reaguje a SH-skupinami nízkomolekulových tiolov a proteinov. Tento derivát je možná použit pri separácii tiolových od aetiolových peptidov a proteinov, pri separovaní SH enzýmov od denaturovaných enzýmov a pri ochraně SH skupin proteinov. V porovnaní a obdobnými noaičmi dextranového a polyakrylamidováho typu aa vyznačuje připravený derivát abaolútnou odolnosíou voči mikroorganizmem a stéloatou k činidlám používaným pri hydrolýze bielkovín, čo konečná vyplývá z jeho Struktúry.
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (2)
- /1/,C - CH, ICH,CH.I 2 cI coI o CH,CH,I 3 c - ch2 I coI0 - RCH,CH,II coI c I cu.kde R je - CHg CHg 0 CO CHg SH alebo- CHg - CHg - 0 - CO - CHg - S - S-COOH200 7541. Polytioglykoloyloxyerylmetakrylát a opakujúcimi aa Strukturálnymi jédnotkami obecného vzorca ICH, l 3CO ioICH,I <*2I co
CH, 1 3 CH, | 3 CH, | 3 c - I CHg - C-CHg- c - l co I co I co I 1 0 - R 1 0 - R 1 0 - 2. Sposob přípravy polytioglykoloyloxyetylmetakrylátu podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa polyhydroxyetylipetakrylát β opakujúcimi sa Strukturálnymi jednotkami vzorca II
CH, | ** CH, 1 3 CH, 1 3 CH, 1 J -Ο- Ι CHg - c - ch2 - C - CH2 - i C - CO 1 co I CO | co 1 1 0 1 0 1 0 1 0 1 1 I I CH, | * CH, | * ®2 CIL, CÍL, CHg - OH 1 0¾ - OH CÍL, t 0 1 0 1 CO | CH, | J CH, | J 1 CO | 1 -ο- Ι cb2 - 1 C - CH, I ά 1 C - CH, | ‘ 1 c 1 CH3 CH3 CO I CO I 1 0 | 1 0 1 CH, | * | 0¾ CH2 - OH CH2 - OH podrobí preesterifikácii s esterom kyseliny tioglykolovej v prostředí organického rozpúšíadla a minerálněj kyseliny za refluxu pri teplote 60 až 70 °C, připadne sa pre přípravu zlúčeniny so Strukturálnymi jednotkami obecného vzorca 1, kde R je^COOH- CH, O - CO - CH na vzniknutý polytioglykoloyloxyetylmetakrylát so Strukturálnymi jednotkami obecného vzorca I, kde R je- CBgC^COCH - SH posobí kyselinou 6,6'-ditiodinikotínovou pri teplote miestnosti.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS400778A CS200754B1 (en) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS400778A CS200754B1 (en) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200754B1 true CS200754B1 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=5381814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS400778A CS200754B1 (en) | 1978-06-19 | 1978-06-19 | Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200754B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8980238B2 (en) | 2009-09-30 | 2015-03-17 | Thiomatrix Forschungs—Und Beratungs GmbH | Mucoadhesive polymers having vitamin B partial structures |
-
1978
- 1978-06-19 CS CS400778A patent/CS200754B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8980238B2 (en) | 2009-09-30 | 2015-03-17 | Thiomatrix Forschungs—Und Beratungs GmbH | Mucoadhesive polymers having vitamin B partial structures |
| EP2482852B1 (de) * | 2009-09-30 | 2017-11-22 | ThioMatrix Forschungs- und Beratungs GmbH | Mukoadhäsive polymere mit vitamin b-teilstrukturen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4563304A (en) | Pyridine compounds modifying proteins, polypeptides or polysaccharides | |
| US4149003A (en) | Pyridine disulfide compounds | |
| EP2298736B1 (en) | Hydrazine-based and carbonyl-based bifunctional crosslinking reagents | |
| EP0216553A2 (en) | Acridine ester and acridinium ester synthesis | |
| US6462179B1 (en) | Phenyldiboronic acid reagents and complexes | |
| KR890003784A (ko) | 바나딜 유기-무기 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 유기-무기 화합물을 함유하는 제약학적 조성물 | |
| US4286964A (en) | Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates | |
| CA1134381A (en) | Preparation of functional sulphonated siliconated inorganic solids | |
| CS200754B1 (en) | Polythioglycoloyloxyethylmethacrylate and process for preparing thereof | |
| RU2202555C2 (ru) | Биоконъюгационные комплексы, способы их получения (варианты), фенилборнокислые комплексообразующие реагенты, фенилборнокислые поперечно-сшивающие реагенты, набор средств или система, способ выделения требуемой популяции клеток | |
| US4166820A (en) | Selenium compounds | |
| Gorecki et al. | Polymer-bound dihydrolipoic acid: A new insoluble reducing agent for disulfides | |
| DE69717117T2 (de) | Komplexreagenzien und komplexe, die eine borsäureverbindung enthalten | |
| ES8106482A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos acidos feni- lalcanoicos | |
| FR2551442A1 (fr) | Nouveaux derives furaniques, leur preparation et leur application | |
| AU3817997A (en) | Boronic compound complexing reagents and highly stable complexes | |
| CN114835753A (zh) | 一种光裂解砷-巯基标签化合物及其应用 | |
| Grillot et al. | The Mechanism of the Acid-Catalyzed Rearrangement of N-Arylaminomethyl Aryl Sulfides | |
| JPS61173778A (ja) | 重合体担体の活性化方法 | |
| CN107383054A (zh) | 一种含二硫键长臂生物素及其制备方法 | |
| FI69961C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett hexoprenalinresinat meden laongvarig bronkolytisk och tokolytisk verkan | |
| EP0105525B1 (de) | Neue Thiohydrazin-1,2-dicarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| MURATA et al. | THE ACTION OF BACTERIAL THIAMINASE I ON THIAMINE I. A DECOMPOSITION PRODUCT OF THIAMINE, PYRIMIDINYL-CYSTEINE | |
| GB1494058A (en) | Deodorizing and smell-removing composition and process of using same | |
| JPS54141763A (en) | O-(maleimidoacyl)hydroxamic acid derivative |