CS200146B1 - N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof - Google Patents
N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS200146B1 CS200146B1 CS36179A CS36179A CS200146B1 CS 200146 B1 CS200146 B1 CS 200146B1 CS 36179 A CS36179 A CS 36179A CS 36179 A CS36179 A CS 36179A CS 200146 B1 CS200146 B1 CS 200146B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenoxyalkyl
- oxides
- piperidine
- piperidin
- omega
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N n-hydroxypiperidine Chemical class ON1CCCCC1 LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 ozene Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RSUFKEGMFFPMIB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenoxyethyl)piperidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCN1CCCCC1 RSUFKEGMFFPMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004680 hydrogen peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
(54) N-(<n-fenoxyalkyl) piperidln-N-oxidy a sp&eob ich přípravy
Vynález sa týká. N-(cj-fenoxyalkyl)piperidín-N-oxidov obeeného vzorca.
kde n značí 2 až 10, a sp&sobu ich přípravy. V súčasnosti majú asiínoxidy váaka niektorým svojim výhodným vlastnostiam široká využitie v priemysle. Používajú sa ako detergenčné, povrchovoaktívne látky, antioxidapty, dezinficienciá, kancerostatiká apod.. Zlúčeniny, ktoré sú podstatou vynálezu, aú nové, doteraz v literatúre neoplsané a zistili aa u nich doteraz neznáme účinky na niektoré kmene mikroorganizmev. Tento antimikrobiálny účinok bol vyšší alebo zrovnatelný s preparútmi typu améniových soli používanými v súčasnosti u nás.
Ako je z literatúry známe, dajú sa amínoxidy pripraviť niekolkými spAsobmi /oxidáciou kyselinou Carovou, ozénom, hydrogénporoxidmi za katalýzy soli kovov, peroxidem vodíka apod./ Oxidácia má oproti iným sp&sobom přípravy amínoxidov tú výhodu, že vznikajú produkty vo vyaokom výtažku, vysokej čistoty, za použitia len malého množstva rozpúšťadla a reakčni doba je v porovnaní a inými metédami přípravy amínoxidov podstatné kratšia.
Nové zlúčeniny sa prlpravujú sp&sobom podía vynálezu, ktorého podstatou je, žo sa oxiduje příslušný terciárny amin N-(u>-fenoxýalkyl)piperidin 30 % vodným roztokom peroxidu vodíkav metanole pri teplote 60 °C počas 3 hodin.
200 146
200 148
Ka ilustráciu spdsobu přípravy ako i niektorých fyzikálnych konfitát sú uvedené následovně příklady.
Přiklad 1
V 20 mi metanolu sa rozpustí 0,1 mol N-(2-fenoxyetyl)piperidínu, zahřeje sa na 80 °C a pri tejto teplote ea přidá 0,12 mel 30% vodného roztoku peroxidu vodíka. Reakčná zmes sa nechá doreagovať ešte 3 hodiny. Po ochladeni, rozložení prebytočného peroxidu vodíka, odpa roní vody a 'rozpúšťadla sa surový produkt prekryStalizujo niekoíko krát do konfitantnej teploty topenia· Výťažok K-(2-fenoxyetyl)piperidín-N-oxidu je 79 %, t.t. 140 až 143 °C, elementárna analýza (vypočltané/nájderié 070,56/69,95, 08,65/8,89, 06,33/6,25, λ „ =219,270 nm.
. na* ,
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, na oxidáeiu sa však použil K-(5-fenoxypentyl)piperidín. Výťažok produktu je 86 %, t.t. 166 až 169 °C, elementárna analýza (vypočítané/nájdené %): 072,97/72,64, 09,57/9,58, 05,32/5,09^^^221,271 nm.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáeiu sa vfiak použil K-(8-fenoxyoktyl{piperidín. Výťažok produktu je 86 %, t.t. 117 až 120 °C, elementárna analýza (vypočl tané/nájdené %): 074,71/74,22, 010,23/9,98, 04,59/4,51, λ«220,271 nm.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. N-(ůi-fenoxyalkyl) piperidín-N-oxidy obecného vzorca kde n značí 2 až 10.
- 2* SpOsob přípravy zlúčenín podía bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sana N-(6J-fenoxyalkyl)piperidíny obecného vzorca.kde n má ten istý význam ako v bode 1, pOsobí 30% vodným roztokom peroxidu vodíka pri teploto 60 °C počas3 hodin v prostředí metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36179A CS200146B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36179A CS200146B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200146B1 true CS200146B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5335551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS36179A CS200146B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200146B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS36179A patent/CS200146B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD157190A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer sulfonamide | |
| DE2543252A1 (de) | Phenylsulfinylalkylamidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende heilmittel | |
| CS200146B1 (en) | N-/omega-phenoxyalkyl/piperidin-n-oxides and process for preparing thereof | |
| CASTLE et al. | Synthesis of some 2-(3-indolylethenyl)-and 2-(2-pyrrylethenyl)-pyridines and hydrogenated analogs | |
| US3450707A (en) | Certain 2-anilino-pyridine derivatives | |
| US2826584A (en) | Pyridylethylpentachlorophenyl sulfides | |
| US2811527A (en) | Derivatives of thieno (3, 2-b) pyridine and method of preparing same | |
| IL272269A (en) | Process for the preparation of glycopyrolate tosilate | |
| Bergstrom et al. | The Preparation and Properties of Some 4-Substituted Isoquinolines1 | |
| DE1470216A1 (de) | Omega-Amino-2-Aryl-2-Pyridyl-Alkanamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
| US3313822A (en) | Diphenyl substituted aminoalkyl pyridines | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| US3097212A (en) | N-methyl-z- | |
| US2828315A (en) | Procaine salt of pyridoxal phosphate and process | |
| DE1593871A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylaethern | |
| DE69420362T2 (de) | Makrozyklische Verbindungen und ihre Verwendung als Pharmazeutika | |
| DE1620305A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoisoxazolderivaten | |
| US3052603A (en) | Trifluoromethylhydroxybenzoic acids and their group i metal salts | |
| US2506019A (en) | Carboxyphenylamino-amino-diphenyl sulfide and preparation thereof | |
| DE851066C (de) | Verfahren zur Herstellung von antihistaminischen Substanzen | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| US3052683A (en) | 4-phenyl-1-(2-phenylsulfinylethyl)-4-propionoxypiperidine and method for its preparation | |
| US3159639A (en) | Catalytic hydrogenation of pyridylcarboxylic acids and pyridylalkylcarboxylic acids | |
| US2529865A (en) | Pyridylalkyl esters of aromatic substituted acetic acids |