CS200115B1 - Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy - Google Patents
Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS200115B1 CS200115B1 CS776578A CS776578A CS200115B1 CS 200115 B1 CS200115 B1 CS 200115B1 CS 776578 A CS776578 A CS 776578A CS 776578 A CS776578 A CS 776578A CS 200115 B1 CS200115 B1 CS 200115B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- betaines
- aminoundecanoic acid
- preparing
- carboxydecyl
- bromide
- Prior art date
Links
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- -1 10-carboxydecyl Chemical group 0.000 claims description 3
- IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 11-bromo-undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCBr IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UPUXKBBFYGSMDX-UHFFFAOYSA-N 10-carboxydecyl-decyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(O)=O UPUXKBBFYGSMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FHJIRNQODJKHTH-UHFFFAOYSA-N butyl-(10-carboxydecyl)-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(O)=O FHJIRNQODJKHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej typu N-(lO-karboxydecyl)alkyldimetylaméniumbromidov obecného vzorca I
R(CH3)2d®-(CH2)lo-COcP HBr , (I), kde R značí alkylový reťazec s počtom atémov uhlíka 4 až 18, a spósobu ich přípravy. Ako je známe, niektoré organické amóniové soli, ktorých molekula obsahuje najmenej jeden dlhý alkylový reťazec, vykazujú okrem iných vlastností aj letálne účinky na rózne kmene mikroorganizmov. U zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, sa zistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. Ich aktivita /optimálna dlžka reťazca R je C^2 až C^/ je v porovnaní s prostriedkami tohoto typu používanými v súčasnosti vyššia.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sa prlpravujú reakciou příslušného alkyldimetylaminu s kyselinou 11-brémundekánovou v prostredíetanolu pri teplote kúpela 100 až 110 °C počas 24 hodin.
Příklady ilustrujú vyššie uvedené zlúčeniny a spósob ich přípravy.
200 115
200 US
Příklad 1
Ekvimolárna zmes kyseliny 11-brómundekánovej a butyldimetylamínu sa nechá reagovať v 30 ml etanolu pri teplote kúpela 100 až 110 °c počas 24 hodin. Po oddestilování rozpúSťadla a prekryStalizovaní sa ziska N-(10-karboxydecyl)butyldimetylamóniumbromid vo výtažku 42 %; t.t. 81 až 82 °C; Rp=0,78; IČ-spektrálne charakteristiky: 5 (CO) 1725, -9(CH) 2935, 2860, úfCHg) 1470 cm-1 /v KBr tablete/.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, do reakcie sa vfiak použil decyldimetylamín. Vzniká N-(10-karboxydecyl)decyldimetylamóniumbromid vo výtažku 45 %; t.t. 89 až 90 °C; Rp=0,59; IČ-spektrálne charakteristiky: \?(C0) 1725, (CH) 2935, 2860, 5(CH2) 1475 cm1 /v KBr tablete/.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, do reakcie sa použil dimetyloktadecylamin. Vzniká N-(10-karboxydecyl)dimetyloktadecylamóniumbromid vo výtažku 50 %; t.t. 102 až 103 °C; RF=0,19; IČ-spektrálne charakteristiky: Ό(CO) 1725, \>(CH) 2920, 2860, 5(CHg)
1475 cm”1 /v KBr tablete/.
Všetky zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú biele, nehygroskopická krystalické látky, rozpustné v etanole, metanole, chloroforme, málo rozpustné vo vodě, aceténe, nerozpustné v benzéne, étere a petrolétere.
Claims (2)
1. Betaíny kyseliny 11-aminoundekánovej typu N-(10-karboxydecyl)alkyldimetylamóniumbromidov obecného vzorca I *
R(CH3)2I^-(CH2)10-C0CP HBr (I), kde R značí alkylový retazec s počtom atémov uhlíka 4 až 18.
2. Spdsob přípravy zlúčenín podía bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá zreagovat alkyldimetylamln obecného 'vzoroa II
R-N(CH3)2 (II), kde R má ten istý význam ako v bode 1, s kyselinou 11-brémundekánovou v prostředí etanolu pri teplote kúpela 100 až 110 °C počas 24 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776578A CS200115B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776578A CS200115B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200115B1 true CS200115B1 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5427338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776578A CS200115B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200115B1 (sk) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS776578A patent/CS200115B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| Seki et al. | Studies on hypolipidemic agents. II. Synthesis and pharmacological properties of alkylpyrazole derivatives | |
| CS200115B1 (cs) | Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy | |
| SU1491339A3 (ru) | Способ получени кристаллической формы моноэтаноламиновой соли N-(2-пиридил)-2-метил-4-окси-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамида 1,1-диоксида-полиморфа @ | |
| US3090810A (en) | Benzyl thioureas | |
| US3880871A (en) | Isothiocyanophenyl substituted imidazoles | |
| US3668206A (en) | Heterocyclic amine derivatives of 5,8-dihydronaphthyloxy propanols | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| HU187471B (en) | Process for preparing n-acyl-triptamine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents | |
| US3758546A (en) | Methoxy amine derivatives and process for preparing them | |
| IL31463A (en) | 1-formyl-3-nitro-azacycloalkan-2-ones and process for their production | |
| US3270056A (en) | Nu-alkynyl-naphthylalkylamines | |
| US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
| CS200114B1 (sk) | Jhnániové soli esterov kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich pripravy | |
| CS195217B1 (cs) | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby | |
| SU1416055A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров N-замещенной о-аминобензойной кислоты | |
| Mitsuhashi | Mechanism of the reaction of 1, 3-diaryltriazenes with tetracyanoethylene in the presence of acetic acid | |
| US2422544A (en) | N-(2-hydroxy-ethyl)-ethylenediamine disalt of 2.6-dinitro-4-cyclohexyl-phenol | |
| CA1102803A (en) | Process for the production of substituted sulphoximides | |
| GB2056441A (en) | Derivatives of benzo(b)furan and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3646144A (en) | Drug with hypertensive action on the base of 1-(3 4 - dimethoxy - 4-hydroxyphenyl)-2-monomethylaminoethanol | |
| US4125616A (en) | Pyridoxylidine amino benzoate compounds | |
| US4129561A (en) | Anti-ulcer methano-dibenzazocines derivatives | |
| SU299511A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ АМИДОВ рАЛКОКСИВИНИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ |