CS199959B1 - Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane - Google Patents
Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane Download PDFInfo
- Publication number
- CS199959B1 CS199959B1 CS82678A CS82678A CS199959B1 CS 199959 B1 CS199959 B1 CS 199959B1 CS 82678 A CS82678 A CS 82678A CS 82678 A CS82678 A CS 82678A CS 199959 B1 CS199959 B1 CS 199959B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- preparing
- vinylfuran
- vinylfurane
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylfuran Chemical compound C=CC1=CC=CO1 QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 199 959 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 09 02 78 (21) PV 826-78 (51) Int. Cl.3 C 07 D 307/71
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené 30 11 79 (45) Vydané 30 09 82 (75)
Autor vynálezu VÉGH DANIEL ing.CSc.,
KOvXČ JAROSLAV prof.ing.DrSc., BRATISLAVA (54) Spoaob přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu 1
Vynález sa týky sposobu přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu. Wiley R.H. a Smith N.R. v J.Araer. Chem. Soo. 22» 5198, 5199 (1950) popisujů přípravu tejto zlúčeniny z 3-(5-nitro-2-fu-ryl) akrylovej kyseliny dekarboxyláoiou v chinolíne za použitia Cu katalyzátore, pričomvýfažok reakcie 12,5 % pri relativné malej termostabilite 5-nitro-2-vinylfuránu nie je do-statočne rentabilný. Značným pokrokom je sposob přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu podía čs.autorského osvedčenia δ. 191 367, kde základnou východiskovou látkou je 5-nitro-2-furalde-hyd. Postup podía tohto autorského osvedčenia véak nezaručuje dostatočné výtažky a čistotufinálneho produktu.
VySSie uvedené nedostatky sú odstránenó sposobom přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu podíavynálezu, ktoróho podstata spočívá v tqm, že 5-nitro-2-furfuryltrifenylfosfoniumbromidreaguje s formaldehydom za přítomnosti 'uhličitanov,hydrouhličitanov a hydroxidov alkalic-kých kovov v prostředí vody, organických rozpúšíadiel ako formaldehydu, éteru, tetrahydro-furánu, dioxánu, benzónu, petroléteru resp. v ich zmesiach v rozmedzí teplit -30 až +50 °C.
Reakcia prebieha podía Bohémy: °2N Jj/°Xj_CH2",^C6H5)3®r + CH2° B °2N ~^0Χ|-0Η=“ CH2 + ^6^33^ ° (H) (I) B = NaHCO^j Na2CO3J KHCO3j K2C03{ K0H{ NaOH; popřípadě MgCO-j} CaCOj? Mg(0H)2; Ca(0H)2· 199 959
Claims (1)
- 2 189 959 Výhody spoeobu přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu podía vynálezu spočívajú v nenáročnostiprovedenia syntézy z poměrně dostupných surovin. 5-nitro-2-vinylfurán sa získává vo vyso-kom výíažku (80 až 90 %) a čistotě, takže sa može použit ako nová východisková surovina precelý rad syntéz nových antibakterlálnych 5-nitro-2-furyletánovych zlúčenin ako kopolymerač-ná na přípravu biologicky aktívnych polymérov a vlákien. Predmet vynálezu iluatrujú, ale neobmedzujú nasledujúce příklady prevedenia. Příklad 1 K 4,67 g (0,01 mol) 5-nitro-2-furfuryltrifenylfosfoniumbromidu v 40 ml 40 % formalde-hydu sa prikvapkáva 10 ml 10 % roztoku HagCO^pri teplotě 25 °C. Pridávanie bázy Je regulo-vané teplotou a změnou farby roztoku z červenej do tmavohnedej. Po přidaní bázy sa miešaroztok ešte 3 hodiny při teploto laboratoria. Získaná zmes sa extrahuje trikrát po 50 mléteru, éter sa oddestiluje za vákua a zvyéok sa naleje na ohromatografickú kolonu s AlgO^(eluant hexan, heptán reep. petroléter). Získá sa 1,25 g (90 %) žltej kryataliokej zlúče-niny 5-nitro-2-vinylfuránu o b.t. 49 až 51 °C. Příklad 2 K 4,67 g (0,01 mol) 5-nitro-2-furfuryltrifenylfosfoniumbroraidu v 50 ml 40 % formalde-hydu a 50 ml éteru sa prl teploto -10 až -5 °C prikvapkáva 40 ml 1 % vodného roztoku NaOH.Pridávanie bázy vyžaduje 15 minút. Po přidaní sa reakčná zmes mieša 1 hodinu prl teplotelaboratoria. éterová vrstva sa extrahuje s dvorní 50 ml dávkami éteru. Po oddestilovaníéteru zvyšok sa opracovává analogicky ako v příklade 1. Výtažek 1,1 g (80 %) 5-nitro- 2-vinylfuránu. Příklad 3 K 4,67 g (0,01 mol) 5-nitro-2-furfuryltrlfenylfoefoniumbromidu v 400 ml 40 % formal-dehydu a 600 ml benzénu sa prikvapkáva za intenzivného miešania 200 ml 5 % roztoku NaHCO^,prl teplote laboratoria. Po přidaní bázy sa mieša ešte 3 hodiny pri teplote laboratoria a10 minút prl 30 až 45 °C. Benzénová vrstva sa oddělí od vodnéj. Po oddestilovaní benzénuza vákua sa spracováva analogicky ako v příklade 1. Výťažok ll,17g (81%) 5-nitro-2-vlnyl-furánu. PREDMET VYNÁLEZUSpoaob přípravy 5-nitro-2-vinylfuránu vzoroa I,CH„ (I) vyznačujúel sa tým, y-Q že 5-nitro-2-furfuryltrifenylfosfóniumbromid vzoroa IICH2 - ř(C6H5)3 Br ( sa reaguje s formaldehydom vzoroa CH2—0, za přítomnosti uhličitanov, hydrouhličitanev ahydroxydov alkalických kovov v prostředí vody, organických rozpúšíadiel ako formaldehydu, 3 198959 éteru, tetrahydrofuránu, dioxánu, benzénu, petroléteru, reep. v ich zmeslach v rozmedzíteplot -30 až +50 °C. *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82678A CS199959B1 (en) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82678A CS199959B1 (en) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199959B1 true CS199959B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5341130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82678A CS199959B1 (en) | 1978-02-09 | 1978-02-09 | Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199959B1 (cs) |
-
1978
- 1978-02-09 CS CS82678A patent/CS199959B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10421708B2 (en) | Sensitizer for UV-LED photocuring and preparation method and use thereof | |
| CN105001081A (zh) | 一种蒽系增感剂及其在uv-led光固化体系中的应用 | |
| CN112920160B (zh) | 基于环状缩醛结构的可降解单体、其合成方法及应用 | |
| CS199959B1 (en) | Process for preparing 5-nitro-2-vinylfurane | |
| Yu et al. | Direc T Facile Tetrahydrofuranylation of Alcohols in p-TsCl/NaH/THF System | |
| ISHIBASHI et al. | Synthesis of the Erythrinan Skeleton by Acid-Promoted Cyclization of N-(3-Oxo-1-cyclohexen-1-yl)-N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl) ethyl]-α-(methylsulfinyl) acetamide | |
| US3806540A (en) | Unsaturated carboxylic acid esters | |
| Elix et al. | Synthetic confirmation of the structure of the lichen benzyl esters alectorialic and barbatolic acids | |
| US2864852A (en) | Acylated keto esters and keto nitriles | |
| SU583738A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенил-2-метил-1-бутен-1-карбоновой кислоты | |
| US3301859A (en) | Cinchoninic acids and use in process for quinolinols | |
| GB2053222A (en) | Prostaglandin intermediates | |
| JPS60204790A (ja) | Ｄ―（＋）―ビオチンの製造方法 | |
| CN117534554B (zh) | 一种去氧紫草素的制备方法 | |
| US2816898A (en) | Aryl halogen substituted dioxanes and dioxins and processes | |
| KR840000948B1 (ko) | PGI_2의 9-데옥시-9a-메틸렌 등배전자체의 제조방법 | |
| CN107188880B (zh) | 2-((4r,6s)6溴甲基2氧代-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的制备方法 | |
| CN101723869A (zh) | 一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法 | |
| SU571474A1 (ru) | Способ получени ацетоксиметилмезитилена | |
| Naoshima et al. | Synthesis of a Prostaglandin Intermediate and Synthesis of Dihydrojasmone and Methyl Dihydrojasmonate | |
| CA1121812A (en) | 19-methyl-9-keto-15-hydroxy-prost-18-enoic acid derivatives and process of their preparation | |
| Ramanathan et al. | Phosphonium salts and aldehydes from the convenient, anhydrous reaction of aryl acetals and triphenylphosphine hydrobromide | |
| CS200896B1 (cs) | P-cyklopentylakrylofenón a sp6aob jeho přípravy | |
| CN105646216A (zh) | 2-氟-3-羟基丙酸甲酯合成方法 | |
| KATSUURA et al. | Heteroaromatic Analogs of Benzomorphan. Synthesis of Novel Thiazolo [4, 5-f] morphans |