CS199219B2

CS199219B2 - Fungicide and insecticide and process for preparing effective compound

Info

Publication number: CS199219B2
Application number: CS785627A
Authority: CS
Inventors: Detlef Grotkopp; Karlfried Wedemeyer; Wilhelm Brandes; Hans Scheinpflug; Peter Roessler
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1977-08-31
Filing date: 1978-08-30
Publication date: 1980-07-31
Also published as: DK384378A; AU3943378A; DE2739192A1; IT7827110A0; EP0000936A1; ATA631878A; PL209289A1; JPS5446756A; IL55443A0; PL110898B1; BR7805616A; DD138143A5; US4316912A; ZA784947B

Description

Vynález se týká fungicldních a insekticidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku nové indan-4-ylestery N-alkylkarbamové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu přípravy těchto nových účinných látek a jejich použití jako prostředků k ochraně rostlin.

je již známo, že estery N-methylkarbamové kyseliny odvozené od 4-hydroxyindanů jsou insekticidně účinné (srov. DAS

1249 261, popřípadě americký patentový spis č. 3 597 472 a DOS 1768 555, popřípadě americký patentový spis č. 3 712 915). Dále je známo, že N-trichlormethylthiotetrahydroftalimld má silné fungicidní vlastnosti [srov. Science, 115, 84 1952)]. Tato účinná látka, v praxi velmi důležitá a známá na celém světě, má však pouze protektivní účinnost.

V poslední době jsou při ochraně rostlin v popředí zájmu účinné látky, které potlačují metamorfózu členovců (Arthropoda). Uvést lze například 2,2-dimethyl-6-methoxybenzopyran [Chem. Eng. News 54, 19 až 20 (1976)].

Nyní byly nalezeny jakožto nové látky indan-4-ylestery N-alkylkarbamové kyseliny obecného vzorce I,

O-CO-NH- R

(П v němž znamenají

R^{1 * * * V} alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a rž a R³ vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

Tyto sloučeniny mají silné fungicidní vlastnosti a dále mají schopnost potlačovat vývoj členovců (Arthropoda) a jsou tudíž použitelné jako prostředky pro ochranu rostlin.

Podle vynálezu se nové indan-4-ylestery

N-alkylkarbamové kyseliny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se 4-hydroxyindany obecného vzorce II,

OH

v němž

R² a R³ mají shora uvedený význam, uvádějí ' v reakci s alkylisokyanátem s 1 až 4 atomy ' uhlíku v alkylu, v inertních rozpouštědlech a při teplotách mezi 0' a - 150 st. Celsia.

Indan-4-yl-N-alkylkarbamáty podle vynálezu mají překvapivě vysoký fungicidní účinek a v tomto účinku převyšují dosud známý N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid i při nižších aplikovaných množstvích. Dále - se mohou - používat nejen jako protektivní, nýbrž také jako- kurativní prostředky. Látky podle - vynálezu tak představují skutečné obohacení stavu techniky. Pro použití - - jako prostředků k ochraně rostlin má význam, že - účinné látky umožňují potlačovat vývoj členovců.

Použij.e-li se jako- výchozích látek 4-hydroxy-l,l,5,6-tetramethylindanu a methylisokyanátu, pak lze průběh reakce podle vynálezu znázornit následujícím - reakčním schématem:

4-Hydroxyindany - používané jako - - výchozí látky jsou jednoznačně charakterizovány shora uvedeným vzorcem II. V tomto vzorci znamenají R2 -a - R3 výhodně vodík a nižší alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. Z 4-hydroxyindanů je již znám 4-hydroxy-1,l,5,6--ttramethylindan (srov. americký patentový spis č. -3 057 929]. Výroba sloučenin se provádí isomerací odpovídajících chromanů v - přítomnosti Friedel Craftsových katalyzátorů. Tak je - ' například 4-hydroxy-1,l,5--t'imethylindan - dostupný reakcí 2,2,8vtrimethylchromanu s chloridem hlinitým.

Chromeny používané pro výrobu 4-hydroxyindanů vzorce II se mohou získat reakcí fenolů, jako- například. - o-kresolu nebo 5,3-dimethylfenolu, s - isoprenem (srov. Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vydání, - str. 6/lc, str. 987—989 (1976)].

Alkylisokyanát, používaný dále pro výrobu sloučenin vzorce I podle vynálezu jako výchozí látka, je obecně známý. Výhodně se používají takové alkylisokyanáty, které - obsahují - alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku. Uvést lze - zde: methylisokyanát, - ethylisokyanát, butylisokyanát. Podle toho znamená zbytek Ri ve vzorci I výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

Reakce podle vynálezu se může provádět v - inertních rozpouštědlech. Zde jsou vhodné například uhlovodíky, jako benzin a benzen, - chlorované uhlovodíky,- jako chlorbenzen, nebo také -ethery, jako- dioxan, nebo -směsi z těchto rozpouštědel. Reakce se katalyzuje přidáním terciárního aminu, - například triethylaminu nebo diazobicyklooktanu. Reakční teploty se mohou měnit v širokém rozsahu. Obecně se však pracuje - v rozmezí mezi 0 a 150 °C, výhodně mezi 20 all0°C. ,

Účinné - látky podle vynálezu mají silnýfungitoxický účinek. Tyto látky nepoškozují v koncentracích nutných k potírání hub kulturní rostliny. Z těchto důvodů se hodí k upotřebení jako- prostředky k ochraně rostlin k potírání, hub. - Fungitoxické prostředky se - při ochraně rostlin používají· k potírání Plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Účinné látky podle vynálezu mají široké spektrum účinku a mohou - se používat proti parazitujícím - houbám, které napadají nadzemní části rostlin nebo napadají rostliny z - půdy, jakož i proti původcům chorob přenosných semenem. Zvláště dobrou - účinnost mají proti parazitujícím houbám na nadzemních částech -rostlin. '

Jako fungicidní a insekticidní - prostředky se mohou účinné látky - podle vynálezu se zvláště -dobrým úspěchem používat k potírání hub druhů Venturia, například - k potírání strupovitosti - jabloní (Fusicladium dendriticum). Přitom - nutno poznamenat, že účinné látky jsou účinné - nejen protektivně, nýbrž také - kurativně.

Účinné látky mají dobrou snášitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné a hodí se k hubení škůdců, zejména hmyzu a sviluškovitých a- ' nematodů - v zemědělství, lesním hospodářství, - při ochraně zásob - a - materiálů, jakož -i v oblasti hygieny. Zmíněné látky - jsou účinné proti normálně citlivým i rezistentním- druhům, jakož i proti všem nebo - jen jednotlivým vývojovým stadiím škůdců. К výše zmíněným škůdcům patří:

z rádu stejnonožců (Isopoda) například stínka zední (Onj.scus asellus), svínka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber), z třídy mnohonožek (Diplopoda), například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus), z třídy stonožek (Chilopoda) například zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera spec.), z třídy stonoženek (Symphyla) například

Scutigerella immaculata, z řádu šupinušek (Thysanura) například rybenka domácí [Lepisma saccharina), z řádu chvostoskoků (Collembola) například larvěnka obecná (Onychiurus armatus], z řádu rovnokřídlých (Orthoptera) například šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana), Leucophaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Gryllotalpa spec,), saranče stěhovavá (Locusta migratoria migratorioides),

Melanoplus differentialis, saranče pustinná (Schistocerca gregaria), z řádu škvorů (Dermaptera) například škvor obecný (Forticula auricularia), z řádu všekazů (Isoptera) například všekaz (Reticulitermes spec.), z řádu vší (Anoplura) například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní (Pecidulus humanus corporis), Haematopinus spec., , Linognathus spec., .

z řádu vsenek (Mállophaga) například všenka (Trichodectes spec.), Damalinea spec., z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera) například třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis) třásněnka zahradní (Thrips tabaci), z řádu ploštic (Heteroptera) například kněžice (Eurygaster spec.),

Dysdercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus,

Triatoma spec., z řádu stejnokřídlých (Homoptera) například molice zelná (Aleurodes brassicae), Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), mšice bavlníková (Aphis gossypii), mšice zelná (Brevicoryne brassicae), mšice rybízová [Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macrosiphum avenae,

Myzus spec., mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscelus bilobatus), Nephotettix cincticeps,'

Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae),

Laodelphax striatellus,

Nilaparvata lugens,

Aonidiella aurantii, štítenka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.), z řádu motýlů (Lepidoptera) například Pectinophora gossypiella, píďalka tmovoskvrnáč (Bupalus piniarius),

Che^matobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prsténčitý (Malacosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoea) bekyně (Lymantria spec.),

Bucculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnistic citrella), osenice (Agrotis spec.), osenice (Euxo-a spec.),

Feltia spec.,

Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskavka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea), Prodenia litura,

Spodoptera spec.,

Trichoplusia ni,

Carpocapsa pomenella, bělásek (Pieris spec.),

Chilo spec., zavíječ voskový (Galleria mellonella), mol moučný (Ephestia kuhniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), obaleč (Cacoecia podana),

Capua reticulana,

Choristoneura fumiferana,

Clysia ambiguella,

Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix viridana), z řádu brouků (Coleoptera) například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica),

Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlivec olšový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandelinka reřešnicová (Phaedon cochlearlae),

Dlabrotlca spec, dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), Epílachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní [Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthoňomus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus),

Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),

Hypera postica, kožojed (Dermestes spec.), Trogoderma spec, rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.), Conoderus spec, chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstitialis),

Costelytra zealandica, z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například hřebenule (Dlprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Monomoríum pharaonis, sršeň (Vespa spec.), z řádu dvoukřídlých (Díptera) například komár (Aedes spec.), anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophlla melanogaster), moucha (Muisca spec.), bzučivka obecná (Callíphora erythr ocephala), bzučivka (Lucilía spec.), Chrysomyia spec, Cuterebra spec, střeček (Gastrophllus spec.), Hyppobosca spec, bodalka (Stomoxys spec.), střeček (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.), Tannia spec, muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscinella írit),

Phorbla spec, květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Ceratitis capitata), Dacus oleae, tiplice bahenní (Tipula paludosa);

z řádu Siphonaptera například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);

z řádu Arachnída například Scorplo maurus, snovačka (Latrodectus mactansj;

z řádu roztočů (Acarlna) například zákožka svrabová (Acarus síro), klíšťák (Argas spec.), Ornithodoros spec, čmelík kuří (Dermanyssus gallinae), vlnovník rybízový [Eríophyes rlbls), Phyllocoptruta oleivora, klíšť (Boophllus spec.), piják (Rhipicephalus spec.), piják (Amblyomma speč,), Hyalomma spec, klíště (Ixodes spec.), prašivka (Psoroptes spec.), strupovka (Chorioptesspec.), Sarcoptes spec, roztočík (Tarsonemus spec.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panonychus spec.), sviluška (Tetranychus spec.).

Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod, jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.

Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smíšením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěftovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny, nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan nebo parafíny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i bút&n, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce dispersní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sépiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.

Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník žeíezitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

Koncentráty obsahují obecně mezí 0,1 až 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 až 90 o/o hmotnostními účinné látky.

Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých koncentrátů nebo ve formě aplikačních forem připravených z těchto koncentrátů dalším ředěním, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, jako například zaléváním, postřikem, poprašováním, posypem, mořením za sucha, mořením za vlhka, mokrým mořením, mořením v suspenzi nebo inkrustací.

Při použití jako listových fungicidů se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách měnit v širokém rozmezí.

Obecně se tyto koncentrace pohybují mezi

0,1 a 0,00001 hmotnostního %, výhodně mezi 0,05 a 0,0001 hmotnostního %.

Pří ošetřování osiva je zapotřebí obecně množství účinné látky od 0,001 do 50 g na 1 kg osiva, výhodně pak 0,01 až 10 g.

Jak již bylo uvedeno, potlačují sloučeniny podle vynálezu vývoj členovců (Arthropoda).

U dále popsaných pokusů se dokládá účinek sloučenin podle vynálezu na inhibici vývoje členovců. Přitom se během celého uvedeného vývoje testovaných zvířat hodnotí morfologické změny, jako jsou jen z poloviny svlečené exempláře, neúplně vylíhnuté larvy nebo housenky, defektní křídla, pupální kutikula u dospělců atd. Sdučet morfologických změn společně s exempláři, které uhynuly v průběhu svlékání nebo metamorfózy, se uvádí v procentech všech pokusných exemplářů.

Při poněkud vyšších koncentracích mají účinné látky podle vynálezu také insekticidní vlastnosti.

Mnohostranné možnosti použití účinných látek podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů, které ilustrují biologickou účinnost.

Příklad A

Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium)

Rozpouštědlo:

4,7 hmotnostního dílu acetonu

Emulgátor:

0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykolether u,

Voda:

hmotnostních dílů

Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.

Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky ve stadiu 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodiny ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 %, načež se inokulují vodnou suspenzí spor houby Fusicladium dendriticum (strupovitost jabloní) a inkubují se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.

Rostliny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.

dnů po inokulaci se zjistí napadení semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v %.

% znamená žádné napadení 100 % znamená úplné napadení rostlin.

Výsledku testu jsou uvedeny v následující tabulce A.

ll v

T a -bulka A

	Protektivní test na strupovitost jabloní
Účinná látka .. —λ,.......—....... ,	Napadení v - % při koncentraci účinné látky -0,0025 %

a

O-CO-NH‘CH₃

ět:

Příklad B

Kurativní test na strupovitost jabloní (Fusicladium.)

Rozpouštědlo:

4,7 hmotnostního dílu acetonu

Em-ulgátor:

0,3 hmotnostního - dílu alkylarylpolyglykoletheru,

Voda:

95,0 hmotnostních dílů

Množství účinné látky potřebné k dosažení žádané koncentrace - účinné látky v postřikové kapalině se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody obsahující shora - uvedené přísady.

Mladé jabloňové semenáčky ve stadiu 4 až 6 listů se inokulují vodnou suspenzí spor Fusicladium , dendriticum (strupovitost - jabloní) a 18 hodin se inkubují ve vlhké komoře při teplotě 18—20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu. Rostliny se pak přenesou do skleníku a - nechají se oschnout.

. Po níže uvedené době se rostliny až do -orosení postříkají - kapalným - postřikem, připraveným shora uvedeným způsobem, - a znovu se přenesou do skleníku.

dnů po inokulaci se zjistí napadení jabloňových semenáčků, vyjadřované v procentech napadení neošetřených, ale stejně inokulovaných kontrolních rostlin.

% znamená, žádné - napadení, - 100 % znamená, že napadení je stejně vysoké jako u kontrolních rostlin.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce B.

Kurativní test na strupovitost ' jabloní (Fusicladium)

Tabulka B

Účinná látka

Napadení v % při koncentraci účinné látky 0,025 %

o-co-nh-ch

Příkladů .

Účinek na inhibici vývoje ·(požerový test)

Pokusný hmyz: předivka polní (Plutella muculipennlis) (housenky ve 4. stadiu), 20 kusů, mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae) larvy, 20 kusů, rostliny sloužící jako· krmivo: rostliny kapusty (Brassica · oleracea),

Rozpouštědlo:

hmotnostních dílů dimethylformamidu, Emulgátor: / hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu.

K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 2 hmotnostní díly účinné látky s uvedeným' množstvím rozpouštědla, emulgátoru a s takovým' množstvím vody, ' aby se získala 1% směs, která se zředí vodou na požadovanou koncentraci.

Testovaná zvířata se až do· vyvinutí imág krmí listy rostlin, které slouží jako krmivo, přičemž tyto listy byly postříkány rovnoměrnou vrstvou směsi obsahující účinnou látku o uvedené koncentraci,' takže na listech je přítomno žádané ' množství účinné látky (v ppm). .

Při kontrolním pokusu se jako krmivo používají listy, ' které byly postříkány pouze rozpouštědlem a emulgátorem o' uvedené koncentraci. _v

Sloučeniny podle vynálezu vykazují při tomto testu dobrou účinnost.

.Výsledky testu obsahuje následující tabulka C.

Účinek na inhibici vývoje (požerový test)

Tabulka С

Účinná látka kontrola % mortality při koncentraci účinné látky

100 ppm 10 ppm % 0 o/o

% 40 %

100 % %

Příklady ilustrující způsob výroby účinné složky

Přikladl

I

	O-CO-NH-Cl·^
	t m ch₅

g (asi 0,2 mol) 4-hydroxy-l,l,5-trimethylindanu se rozpustí při teplotě místnosti ve 166 ml ligroinu а к tomuto roztoku se přidá 12 kapek tríethylaminu a 22 g (asi 0,4 mol) methylisokyanátu. Po 2 hodinách varu pod zpětným chladičem se reakční směs ochladí. Reakční roztok se vylije na led a přitom vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí se vodou, vysuší se a překrystalují se z ligroinu. Výtěžek činí 38,6 g 1,1,5-trimethylindan-4-yl-esteru N-anethylkarbamové kyseliny o bodu tání 94,5 až 95,5 °C.

Příklad 2 g (asi 0,27 mol) 4-hydroxy-l,l,5,6-tetramethylindanu se při teplotě místnosti rozpustí ve 250 ml ligroinu a přikape se 15 kapek tríethylaminu a přidá se 30 g (asi 0,53 mol) methylisokyanátu. Po 6 hodinách vaření pod zpětným chladičem se směs nechá vychladnout. Reakční roztok se vylije na led. Přitom vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí se vodou, vysuší se a překrystalují se z ligroinu. Výtěžek činí 50 g 1,1,5,-

6-tetřamethylindan-4-ylesteru N-methylkarbamové kyseliny o teplotě tání 96,5 až

97,5 °C. -

Odpovídajícím způsobem jako je uveden v předcházejících příkladech, se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I

Claims

1. Fungicidní a insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden indan-4-ylester N-alkylkarbamové kyseliny obecného vzorce I,

1»

R³ Teplota tání Bod varu __________________ (°C)___________(°C/Pa)

СНз 58,5 až 60,5 —

H — 132/9,3

YNAlezu

R2 a R³ vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

2. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se 4-hydroxyindany obecného vzorce II, (I) v němž znamenají

R¹ alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a v němž

R² a R³ mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s alkylisokyanátem s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, v inertních rozpouštědlech při teplotách mezi 0 a 150 °C.