CS198678B1 - Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives - Google Patents
Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS198678B1 CS198678B1 CS170978A CS170978A CS198678B1 CS 198678 B1 CS198678 B1 CS 198678B1 CS 170978 A CS170978 A CS 170978A CS 170978 A CS170978 A CS 170978A CS 198678 B1 CS198678 B1 CS 198678B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- mixture
- compound
- formula
- anthracene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Dosud se 9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenové deriváty připravovaly z aatraoenu a sloučenin a dvojnou vazbou tak, že se smísily v prostředí aromatických uhlovodíků a zpravidla dlouhodobě zahřívaly. V případě přípravy derivátů obsahujících polární substituenty v molekule jako napříkladTo date, 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives have been prepared from aatraoene and compounds and a double bond by mixing them in an aromatic hydrocarbon environment and generally heating them in the long term. In the case of the preparation of derivatives containing polar substituents in a molecule such as
-COOH, —COOCHj, — COOCgHj, — wjiag, - —-COOH, —COOCHi, - COOCgHj, - wjiag, - -
COHHo» - <£0 » kdy se vycházelo z kyseliny akrylové, maleiaoH vé, fumerové anebo jejioh esterů, amidů, nitrilů nebo akroleinu bylo třeba použít nadbytků rozpouštědel, aby se výchozí kon^onenty převedly do roztoku. Produkty se většinou náhle vylučovaly v pevné fázi, strhávaly do sebe nečistoty a musely se rafinovat krystalizaoí, čímž se synteze komplikovala a vzrůstaly výrobní náklady.Excess solvents had to be used in order to bring the starting constants into solution, starting from acrylic acid, maleic acid, fumeric acid or its esters, amides, nitriles or acrolein. Most of the products were suddenly excreted in the solid phase, entrained in impurities and had to be refined by crystallization, complicating the synthesis and increasing production costs.
Podle tohoto vynálezu se připravují 9,10-dihydro-9,10-etheaoantraoenové deriváty obecného vzorce IAccording to the invention, 9,10-dihydro-9,10-etheaoantraoene derivatives of the general formula I are prepared
1.98 678 (I),1.98 678 (I),
kde značí u COOH, COOH, CONHgwhere denotes COOH, COOH, CONHg
C^· , CH, přičemž R je CHj, OgHj či C^H^ a Rg značí vodík anebo má stejnýCH 2, wherein R is CH 3, OgH 3 or C 4 H 4, and R 8 is hydrogen or has the same
Ή význam jako Rj, popřípadě R^ spolu a Rg tvoří anhydrid příslušná dikarboxylové kyseliny, z antraoenu a sloučenin obeoného vzoroe IIΉ meaning as Rj or R ^ together and Rg form the anhydride of the corresponding dicarboxylic acid, from anthraoene and compounds of the formula II
CH - R.CH - R.
(II),(II),
CH - R2 kde R^ a Rg mají výše uvedený význam tak, že se navzájem působí antracenem a sloučeninami vzoroe II v prostředí aoetenhydridu nebo směsi aoetanhydridu s kyselinou ootovou obsahující až 95 % hmot. kyseliny ootové při teplotách 50 °C až bodu varu reakční směsi.CH - R 2 wherein R ^ and Rg are as defined above so that they interact and anthracene compounds in the environment model II aoetenhydridu aoetanhydridu or mixtures of acetic acid containing 95% by weight. oic acid at 50 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
Ze sloučenin, eharakterizovanýoh obecným vzorcem II jsou vhodná například kyselina akrylová, její metyl-, etyl-, nebo hutylestery, amid, nitril dále akrolein a kyselina maleinová a fumarová, jejloh estery, amidy, nltrily a maleinanhydrid.Among the compounds characterized by the general formula (II), suitable are, for example, acrylic acid, its methyl, ethyl or hutyl esters, amide, nitrile, acrolein and maleic and fumaric acid, its esters, amides, nitriles and maleic anhydride.
Vedle Čistého antraoenu lze použít 1 technického produktu, popřípadě směsi antraoenu a polyoykliokými uhlovodíky jako například darhazolem, fenantrenem, acenaftenem a podobně, které se vyskytují jako průvodní sloučeniny ve výrobě antraoenu z uhelných dehtůj při této alternativě přípravy lze použít ekvivalent anebo jen mírný nadbytek sloučenin obeoného vzoroe II vztaženo k obsaženému antraoenu; přimíšené polyoyklioké uhlovodíky nepodléhají totiž dienové adioi.In addition to pure anthraoene, one technical product or a mixture of anthraoene and polyoyl hydrocarbons such as darhazole, phenanthrene, acenaphthene and the like can be used which are present as accompanying compounds in the production of anthraoene from coal tar. formula II relative to the anthraoene contained; in fact, admixed polyoyl hydrocarbons are not subject to diene adioi.
Aoetanhydrid a jeho směsi s kyselinou ootovou se vyznačují mimořádnou rozpouětěol schopností pro věeoky složky reakčního systému, takže na počátku syntázydoohází záhy k intimnímu styku výchozích komponent a i při vysoké konversi se produkty - za zvýšených teplot - nevylučují. Lze proto pracovat β neočekávaně vysokými koncentracemi. Výhodou práoe v systému s aoetanhydridem, popřípadě jeho směsí s kyselinou ootovou je nízká rozpustnost při teplotách pod 25 °C a vynikající krystalyzaoní sohopnoet během vylučování produktů z oohlazenýoh reakčníoh směsí. Získají se tak látky ve formě hruhozrnných vyvinutých krystalů vhodných pro ryohlou a účinnou mechanickou separaci od matečných louhů. Vzhledem k nízkému bodu tuhnutí aoetanhydridu a jeho eměsi s kyselinou ootovou lze podohladit konečné reakční směsi hluboko pod 0 °C a zvýšit tak podíl vyloučeného a separovaného prodúktu.Aoethanhydride and its mixtures with oic acid are characterized by an extraordinary dissolution capability for all components of the reaction system, so that at the beginning of the synthase the intimate contact of the starting components soon occurs and even at high conversion the products - at elevated temperatures - are not secreted. It is therefore possible to work with β unexpectedly high concentrations. Advantages of the system in the system with o-acetic anhydride or its mixtures with oic acid are low solubility at temperatures below 25 ° C and excellent crystallization of sohopnoet during the precipitation of products from the cooled reaction mixtures. This gives substances in the form of coarse-grained developed crystals suitable for rapid and efficient mechanical separation from mother liquors. Due to the low freezing point of the acetic anhydride and its mixture with oic acid, the final reaction mixtures can be submerged well below 0 ° C to increase the proportion of precipitated and separated product.
Poměr reaktantů u nového způsobu se volí tak, že na 1 mol antracenu připadá 1 až 1,5 molů sloučenin obecného vzorce II. Při reakci se příznivě uplatňuje vliv zvýšené teploty - jak je u většiny chemických pochodů běžné - takže délka reakční doby je v úzké závislosti na teplotě, Při teplotách kolem 100 °C se většina syntéz podle nového postupu blíží k totální konverzi již po 15 minutách až 1 hodině.The reactant ratio of the novel process is selected so that 1 to 1.5 moles of the compounds of the general formula (II) per 1 mol of anthracene. The reaction is favored by the effect of elevated temperature - as is common in most chemical processes - so that the reaction time is closely related to temperature. At temperatures around 100 ° C, most syntheses under the new procedure approach total conversion in as little as 15 minutes to 1 hour.
V případech, kde by mohlo hrozit nebezpečí průběhu vedlejších reakcí, například při použití esterů kyseliny akrylové, maleinové nebo fumarové, u nichž by mohla proběhnout reesterifikace účinkem přítomné kyseliny octové, se směsi zahřívají opatrněji, popřípadě se přidají polymerizační inhibitory jako například hydrochinon, pyrokateohin nebo jiné známé retardanty.Where there is a risk of side reactions, such as using acrylic, maleic or fumaric acid esters that might be reesterified by the acetic acid present, the mixtures are heated more carefully, or polymerization inhibitors such as hydroquinone, pyrokateohine or other known retardants.
Matečné louhy, získané po separaci krystalických sloučenin obecného vzorce I, lze vracet do syntézy jako rozpouštědlo antracenu a složek obecného vzorce II.The mother liquors obtained after separation of the crystalline compounds of the formula I can be returned to the synthesis as a solvent for anthracene and the components of the formula II.
Příklad 1Example 1
17,8 g antracenu (0,1 gmol) se smísí se 150 m^ acetanhydridu, načež se přidá 12,4 g maleinanhydridu (0,15 gmolu) a směs se za míchání zahřeje na 95 °Cí vzniklý roztok se na teplotě 95 °C udržuje 3 h. Po ochlazení vykrystalizuje pevný podíl; filtrací a usušením se získá 23,85 g hrubě krystalického 9,10-dihydro-9,10-ethanoantracen-ll,12-dikarhoxyanhydridu o t.t. 263 až 268 °C, oož obnáší 86 % teorie vztaženo na nasazený antraoen. Podle ohromatografické analysy obsahují matečné louhy dalšíoh cca 10 % teorie produktu a nepatrné množství nečistot.17.8 g of anthracene (0.1 gmol) are mixed with 150 ml of acetic anhydride, then 12.4 g of maleic anhydride (0.15 gmol) are added and the mixture is heated to 95 DEG C. with stirring. C held for 3 h. Upon cooling, a solid crystallized; filtration and drying gave 23.85 g of coarsely crystalline 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicaroxyanhydride, m.p. 263 DEG -268 DEG C., which represents 86% of the theory based on the anthraoene employed. According to the chromatographic analysis, the mother liquors contain about 10% of the product theory and a small amount of impurities.
Příklad 2Example 2
17,8 g antracenu a 12,4 g maleinanhydridu se přidá do 150 m/ směsi sestávající z 50 m/ř kyseliny octové a 100 n/ acetanhydridu, načež se dále postupuje jako v příkladu 1· Získá se 24,8 g pevného produktu shodné teploty tání jako v příkladu 1.17.8 g of anthracene and 12.4 g of maleic anhydride are added to 150 m / a mixture consisting of 50 m / l of acetic acid and 100 n / acetic anhydride, followed by the procedure of Example 1. melting point as in Example 1.
Příklad 3Example 3
17,8 g antracenu a 12,4 g maleinanhydridu se přidá do směsi sestávající ze 100 kyseliny octové a 50 m^ acetanhydridu načež se směs zahřeje k varu. Z reakční směsi se záhy začne vylučovat krystalický podíl. Po 3 h varu se směs ochladí, odfiltruje se pevný podíl a usuší; získá se tak 25,4 g látky shodné teploty tání jako v přikladu 1,17.8 g of anthracene and 12.4 g of maleic anhydride are added to a mixture consisting of 100 acetic acid and 50 ml of acetic anhydride and the mixture is heated to boiling. A crystalline fraction started to precipitate out of the reaction mixture soon. After boiling for 3 h, the mixture is cooled, the solid is filtered off and dried; 25.4 g of a substance having the same melting point as in Example 1 is obtained,
Příklad 4Example 4
17,8 g antracenu a 13,6 g kyseliny fumarové se smísí se 150 m-£ acetanhydridu a směs se zahřeje za míchání na teplotu 95 °C a na této teplotě se udržuje po dobu 3 hodin. Řeskční směs obsahuje 0,089 gmolu 9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoen-ll,12-dikarbonové kyseliny, tj. 89 % teorie.17.8 g of anthracene and 13.6 g of fumaric acid are mixed with 150 ml of acetic anhydride and the mixture is heated with stirring to 95 DEG C. and held at this temperature for 3 hours. The mixture contains 0.089 gmole of 9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoene-11,12-dicarboxylic acid, i.e. 89% of theory.
198670198670
Příklad 5Example 5
17,8 g antracenu a 5,6 g akrylonitridu a 0,3 g hydroohinonu se smísí se 150 m^aoetanhydridu a směs se zahřeje na 95 °0 a na této teplotě se udržuje po dobu 3 hodin. Reekční směs obsahuje - podle chromátografioké analýzy - 0,096 gmolu ll-kyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoenu.17.8 g of anthracene and 5.6 g of acrylonitride and 0.3 g of hydroquinone are mixed with 150 ml of acetic anhydride and the mixture is heated to 95 DEG C. and held at that temperature for 3 hours. The reaction mixture contained, according to chromatographic analysis, 0.096 gmol of 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoene.
Příklad 6Example 6
17,8 g antracenu a 7,5 g akrylamidu se smísí se 150 m^ aoetanhydridu, do něhož se zavedlo v plynné fázi 0,5 g SOg a směs se zahřeje na 95 °C a na této teplotě udržuje 5 hodin. Reakční směs obsahuje podle chromatografické analýzy 0,095 gmolu 11-karboxamido-9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenu.17.8 g of anthracene and 7.5 g of acrylamide are mixed with 150 ml of acetic anhydride, into which 0.5 g of SO2 is introduced in the gas phase and the mixture is heated to 95 DEG C. and maintained at that temperature for 5 hours. The reaction mixture contained 0.095 gmol of 11-carboxamido-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene according to chromatographic analysis.
Příklad 7Example 7
17,8 g antraoenu a 10,5 g akrylátu etylnatého a 0,3 g pyrokateohinu se smísí se 150 mZ aoetanhydrihu a směs se zahřeje na 95 °C a na této teplotě udržuje po dobu 3 hodin. Reakční směs obsahuje 0,098 gmolu ll-karbetoxy-9,lO-dihydro-9,10-ethanoantraoenu.17.8 g of anthraoene and 10.5 g of ethyl acrylate and 0.3 g of pyrocateohin are mixed with 150 m 2 of azethanohydride and the mixture is heated to 95 ° C and held at this temperature for 3 hours. The reaction mixture contained 0.098 gmol of 11-carbetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoene.
Příklad 8Example 8
44,5 g frakce antraoenového oleje z destilace černouhelného dehtu, v níž je obsaženo 40 % hmotnostních antracenu se rozmíchá se 150 m^> aoetanhydridu, přidá se 12,4 g maleinanhydridu a směs se zahřeje na 95 °0 a na této teplotě udržuje 3. Při teplotě 90 °C se reakční směs zfiltruje, filtrát se ochladí na 20 °C a vyloučený krystalický podíl se odfiltruje! získá se 18,6 g 9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoen-11,12-dikarboxyanhydridu.44.5 g of anthraoene oil fraction from coal tar distillation containing 40% by weight of anthracene are mixed with 150 ml of acetic anhydride, 12.4 g of maleic anhydride are added and the mixture is heated to 95 DEG C. and maintained at this temperature for 3 hours. At 90 ° C, the reaction mixture is filtered, the filtrate is cooled to 20 ° C and the precipitated crystalline fraction is filtered off. 18.6 g of 9,10-dihydro-9,10-ethanoantraoene-11,12-dicarboxyanhydride are obtained.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS170978A CS198678B1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS170978A CS198678B1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198678B1 true CS198678B1 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=5352142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS170978A CS198678B1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198678B1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7253283B2 (en) | 2004-01-16 | 2007-08-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7273881B2 (en) | 2004-01-16 | 2007-09-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7317024B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-01-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Heterocyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7326728B2 (en) | 2004-01-16 | 2008-02-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κβ activity and use thereof |
| US7361654B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-04-22 | Bristol-Myers Squibb Co. | Substituted heteroaryl amide modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7411071B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7569689B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-08-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7605264B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-10-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7625921B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-12-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7642273B2 (en) | 2005-01-13 | 2010-01-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| CN110183344A (en) * | 2019-06-03 | 2019-08-30 | 浙江鑫甬生物化工股份有限公司 | A kind of synthetic method of acrylamide derivative |
-
1978
- 1978-03-17 CS CS170978A patent/CS198678B1/en unknown
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7544808B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-06-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7605264B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-10-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7569689B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-08-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7326728B2 (en) | 2004-01-16 | 2008-02-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κβ activity and use thereof |
| US7625921B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-12-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7253283B2 (en) | 2004-01-16 | 2007-08-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7273881B2 (en) | 2004-01-16 | 2007-09-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7411071B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7642273B2 (en) | 2005-01-13 | 2010-01-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7361654B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-04-22 | Bristol-Myers Squibb Co. | Substituted heteroaryl amide modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US7317024B2 (en) | 2005-01-13 | 2008-01-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Heterocyclic modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| US8013004B2 (en) | 2005-01-13 | 2011-09-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof |
| CN110183344A (en) * | 2019-06-03 | 2019-08-30 | 浙江鑫甬生物化工股份有限公司 | A kind of synthetic method of acrylamide derivative |
| CN110183344B (en) * | 2019-06-03 | 2022-10-21 | 浙江鑫甬生物化工股份有限公司 | Synthesis method of acrylamide derivative |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2399118A (en) | 2-oxazolidone compounds and method for preparing the same | |
| CS198678B1 (en) | Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives | |
| EP0393713B1 (en) | Process for the preparation of N-substituted maleimides | |
| DE69512793T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING PURIFIED ALKALINE METAL SALTS OF 4-SULFOPHENYL - [(1-OXYALKANOYL) AMINO)] ALKANOATE WITHOUT ISOLATION OF INTERMEDIATE PRODUCTS | |
| US3282986A (en) | N-acylated hydroxamic acids and derivatives thereof | |
| SU516342A3 (en) | Method for preparing perfluoroalkylalkyl esters of unsaturated carboxylic acids | |
| US5235095A (en) | Preparation of optically active aliphatic carboxylic acids | |
| US3882162A (en) | Process for making a C1{14 C7 aliphatic hydrocarbyl ester of an N-{8 2,6-di(C1{14 C7 alkyl)phenyl{9 {0 alpha-aminocarboxylic acid | |
| US4020099A (en) | Purification of diphenyl terephthalate | |
| SU728712A3 (en) | Method of preparing cinnamoyl amide | |
| US1646785A (en) | Aryl esters of nitro amino benzene sulphonic acids | |
| US3123632A (en) | Process for the production of the | |
| US4024280A (en) | Abietanilides, their production and use | |
| SU422138A3 (en) | ||
| PL97543B1 (en) | THE METHOD OF MAKING INDOLE DERIVATIVES | |
| SU1114336A3 (en) | Process for preparing apovincaminic acid esters | |
| US2064331A (en) | Arylamides of furoyl-acetic acid | |
| JPS60132933A (en) | Manufacture of nitrodiarylamine | |
| US1273901A (en) | Process for the manufacture of para-amino-n-methylformanilid. | |
| JP3484161B2 (en) | Sulfo-N-hydroxysuccinimide and method for producing the same | |
| US3106568A (en) | Dehydration of aromatic polycarboxylic acids | |
| EP0385423B1 (en) | Process for the preparation of the optical isomers of 1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethyl phenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic-acid ethyl ester and 1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluormethyl phenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic-acid-2-(N-methyl-N-phenyl methyl amino) ethyl ester | |
| SK352009A3 (en) | Method for producing beta-hydroxyalkylamide compounds | |
| RU2079488C1 (en) | Method for synthesis of mono- and diphthalonitriles | |
| US3053890A (en) | Reaction products of formaldehyde and o-mercaptomethylbenzoic acid |